35 research outputs found

    ΠšΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠΎΡƒΡ‚Π²ΠΎΡ€Π΅Π½Π½Ρ калікс[4]арСнгідроксимСтил-фосфонової кислоти Π· Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½ΠΎΠΌ Ρ‚Π° N-aΡ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΡ–Π΄ΠΎΠΌ

    Get PDF
    The Host-Guest complexation of calixarene hydroxymethylphosphonic acid with tryptophan and N-acetyltryptophan amide has been investigated by the RP HPLC method in H2O/MeCN (99/1) solution (column support Hypersil CN, UV-detector, Ξ» = 254 nm). Adsorption of calixarene hydroxymethylphosphonic acid on the Hypersil CN surface has been studied. It has been found that hydroxymethylphosphonic acid is characterized by reversible sorption on the Hypersil CN surface. The binding constants (KA = 23000 M-1 and 39000 M-1 for tryptophan and N-acetyltryptophan amide, respectively) of the supramolecular complexes have been calculated from the ratio between the capacity factors k’ of the Guest and the calixarene hydroxymethylphosphonic acid Host concentration in the mobile phase. The Gibbs free energies of the tryptophan and N-acetyltryptophan amide complexes are -24.84 and -26.15 kJ/mol, respectively. The molecular modelling of calixarene hydroxymethylphosphonic acid and its complexes with tryptophan and N-acetyltryptophan amide (Hyper Chem, version 8, force field PM3) has indicated that the complexes are stabilized by hydrogen bonds, electrostatic, Ο€-Ο€, and solvatophobic interactions. The geometric parameters of the energy minimized calixarene macrocycle and its complexes with tryptophan and N-acetyltryptophan amide have been calculated. According to the calculations it has been shown that the Host-Guest complexation does not change the flattened-cone conformation of calixarene. Finally, the inverse correlation has been found between the KA values of the complexes and the Log P values of the guest molecules.ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ОЀ Π’Π­Π–Π₯ исслСдован процСсс комплСксообразования Ρ‚ΠΈΠΏΠ° Π₯озяин-Π“ΠΎΡΡ‚ΡŒ каликсарСнгидроксимСтилфосфоновой кислоты с Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½ΠΎΠΌ ΠΈ N-aΡ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Π² растворС H2O/MeCN (99/1) (насадка Hypersil CN, Π£Π€-Π΄Π΅Ρ‚Π΅ΠΊΡ‚ΠΎΡ€, Ξ» = 254 Π½ΠΌ). ИсслСдовано взаимодСйствиС каликсарСнгидроксимСтилфосфоновой кислоты с ΠΏΠΎΠ²Π΅Ρ€Ρ…Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ хроматографичСской насадки Hypersil CN. УстановлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ каликсарСнгидроксимСтилфосфоновая кислота характСризуСтся ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠΌΠΎΠΉ сорбциСй Π½Π° повСрхности Hypersil CN. ΠšΠΎΠ½ΡΡ‚Π°Π½Ρ‚Ρ‹ связывания супрамолСкулярных комплСксов (23000 M-1 ΠΈ 39000 M-1 для Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π° ΠΈ N-aΡ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΠΈΠ΄Π°, соотвСтствСнно) Π±Ρ‹Π»ΠΈ рассчитаны ΠΈΠ· ΡΠΎΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΌΠ΅ΠΆ- Π΄Ρƒ коэффициСнтом Смкости k’ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ Гостя ΠΈ ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†ΠΈΠ΅ΠΉ каликсарСнгидроксимСтилфосфо­новой кислоты Π₯озяина Π² ΠΏΠΎΠ΄Π²ΠΈΠΆΠ½ΠΎΠΉ Ρ„Π°Π·Π΅. ЗначСния свободных энСргий Гиббса комплСксов каликса­рСнгидроксимСтилфосфоновой кислоты с Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½ΠΎΠΌ ΠΈ N-aΡ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΌ составили -24.84 ΠΈ -26.15 ΠΊΠ”ΠΆ/моль, соотвСтствСнно. ΠŸΡ€ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΎ молСкулярноС