Isolation and semisynthesis of guttiférone A analogs

La guttiférone A , appartenant à la famille des PPAPs ou Acyle Phloroglucinol Polycycliques Polyprénylées, est une molécule extraite à partir d’un arbre tropicale, le Symphonia globulifera. Cette matière première est abondante et peut être facilement obtenue. De plus, elle présente de nombreuses activités biologiques, lui conférant un potentiel pharmacologique très intéressant. Trois approches ont été effectuées durant ces travaux. La première fût l’utilisation de microorganismes pour effectuer des biotransformations. L’utilisation de levures a permis de synthétiser la 3,16-oxy-guttiférone A, forme xanthone de la guttiférone. Le second axe a été d’utiliser des outils chimiques pour obtenir des dérivés de la guttiférone A. Dans un premier temps, une vingtaine d’analogues éther et ester du catéchol a été synthétisée, certains de ces composés ont montré un meilleur indice de sélectivité sur les parasites. Une synthèse sélective de xanthone par une réaction de couplage phénolique oxydatif a également été étudiée. Nous avons pu obtenir par cette approche la 3,16-oxy-guttiférone A, la 1,16-oxy-guttiférone A et la 1,12-oxy-guttiférone A. Ces réactions ont aussi donné accès à des dérivés xanthone hydroxylée jamais décrits dans la littérature. Enfin, un travail préliminaire de phytochimie sur les graines et feuilles du Symphonia globulifera a été réalisé, permettant d’isoler des analogues de la guttiférone A, la guttiférone C et D, ainsi que d’autres molécules comme des bisflavonoides et des xanthones.Guttiferone A, belonging to the PPAPs family (Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols), is extracted from a tropical tree called Symphonia globulifera. This raw material is abundant and can be easily obtained. In addition, it has many biological activities, giving it a very interesting pharmacological potential. Three approaches were used in this work. The first was the use of microorganisms to perform biotransformations. The use of yeast allow the synthesis of 3,16-oxy-guttiférone A, a xanthone derivative of guttiferone A. The second theme was the use of chemical tools for guttiferone A derivation. First, twenty ether and ester catechol analogs were synthesized, some of these compounds showed a better selectivity index of parasites. Selective synthesis of xanthone by phenolic oxidative coupling reaction was also studied. We obtained by this approach the 3.16-oxy-guttiferone A, 1,16-oxy-guttiferone A and 1,12-oxy-guttiferone A. These reactions have also provided some hydroxylated xanthone never described before in the literature. Finally, preliminary phytochemical work on seeds and leaves of Symphonia globulifera lead to the isolation of guttiférone A analogues such as guttiférone C and D, as well as other molecules such as bisflavonoides and xanthones

Extraction et hémisynthèse d'analogues de la guttiférone A

La guttiférone A , appartenant à la famille des PPAPs ou Acyle Phloroglucinol Polycycliques Polyprénylées, est une molécule extraite à partir d un arbre tropicale, le Symphonia globulifera. Cette matière première est abondante et peut être facilement obtenue. De plus, elle présente de nombreuses activités biologiques, lui conférant un potentiel pharmacologique très intéressant. Trois approches ont été effectuées durant ces travaux. La première fût l utilisation de microorganismes pour effectuer des biotransformations. L utilisation de levures a permis de synthétiser la 3,16-oxy-guttiférone A, forme xanthone de la guttiférone. Le second axe a été d utiliser des outils chimiques pour obtenir des dérivés de la guttiférone A. Dans un premier temps, une vingtaine d analogues éther et ester du catéchol a été synthétisée, certains de ces composés ont montré un meilleur indice de sélectivité sur les parasites. Une synthèse sélective de xanthone par une réaction de couplage phénolique oxydatif a également été étudiée. Nous avons pu obtenir par cette approche la 3,16-oxy-guttiférone A, la 1,16-oxy-guttiférone A et la 1,12-oxy-guttiférone A. Ces réactions ont aussi donné accès à des dérivés xanthone hydroxylée jamais décrits dans la littérature. Enfin, un travail préliminaire de phytochimie sur les graines et feuilles du Symphonia globulifera a été réalisé, permettant d isoler des analogues de la guttiférone A, la guttiférone C et D, ainsi que d autres molécules comme des bisflavonoides et des xanthones.Guttiferone A, belonging to the PPAPs family (Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols), is extracted from a tropical tree called Symphonia globulifera. This raw material is abundant and can be easily obtained. In addition, it has many biological activities, giving it a very interesting pharmacological potential. Three approaches were used in this work. The first was the use of microorganisms to perform biotransformations. The use of yeast allow the synthesis of 3,16-oxy-guttiférone A, a xanthone derivative of guttiferone A. The second theme was the use of chemical tools for guttiferone A derivation. First, twenty ether and ester catechol analogs were synthesized, some of these compounds showed a better selectivity index of parasites. Selective synthesis of xanthone by phenolic oxidative coupling reaction was also studied. We obtained by this approach the 3.16-oxy-guttiferone A, 1,16-oxy-guttiferone A and 1,12-oxy-guttiferone A. These reactions have also provided some hydroxylated xanthone never described before in the literature. Finally, preliminary phytochemical work on seeds and leaves of Symphonia globulifera lead to the isolation of guttiférone A analogues such as guttiférone C and D, as well as other molecules such as bisflavonoides and xanthones.PARIS5-Bibliotheque electronique (751069902) / SudocPARIS-BIUM-Bib. électronique (751069903) / SudocSudocFranceF

