Síntese, caracterização e avaliação antimicrobiana de 1,2,4-oxadiazóis derivados do ácido trans-3,4-(metilenodioxi)-cinâmico

Compounds containing heterocyclic ring systems are of great importance both medicinally and industrially. Five-membered 1,2,4-oxadiazole heterocycles have received considerable attention because of their unique bioisosteric properties and unusual wide spectrum of biological activities. In this study, a series of 2-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-trans-3,4-(methylenedioxy)-cinnamyl derivatives was synthesized and characterized, and in vitro experimental models were used to evaluate their antimicrobial activity. Synthesis, which involved microwave irradiation for 5 min, provided moderate yields of 1,2,4-oxadiazole (34–50%). Infrared (IR) and nuclear magnetic resonance (1H NMR  and 13C NMR) spectroscopy were used to determine the structures of 1,2,4-oxadiazole. The disk diffusion method was used to test the antibacterial activity of the novel 1,2,4-oxadiazole derivatives against Gram-positive (Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, and Bacillus subtilis) and Gram-negative (Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae) bacteria. The derivatives, 2-(3-m-toluyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3,4-(methylenedioxy)-cinnamyl and 2-(3-pyrimidyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3,4-(methylenedioxy)-cinnamyl exhibited a minimum inhibitory concentration (MIC) of 19.5 μg mL−1 against S. aureus, and is four-fold more potent than the standard metronidazole (MIC =78 μg mL−1).Os compostos que contêm sistemas de anéis heterocíclicos são de grande importância tanto na medicina quanto na indústria. O anel heterocíclico de 1,2,4-oxadiazol de cinco membros tem recebido atenção considerável por causa de suas propriedades bioisostéricas únicas e um espectro excepcionalmente amplo de atividades biológicas. Este estudo teve como objetivo a síntese, a caracterização e a avaliação da atividade antimicrobiana de uma série de 2-(3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-il)-trans-3,4-(metilenodioxi)-cinamila usando modelos experimentais in vitro. A síntese dos 1,2,4-oxadiazóis foi desenvolvida, com duração de 5 min, usando irradiação de micro-ondas fornecendo os compostos em rendimentos moderados (34-50%). Suas estruturas foram determinadas usando espectroscopia de IV (Infravermelho), Resonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) () eRessonancia magnética nuclear de carbono 13 (RMN 13C). As atividades antibacterianas dos novos derivados de 1,3,4-oxadiazóis foram testado contra Gram positivo (Bacillus subtilis, Enterococcus faecalis e Staphylococcus aureus) e Gram negativo (Escherichia coli e Klebsiella pneumoniae) bactérias usando o método de difusão em disco. Os 2-(3-m-toluil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-3,4-(metilenodioxi)-cinamila e o 2-(3-pirimidil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-3,4-(metilenodioxi)- cinamila apresentaram resultados contra S. aureus, com valor de CIM de 19,5 μg mL-1 quatro vezes mais potente que o metronidazol padrão (CIM=78 μg mL-1).&nbsp

Síntese, atividade antimicrobiana e estudo in silico de 1,2,4-oxadiazóis derivados do levulinato de etila

