Bergenin, Suatu Dihidroisokumarin dari Kayu dan Kulit Batang Shorea Stenoptera Burck§

Bergenin, a dihydroisocoumarin derivative of glucopyranosyl gallic acid had been isolated for the first time from ethyl acetate extracts of the heartwood and tree bark, together with (-)-α-viniferin from the tree bark of Shorea stenoptera. The structure of bergenin was elucidated based on analysis of spectroscopic data UV, IR, MS, 1H and 13C NMR. Bergenin showed weak cytotoxic activity against murine leukemia P-388 cells (IC50 >100 μg/mL), and also weak toxicity against Artemia salina shrimps (LC50 >500 μg/mL)

Ilmu Kimia Tumbuhan Lauraceae Indonesia : XI. Alkaloid Aporfin dan Oksoaporfin dari Litsea excelsa.

The first chemical investigation on Litsea excelsa had been carried out in our laboratories. Three alkaloids had been isolated in this investigation, namely dicentrinone (I), nordicentrine (II), and norpredicentrine(III), and their identities were established through UV, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectral evidence. Based on the co-occurrence of these three alkaloids in the single plant, a biogenetic oxidative sequence of these compounds may be proposed. This work will be of value for chemotaxonomy of the genus Litsea in particular, the Lauraceae in general. Penyelidikan kimia telah dilakukan untuk pertama kalinya terhadap tumbuhan Litsea excels. Tiga alkaloid telah ditemukan pada penyelidikan ini, yakni disentrinon (I), nordisentrin (II), dan norpredisentrin (III). Identitas ketiga senyawa ini ditetapkan berdasarkan data spektroskopi UV, 1H-NMR, 13C-NMR, dan spectrum massa. Dengan ditemukannya ketiga alkaloid secara bersama-sama dalam satu spesies tumbuhan ini, maka tahap oksidasi biogenesis ketiga senyawa dapat disarankan. Hasil penelitian ini berguna untuk kemotaksonomi genus Litsea khususnya, famili Lauraceae umumnya.

Ilmu Kimia Tumbuhan Lauraceae Indonesia: X. Alkaloid Benzilisokuinolin Dari Litsea cassiaefolia

Penyelidikan kimia telah dilakukan untuk pertama kalinya terhadap tumbuhan Litsea cassiaefolia. Pada penyelidikan ini, melalui kombinasi kromatografi partisi dan cara pemisahan yang lazim, tiga alkaloid telah ditemukan, yakni disentrin (I), dehidrodisentrin (II), dan disentrinon (III), masing-masing termasuk alkaloid benzilisokuinolin jenis aporfin, dehidroaporfin, dan oksoaporfin. Karakterisasi ketiga alkaloid tersebut dilakukan berdasarkan data spektroskopi UV, 1H-NMR, 13C-NMR, dan massa. Di antara ketiga senyawa tersebut, disentrin (I) merupakan alkaloid utama yang ditemukan dengan kadar yang cukup tinggi; oleh karena itu, sifat biologi senyawa ini diselidiki lebih lanjut. Ditemukannya ketiga alkaloid dalam tumbuhan ini sangat berguna sebagai dasar kajian kemotaksonomi. The first chemical study on Litsea cassiaefolia had been carried out in our laboratory. In this investigation, by combination of partition chromatography and common separation methods, three alkaloids had been isolated, namely dicentrine (I), dehydrodicentrine (II), and dicentrinone (III), which belong to benzylisoquinoline alkaloids of the types aporphine, dehydroaporphine, and oxoaporphine, respectively. The characterization of the alkaloids had been based upon the UV, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopic evidence. Among these compounds, dicentrine (I) is the major alkaloid which may be isolated in relatively higher yield, thus, the biological property of this compound is being further investigated. Finding the alkaloids in this plant is beneficial as a basis for chemotaxonomy.

FLAVANONES FROM THE WOOD OF Mows nigra WITH CYTOTOXIC ACTIVITY

Two flavanone derivatives, norartocarpanone (1) and euchrenone a7 (2) had been isolated for the first time from the methanol extract of the wood of Morus nigra. The structures of these compounds were determined base on spectral evidence, including UV, IR, and NMR. The first compound also confirmed by comparison with the reported data. Cytotoxic properties of these compounds were evaluated against murine leukemia P-388 cells. Euchrenone a7 (2) was found more cytotoxic than norartocarpanone (1) with their IC50 7,8 and 12.7 / .ig/mL respectively. Dua senyawa flavanon yaitu norartokarpanon (1) dan eukrenon a7 (2) telah berhasil diisolasi untuk pertama kali dari ekstrak metanol kayo batang Morus nigra. Struktur senyawa tersebut ditetapkan dengan cara-cara spektroskopi yang meliputi spektrum UV, IR dan NMR. Senyawa norartokarpanon (/) juga dikonfirmasi dengan membandingkannya dengan data yang telah dilaporkan. Sifat sitotoksik kedua senyawa tersebut ditentukan terhadap sel murin leukemia P-388. Eukrenon a7 (2) lebih bersifat sitotoksik dibandingkan norartokarpanon (1) dengan 1050 bedurut-turut 7,8 dan 12,7 i_tg/mt

INTERAKSI ION PRASEODIMIUM (III) DENGAN BERBAGAI LIGAN: STUDI AWAL PEMBENTUKAN KOMPLEKS 142Pr(III) UNTUK KANDIDAT RADIOFARMAKA TERAPI

INTERAKSI ION PRASEODIMIUM (III) DENGAN BERBAGAI LIGAN: STUDI AWALPEMBENTUKAN KOMPLEKS 142Pr(III) UNTUK KANDIDAT RADIOFARMAKA TERAPI. Telah dilakukan studi interaksi antara ion Pr(III) dengan ligan pendonor nitrogen(dimetilamin; 1,4-diaminobutana; 1,6-diaminoheksana; 1,4-fenilendiamin; 2,2’-bipiridin; 1,10-fenantrolin; dan 4,7-difenil-1,10-fenantrolin) dan ligan pendonor oksigen (asam suksinat dan trinatrium sitrat) untukmembentuk kompleks yang berpotensi sebagai kandidat radiofarmaka terapi. Interaksi ionpraseodimium (III) dengan ligan dipelajari dengan cara mereaksikan Pr(III) sebagai garam nitrat,Pr(NO3)3, dalam pelarut metanol dengan ligan pendonor, kemudian campuran direfluks padasuhu 60-70°C selama 4 jam. Senyawa yang terbentuk dimurnikan dengan pencucian ataupemisahan dengan kromatografi kolom, kemudian dikarakterisasi dengan spektroskopi UV-Vis,FTIR, dan spektroskopi massa. Hasil yang diperoleh menunjukkan ion Pr(III) dapat berinteraksisecara kuat dengan ligan-ligan pendonor nitrogen yang memiliki kerangka aromatik, danmemiliki pKa ~4,17-4,8. Interaksi ion Pr(III) juga ditunjukkan dengan ligan pendonor nitrogenalifatik dan ligan pendonor oksigen yang memiliki pKa > 10. Panjang rantai alifatikmempengaruhi interaksi atom donor dengan ion logam.Kata kunci : Pr(III), kompleks praseodimium(III), praseodimium-142, radiofarmaka terap

p-Hydroxybenzoic Acid and Kaempferol from Desmodium Triquetrum

Desmodium triquetrum (Fabaceae) is widely distributed in Indonesia and used as herbal medicines for diuretic, hemorrhoids, tonics, and anti-inflammatory. Two known compounds, p-hydroxybenzoic acid (1) and kaempferol (2), were isolated from the MeOH extract of the leaves of Desmodium triquetrum. The structures of isolated compounds were determined based on 1H and 13C NMR data. The MeOH extract showed very active with 6,5 μg/mL in addition, compound (1) and (2) showed weak cytotoxicity against murine cell leukemia P-388 with IC50 55,0 and 24,7 μg/mL, respectively. Compound (1) was the first reported in this species.Keywords: Desmodium triquetrum, kaempferol, p-hydroxybenzoic aci

Ilmu Kimia Tanaman Lauraceae Indonesia: V. Eritrodiol 3-Asetat dari Litsea elliptica Bl. (Lauraceae)

Suatu triterpen, jenis oleanan, yang diperoleh dari kulit akar tanaman Litsea elliptica Bl. (Lauraceae) telah diidentifikasi sebagai olean-12-en-3,28-diol-3-asetat atau eritrodiol 3-asetat (I). Telah ditemukan pula suatu ftalat dan telah diidentifikasi sebagai bis(2-etilheksil) ftalat (III). Struktur kedua senyawa ini telah ditetapkan dengan menggunakan cara spektroskopi. Isolat lain, suatu triterpen yang diberi nama litselligenin, masih terus diteliti. Baik eritrodiol 3-asetat (I) maupun bis(2-etilheksil)ftalat (III) tidak pernah ditemukan sebelumnya pada tanaman Lauraceae, sedangkan senyawa terakhir merupakan senyawa ftalat kedua yang ditemukan pada Luaraceae. An oleanane-type triterpene isolated from the root bark of Litsea elliptica Bl. (Lauraceae) has been identified as olean-12-en-3,28-diol-3-acetate or erythrodiol 3-acetate (I). A phthalate has also been isolated and identified as bis(2-ethylhexyl)phthalate (III). The structure of both compounds have been elucidated based on spectroscopic methods. Work on another isolate, a triterpenoid named litselligenin, is in progress. Neither erythrodiol 3-acetate (l) nor bis(2-ethylhexyl)phthalate (III) have been isolated previously from the Lauraceae, and the latter compound represents a second phthalate to be isolated from Lauraceae

Aktivitas Sitotoksik Alkaloid Dari Cryptocarya archboldiana Allen

ABSTRAK Cryptocarya merupakan salah satu genus terbesar dari famili Lauraceae dan sebagian besar spesiesnya tumbuh di hutan hujan tropis Asia-Pasifik antara lain hutan di Indonesia. Secara umum genus Cryptocarya mengandung metabolit sekunder utama golongan alkaloid, 2-piron dan flavonoid serta memiliki berbagai aktivitas biologis. Tiga senyawa alkaloid yang telah dikenal telah diisolasi dari tumbuhan Cryptocarya archboldiana; boldin, laurolitsin, dan retikulin. Struktur molekul ketiga senyawa tersebut telah ditetapkan berdasarkan analisis spektroskopi (UV, 1H dan 13C NMR) serta perbandingan dengan data spektrum senyawa yang telah dilaporkan. Senyawa laurolitsin menunjukkan aktivitas sitoksisitas yang moderat, sedangkan boldin dan retikulin memiliki aktivitas yang lemah terhadap sel murine leukemia P388. Kata kunci: C. archboldiana, alkaloid, sitotoksik, aporfin, benzilisokuinolin. ABSTRACT Cryptocarya is one of the largest genus of Lauraceae and most of the species grow in the tropical rain forests of Asia-Pacific, include in Indonesian forest. Generally Cryptocarya contains alkaloids, 2-piron, and flavonoids as well as has a variety of biological activities. Three alkaloids have been isolated from Cryptocarya archboldiana; boldine, laurolitsine, and reticuline. The molecular structure of all these compounds have been established by spectroscopic analysis (UV, 1H, and 13C NMR) and comparison with the spectral data of compounds that have been reported. The cytotoxic of laurolitsine showed moderate activity, while boldine and reticuline have weak activity against P388 murine leukemia cells. Key words: C. archboldiana, alkaloid, cytotoxic, aporphine, benzylisoquinoline

Three Flavan-3-ols from Artocarpus reticulates

Tiga senyawa turunan flavan-3-ol, yakni afzelekin-3-O-a-L-ramnosida (1), katekin (2), dan afzelekin (3), telah ditemukan pada kulit batang dan kulit akar tumbuhan Artocarpus reticulatus Miq. (Moraceae), suatu tumbuhan langka yang berasal dari Sulawesi dan endemik untuk Indonesia, serta dikenal dengan nama daerah maumbi. Struktur molekul ketiga senyawa tersebut telah ditetapkan berdasarkan data fisika dan spektroskopi. Three Flavan-3-ols from Artocarpus reticulatesThree flavan-3-ol derivatives, namely afzelechin-3-O-α-L-rhamnoside (1), catechin (2) and afzelechin (3), were isolated from the tree and the root barks of Artocarpus reticulaltus Miq. (Moraceae), a rare species found in Sulawesi and endemic to lndonesia, locally known as maumbi. The structures of all these compounds were elucidated based on physical and spectroscopic data

Ilmu Kimia Tanaman Lauraceae Indonesia: VI. Kriptokaryon dari Cryptocarya Laevigata BL. (Lauraceae)

Ekstraksi kulit akar dan kulit barang tanaman Cryptocarya laevigata Bl. (Lauraceae) dengan n-heksan menghasilkan suatu calkon yang diidentifikasi sebagai kriptokaryon (I). Struktur senyawa ini ditetapkan berdasarkan data spektroskopi dan analisis Kristal sinar-X. Kesimpulan mengenai struktur kriptokaryon (I) mendukung saran peneliti sebelumnya, yang terlah merevisi struktur (II) yang pertama kali disarankan. C. laevigata adalah spesies kedua anggota suku Lauraceae yang telah ditemukan mengandung kriptokaryon (I). Tambahan pula, kriptokaryon (I) adalah senyawa alam kedua dari jenis flavonoid yang mengandung cincin A yang tereduksi sebagian, yang pernah ditemukan. Extraction of the root and the tree barks of Cryptocarya laevigata Bl. (Lauraceae) with n-hexane yielded a chalcone identified as cryptocaryone (I). The structure of this compound had been elucidated based on spectroscopic measurements and X-ray crystal analysis. Conclusions about the structure of cryprocaryone (I) confirm the previous suggestion, which revised the structure (ll) suggested earlier. C. laevigata is the second species of Lauraceae which contains cryptocaryone (I). Furthermore, cryptocaryone (I) is a second naturally occurring flavonoid containing a reduced A ring system which has so far been isolated