Phytoconstituents from Sidastrum micranthum (A. St.-Hil.) Fryxell (Malvaceae) and antimicrobial activity of pheophytin a

Sidastrum micranthum (A. St.-Hil.) Fryxell, a member of the Malvaceae family, is called malva preta in Brazil. As this species is commonly used to treat bronchitis, cough, and asthma, better knowledge of its chemical compounds is important. The phytochemical study of its hexane extract, using chromatographic techniques, led to isolation of six compounds: the triterpene isoarborinol, a mixture of sitosterol and stigmasterol, sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside, pheophytin a, and 132-hydroxy-(132-S)-pheophytin a. Structural identification of these compounds was carried out using spectroscopic methods such as IR and 1D and 2D NMR (HOMOCOSY, HMQC, HMBC, and NOESY). Compounds isolated from S. micranthum were screened for their in vitro antifungal and antibacterial activity against twenty fungal and bacterial standard strains. Pheophytin a exhibited antimicrobial action against all microorganisms tested.Sidastrum micranthum (A. St.-Hil.) Fryxell, pertencente à família Malvaceae, é conhecida no Brasil como "malva preta". A espécie é popularmente usada contra bronquite, tosse e asma, mostrando a relevância de conhecer melhor sua composição química. O estudo fitoquímico do extrato hexânico da espécie, utilizando técnicas cromatográficas, conduziu ao isolamento de seis compostos: o triterpeno isoarborinol, mistura de sitosterol e estigmasterol, sitosterol-3-O-β-D-glicopiranosídeo, feofitina a e de 132-hidroxi-(132-S)-feofitina a. A identificação estrutural destes compostos foi realizada com base em métodos espectroscópicos, tais como IV, RMN 1D e 2D (HOMOCOSY, HMQC, HMBC e NOESY). As substâncias isoladas de Sidastrum micranthum foram avaliadas quanto às suas atividades antimicrobianas in vitro, contra vinte cepas fúngicas e bacterianas. A feofitina a mostrou ação antimicrobiana contra todos os microrganismos testados

Estudo da toxicidade aguda e da atividade gastroprotetora da Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl. / Study of acute toxicity and gastroprotective activity of Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl.

As úlceras pépticas são afecções do trato gastrintestinal provenientes de um desequilíbrio entre os fatores agressivos e protetores da mucosa gástrica, sendo a mesma considerada um problema de saúde que acomete milhares de pessoas no mundo todo. A terapêutica vigente dessa doença tem apresentado efeitos adversos, alto custo e prevalência da recidiva fazendo com que seja necessária a busca de novos medicamentos que possibilitem o desenvolvimento e aprimoramento de novos agentes terapêuticos para o tratamento desta doença. É neste contexto que extratos de plantas medicinais encontram-se entre as mais prósperas fontes de novas terapias para esta enfermidade. Nesta perspectiva, utilizou-se o critério quimiotaxonômico e etnofarmacológico para selecionar a espécie vegetal Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl rica em terpenos, ácidos graxos e flavonoides, e por ser usada pela população no tratamento da úlcera gástrica. Assim, o objetivo deste trabalho foi avaliar a toxicidade e a atividade gastroprotetora do extrato etanólico bruto da Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl por meio de modelos experimentais. Para isso foram utilizados os modelos de toxicidade aguda, bem como a indução aguda de úlceras gástricas por agente lesivo (etanol acidificado). De acordo com os dados analisados os resultados sugerem baixa toxicidade, com uma Dose Letal 50% maior que 2.000 mg/kg e não houve alterações comportamentais, nem alterações no consumo de água e ração e nos pesos dos órgãos animais (rins, coração, baço), exceto no peso do fígado dos animais machos tratados com o EEtOH-Wp em relação ao respectivo grupo controle, sendo este um dado isolado, não inferindo sinais de toxicidade. Foi observada alterações na evolução ponderal das fêmeas, no entanto, esses dados não permitem inferir toxicidade considerando que o peso do grupo controle no início do experimento já estava superior (p<0,001) quando comparado com o grupo tratado inicial. Além disso, o extrato apresentou atividade gastroprotetora nas doses orais de 62.5, 125, 250 e 500 mg/kg no modelo experimental avaliado

Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico

Wissadula periplocifolia (Malvaceae), commonly know in Brazil as “malva amarela”, is popularly used to treat snake bites and bee stings. A phytochemical study on its aerial parts using chromatographic techniques has led to the isolation of chlorophyll derivatives, terpenoids, phenolic acids and thirteen flavonoids, among them methoxylated flavones, glucosyl flavonoides and sulfated flavonoids, notably the new compounds: 5 –hydroxy -4’- methoxy - 7-O- sulphate flavone; 5,7 –di- hydroxy -4’- methoxy- 8-O- sulphate flavone; 5,7,4’–tri- hydroxy - 8-O- sulphate flavone; 5,8 –di- hydroxy -4’-methoxy- 8-O- sulphate flavone and 5,7,4’ –tri- hydroxy -3’- methoxy- 8 O- sulphate flavone. The isolated compounds were characterised by spectroscopic analysis, such as 1D and 2D NMR and LC-HRMS. A preliminary assay to evaluate the antibacterial activity of W. periplocifolia phases showed that the dichloromethane, ethyl acetate and n-butanol fractions were active against Enterococcus faecalis. The flavonoids tiliroside and 7,4’-di-O-methylisoscutellarein showed anti-inflammatory activity by inhibiting neutrophils recruitment in a mice model. Tiliroside was selected as W. periplocifolia chemical marker and an analytical methodology was developed and validated in order to quantify by HPLC the tiliroside content in W. periplocifolia ethanol extract. Using this methodology it was detected the presence of 3.5% of tiliroside in W. periplocifolia ethanol extract.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESWissadula periplocifolia (Malvaceae), popularmente conhecida no Brasil como “malva amarela”, é usada tradicionalmente para tratar picadas de cobra e de abelha. O estudo fitoquímico das suas partes aéreas, utilizando técnicas cromatográficas, conduziu ao isolamento de derivados clorofílicos, triterpenos, ácidos fenólicos e treze flavonoides, dentre eles flavonas metoxiladas, flavonoides glicosilados e flavonoides sulfatados, com destaque para as substâncias inéditas: 5 –hidroxi -4’-metoxi- 7-O-sulfato flavona; 5,7 –di-hidroxi -4’-metoxi- 8-O-sulfato flavona; 5,7,4’–tri-hidroxi - 8-O-sulfato flavona; 5,8 –di-hidroxi -4’-metoxi- 8-O-sulfato flavona e 5,7,4’ –tri-hidroxi -3’-metoxi- 8-O-sulfato flavona. As substâncias isoladas foram caracterizados por análise espectroscópica, como RMN uni e bidimensionais e LC-HRMS. Um ensaio preliminar para avaliar a atividade antibacteriana das fases de W. periplocifolia mostrou que a fase diclorometano, acetato de etila e n-butanol foram ativas contra Enterococcus faecalis. Os flavonoides tilirosídeo e 7,4'-di-O-metilisoscutelareina mostraram atividade anti-inflamatória através da inibição do recrutamento de neutrófilos em modelo animal. O tilirosídeo foi selecionado como marcador químico de W. periplocifolia e uma metodologia analítica foi desenvolvida e validada para quantificar o teor do tilirosídeo no extrato etanólico bruto de W. periplocifolia, por HPLC. Utilizando a metodologia desenvolvida, foi detectado o teor de 3,5% de tilirosídeo no extrato etanólico bruto de W. periplocifolia

Phytoconstituents from Sidastrum micranthum (A. St.-Hil.) Fryxell (Malvaceae) and antimicrobial activity of pheophytin a

abstract Sidastrum micranthum (A. St.-Hil.) Fryxell, a member of the Malvaceae family, is called malva preta in Brazil. As this species is commonly used to treat bronchitis, cough, and asthma, better knowledge of its chemical compounds is important. The phytochemical study of its hexane extract, using chromatographic techniques, led to isolation of six compounds: the triterpene isoarborinol, a mixture of sitosterol and stigmasterol, sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside, pheophytin a, and 132-hydroxy-(132-S)-pheophytin a. Structural identification of these compounds was carried out using spectroscopic methods such as IR and 1D and 2D NMR (HOMOCOSY, HMQC, HMBC, and NOESY). Compounds isolated from S. micranthum were screened for their in vitro antifungal and antibacterial activity against twenty fungal and bacterial standard strains. Pheophytin a exhibited antimicrobial action against all microorganisms tested

Alkaloids and Phenolic Compounds from Sida rhombifolia L. (Malvaceae) and Vasorelaxant Activity of Two Indoquinoline Alkaloids

