2-Meth­oxy-9-phenoxy­acridine

The mol­ecules in the crystal structure of the title compound, C20H15NO2, form inversion dimers connected through the C—H⋯N and π–π inter­actions. These dimers are further linked by C—H⋯π inter­actions. The meth­oxy group is nearly coplanar with the acridine ring system [dihedral angle = 4.5 (1)°], whereas the phen­oxy fragment is nearly perpendicular to it [dihedral angle = 85.0 (1)°]. The mean planes of the acridine ring systems are either parallel or inclined at angles of 14.3 (1), 65.4 (1) and 67.3 (1)° in the crystal

9-Chloro-2,4-dimethoxy­acridinium trifluoro­methane­sulfonate

In the mol­ecular structure of the title compound, C15H13ClNO2 +·CF3SO3 −, the meth­oxy groups are nearly coplanar with the acridine ring system, making dihedral angles of 0.4 (2) and 5.1 (2)°. Multidirectional π–π contacts between acridine units are observed in the crystal structure. N—H⋯O and C—H⋯O hydrogen bonds link cations and anions, forming a layer structure

Pyridoacridines in the 21st Century

This minireview summarizes the work developed during this Century with compounds containing the pyridoacridine scaffold in its different isomeric forms. The isolation of natural products, syntheses, bioactivities, chelation capacity, and other properties of compounds containing this framework are discussed. For reasons of length, only compounds containing a maximum of seven condensed rings have been considered, with a few exceptions

Synthèse d'hétérocycles azotes dérivés d'acridine et étude de leur interaction avec l'ADN

Nous avons développé la synthèse de pyridoacridines, analogues d'alcaloïdes naturels et évalué leurs propriétés (physico-chimiques et biologiques). D'une part, nous avons préparé des conjugués entre le motif pyridoacridone et des amines par addition de Michael sur une fonction quinone, ainsi que des conjugués entre le chromophore pyridoacridine et des sucres par lien oxime. Dans un deuxième temps, nous avons élaboré deux voies de synthèse pour accéder à une structure octacyclique. L'étape clé est la condensation d'ortho-diamines sur un bis-électrophile, la phendione. Cette même condensation a été utilisée pour élaborer une nouvelles famille de composés polycycliques fonctionnalisés par des amines (heptacycles). Les propriétés des produits ont été étudiées : D'abord la cytotoxicité des pyridoacridines (ones) avec une IC50 de l'ordre du micromolaire pour les plus actifs. Ensuite, l'électroactivité de certaines pyridoacridones a servi à élaborer un biocateur (détection de l'hybridation de l'ADN). Finalement, deux complexes de ruthénium (II) ont été préparés et caractérisés. Les ligands heptacycliques introduits dans ces complexes modifient fortement l'émission de fluorescence des complexes. De plus, ils interagissent fortement avec le double brin d'ADN et produisent des photocoupures sous illumination.GRENOBLE1-BU Sciences (384212103) / SudocSudocFranceF