Effect of thread milling penetration strategies on the dimensional accuracy

Day by day the application of thread milling process is enhancing in industry because of its inherent advantages over other thread cutting techniques. The current study dwells on the interference issue, which is generated during thread milling. It was observed that there are two sources of interference on the thread produced i.e interference induced during mill penetration and during full machining. This interference leads to an overcut on the thread, thus it produces dimensionally inaccurate thread. The interference produced by penetration is much more as compared to interference generated during full machining of thread. Thus, there is a pressing need to analyze interference during penetration. So this study evaluates different applied penetration strategies and the level of interference produced. Further, the study suggests modified penetration strategies in order to reduce the interference produced and hence create more accurate thread. This investigation is supported by analytical modeling and experimental exploration.Postdoc financé par Conseil Régional de Bourgogone Collaboration avec l'entreprise WALTER PROTOTY

Update of the French aerial survey index of abundance and first attempt at integrating bluefin tuna school size estimates from video cameras

The French aerial survey provide an important fisheries independent index for the stock assessment of Eastern Atlantic Bluefin Tuna (EABFT, Thunnus thynnus). However, this survey presents several shortcomings. The main issue is linked to the absence of quantitative estimate of the size of the different school types encountered during the survey. This prevents from accounting to changes in school size composition, which could affect the trends of the index. Since 2016 video cameras were set-up under the aircraft to record the flights and obtain school size estimates. In addition to the 2017 update of the index, the present manuscript describes the procedure to estimate school size from the videos and presents preliminary results for an index integrating this new information. Robustness to school type assignment and school size variability are investigated through bootstrap approaches. The results show distinct surfaces for the different school types and that including school sizes into the index leads to a comparable long-term trend, but with higher values for 2009-2012 than without including the school surfaces.La prospección aérea francesa proporciona un importante índice independiente de la pesquería para la evaluación del stock de atún rojo del Atlántico oriental (EABFT, Thunnus thynnus). Sin embargo, esta prospección presenta diversas deficiencias. El principal problema está relacionado con la falta una estimación cuantitativa del tamaño de los diferentes tipos de bancos hallados durante la prospección. Esto impide tener en cuenta los cambios en la composición por tallas del banco, lo que podría afectar a las tendencias del índice. Desde 2016, se colocaron cámaras de vídeo bajo la aeronave para grabar los vuelos y obtener estimaciones del tamaño de los bancos. Además de la actualización del índice de 2017, el presente documento describe el procedimiento para estimar el tamaño de los bancos a partir de los vídeos y presenta resultados preliminares para un índice que integre esta nueva información. Se investiga la robustez ante la asignación al tipo de banco y la variabilidad en el tamaño del banco mediante enfoques de bootstrap. Los resultados demuestran superficies diferentes para los distintos tipos de bancos y que incluir el tamaño del banco en el índice conduce a una tendencia a largo plazo comparable, pero con valores más elevados para 2009- 2012 que sin incluir las superficies de los bancos.La prospección aérea francesa en el golfo de León proporciona un importante índice independiente de la pesquería para la evaluación del stock de atún rojo del Atlántico este (EABFT, Thunnus thynnus). El presente documento recuerda la metodología empleada para la prospección y proporciona la actualización del índice para el año 2021, que muestra un ligero descenso respecto a 2020, que fue el año con el valor más elevado hasta la fecha, pero ocupa el tercer puesto en cuanto al valor más alto. Lo que confirma la tendencia al alza de los últimos años

