Isoflavona de Pueraria phaseoloides: efeitos alelopáticos sobre plantas daninhas.

PN-218

Estudio químico y biológico de especies del género Azorella

143 p.El presente estudio tuvo por finalidad aislar e identificar los metabolitos mayoritarios a partir de algunas plantas del género Azorella, (A.spinosa, A. madreporica) cuyas especies forman parte de la familia Apiaceae, además de obtener derivados semisintéticos en la medida que fue posible y probar la actividad biológica de estos compuestos. Investigaciones realizadas en otros géneros de Azorella han permitido la identificación de varios compuestos diterpenicos del tipo azorellano y mulinano, algunos de estos diterpenos han sido responsables de distintas actividades biológicas, tales como antibacteriana, antiinflamatoria, inhibición de la acetilcolinesterasa, entre otras. El estudio químico de las partes aéreas de la especie A. spinosa permitió aislar diterpenos, un triterpeno, cumarina e isoflavonas. A partir del extracto etéreo fueron aislados cuatro diterpenos dos de ellos reportados previamente en literatura, en otras especies 13α-hidroxiazorellano, ácido mulinólico y dos compuestos nuevos 2-acetoxi-13-hidroxi-mulin-11-eno, 2-acetoxi-mulin-11,13-dieno, a partir de 2-acetoxi-13-hidroxi-mulin-11-eno se obtuvo el compuesto hidrolizado 2,13-dihidroxi-mulin-11-eno. Por otra parte del extracto metanólico se aisló un triterpeno, que resulto ser la lactona del ácido ursólico siendo este compuesto nuevo en esta especie pero ya reportado en otras plantas, de este mismo extracto se aisló quercetina y 7-hidroxicumarina.A partir del estudio químico de la A. madreporica fueron aisladas tres isoflavonas las cuales corresponden a alpinumisoflavona, licoisoflavona A y angustona C, compuestos reportados por primera vez en esta especie. A partir de la alpinumisoflavona se obtuvo el derivado diacetilado 4´,4´´-diacetoxi-alpinumisoflavona y de la acetilación de licoisoflavona se obtuvo el derivado monoacetilado 7-acetoxi-licoisoflavona A. Todos los compuestos aislados que resultaron ser nuevos o informados por primera vez en estas especies, como también los derivados semisintéticos preparados, fueron evaluados mediante el ensayo de microdilución en microplacas como agentes antibacterianos frente a Escherichia coli, Acinetobacter baumanni, Pseudomonas aeuroginosa y Staphilococcus aureus. Solo las isoflavonas alpinumisoflavona y licoisoflavona A fueron activas y selectivos sobre E. coli. Los diterpenos 2-acetoxi-13-hidroxi-mulin-11-eno, 2-acetoxi-mulin-11,13-dieno y el derivado 2,13-dihidroxi-mulin-11-eno, fueron evaluados en el ensayo de inhibición de la enzima acetilcolinesterasa (AChE) y la butirilcolinesterasa (BuChE) y sobre la actividad antioxidante empleando el ensayo DPPH. Por otro lado, el extracto metanólico de A. spinosa recolectada en la zona de Constitución (Región del Maule) y tres extractos metanólicos de A. monantha recolectadas en tres localidades distintas Paso Vergara y Enladrillado (Región del Maule), y Torres del Paine (Región de Magallanes) se evaluaron sobre todas las actividades biológicas anteriormente descritas, incluyendo la actividad antiplaquetaria, siendo los extractos de A. spinosa y A. monantha (Paso Vergara) las que mostraron mejores resultados./ABSTRACT: The aim of this study was to isolate and to identify the main metabolites from some plants of the Azorella (A.spinosa, A. madreporica) genre whose species are part of the Apiaceae family. Also, this study helped to obtain semisynthetic derivatives as possible as far and to test the biological activity of these compounds. Research in other Azorella genres have allowed the identification of several diterpene compounds of the mulinane and azorellane type. Some of these diterpenes have been responsible of the various biological activities such as antibacterial, anti-inflammatory, inhibition of acetylcholinesterase, and others. The chemical study of the aerial parts of the species A. spinosa allowed to isolate diterpenes, triterpenes, isoflavones and coumarin. From the ethereal extract, four diterpenes were isolated, two of them were previously reported in literature, in other species like the 13α-hydroxyazorellane and mulinolic acid, and the other two new compounds, 2-acetoxy-13-hydroxy- mulin-11-en, 2-acetoxy-mulin 11,13-diene, starting from the 2-acetoxy-13-hydroxy- mulin-11-en compound was obtained the 2,13-dihydroxy-mulin-11-en. By the other side, a triterpene was isolated from the methanol extract, which has proved to be the lactone of the ursolic acid being this a new compound in this specie but already reported in other plants. From the same extract was isolated quercetin and 7-hydroxycoumarin. From the chemical study of the A. madreprica, three isoflavones were isolated which correspond to alpinumisoflavone, angustone C and licoisoflavone A, compounds reported by the first time in this species. Starting from the alpinumisoflavone, the diacetyl derivative was obtained 4',4''-diacetoxy-alpinumisoflavoe and from the licoisoflavone acetylation, 7-acetoxy-licoisoflavone A monoacetylated derivative was obtained. All these compounds were elucidated using conventional spectroscopic techniques and by mean of the comparison with literature data. All those isolated compounds were found to be new or reported by first time in these species. Also, semisynthetic derivatives were evaluated by the microdilution in assay microplates as antibacterial against Escherichia coli, Acinetobacter baumanni, Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus. Only the alpinumisoflavone and licoisoflavone A isoflavones were active and selective over the E. coli. The diterpenes 2-acetoxy-13-hydroxy-mulin-11-en, 2-acetoxy-mulin-11,13-diene and 2,13-dihydroxy mulin-11-en derivative were evaluated in the inhibition assay of the acetylcholinesterase (AChE) enzyme and the butyrylcholinesterase (BuChE). Also, the antioxidant activity were evaluated using the DPPH assay.By the other hand, the methanolic extract of A. spinosa collected from Constitución zone (Region of Maule) and the three methanol extracts of A. monantha collected from three different locations like Paso Vergara and Enladrillado (Region of Maule), and Torres del Paine (Region of Magallanes) were evaluated on over all the biological activities described above, including antiplatelet activity, being the extracts of A. spinosa and A. monantha (Paso Vergara) that showed the best result

Revision del genero Leprocaulon Nyl. ex Lamy (Lichenes Imperfecti) en Venzuela

Three species of Leprocaulon Nyl. ex Lamy are recognized in Venezuela, viz. L. microscopicum (Vill.) Gams ex D. Hawksw. (Andes, new to Venezuela), L. arbuscula (Nyl.) Nyl. (new to Amazonas; Andes) and L. congestum (Nyl.) Lamb & Ward (Andes). Special attention has been paid to the morphology and the secondary chemistry of each species. Two earlier reported species of Leprocaulon are excluded from the flora of Venezuela: L. gracilescens (Nyl.) I. M. Lamb & A. Ward is reduced to a chemical strain of L. albicans (Th. Fr.) Nyl. ex Hue, and L. pseudoarbuscula (Asah.) Lamb. & Ward is reduced to a chemical strain of L. arbuscula.En Venezuela se hallan presentes tres especies de Leprocaulon Nyl. ex Lamy: L. microscopicum (Vill.) Gams ex D. Hawksw. (Andes; nueva para Venezuela), L. arbuscula (Nyl.) Nyl. (nuevo registro para el Amazonas; Andes) y L. congestum (Nyl.) Lamb & Ward (Andes). Una atención especial se ofrece a la morfología y sobre todo a la química secundaria de cada una de las especies. Se excluyen de la flora de Venezuela dos especies de Leprocaulon registradas con anterioridad: L. gracilescens (Nyl.) I. M. Lamb & A. Ward se reduce a una raza química de L. albicans (Th. Fr.) Nyl. ex Hue., y L. pseudoarbuscula (Asah.) I. M. Lamb. & A. Ward se reduce a una raza química de L. arbuscula

Chemical composition and biological activities of the leaves of Cynara scolymus L. (artichoke) cultivated in Brazil

The present paper describes the chemical composition and biological activities of artichoke cultivated in Brazil. Our studies demonstrated that glycosyl flavonoids (cynaroside and scolymoside), are the major constituents, along with cynaropicrin, a sesquiterpene lactone, and the triterpene lupeol. Cynarin, which is the main compound described for artichoke, was detected in very low concentration. Hexanic fraction exhibited considerable cytotoxicity and diuretic activities

Estudos Fitoquímicos e Biológicos de Melaleuca Alternifolia

TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.O gênero Melaleuca, pertencente à família Myrtaceae inclui aproximadamente 100 espécies nativas da Austrália e Ilhas do Oceano Índico. Melaleuca alternifolia Cheel é comumente conhecida na Austrália como "árvore de chá", florescendo principalmente em áreas de pântano, próximas de rios. A constituição química do óleo essencial das folhas de M. alternifolia é bem conhecida, sendo este rica em terpinen-4-ol, um dos principais compostos responsável por suas propriedades medicinais, principalmente antifúngicas e antibacterianas, garantindo-lhe importância comercial. Embora vários trabalhos relatando a composição química de óleos essenciais de folhas de M. alternifolia sejam encontrados na literatura, poucos estudos químicos de outras partes desta planta são relatados. Dessa forma, objetiva-se o desenvolvimento de um estudo fitoquímico prévio para detectar os possíveis metabólitos secundários, assim como a avaliação de sua atividade antioxidante e isolamento de possíveis compostos. O material botânico (folhas de Melaleuca alternifólia) foi submetido à secagem com posterior maceração em etanol 70% e assim obteve-se o extrato bruto das folhas de M. alternifolia. O extrato bruto foi suspenso em metanol/água 1:1 para posterior particionamento líquido-líquido. Nesta etapa obteve-se um precipitado que foi filtrado e analisado por métodos espectroscópicos. O filtrado foi particionado com solventes de diferentes polaridades, obtendo-se as frações hexano, acetato de etila, n-butanol e aquosa. O extrato bruto e as frações de M. alternifolia foram submetidos a testes para avaliar o conteúdo de fenólicos e flavonóides totais, assim como sua atividade antioxidante utilizando DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidrazil). A quantidade de fenólicos totais é determinada misturando-se o reagent

Bioactivity of Trichilia pallida Swartz (Meliaceae) derived molecules on Tuta absoluta (Meyrick) (Lepidoptera: Gelechiidae)

A partir do extrato em diclorometano (DIC) de folhas e frutos de Trichilia pallida Swartz, objetivou-se fazer o isolamento e identificação de substâncias com atividade inseticida sobre a traça-do-tomateiro, Tuta absoluta (Meyrick). Do extrato em DIC de folhas de T. pallida foram isolados os triterpenos 24-metilenocicloarta-3β-ol (TRIT-1), 24-metilenocicloarta-3β-26-diol (TRIT-2) e cicloarta-23-eno-3β,25-diol (TRIT-3), os esteróides 24-metileno-3,22-diidroxicolesterol (EST-1), 24-metilenocolesterol (EST-2) e 24-metileno-3β,4β,22-triidroxicolesterol (EST-3), além do limonóide gedunina (LIM) obtido de frutos da planta. As substâncias foram dissolvidas em acetona e pulverizadas a 0,1% em folíolos de tomateiro infestados com lagartas recém-eclodidas. Foram avaliadas a mortalidade de lagartas aos quinto e nono dias após a infestação, duração e sobrevivência das fases de larva e pupa, peso de pupas e porcentagem de adultos deformados. TRIT-1, EST-1 e LIM foram as moléculas que apresentaram maior atividade sobre T. absoluta, alongando o desenvolvimento larval e reduzindo a sobrevivência dessa fase.Dichloromethane (DIC) leaf and fruit extracts of Trichiliapallida Swartz were obtained for the isolation and identification of molecules with insecticidal activity against the tomato leafminer, Tuta absoluta (Meyrick). DIC leaf extracts of T. pallida yielded six compounds, the triterpenes 24-methylenecycloarta-3β-ol (TRIT-1), 24-methylenecycloarta-3β-26-diol (TRIT-2) and cycloarta-23-eno-3β,25-diol (TRIT-3), the sterols 24-methylene-3,22-dihydroxycholesterol (EST-1), 24-methylenecholesterol (EST-2) and 24-methylene-3β,4β,22-trihydroxycholesterol (EST-3), while the fruit extract yielded the limonoid gedunine (LIM). These molecules were dissolved in acetone and sprayed at 0.1% on tomato leaflets infested with newly-hatched larvae. Larval mortality at day 5 and 9 after infestation, larval and pupal developmental time and survival, pupal weight and adult malformation were evaluated. TRIT-1, EST-1 and LIM were the most effective against T. absoluta due to larval development arrestment and reduced larval survivorship.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq

Estudo da atividade biológica de Salácia impressifolia, Croton heterodoxus e triterpenos na homeostasia da glicose em modelos experimentais in vivo e in vitro

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Biológicas, Programa de Pós-graduação em Bioquímica, Florianópolis, 2016O presente trabalho teve como objetivo caracterizar o efeito de extratos e frações das plantas Salacia impressifolia e Croton heterodoxus, bem como um novo triterpeno derivativo, o fern-9(11)-ene-2a,3ß-diol, na homeostase da glicose usando modelos experimentais in vivo e in vitro. Plantas e triterpenos foram avaliados quanto às atividades anti-hiperglicêmica e/ou hipoglicemiante na curva de tolerância à glicose, em modelo experimental de hiperglicemia induzida por sobrecarga de glicose (4g/kg), assim como efeito na secreção de insulina, na atividade das enzimas a-glicosidases in vivo e na propriedade anti-glicação in vitro. Além disso, foi estudado a translocação de vesículas contendo insulina no pâncreas e o mecanismo de ação do triterpeno derivativo na captação de glicose e influxo de cálcio em ilhotas pancreáticas e intestino (cólon), e também a secreção in vivo do peptídeo semelhante ao glucagon 1 e a atividade da enzima dipeptidilpeptidase IV in vitro. Para experimentos in vivo, foram utilizados ratos machos Wistar com 50-55 dias de idade. Para determinação da glicemia e concentração do peptídeo semelhante ao glucagon 1, amostras de sangue foram coletadas nos tempos zero, 15, 30, 60 e 180 min na curva de tolerância à glicose; para insulina sérica, nos tempos zero, 15, 30 e 60. A captação de glicose e influxo de cálcio foram estudados depois da incubação das ilhotas pancreáticas e cólon intestinal com triterpeno derivativo, na presença ou não de diferentes inibidores/ativadores e de 14C-glicose ou de cálcio (45Ca2+). A translocação de vesículas foi avaliada por microscopia eletrônica de transmissão. O extrato bruto, fração clorofórmio e resíduo insolúvel da Salacia impressifolia mostraram potencial atividade anti-hiperglicêmica em ratos hiperglicêmicos, reduziram a atividade da maltase e sacarase e demonstraram efeito anti-glicação. O extrato bruto da Croton heterodoxus e derivativo demonstraram potencial atividade anti-hiperglicêmica. Os resultados mostram que o triterpeno derivativo reduziu a glicose sanguínea em comparação com o triterpeno isolado; e reduziu a atividade da maltase. Além disso, o triterpeno derivativo estimulou a translocação das vesículas de insulina no pâncreas e aumentou a captação de glicose e o influxo de cálcio em ilhotas pancreáticas isoladas e cólon intestinal. Adicionalmente, o triterpeno derivativo estimulou a secreção de insulina e do peptídeo semelhante ao glucagon 1. Neste sentido, estas descobertas destacam a Salacia impressifolia e o triterpeno derivativo como um potencial candidato para utilização em terapias para a diabetes melito.Abstract: The aim of this study was to characterize the effect of extracts and fractions of Salacia impressifolia and Croton heterodoxus, as well as the triterpene derivative, in glucose homeostasis using in vivo and in vitro experimental models. The anti-hyperglycemic activity in the glucose tolerance curve, the inhibition of the enzymes a-glucosidases and the anti-glycation property were investigated. In addition, it was also studied the mechanism of action of triterpene derivative in glucose and calcium uptake in pancreatic islet and intestinal colon, and also the in vivo glucagon-like peptide-1 secretion and in vitro dipeptidyl peptidase-IV activity. Vesicles translocation was available by transmission electronic microscopy. For the in vivo experiments, Wistar male rats at 50-55 day-old were used. To glycaemia and serum glucagon-like peptide-1 determination blood samples were collected at zero, 15, 30, 60 and 180 min at the glucose tolerance curve; to insulin, 0, 15, 30 and 60 min. The activity of intestinal disaccharidases was also evaluated in vivo. The involvement of dipeptidyl peptidase-IV and the anti-glycation property were evaluated in vitro. The glucose and calcium uptake was studied after incubation of the pancreatic islet and intestinal colon with triterpene and of 14C-glucose or calcium (45Ca2+) in the presence or not of different inhibitors. The pancreatic islets were isolated and incubated with 45Ca2+ and triterpene in the presence or absence of various inhibitors or activators. The crude extracts, chloroform and insoluble residue of Salacia impressifolia showed potential anti-hyperglycemic activity in hyperglycemic rats, reduced the activity of maltase and sucrose and prevented glycation. The crude extracts of Croton heterodoxus and triterpene derivative demonstrated potential anti-hyperglycemic activity. The results show that the triterpene derivative powered the serum glucose lowering compared with triterpene isolated; and reduced the activity of maltase. Also, triterpene stimulated insulin vesicles translocation in pancreas; and glucose and calcium uptake in isolated pancreatic islet and colon. Additionally, triterpene derivative stimulated glucagon-like peptide-1 and insulin secretion in vivo. In this sense, these findings highlight Salacia impressifolia and triterpene derivative as a potential candidate for use in therapies for diabetes

Avaliação da segurança não clínica do triterpeno ácido acetil aleuritólico (AAA) isolado de Croton zehntneri em zebrafish (Danio rerio) adulto / Evaluation of the non-clinical safety of triterpene aleuritolic acid (AAA) isolated from Croton zehntneri in zebrafish (Danio rerio) adult

Este trabalho busca a avaliação da segurança não clínica do triterpeno AAA frente aos ensaios com zebrafish (Danio rerio) adulto. O triterpeno AAA foi isolado da raiz de Croton zehntneri. Soluções desta substância foram preparadas com salina 0,9 %, nas concentrações de (4,0 mg/kg ou 12 mg/kg ou 40 mg/kg; 20 ?L i.p) e submetidas ao teste de toxicidade aguda frente ao modelo zebrafish. As mesmas doses foram investigadas quanto ao possível efeito ansiolítico, através do teste de campo aberto. As três dosagens de AAA testadas não foram tóxicas nos zebrafish e não reduziram a atividade locomotora do animal, tendo assim uma possível ação nociceptiva pois a amostra não alterou a atividade locomotora dos animais

Metabolitos secundarios y efectos antivirales de algunas especies de la familia euphorbiaceae

Extractos de especies de la familia Euphorbiaceae fueron sometidos a evaluación de su actividad antiviral frente al virus de la influenza A/PR/8/34 y rhinovirus humano 14(1059). La fracción metanólica del látex de Codiaeum variegatum mostró ser altamente activa y no citotóxica frente al primero de ellos; de esta planta se aisló un glicósido cianogénico. De otro lado del látex de Euphorbia tirucalli se ais ló un triterpeno, que presentó actividad frente a rhinovirus. Las estructuras de los compuestos fueron establecidas por espectroscopia de RMN (HMQC, HMBC y COSY) y aspectos biogenéticos

Biological Activity of a New Triterpen Isolated from Guarea carinata (Meliaceae)

From the bark of Guarea carinata was isolated as main constituent a diacetilated triterpen (I) of protolimonoids type, derived from apo-tirucalol, that showed antifeedant activity in biological control of Urbanus acawoios(Lepidoptera,Hesperiidae).Do cerne de Guarea carinata foi isolado como principal constituinte um triterpeno di-acetilado (I). do grupo dos protolimonóides, derivado do apo-tirucalol e que mostrou atividade no controle biológico das larvas de Urbanus acawoioa(WILLIAMS, R. C, 1926) (Lepidoptera Hesperiidac)