ΠΌΠΎΠ΄Π΅Π»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ каликсарСнгидрокси- мСтилфосфоновой кислоты ΠΈ Π΅Π΅ комплСксов с Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½ΠΎΠΌ ΠΈ N-aΡ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΌ (Hyper Chem, вСрсия 8, силовоС ΠΏΠΎΠ»Π΅ PM3). ΠžΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‡Π°Π΅Ρ‚ΡΡ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ супрамолСкулярныС комплСксы ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΌΠΈ связями, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ элСктростатичСскими, Ο€-Ο€, ΠΈ ΡΠΎΠ»ΡŒΠ²Π°Ρ‚ΠΎΡ„ΠΎΠ±Π½Ρ‹ΠΌΠΈ взаимодСйствиями. Рассчитаны гСомСтричСскиС ΠΏΠ°Ρ€Π°ΠΌΠ΅Ρ‚Ρ€Ρ‹ энСргСтичСски ΠΌΠΈΠ½ΠΈΠΌΠΈΠ·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… структур каликсарСнгидроксимСтилфосфоновой кислоты ΠΈ Π΅Π΅ комплСксов с Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½ΠΎΠΌ ΠΈ N-aΡ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΌ. Богласно расчСтам ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ процСсс комплСксообразования Π½Π΅ мСняСт ΠΊΠΎΠ½Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Ρ†ΠΈΡŽ макроцикличСского остова каликсарСна. УстановлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ значСния KA ΠΏΠΎΠ²Ρ‹ΡˆΠ°ΡŽΡ‚ΡΡ со сниТСниСм Log P ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ» ГостСй.ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ОЀ Π’Π•Π Π₯ дослідТСно процСс комплСксоутворСння Ρ‚ΠΈΠΏΡƒ Господар-Π“Ρ–ΡΡ‚ΡŒ каліксарСнгідрокси- мСтилфосфонової кислоти Π· Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½ΠΎΠΌ Ρ‚Π° N-aΡ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΡ–Π΄ΠΎΠΌ Ρƒ Ρ€ΠΎΠ·Ρ‡ΠΈΠ½Ρ– H2O/MeCN (99/1) (насадка Hypersil CN, Π£Π€-Π΄Π΅Ρ‚Π΅ΠΊΡ‚ΠΎΡ€, Ξ» = 254 Π½ΠΌ). ДослідТСно Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–ΡŽ каліксарСнгідроксимСтилфосфонової кислоти Π· ΠΏΠΎΠ²Π΅Ρ€Ρ…Π½Π΅ΡŽ Ρ…Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ΠΎΠ³Ρ€Π°Ρ„Ρ–Ρ‡Π½ΠΎΡ— насадки Hypersil CN. ВстановлСно, Ρ‰ΠΎ каліксарСнгідроксимСтилфосфонова кислота Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ·ΡƒΡ”Ρ‚ΡŒΡΡ ΠΎΠ±Π΅Ρ€Π½Π΅Π½ΠΎΡŽ ΡΠΎΡ€Π±Ρ†Ρ–Ρ”ΡŽ Π½Π° ΠΏΠΎΠ²Π΅Ρ€Ρ…Π½Ρ– Hypersil CN. Кон- станти зв’язування супрамолСкулярних комплСксів (23000 M-1 Ρ– 39000 M-1 для Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Ρƒ Ρ– N-aΡ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΡ–Π΄Ρƒ, Π²Ρ–Π΄ΠΏΠΎΠ²Ρ–Π΄Π½ΠΎ) Π±ΡƒΠ»ΠΈ Ρ€ΠΎΠ·Ρ€Π°Ρ…ΠΎΠ²Π°Π½Ρ– Ρ–Π· ΡΠΏΡ–Π²Π²Ρ–Π΄Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½Π½Ρ ΠΌΡ–ΠΆ ΠΊΠΎΠ΅Ρ„Ρ–Ρ†Ρ–Ρ”Π½Ρ‚ΠΎΠΌ ємкості k’ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»ΠΈ Гостя Ρ– ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†Ρ–Ρ”ΡŽ каліксарСнгідроксимСтилфосфонової кислоти Господаря Π² Ρ€ΡƒΡ…ΠΎΠΌΡ–ΠΉ Ρ„Π°Π·Ρ–. ЗначСння Π²Ρ–Π»ΡŒΠ½ΠΈΡ… энСргій Гіббса комплСксів каліксарСнгідроксимСтилфосфонової кислоти Π· Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½ΠΎΠΌ Ρ– N-aΡ†Π΅- Ρ‚ΠΈΠ»Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΡ–Π΄ΠΎΠΌ складає -24.84 Ρ– -26.15 ΠΊΠ”ΠΆ/моль, Π²Ρ–Π΄ΠΏΠΎΠ²Ρ–Π΄Π½ΠΎ. ЗдійснСно молСкулярнС модСлювання каліксарСнгідроксимСтилфосфонової кислоти Ρ– Ρ—Ρ— комплСксів Π· Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½ΠΎΠΌ Ρ– N-aΡ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΡ–Π΄ΠΎΠΌ (Hyper Chem, вСрсія 8, силовС ΠΏΠΎΠ»Π΅ PM3). БупрамолСкулярні комплСкси ΠΌΠΎΠΆΡƒΡ‚ΡŒ ΡΡ‚Π°Π±Ρ–Π»Ρ–Π·ΡƒΠ²Π°Ρ‚ΠΈΡΡŒ Π²ΠΎΠ΄Π½Π΅Π²ΠΈΠΌΠΈ зв’язками, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠΆ СлСктростатичними, Ο€-Ο€, Ρ– ΡΠΎΠ»ΡŒΠ²Π°Ρ‚ΠΎΡ„ΠΎΠ±Π½ΠΈΠΌΠΈ взаємодіями. Π ΠΎΠ·Ρ€Π°Ρ…ΠΎΠ²Π°Π½Ρ– Π³Π΅ΠΎΠΌΠ΅Ρ‚Ρ€ΠΈΡ‡Π½Ρ– ΠΏΠ°Ρ€Π°ΠΌΠ΅Ρ‚Ρ€ΠΈ энСргСтично