This study describes the synthesis, antimicrobial activity, and in silico assessment of 1,2,4-oxadiazoles from ethyl levulinate. For that, we prepared arylamidoximes and treated them with ethyl levulinate, obtaining the respective 1,2,4-oxadiazoles through a reaction sequence of O-acylation followed by cyclodehydration. Then, we assessed the antimicrobial activity of these compounds against Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and Candida utilis using the broth microdilution technique. We analyzed in silico studies using the online bioinformatics platforms SwissADME and PASS. We obtained arylamidoximes and 1,2,4-oxadiazoles in good yields. The 1,2,4-oxadiazoles showed moderate antimicrobial activity, inhibiting two microorganisms: the bacterium P. aeruginosa and the fungus C. utilis.  In silico studies of 1,2,4-oxadiazoles have shown promising properties, such as good oral absorption, low probability of toxicity, good body distribution, and potential to develop metabolic and enzymatic activities. The investigation of the antimicrobial activity together with the in silico studies showed that the synthesized 1,2,4-oxadiazoles are promising structures for the development of new therapeutic agents.Este trabajo describe la síntesis, la actividad antimicrobiana y el estudio in silico de 1,2,4-oxadiazoles derivados del levulinato de etilo. En este sentido, se llevó a cabo la síntesis de arilamidoxima, que reaccionó con levulinato de etilo mediante una reacción de O-acilación seguida de ciclohidratación que condujo a los compuestos de 1,2,4-oxadiazol. La evaluación de la acción antimicrobiana se realizó contra hongos y bacterias utilizando la técnica de microdilución en caldo. El estudio de sílice se realizó utilizando la plataforma de bioinformática digital SwissADME. Como resultado, se obtuvieron arilamidoxima y 1,2,4-oxadiazoles con buenos rendimientos. Los 1,2,4-oxadiazoles mostraron actividad antimicrobiana moderada, ya que mostraron inhibición contra dos microorganismos, la bacteria P. aeruginosa y el hongo C. utilis. Los estudios in silico de 1,2,4-oxadiazoles han mostrado propiedades prometedoras, como buena absorción oral, baja probabilidad de toxicidad, buena distribución corporal, así como el potencial para desarrollar actividades metabólicas y enzimáticas. En resumen, se sintetizaron tres compuestos de 1,2,4-oxadiazol con buenos rendimientos con acción antimicrobiana moderada y propiedades prometedoras de acuerdo con estudios in silico.Este estudo descreve a síntese, avaliação da atividade antimicrobiana e in silico de 1,2,4-oxadiazóis derivados do levulinato de etila. Nesse sentido, arilamidoximas foram preparadas e tratadas em seguida com o levulinato de etila, fornecendo os respectivos 1,2,4-oxadiazóis através de uma sequência reacional de O-acilação seguida de ciclodesidratação. A avaliação da ação antimicrobiana foi realizada contra Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa e Candida utilis através da técnica de microdiluição em caldo. Os estudos in sílico foram realizados através das plataformas digitais de bioinformática SwissADME e PASS online. As arilamidoximas e os 1,2,4-oxadiazóis foram obtidos em bons rendimentos. Os 1,2,4-oxadiazóis apresentaram atividade antimicrobiana moderada, uma vez que apresentaram inibição contra dois microrganismos, a bactéria P. aeruginosa e o fungo C. utilis. Os estudos in silico dos 1,2,4-oxadiazóis demonstraram propriedades promissoras, como boa absorção via oral, baixa probabilidade de apresentarem toxicidade, boa distribuição corpórea, bem como potencial de desenvolverem atividades metabólicas e enzimáticas. A investigação da ação antimicrobiana juntamente com os estudos in silico demostraram que os 1,2,4-oxadiazóis sintetizados são estruturas promissoras para o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos

Brincoquímica: Uma Ferramenta Lúdico-Pedagógica para o Ensino de Química Orgânica

Os jogos proporcionam uma metodologia inovadora e atraente para ensinar de forma mais prazerosa e interessante, já que a falta de motivação é a principal causa do desinteresse dos estudantes, quase sempre acarretada pela metodologia utilizada pelo professor, ao repassar osconteúdos. Logo este trabalho tem o objetivo de relatar atividades lúdicas no Ensino de Química, com alunos da 3ª série do Ensino Médio de uma escola pública do município de Barreiros no estado da Pernambuco. Os resultados indicaram que a maioria dos alunos gostou da estratégia, pois esta tornou a aula mais interessante e dinâmica, contribuiu para o trabalho em equipe, promoveu estímulo ao estudo, despertou a curiosidade e motivou-os a participarem da construção do próprio conhecimento

SITUAÇÃO DE ESTUDO: O RIO CARIMÃ DA CIDADE DOS BARREIROS NO CONTEXTO SOCIOCULTURAL E AMBIENTAL

Este trabalho descreve uma experiência Interdisciplinar desenvolvida e vivenciada por professores e alunos do Ensino Médio. A situação de estudo apresentada pelos professores foi “O rio Carimã”, a qual foi estudada por meio da situação-problema: O que acontece quando jogamos lixo e resíduos no rio Carimã? Nesse contexto, a temática foi explorada de forma contextualizada e interdisciplinar. A intervenção interdisciplinar proposta permitiu o desenvolvimento de atividades experimentais, favorecendo a integração de conteúdos da biologia, da física e da química. Sob a ótica dessas disciplinas procurou-se resolver a situação-problema. Visita as margens do rio, exibição de vídeo e pesquisas em fontes variadas (livros didáticos, revistas, periódicos, internet, etc.) contribuíram para construção de conceitos e aprendizagem significativa.  Palavras-chave: interdisciplinaridade, rio Carimã, situação de estudo

Ensinagem Significativa do Conceito de Haletos Orgânicos por Meio de Mapas Conceituais.

