Enantiomeric Natural Products: Occurrence and Biogenesis

In nature, chiral natural products are usually produced in optically pure form—however, occasionally both enantiomers are formed. These enantiomeric natural products can arise from a single species or from different genera and/or species. Extensive research has been carried out over the years in an attempt to understand the biogenesis of naturally occurring enantiomers; however, many fascinating puzzles and stereochemical anomalies still remain. Two sides to the story : The formation of enantiomerically opposite natural products by nature is known, although rare (see examples). To date, many puzzles and stereochemical anomalies remain regarding the biogenesis of these unique natural products, despite the substantial body of research that has been carried out over the years in an attempt to understand the biogenesis of enantiomeric metabolites.Peer Reviewedhttp://deepblue.lib.umich.edu/bitstream/2027.42/92098/1/4802_ftp.pd

Enantiomere Naturstoffe: Vorkommen und Biogenese

In der Natur werden chirale Substanzen meist in enantiomerenreiner Form synthetisiert – manchmal entstehen aber auch beide Enantiomere. Solche enantiomeren Naturstoffe können von einer Art oder von verschiedenen Gattungen und/oder Arten gebildet werden. Intensive Forschungen wurden über viele Jahre durchgeführt, um die Biogenese natürlich vorkommender Enantiomere zu verstehen, doch viele faszinierende Rätsel und stereochemische Anomalien sind nach wie vor ungelöst. Bild und Spiegelbild in der Natur: Die Bildung von natürlich vorkommenden Enantiomerenpaaren ist bekannt, wenn auch selten (siehe Beispiel). Bis heute sind noch viele Rätsel und stereochemische Anomalien bei der Biogenese dieser einmaligen Naturstoffe ungelöst, auch wenn im Laufe der Jahre viel Arbeit investiert worden ist, um die Entstehung enantiomerer Metaboliten zu verstehen.Peer Reviewedhttp://deepblue.lib.umich.edu/bitstream/2027.42/91315/1/4886_ftp.pd