ΠΌΡ–Π½Ρ–ΠΌΡ–Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ… структур каліксарСнгідроксимСтилфосфонової кис- Π»ΠΎΡ‚ΠΈ Ρ‚Π° Ρ—Ρ— комплСксів Π· Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½ΠΎΠΌ Ρ– N-aΡ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ‚Ρ€ΠΈΠΏΡ‚ΠΎΡ„Π°Π½Π°ΠΌΡ–Π΄ΠΎΠΌ. Показано, Ρ‰ΠΎ значСння KA Π·Ρ€ΠΎΡΒ­Ρ‚Π°ΡŽΡ‚ΡŒ Π·Ρ– зниТСнням Log P ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ» субстратів, Π° процСс комплСксоутворСння Π½Π΅ Π·ΠΌΡ–Π½ΡŽΡ” ΠΊΠΎΠ½Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Ρ†Ρ–Ρ— ΠΌΠ°ΠΊΡ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Ρ–Ρ‡Π½ΠΎΠ³ΠΎ кістяка каліксарСну

    Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Ρ‚Π° Π±Ρ–ΠΎΠ»ΠΎΠ³Ρ–Ρ‡Π½Π° Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ біс-мСфСнамідокаліксарСну

    Get PDF
    Aim. To develop the method for the synthesis of the conjugate of diaminocalix[4]arene with 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid (mefenamic acid) – bis-mefenamidocalixarene, determine its structure and physicochemical properties and assess its anti-exudative activity (AeA).Results and discussion. The conjugate of diaminocalixarene with mefenamic acid – bis-mefenamidocalixarene was synthesized at one step by the reaction of reactants in equimolar amounts in the presence of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide. The structure of the compound obtained was determined by spectral methods. AeA of bis-mefenamidocalixarene was studied in rats using the model of formalin edema. The results of the experimental studies showed that bis-mefenamidocalixarene exhibited the anti-exudative activity, which was equal to the reference drug – sodium diclofenac.Experimental part. The reaction of diaminocalixaren with 2- (2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid (mefenamic acid) led to bis-mefenamidocalixarene with 40 % yield. The screening of AeA was carried out using modern digital plethysmometer (IITC Life Science (USA)).Conclusions. The effective one-stage method for the synthesis of the conjugate of diaminocalix[4]arene with 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid – bis-mefenamidocalixarene has been developed. Its structure has been proven, and AeA has been studied. AeA is equal to the reference drug. It has been found that bis-mefenamidokalixaren synthesized is a promising compound for further profound studies.ЦСль. Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ получСния ΠΊΠΎΠ½ΡŠΡŽΠ³Π°Ρ‚Π° диаминокаликс[4]Π°Ρ€Π΅Π½Π° с 2-(2,3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»)Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ кислотой (ΠΌΠ΅Ρ„Π΅Π½Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислотой) – бис-мСфСнамидокаликсарСн, ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚ΡŒ Π΅Π³ΠΎ строСниС ΠΈ Ρ„ΠΈΠ·ΠΈΠΊΠΎ-химичСскиС свойства, ΠΎΡ†Π΅Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Π΅Π³ΠΎ Π°Π½Ρ‚ΠΈΡΠΊΡΡΡƒΠ΄Π°Ρ‚ΠΈΠ²Π½ΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ.Π Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Ρ‹ ΠΈ обсуТдСниС. ΠšΠΎΠ½ΡŠΡŽΠ³Π°Ρ‚ диаминокаликсарСна с ΠΌΠ΅Ρ„Π΅Π½Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислотой – бис-мСфСнамидокаликсарСн синтСзирован Π² ΠΎΠ΄Π½Ρƒ ΡΡ‚Π°Π΄ΠΈΡŽ взаимодСйствиСм исходных соСдинСний Π² эквимолярных количСствах Π² присутствии 1-этил-3-(3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»)ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ΄ΠΈΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°. ΠžΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΎ строСниС ΠΈ Ρ„ΠΈΠ·ΠΈΠΊΠΎ-химичСскиС характСристики ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠ½ΡŠΡŽΠ³Π°Ρ‚Π°. На ΠΌΠΎΠ΄Π΅Π»ΠΈ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ° Ρƒ крыс ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π΅Π½Π° антиэкссудативная Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΊΠΎΠ½ΡŠΡŽΠ³Π°Ρ‚Π° диаминокаликс[4]Π°Ρ€Π΅Π½Π° с 2-(2,3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»)Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ кислотой – бис-мСфСнамидокаликсарСна. Π Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Ρ‹ ΡΠΊΡΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… исслСдований ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ бис-мСфСнамидокаликсарСн проявляСт Π°Π½Ρ‚ΠΈΡΠΊΡΡΡƒΠ΄Π°Ρ‚ΠΈΠ²Π½ΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π½Π° ΡƒΡ€ΠΎΠ²Π½Π΅ рСфСрСнс-ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚Π° – Π΄ΠΈΠΊΠ»ΠΎΡ„Π΅Π½Π°ΠΊΠ° натрия.Π­ΠΊΡΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ½Π°Ρ Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ. бис-ΠœΠ΅Ρ„Π΅Π½Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠΊΡΠ°Ρ€Π΅Π½ синтСзирован взаимодСйствиСм диаминокаликсарСна c 2-(2,3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»)Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ кислотой (ΠΌΠ΅Ρ„Π΅Π½Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислотой) Π² присутствии 1-этил-3-(3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»)ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ΄ΠΈΠΈΠΌΠΈΠ΄Π° Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄Π° с Π²Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ 40 %. Π‘ΠΊΡ€ΠΈΠ½ΠΈΠ½Π³ антиэкссудативной активности ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΠΈ с ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒΡŽ Ρ†ΠΈΡ„Ρ€ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠ»Π΅Ρ‚ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠΌΠ΅Ρ‚Ρ€Π° IITC Life Science (БША).Π’Ρ‹Π²ΠΎΠ΄Ρ‹. Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π½ эффСктивный одностадийный ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ синтСза бис-мСфСнамидокаликсарСна. Π”ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ Π΅Π³ΠΎ строСниС ΠΈ ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π΅Π½Π° антиэкссудативная Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ, которая оказалась Π½Π° ΡƒΡ€ΠΎΠ²Π½Π΅ рСфСрСнс-ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚Π°. УстановлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ синтСзированный бис-мСфСнамидокаликсарСн являСтся пСрспСктивным для Π΄Π°Π»ΡŒΠ½Π΅ΠΉΡˆΠΈΡ… ΡƒΠ³Π»ΡƒΠ±Π»Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… исслСдований.ΠœΠ΅Ρ‚Π°. Π ΠΎΠ·Ρ€ΠΎΠ±ΠΈΡ‚ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ отримання ΠΊΠΎΠ½β€™ΡŽΠ³Π°Ρ‚Ρƒ діамінокалікс[4]Π°Ρ€Π΅Π½Ρƒ Π· 2-(2,3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ„Π΅Π½Ρ–Π»)Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠΉΠ½ΠΎΡŽ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚ΠΎΡŽ (ΠΌΠ΅Ρ„Π΅Π½Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎΠ²ΠΎΡŽ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚ΠΎΡŽ) – біс-мСфСнамідокаліксарСну, Π²ΠΈΠ·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚ΠΈ ΠΉΠΎΠ³ΠΎ Π±ΡƒΠ΄ΠΎΠ²Ρƒ Ρ‚Π° Ρ„Ρ–Π·ΠΈΠΊΠΎ-Ρ…Ρ–ΠΌΡ–Ρ‡Π½Ρ– властивості, ΠΎΡ†Ρ–Π½ΠΈΡ‚ΠΈ ΠΉΠΎΠ³ΠΎ антиСксудативну Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ.Π Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚ΠΈ Ρ‚Π° обговорСння. ΠšΠΎΠ½β€™ΡŽΠ³Π°Ρ‚ діамінокаліксарСну Π· ΠΌΠ΅Ρ„Π΅Π½Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎΠ²ΠΎΡŽ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚ΠΎΡŽ – біс-мСфСнамідокаліксарСн синтСзовано Π² ΠΎΠ΄Π½Ρƒ ΡΡ‚Π°Π΄Ρ–ΡŽ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ”ΡŽ Π²ΠΈΡ…Ρ–Π΄Π½ΠΈΡ… сполук Π² Сквімолярних ΠΊΡ–Π»ΡŒΠΊΠΎΡΡ‚ΡΡ… Ρƒ присутності 1-Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-3-(3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΡ–Π»)ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ΄Ρ–Ρ–ΠΌΡ–Π΄Ρƒ. Π’ΠΈΠ·Π½Π°Ρ‡Π΅Π½ΠΎ Π±ΡƒΠ΄ΠΎΠ²Ρƒ ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠ½β€™ΡŽΠ³Π°Ρ‚Ρƒ Π·Π° допомогою ΡΠΏΠ΅ΠΊΡ‚Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½ΠΈΡ… ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ–Π² Π°Π½Π°Π»Ρ–Π·Ρƒ. На ΠΌΠΎΠ΄Π΅Π»Ρ– Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»Ρ–Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ набряку Ρƒ Ρ‰ΡƒΡ€Ρ–Π² Π²ΠΈΠ²Ρ‡Π΅Π½ΠΎ антиСксудативну Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ біс-мСфСнамідокаліксарСну. Π Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚ΠΈ Π΅ΠΊΡΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ½ΠΈΡ… Π΄ΠΎΡΠ»Ρ–Π΄ΠΆΠ΅Π½ΡŒ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ, Ρ‰ΠΎ біс-мСфСнамідокаліксарСн виявив антиСксудативну Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ, яка Π±ΡƒΠ»Π° Π½Π° Ρ€Ρ–Π²Π½Ρ– рСфСрСнс-ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚Ρƒ – Π΄ΠΈΠΊΠ»ΠΎΡ„Π΅Π½Π°ΠΊΡƒ Π½Π°Ρ‚Ρ€Ρ–ΡŽ.Π•ΠΊΡΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ½Π° частина. біс-ΠœΠ΅Ρ„Π΅Π½Π°ΠΌΡ–Π΄ΠΎΠΊΠ°Π»Ρ–ΠΊΡΠ°Ρ€Π΅Π½ ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΠΌΡƒΠ²Π°Π»ΠΈ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ”ΡŽ діамінокаліксарСну Π· 2-(2,3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ„Π΅Π½Ρ–Π»)Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠΉΠ½ΠΎΡŽ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚ΠΎΡŽ (ΠΌΠ΅Ρ„Π΅Π½Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎΠ²ΠΎΡŽ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚ΠΎΡŽ) Ρƒ присутності 1-Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-3-(3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΡ–Π»)ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ΄Ρ–Ρ–ΠΌΡ–Π΄Ρƒ Π³Ρ–Π΄Ρ€ΠΎΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄Ρƒ Π· Π²ΠΈΡ…ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ 40 %. Π‘ΠΊΡ€ΠΈΠ½Ρ–Π½Π³ антиСксудативної активності ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈ Π·Π° допомогою Ρ†ΠΈΡ„Ρ€ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠ»Π΅Ρ‚ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠΌΠ΅Ρ‚Ρ€Π° IITC Life Science (БША).Висновки. Π ΠΎΠ·Ρ€ΠΎΠ±Π»Π΅Π½ΠΎ Π΅Ρ„Π΅ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΠΉ одностадійний ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ синтСзу біс-мСфСнамідокаліксарСну. Π”ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΎ ΠΉΠΎΠ³ΠΎ Π±ΡƒΠ΄ΠΎΠ²Ρƒ Ρ‚Π° Π²ΠΈΠ²Ρ‡Π΅Π½ΠΎ антиСксудативну Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ, яка виявилася Π½Π° Ρ€Ρ–Π²Π½Ρ– рСфСрСнс-ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚Ρƒ. Показано, Ρ‰ΠΎ синтСзований біс-мСфСнамідокаліксарСн Ρ” пСрспСктивним для ΠΏΠΎΠ΄Π°Π»ΡŒΡˆΠΈΡ… ΠΏΠΎΠ³Π»ΠΈΠ±Π»Π΅Π½ΠΈΡ… Π΄ΠΎΡΠ»Ρ–Π΄ΠΆΠ΅Π½ΡŒ

    Inhibition of Na(+),K(+)-ATPase and activation of myosin ATPase by calix[4]arene C-107 cause stimulation of isolated smooth muscle contractile activity

    Get PDF