Este trabalho objetiva construir junto aos estudantes do terceiro ano do ensino médio, ações que propiciem experiências significativas, para que os mesmos possam construir conceitos científicos na disciplina Química. A pesquisa foi realizada com duas turmas do Ensino Médio de duas escolas públicas do estado de Pernambuco, no período de abril a agosto de 2011, utilizando mapas conceituais comoferramenta didática, o que possibilitou aos estudantes a vivência com os processos de construção dos conceitos e explanação dos seus significados, referente ao conteúdo haletos orgânicos a partir da temática, agrotóxicos versus impactos ambientais. Na elaboração dos mapas os estudantes empregaram como palavras de ligação, frases e definições. Inicialmente os estudantes relutam ao exercício, pois não tinham o costume de fazer uso desta técnica, porém ao final do trabalho foi perceptível o ganho cognitivodos estudantes

Síntese e atividade antimicrobiana de 3-[3,4,5-trimetoxfenil]-[1,2,4-oxadiazol-5-il] propanona / Synthesis and antimicrobial activity of 3-[3,4,5-trimethoxyphenyl]-[1,2,4-oxadiazol-5-yl] propanone

O núcleo 1,2,4-oxadiazóis são compostos que têm atraído a atenção de muitos pesquisadores devido a seu amplo espectro biológico de atividades, incluindo propriedades anti-inflamatórias, antibióticas, antioxidantes, anticonvulsivantes e anticâncer. Além disso, alguns 1,2,4-oxadiazóis também têm sido utilizados como fungicidas e inseticidas. Neste trabalho descreve-se uma metodologia potencialmente adaptável para a síntese de 3-[3,4,5-trimetoxfenil]-[1,2,4-oxadiazol-5-il]-propanona. A reação foi realizada por aquecimento de acetoacetato de etila e uma amidoxima sob condições livres de solvente, para fornecer o composto com rendimento de 70%. A síntese das amidoximas 17a-e e do 1,2,4-oxadiazol 19e foi desenvolvida usando condições ambientalmente amigáveis relevantes para os princípios da 'Química Verde'. A estrutura do composto foi caracterizada por ressonância magnética nuclear (RMN 1H e 13C) e espectroscopia de infravermelho. O composto foi testado contra seis cepas bacterianas: Staphylococcus aureus (02), Enterococcus faecalis (138), Escherichia coli (224), Klebsiella pneumonial (396), Penicillium (2556) e Candida albicans (1007). A detecção do efeito inibitório do composto nas bactérias testadas foi realizada pelo método de  microdiluição, em multiplacas com 96 poços, conforme o Clinical and Laboratory Standards Institute – 2010, tendo como resultado uma atividade antimicrobiana e fungicida moderada.

CAMINAR LABORATORIO DE QUIMICA: UNA HERRAMIENTA PARA LA EXTENSION DE LA UNIVERSIDAD

As práticas pedagógicas adotadas no ensino de Ciências estão, em geral, distantes da realidade do estudante. Para que o ensino de Química se torne, ao mesmo tempo, útil e atraente é necessário mais que repassar informações, é preciso uma ação dos estudantes na utilização destas informações durante o processo de ensino-aprendizagem. Este trabalho tem como objetivo descrever experiências ocorridas no projeto de extensão “Laboratório ambulante de Química: instrumento de extensão universitária”, da Universidade Federal Rural de Pernambuco. Trata-se de um projeto que objetiva auxiliar os estudantes do município de Garanhuns e cidades circunvizinhas no aprendizado da disciplina de Química, através de kits, que funcionam como Laboratório Ambulante (experimentos e jogos). A metodologia adotada incluiu a realização de reuniões semanais entre quatro graduandos, dois técnicos e dois professores para fundamentação teórica, discussão e elaboração das atividades experimentais e lúdicas. Os resultados mostraram que, em geral, os estudantes sentem falta de atividades práticas para o ensino de Ciências e que este tipo de atividade pode contribuir com ideias e oportunidades para que os docentes melhorem a sua prática pedagógica.The pedagogical methods adopted in science education generally show distance from students reality. So,in order of Chemistry education to become, at the same time, useful and attractive it is necessary more than passing information, an action of the students in usingthat information is necessary during teaching and learning process. This paper aims at describing the experience of the outreach Ambulant chemistry laboratory project: an instrument projectat Federal University of Pernambuco. It’s a project that aims at assistingstudents in Garanhuns and surrounding cities , learning chemistry, using kits, which serve as ambulant laboratory (experiments and games). The methodology included weekly meetings of four undergraduate students, two technicians and two teachers to discuss the theories and the elaboration of the experimental activities and playful activities. The results have shown the needs felt by science students of experimental activities in their classes, and that this kind of activities can give tools and opportunities for them to improve their pedagogical practice.Las prácticas pedagógicas adoptadas en la enseñanza de la ciencia en general distante de la realidad del estudiante. Para la enseñanza de la química se convierte a la vez, útil y atractivo que se necesita más que transmitir información, es necesario la actuación de los estudiantes en el uso de esta información durante el proceso de enseñanza y aprendizaje. Este documento tiene como objetivo describir las experiencias en el proyecto de extensión "caminar Laboratorio de Química: un instrumento de extensión universitaria", de la Universidad Federal Rural de Pernambuco. Es un proyecto que tiene como objetivo ayudar a los estudiantes en la ciudad y ciudades vecinas de Garanhuns, el aprendizaje de la disciplina de la química a través de kits, que actúan como ruta de laboratorio (experimentos y juegos). La metodología consistió en reuniones semanales entre los cuatro estudiantes de graduación, dos técnicos y dos profesores para la discusión teórica, y la preparación de actividades prácticas y juegos. Los resultados mostraron que, en general, los estudiantes tienen pocas actividades prácticas para la enseñanza de la ciencia y que este tipo de actividad puede contribuir con ideas y oportunidades para los maestros a mejorar su práctica

Laboratório ambulante de química: instrumento de extensão universitária

As práticas pedagógicas adotadas no ensino de Ciências estão, em geral, distantes da realidade do estudante. Para que o ensino de Química se torne, ao mesmo tempo, útil e atraente é necessário mais que repassar informações, é preciso uma ação dos estudantes na utilização destas informações durante o processo de ensino-aprendizagem. Este trabalho tem como objetivo descrever experiências ocorridas no projeto de extensão "Laboratório ambulante de Química: instrumento de extensão universitária", da Universidade Federal Rural de Pernambuco. Trata-se de um projeto que objetiva auxiliar os estudantes do município de Garanhuns e cidades circunvizinhas no aprendizado da disciplina de Química, através de kits, que funcionam como Laboratório Ambulante (experimentos e jogos). A metodologia adotada incluiu a realização de reuniões semanais entre quatro graduandos, dois técnicos e dois professores para fundamentação teórica, discussão e elaboração das atividades experimentais e lúdicas. Os resultados mostraram que, em geral, os estudantes sentem falta de atividades práticas para o ensino de Ciências e que este tipo de atividade pode contribuir com ideias e oportunidades para que os docentes melhorem a sua prática pedagógica. </p

Evaluation of 210Pb levels in the estuarine region of an industrial complex

Currently, the increase in the environmental radioactivity levels was due to anthropic activities, such as the oil industries that produce around 2.5x104 to 2.25x105 tons of contaminated materials per year. Thus, the study aimed to determine the 210Pb concentrations in the estuarine region of the SUAPE industrial complex in the state of Pernambuco. The 210Pb concentrations were determined in soil, sediment, fish, and leaf samples, using ion exchange and gamma spectrometry methods. 210Pb concentrations in soils, sediments, fish, and mangrove leaves ranged from less than LD (Detection Limit) to 992.35 Bq.kg-1. The results showed that the area related to the preoperational situation found values above those estimated for regions considered natural, presenting anthropogenic interference

Decisões controversas do STF: direito constitucional em casos

- Divulgação dos SUMÁRIOS das obras recentemente incorporadas ao acervo da Biblioteca Ministro Oscar Saraiva do STJ. Em respeito à Lei de Direitos Autorais, não disponibilizamos a obra na íntegra.- Localização na estante: 342(81) D294