The follow-up of phytochemical and pharmacological studies of Sida rhombifolia L. (Malvaceae) aims to strengthen the chemosystematics and pharmacology of Sida genera and support the ethnopharmacological use of this species as hypotensive herb. The present work reports phytoconstituents isolated and identified from aerial parts of S. rhombifolia by using chromatographic and spectroscopic methods. The study led to the isolation of scopoletin (1), scoporone (2), ethoxy-ferulate (3), kaempferol (4), kaempferol-3-O-β-d-glycosyl-6′′-α-d-rhamnose (5), quindolinone (6), 11-methoxy-quindoline (7), quindoline (8), and the cryptolepine salt (9). The alkaloids quindolinone (6) and cryptolepine salt (9) showed vasorelaxant activity in rodent isolated mesenteric arteries

Natural phenolic compounds with antithrombotic and antiplatelet effects : a drug-likeness approach

Background:: Thrombosis is one of the major causes of morbidity and mortality in a wide range of vessel diseases. Several studies have been conducted to identify antithrombotic agents from medicinal plants, and phenolic compounds (PCs) have been shown to effectively inhibit plasma coagulation and platelet aggregation. Objectives:: This study aimed to conduct a survey of the natural PCs with proven antithrombotic and antiplatelet activities, as well as to evaluate by computational modeling the physicochemical and toxicological properties of these compounds using drug-likeness approaches. Methods:: The data were collected from the scientific database: ‘Web of Science’, ‘Scifinder’, ‘Pubmed’, ‘ScienceDirect’ and ‘Google Scholar’, the different classes of PCs with antithrombotic or antiplatelet effects were used as keywords. These molecules were also evaluated for their Drug-Likeness properties and toxicity to verify their profile for being candidates for new antithrombotic drugs. Results:: In this review, it was possible to register 85 lignans, 73 flavonoids, 28 coumarins, 21 quinones, 23 phenolic acids, 8 xanthones and 8 simple phenols. Activity records for tannins were not found in the researched databases. Of these 246 compounds, 213 did not violate any of Lipinski's rules of five, of which 125 (59%) showed non-toxicity, being promising candidates for new potential antithrombotic drugs. Conclusion:: This review arouses interest in the isolation of phenolic compounds that may allow a new approach for the prevention of both arterial and venous thrombosis, with the potential to become alternatives in the prevention and treatment of cardiovascular diseases

Análise da citotoxicidade do extrato metanólico de Psidium guineense Swartz em células sanguíneas humanas

This work aimed to evaluate the cytotoxicity of the methanolic extract of Psidium guineense against human blood cells (erythrocytes) to evaluate the toxicity potential of this plant. The study was carried out through tests on cytotoxic activity, using blood suspensions with human erythrocytes (A, B and O), different methanolic extractive tests (50, 100, 500 and 1000 µg/mL) were used for 60 minutes and quantified hemolysis by spectrophotometry at a wavelength of 540 nm. The results obtained demonstrate the methanolic extract of P. guineense in different species, suggesting low toxicity against human erythrocytes tested in vitro, this natural product being considered a viable option for the herbal medicine industry.Este trabalho teve por objetivo avaliar a citotoxicidade do extrato metanólico de Psidium guineense contra células sanguíneas humanas (eritrócitos) para avaliar o potencial de toxicidade desta planta. O estudo foi realizado através de ensaios sobre atividade citotóxica utilizando suspensões sanguíneas com eritrócitos humano (A, B e O), foi empregado diferentes concentrações do extrato metanólico (50, 100, 500 e 1000 µg/mL) por 60 minutos e a hemólise quantificada por espectrofotometria em comprimento de onda de 540 nm. Os resultados obtidos demonstram que o extrato metanólico de P. guineense em diferentes concentrações sugeri baixa toxicidade frente aos eritrócitos humanos testados in vitro, sendo este produto natural considerado uma opção viável para a indústria de medicamentos fitoterápicos.Este trabajo tuvo como objetivo evaluar la citotoxicidad del extracto metanólico de Psidium guineense contra las células sanguíneas humanas (eritrocitos) para evaluar el potencial de toxicidad de esta planta. El estudio se realizó a través de pruebas de actividad citotóxica, utilizando suspensiones sanguíneas con eritrocitos humanos (A, B y O), se utilizaron diferentes pruebas de extracción metanólica (50, 100, 500 y 1000 µg/mL) durante 60 minutos y hemólisis cuantificada. por espectrofotometría a una longitud de onda de 540 nm. Los resultados obtenidos demuestran el extracto metanólico de P. guineense en diferentes especies, lo que sugiere una baja toxicidad contra los eritrocitos humanos probados in vitro, ya que este producto natural se considera una opción viable para la industria de la medicina a base de hierbas