An Alternative Pathway for the Synthesis of Glycerol Phenylbutyrate

Impact Factor: 2.1Fil: Suchetti, Laura. Ministerio de Ciencia y Tecnología de la Provincia de Córdoba. Departamento de Química, Argentina.Fil: Foray, Gabriela. Ministerio de Ciencia y Tecnología de la Provincia de Córdoba. Departamento de Química, Argentina.Fil: Tempesti Tomas C. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.Fil: Tempesti Tomas C. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.Fil: Ferrayoli, Carlos. Ministerio de Ciencia y Tecnología de la Provincia de Córdoba. Departamento de Química, Argentina.Hyperammonemia is a life-threatening condition which can affect patients at any age. In pediatric patients, hyperammonemia can be caused by various acquired or inherited disorders such as urea cycle deficiencies or organic acidemias. Glycerol phenylbutyrate (GPB) is an orphan drug used in the treatment of hyperammonemia. GPB is a triglyceride composed of three phenylbutyric acid (PBA) molecules esterified to a glycerol molecule, which is synthesized through the acyl chloride route using thionyl chloride as an acylating agent. In this work we have developed an alternative synthesis method to obtain GPB directly under ambient conditions and avoiding the use of chlorinated solvents. Moreover, the use of carbodiimides as coupling agents, instead of thionyl chloride, allowed the conversion to the GPB in higher yields and with higher purity, without the need for column purification. We present a methodology that allows the production of GPB in a simple, efficient and environmentally and human health friendly way.info:eu-repo/semantics/publishedVersionFil: Suchetti, Laura. Ministerio de Ciencia y Tecnología de la Provincia de Córdoba. Departamento de Química, Argentina.Fil: Foray, Gabriela. Ministerio de Ciencia y Tecnología de la Provincia de Córdoba. Departamento de Química, Argentina.Fil: Tempesti Tomas C. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.Fil: Tempesti Tomas C. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.Fil: Ferrayoli, Carlos. Ministerio de Ciencia y Tecnología de la Provincia de Córdoba. Departamento de Química, Argentina

Influence of pH and micellar systems on the sensitized photo-oxidation of bovine serum albumin

Photosensitized oxidation of bovine serum albumin (BSA), by using perinaphtenone as a sensitizer, has been studied at pH 7.4 and 11. The selected sensitizer does not present ground-state complexation with BSA and ensures that the mechanism is mediated by O 2 ( 1 △ g ). Strong dependence between BSA?O 2 ( 1 △ g ) photo-oxidation and the pH of the medium has been found. The relative oxygen uptake rate (v − △ O2 ) and the total quenching rate constant (k t ) values are higher at pH 11 than pH 7.4. The enhancement in the alkaline condition is due to conformational changes in the protein and the reactivity of tyrosinate anion with O 2 ( 1 △ g ). Even when the tendency with the pH in the presence of sodium dodecyl sulfate (SDS) micelles is similar to that observed in homogeneous media, an increment on the k t value is detected. This effect may be attributable to the strong interaction of BSA?SDS, which leads to the protein unfolding and could leave more exposed photo-oxidizable amino acids. A protective effect against the O 2 ( 1 △ g )-mediated photo-oxidation was observed in reverse micelles (RMs) of sodium bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinate (AOT) by comparing the k t values obtained at W = 10 with respect to the one obtain in homogeneous media. The latter could be mainly explained by the modification in the solvent polarity. Also, another important observation was found, the internal pH inside RMs of AOT sensed through tyrosine absorption was independent of the one used for the formation of the water pool. Hence, the k t values observed at both pH, are quite similar.Fil: Reynoso, Eugenia. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; ArgentinaFil: Cacciari, Rodolfo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; ArgentinaFil: Suchetti, Carlos Alberto. Universidad Nacional de Río Cuarto; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Montejano, Hernan Alfredo. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Biasutti, Maria Alicia. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentin

A comparative study of the effects of gas bubbles generated from hydrazine or/and water on the surface morphology and hydrophobicity of electrodeposited polymer films