Modélisation géometrique du filetage à la fraise

Les opérations de fraisage sont relativement complexes à mettre au point car il y a de nombreux paramètres de coupe et caractéristiques géométriques de l’outil. De plus, les efforts de coupe varient en usinage, du fait de la discontinuité de la coupe. La modélisation des opérations de fraisage et la détermination des efforts de coupe devraient permettre d’évaluer, rapidement et avec peu d’essais, l’effet de paramètres géométriques de l’outil et des conditions de coupe, et définir ainsi un domaine d’utilisation acceptable. Toutefois pour réaliser cet objectif, il est nécessaire de disposer de modèles robustes et capables de reproduire l’effet de différents paramètres, en particulier ceux liés à la géométrie de l’outil. Le filetage à la fraise est une technique qui permet de générer aussi bien des filets intérieurs qu’extérieurs par interpolation hélicoïdale avec un outil ayant le profil du filet. Cette technique possède plusieurs avantages, notamment par rapport au taraudage, et s’avère adaptée au contexte de production de pièces à forte valeur ajoutée. D’un point de vue géométrique, le filetage à la fraise est une configuration d’usinage 3D complexe, et ceci par la trajectoire, la géométrie de coupe de l’outil et la section coupée. L’étude proposée traite de la modélisation géométrique du filetage à la fraise qui est une étape préliminaire indispensable notamment à la modélisation des efforts de coupe. L’approche développée expose une formulation analytique complète de la géométrie de la fraise (arête de coupe, face de coupe, face en dépouille) et examine les spécificités de ce type d’outil en terme de variation d’angle d’outil. Par ailleurs, elle propose une formulation simplifiée de la section coupée

Biotransformation of guttiferones, Symphonia globulifera metabolites, by Bipolaris cactivora , an endophytic fungus isolated from its leaves

International audienceThe search for active microorganisms for the biotransformation of guttiferone A (1) and C (6) has been successfully undertaken from a collection of endophytic fungi of Symphonia globulifera. Of the twenty-five isolates obtained from the leaves, three are active and have been identified as Bipolaris cactivora. The products obtained are the result of xanthone cyclisation with the formation of two regioisomers among four possible and corresponding to 1,16-oxy-guttiferone and 3,16-oxy-guttiferone. The biotransformation conditions were studied. Interestingly, both oxy-guttiferones A are present in the plant, and the ratio of 3,16-oxy-guttiferone to 1,16-oxy-guttiferone is 4 : 1, very close to that observed by biotransformation (3.8 : 1). These results are consistent with the involvement of endophytes in their formation pathway from guttiferone A, in planta. Finally, biotransformation made it possible to obtain and describe for the first time oxy-guttiferones C

Progress on PPAPs cyclization: Guttiferone A as a case study

International audienc

Rôle des microdomaines du plasmalemme dans la réponse de la cellule végétale au stress biotique

National audienc

Yeast-Mediated Xanthone Synthesis through Oxidative Intramolecular Cyclization

Benzoylphloroglucinol derivatives are natural products showing diverse biological activities that could be modulated by structural modifications. For this purpose, we studied the biotransformation of guttiferone A and of maclurin using a combinatorial approach for screening active microorganism strains. We found a novel and unexpected yeast-catalyzed oxidation that has selectively given a new oxy-guttiferone A and norathyriol

Isolation of Guttiferones from Renewable Parts of Symphonia globulifera by Centrifugal Partition Chromatography

International audienc