Preparation and study of the reactivity of a new series of N, N'-substituted diketopyrrolopyrrole (DPP) for organic photonics

V současné době je velkým trendem vývoj materiálů schopných přeměnit sluneční energii na energii elektrickou. Touto oblastí zájmu se zabývá aplikační odvětví zvané organická fotovoltaika, které se zejména v posledních letech snaží čím dál více zavést do praxe funkční materiály organického původu. Tyto materiály se díky svým výjimečným vlastnostem a dobré stabilitě řadí do skupiny „vysoce výkonných pigmentů“ a jedním z nejvýznamnějších zástupců jsou deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP). V teoretické části bakalářské práce jsou charakterizovány oblasti organické elektroniky a fotoniky, deriváty diketopyrrolopyrrolů, různé syntetické přístupy molekul DPP, vlastnosti vybraných derivátů DPP a závislost těchto vlastností na použitých substituentech. Dále jsou zde popsány základní separační a analytické metody nejčastěji využívané v organické syntéze. Experimentální část bakalářské práce popisuje přípravu základního skeletu DPP obsahujícího thiofenové jednotky. Následně jsou uvedeny modifikace základních skeletů DPP pomocí N,N‘-alkylací a N,N‘-arylací.Currently, the major trend is the development of materials that could be used for transformation of solar energy into electrical energy. Organic photovoltaics studies this area of interest and especially in recent years increasingly tries to put functional materials of organic origin into practice. These materials belong to a group of "high performance pigments" due to their exceptional and relatively stable properties. One of the most important molecules are the diketopyrrolopyrroles (DPP) derivatives. The theoretical part of this bachelor work describes the organic electronics and photonics, DPP derivatives, various synthetic routes of DPP, properties of particular DPP derivatives and the dependence of their properties on the used substituents. There are described separation and analytical methods most commonly used in organic synthesis too. The experimental part describes the preparation of the backbone DPP containing thiophene units. The following are the modifications of DPP backbones with N,N‘-alkylation and N,N‘-arylation.

The synthesis and study of new derivatives of diketopyrrolopyrroles for organic electronics

Předkládaná diplomová práce pojednává o organických pigmentech diketopyrrolopyrrolech (DPPs), které disponují vlastnostmi uplatnitelnými v atraktivních a perspektivních oblastech organické elektroniky a fotoniky. Provedena byla modifikace jejich skeletu prostřednictvím nukleofilní substituce alkylovými řetězci, kdy bylo připraveno 5 sérií derivátů. Studována byla regioselektivita N-alkylace a také fotofyzikální vlastnosti připravených derivátů. Klíčovým produktem této práce je N,N'-ethyladamantylový derivát DPP, který vykazoval ambipolární charakteristiky s excelentní hodnotou mobilit elektronů 0,2 cm2 V–1 s–1. Dále byla u zmíněného derivátu prodloužena -konjugace o 1, resp. 2 thiofenové jednotky v pozicích 3,6 a zkoumán byl vliv této modifikace na optické vlastnosti výsledných derivátů. Připraven byl také nový modifikovaný N,N'-nesubstituovaný derivát DPP a studována byla rovněž inkorporace formylových funkčních skupin do klíčového N,N'-ethyladamantylového derivátu DPP.This diploma thesis describes organic pigments of diketopyrrolopyrroles (DDPs) possessing properties applicable in attractive and perspective areas of organic electronics and photonics. The modification of the DPP skeleton was performed by nucleophilic substitution by various alkyl chains and 5 series of DPP derivatives were prepared. The regioselectivity of N-alkylation and also the photophysical properties of the prepared derivatives were studied. A key product of this work is the N,N'-ethyladamantyl derivative of DPP, which exhibited ambipolar characteristic with excellent electron mobility of 0.2 cm2 V–1 s–1. Further, the -conjugation of the above-mentioned DPP derivative was extended by 1 and 2 thiophene units at positions 3,6 and the effect of this modification on optical properties of the resulting derivatives was investigated. A new modified N,N'-unsubstituted DPP derivative was also prepared. The last point of this thesis was the study of the incorporation of formyl functional groups into the skeleton of key N,N'-ethyladamantyl DPP derivative.

Modification of Organic High Performance Pigments for Applications in Organic Electronics

Dizertační práce pojednává o studiu, syntéze a chemické derivatizaci molekul spadajících do skupiny organických vysoce výkonných pigmentů a jejich potenciálním uplatnění v oblastech organické elektroniky. Teoretická část práce je zaměřena na nejnovější trendy v dané oblasti, a to jak z aplikačního potenciálu konkrétních derivátů, tak z pohledu syntetických možností a jejich strukturálních derivatizací. V experimentální části je pak podrobně popsána příprava pestré škály intermediátů a výsledných produktů, zahrnujících deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP), benzodifuranonu (BDF), epindolidionu (EP), naphthyridinedionu (NTD) a polymeru na bázi thiofenu (PT). Celkově bylo nasyntetizováno 103 molekul, přičemž 49 tvořily výsledné produkty, z nichž 27 bylo zcela nových, dosud nepublikovaných. Hlavním motivem derivatizace molekul pigmentů je zde inkorporace derivátů adamantanu do finálních struktur. V další části práce jsou blíže diskutovány jednotlivé chemické modifikace vedoucí k výsledným produktům. Na sérii N,N'-; N,O'- a O,O'-substituovaných derivátů DPP je popsána komplexní studie vlivu charakteru alkylových řetězců a také pozice jejich navázání v molekule DPP, a to nejen na selektivitu reakce, ale rovněž na optické i termické vlastnosti syntetizovaných produktů.The doctoral thesis deals with the study, synthesis and chemical derivatization of molecules belonging to the group of organic high-performance pigments and their potential application in the fields of organic electronics. The theoretical part of the work is focused on the latest trends in the area mentioned above, both from the application potential of specific derivatives and in terms of synthetic possibilities and their structural derivatization. The experimental part describes in detail the preparation of a wide range of intermediates and final products, including derivatives of diketopyrrolopyrroles (DPP), benzodifuranone (BDF), epindolidione (EP), naphthyridinedione (NTD) and thiophene-based polymer (PT). A total of 103 molecules were synthesized, of which 49 were final products, and 27 of them were completely novel, as yet unpublished. Herein, the main motive for the derivatization of pigment molecules is the incorporation of bulky adamantyl substituents into the resulting derivative structures. In the next part of the work, individual chemical modifications leading to the final products are discussed in more detail. In the series of N,N'-; N,O'- and O,O'-substituted DPP derivatives, the influence of both the alkyl chains’ character and binding position in the DPP molecule on the selectivity of the reaction, the thermal and optical properties of the resulting derivatives is comprehensively described.

Návrh technologie ražení spojovacího překopu mezi doly Vítězný únor a Jan Šverma v OKR na 11. patře

PrezenčníNeuvedenoNeuveden