The electrodeposition of polymeric films of a fluorene-bridged dicarbazole monomer containing linear polyfluorinated side chains is here investigated, with regard to the use of on-site electrochemically generated gas bubbles from hydrazine or water as soft template agent. The interconnected effects of the bubbles precursor and electrochemical parameters employed on the morphology and water wettability properties of the electrodeposited films are demonstrated. The use of N2H4 as a gas precursor proved to be a versatile, complementary alternative to water, which allows a finer tuning of the electrodeposited polymer film morphology.Fil: Possetto, David Ivan. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Marzari, Gabriela Lorena. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Pedraza Daza, Damian Antonio. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Rueda, Héctor. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Suchetti, Carlos Alberto. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Pozzi, Gianluca. Institute of Chemical Sciences and Technologies “Giulio Natta”; ItaliaFil: Fungo, Fernando Gabriel. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentin

Spectroscopic Behavior of Some A3B Type Tetrapyrrolic Complexes in Several Organic Solvents and Micellar Media

The paper presents spectral studies of some unsymmetrical A3B tetrapyrrolic, porphyrin-type complexes with Cu(II) and Zn(II) in different solvents and micellar media aimed at estimating their properties in connection with the living cell. The results indicate that the position of the absorption and emission peaks is mostly influenced by the central metal ion and less by the environmental polarity or the peripheric substituents of the porphyrinic core. The comparison between the overall absorption and emission spectra of the compounds in methanol or cyclohexane vs. direct and reverse Triton X micellar systems, respectively, suggests for all compounds the localization at the interface between the polyethylene oxide chains and the tert-octyl-phenyl etheric residue of the Triton X-100 molecules. These findings could be important when testing the compounds embedded in liposomes or other delivery systems to the targeted cell

A comparative study on the photophysical and photochemical properties of dyes in the presence of low generation amino-terminated polyamidoamine dendrimers

The photophysical and photochemical properties of the xanthene dyes mercurochrome (MCr) and eosin-Y (Eos); and the phenazine dye safranine-O (SF) are evaluated in the presence of amino-terminated polyamidoamine (PAMAM) dendrimers of low generations. The dendrimers produce a red shift in the UV-vis absorption spectra of the dyes, which increases with concentration and the size of the PAMAM molecule. The Stern–Volmer plots of fluorescence quenching for xanthenic dyes present a downward curvature. It is ascribed to a static mechanism involving a dye–dendrimer binding. A non-linear fitting of the SV plots allows the calculation of the binding constants. For SF, the fluorescence is only slightly quenched by PAMAMs and the SV plots are linear. The binding constants are in the order K bind (SF) ≪ K bind (Eos) < K bind (MCr). The difference must be due to important specific structural effects. A decrease in the triplet lifetime and an increase in the absorption of the semireduced form of the dyes are observed in the presence of dendrimers. While for the two xanthene dyes, the rate constants reach the diffusional limit for G2 and G3, for SF they are one order of magnitude lower. This is explained by a different quenching mechanism of the two types of dyes.Fil: Grassano, Micaela Estefania. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Altamirano, Marcela Susana. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Militello, María Paula. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Arbeloa, Ernesto Maximiliano. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Previtali, Carlos Mario. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Bertolotti, Sonia Graciela. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentin

A comparative study on the photophysics and photochemistry of xanthene dyes in the presence of polyamidoamine (PAMAM) dendrimers

The photophysical and photochemical properties of the xanthene dyes Eosin Y, Erythrosin B, and Rose Bengal are evaluated in the presence of amino-terminated polyamidoamine (PAMAM) dendrimers of relatively high generation (G3–G5) in alkaline aqueous solution. UV/Vis absorption and fluorescence spectra of the dyes show bathochromic shifts, which correlate with the size of the dendrimer. Binding constants (Kbind) are calculated from absorption data. The resulting high Kbind values indicate strong interactions between both molecules. Triplet–triplet absorption spectra of the dyes are recorded by laser flash photolysis, and a decrease in the triplet lifetimes is observed in the presence of dendrimers. At the same time, an increase in the absorption of the semireduced form of the dyes is observed. Rate constants for triplet quenching (3kq) and radical quantum yields (ΦR) are obtained. The results are explained by a very efficient electron-transfer process from PAMAM to xanthene dyes for all of the dye/dendrimer couples that are evaluated.Fil: Arbeloa, Ernesto Maximiliano. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; ArgentinaFil: Previtali, Carlos Mario. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; ArgentinaFil: Bertolotti, Sonia Graciela. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentin