Construction de petites bibliothèques basée sur le concept de structure privilégiée (synthèse d'analogues de lignanes à partir de l'ester méthylique de l'acide thuriférique)

Les produits naturels et les structures privilégiées offrent une base moléculaire attractive pour le développement de composés d intérêt biologique et thérapeutique. Les lignanes de type 1-aryltétraline, constituants des plantes, ou leurs dérivés synthétiques, présentent un large spectre d activité biologique. Le squelette 1-aryltétraline constitue de ce fait une structure privilégiée susceptible d être exploitée en utilisant des stratégies de synthèse orientée vers la diversité moléculaire. De petites bibliothèques d hétérolignanes originaux, apparentées aux produits naturels, ont ainsi été synthétisées à partir de l ester méthylique de l acide thuriférique issu de la podophyllotoxine. Dans ce contexte, des synthèses en parallèle en phase homogène et des nouvelles méthodologies basées sur l utilisation de sels d indium ont été mises au point. Ces collections viennent enrichir la chimiothèque de l Institut Curie pour un criblage biologique.Natural products and privileged structures provide an attractive molecular basis for the development of new drugs. Naturally occurring lignans of the 1-aryltetralin type or their synthetic derivatives present a wide range of biological activities. The 1-aryltetralin scaffold represents a privileged structure which remains to be exploited by combinatorial chemistry. Several small libraries of novel heterolignans have been synthesized from thuriferic methyl ester, a podophyllotoxine derivative. Parallel solution phase synthesis and new synthetic methodologies centered on indium chemistry have been developed. These collections are part of the Curie Institut chemical library for biological screening.PARIS-BIUP (751062107) / SudocSudocFranceF

Synthetic approach to condensed heterocyclic analogues from etoposide revisited. Synthesis of A-ring pyridazine etoposide

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Terminal alkyne-functionalized triazine by Sonogashira coupling : synthesis of a potential cell signalling inhibitor via click chemistry

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Synthesis of novel angular heterocyclic lignans by InCl3-catalyzed Friedel-Crafts tye cyclization

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Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Polysubstituted Benzofurans

An efficient access to 2-substituted 3-arylbenzofurans through a palladium-catalyzed C3 direct arylation of 2-substituted benzofurans with aryl bromides is described. The scope and limitation of this reaction was studied. The method tolerates a variety of functional groups on the aryl halide and has been successfully extended to polysubstituted benzofurans to obtain the corresponding 3-arylbenzofurans with good to excellent yields