    The discovery of compounds that might modify myometrial contractility is an important area of researches. In our previous experiments, we found that some representatives of macrocyclic compounds famiΒ­ly – calix[4]arenes – can modify the enzymatic and transport activity of membrane-bound cation-transport ATP hydrolases. The aim of this work was to study and compare the effect of calix[4]arene C-107 on the enzymatic activities of Mg2+-dependent ATPases of the uterine smooth muscle, namely: ouabain-sensitive Na+,K+-ATPase, plasma membrane Ca2+-independent β€œbasal” Mg2+-ATPase, ATPase of the actomyosin complex and myosin subfragment-1, with effect on the contractile activity of the myometrium. It was shown that calix[4]arene C-107 efficiently inhibited myometrium Na+,K+-ATPase (I50 = 54 Β± 6 nM) selectively to other ATP-hydrolases of the plasma membrane and simultaneously activated the enzymatic activity of the myosin ATPase of smooth muscles (A50 = 9.6 Β± 0.7 ΞΌM). Such reciprocal biochemical effects led to the stimulation of the smooth muscle contractile activity that was demonstrated by the tensometric method using different isolated smooth muscles. Calix[4]arene Π‘-107 was shown to stimulate the increase of the tonic component of myometrium contractions induced by oxytocin, as well as contractions of the caecum muscles induced by high-potassium solution or acetylcholine, and to maintain increased tension for a long time. Thus, calix[4]arene C-107 is a prospective compound for enhancing the smooth muscle basal tone and/or contraction in case of hypotonic dysfunctions

    Thiacalix[4]arene Π‘-1087 is the selective inhibitor of the calcium pump of smooth muscle cells plasma membrane

    Get PDF
    The enzymatic and kinetic analyses were used to demonstrate that 5,11,17,23-tetra(trifluoro)methyl(phenylsulfonylimino)methylamino-25,27-dihexyloxy-26,28-dihydroxythiacalix[4]arene Π‘-1087 effectively inhibited the Π‘Π°2+,Mg2+-АВРase activity of the rat myometrium cells plasma membrane (Π†0.5 = 9.4 Β± 0.6 Β΅M) with no effect on the relative activity of other membrane ATPases. With the use of confocal microscopy and Ca2+-sensitive fluorescent probe fluo-4, it was shown that the application of thiacalix[4]arene Π‘-1087 to the immobilized uterus myocytes increased the cytosolic concentration of Ca2+. Tenzometric studies of rat uterus smooth muscles with the subsequent mechanokinetic analysis revealed that thiacalix[4]arene Π‘-1087 considerably decreased the maximal velocity of the relaxation of both spontaneous contractile response and contraction induced by hyperpotassium solution

    Multivalent Calixarene-Based Liposomes as Platforms for Gene and Drug Delivery

    Get PDF
    The formation of calixarene-based liposomes was investigated, and the characterization of these nanostructures was carried out using several techniques. Four amphiphilic calixarenes were used. The length of the hydrophobic chains attached to the lower rim as well as the nature of the polar group present in the upper rim of the calixarenes were varied. The lipid bilayer was formed with one calixarene and with the phospholipid 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, DOPE. The cytotoxicity of the liposomes for various cell lines was also studied. From the results obtained, the liposomes formed with the least cytotoxic calixarene, (TEAC12)4 , were used as nanocarriers of both nucleic acids and the antineoplastic drug doxorubicin, DOX. Results showed that (TEAC12)4/DOPE/p-EGFP-C1 lipoplexes, of a given composition, can transfect the genetic material, although the transfection efficiency substantially increases in the presence of an additional amount of DOPE as coadjuvant. On the other hand, the (TEAC12)4/DOPE liposomes present a high doxorubicin encapsulation efficiency, and a slow controlled release, which could diminish the side effects of the drugThis work was financed by the ConsejerΓ­a de Conocimiento, InnovaciΓ³n y Universidades de la Junta de AndalucΓ­a (FQM-206, FQM-274, and PY20-01234), the VI Plan Propio Universidad de Sevilla (PP2019/00000748), RTI2018-100692-B-100; P18-RT-1271; PI18-0005-2018; VI-PP AY.SUPLEM2019; RYC-2015-18670, The R+D+I grant PID2019-104195G from the Spanish Ministry of Science and Innovation-Agencia Estatal de InvestigaciΓ³n/10.13039/501100011033 (P.H.) and the European Union (Feder Funds). The authors thank the University of Seville for the grant VPPI-US. J.A.L. also thanks the FundaciΓ³n ONCE funded by the Fondo Social Europe

    Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Ρ– Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Π° Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ ΠΏΡ€Π΅ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ… Ρ‚Π° ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π»ΠΎΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ… сполук ряду Ρ–ΠΌΡ–Π΄Π°Π·ΠΎΠ»Ρƒ

    Get PDF
    Precarbene and metalcarbene compounds of a series of imidazole have been synthesized to study their antimicrobial activity. Calix[4]arene imidazolium salts 3,4a,b have been obtained from the corresponding chloromethyl derivatives of calix[4]arenes and N-substituted imidazoles in dimethylformamide or tetrahydrofuran, and salt 5 – from p-xylylenediimidazoles and 1-bromoadamantane in o-dichlorobenzene. Monocarbene complexes of palladium 8a-c, copper(I) 8d and biscarbene complexes of nickel 9a and cobalt 9b have been synthesized by the direct interaction of stable carbenes with transition metal salts or by the analogous reactions in situ in tetrahydrofuran. The NMR spectra data of the compounds synthesized are given. The most characteristic signals of the carbenoid carbon atoms are detected in the 13Π‘ NMR spectra of complexes 8a-d, 9a in the range of 165-178 ppm. A high antimicrobial activity has been found for carbenoid salts 4a,b, 5 on the test-culture of M. Luteum. It corresponds to the minimal bacteriostatic concentration (MBsC) of 15.6 mkg/mL and the minimal bactericidal concentration (MBcC) of 62.5 mkg/mL for compound 2. The higher activity has been found for carbene complexes of nickel 9a and cobalt 9b on the test-culture of M. luteum (MBsC is 7.8 mkg/mL and MBcC is 15.6 mkg/mL), and the highest 9b on the test-cultures of M. luteum and C. tenuis (the minimal fungistatic concentration is 1.9 mkg/mL and the minimal fungicidal concentration is 3.9 mkg/mL).Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Ρ‹ ΠΏΡ€Π΅ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π»Π»ΠΎΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ соСдинСния ряда ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»Π° для изучСния Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ активности. Π‘ΠΎΠ»ΠΈ каликс[4]арСнтСтраимидазолия 3, 4a,b ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ ΠΈΠ· ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… каликс[4]Π°Ρ€Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΈ N-Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² Π² Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°ΠΌΠΈΠ΄Π΅ ΠΈΠ»ΠΈ Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°Π³ΠΈΒ­Π΄Ρ€ΠΎΡ„ΡƒΡ€Π°Π½Π΅, соль 5 – ΠΈΠ· ΠΏ-ксилилСндиимидазола ΠΈ 1-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚Π°Π½Π° Π² ΠΎ-Π΄ΠΈΡ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π΅. ВзаимодСйствиСм ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ² с солями ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Ρ…ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π»Π»ΠΎΠ² ΠΈΠ»ΠΈ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ in situ рСакциями Π² Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΡ„ΡƒΡ€Π°Π½Π΅ синтСзированы ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ комплСксы палладия 8a-c, ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (I) 8d ΠΈ бискарбСновыС комплСксы никСля 9a ΠΈ ΠΊΠΎΠ±Π°Π»ΡŒΡ‚Π° 9b. ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ Π΄Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ спСктров ЯМР синтСзированных соСдинСний. Π’ спСктрах ЯМР 13Π‘ комплСксов 8a-d, 9a,b Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ сигналы ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠΈΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° Π² области 165- 178 ΠΌ.Π΄. ΠžΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠ΅Π½Π° высокая антимикробная Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠΈΠ΄Π½Ρ‹Ρ… солСй 4a,b, 5 Π½Π° тСст-ΠΊΡƒΠ»ΡŒΡ‚ΡƒΡ€Π΅ M. luteum, Ρ‡Ρ‚ΠΎ для соСдинСния 4a соотвСтствуСт минимальной бактСриостатичСской ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†ΠΈΠΈ (ΠœΠ‘ΡΠš) 15,6 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ» ΠΈ минимальной Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΡ†ΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†ΠΈΠΈ (ΠœΠ‘Ρ†Πš) 62,5 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ». Для ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… комплСксов никСля 9a ΠΈ ΠΊΠΎΠ±Π°Π»ΡŒΡ‚Π° 9b Π½Π° тСст-ΠΊΡƒΠ»ΡŒΡ‚ΡƒΡ€Π΅ M. luteum Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½Π° Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ высокая Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ (ΠœΠ‘ΡΠš 7,8 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ» ΠΈ ΠœΠ‘Ρ†Πš 15,6 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ»), Π° для комплСкса 9b Π½Π° тСст-ΠΊΡƒΠ»ΡŒΡ‚ΡƒΡ€Π΅ C. tenuis – Π½Π°ΠΈΠ²Ρ‹ΡΡˆΠ°Ρ (минимальная фунгистатичСская концСнтрация 1,9 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ» ΠΈ минимальная фунгицидная концСнтрация 3,9 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ»).Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ– ΠΏΡ€Π΅ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ²Ρ– Ρ‚Π° ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π»ΠΎΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ²Ρ– сполуки ряду Ρ–ΠΌΡ–Π΄Π°Π·ΠΎΠ»Ρƒ для вивчСння Ρ—Ρ… Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΡ— активності. Π‘ΠΎΠ»Ρ– калікс[4]Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°Ρ–ΠΌΡ–Π΄Π°Π·ΠΎΠ»Ρ–ΡŽ 3, 4a,b ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ°Π½Ρ– Π· Π²Ρ–Π΄ΠΏΠΎΠ²Ρ–Π΄Π½ΠΈΡ… Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΈΡ… ΠΏΠΎΡ…Ρ–Π΄Π½ΠΈΡ… калікс[4]Π°Ρ€Π΅Π½Ρ–Π² Ρ– N-Π·Π°ΠΌΡ–Ρ‰Π΅Π½ΠΈΡ… Ρ–ΠΌΡ–Π΄Π°Π·ΠΎΠ»Ρ–Π² Ρƒ Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°ΠΌΡ–Π΄Ρ– Π°Π±ΠΎ Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°Π³Ρ–Π΄Ρ€ΠΎΡ„ΡƒΡ€Π°Π½Ρ–, ΡΡ–Π»ΡŒ 5 – Π· ΠΏ-ксилілСндіімідазолу Ρ‚Π° 1-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚Π°Π½Ρƒ Π² ΠΎ-Π΄ΠΈΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠ±Π΅Π½Π·Π΅Π½Ρ–. Π’Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ”ΡŽ ΡΡ‚Π°Π±Ρ–Π»ΡŒΠ½ΠΈΡ… ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½Ρ–Π² Π· солями ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Ρ…Ρ–Π΄Π½ΠΈΡ… ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π»Ρ–Π² Π°Π±ΠΎ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³Ρ–Ρ‡Π½ΠΈΠΌΠΈ in situ рСакціями Π² Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°Π³Ρ–Π΄Ρ€ΠΎΡ„ΡƒΡ€Π°Π½Ρ– синтСзовано ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ²Ρ– комплСкси ΠΏΠ°Π»Π°Π΄Ρ–ΡŽ 8a-c, ΠΌΡ–Π΄Ρ–(Π†) 8d Ρ– біскарбСнові комплСкси Π½Ρ–ΠΊΠ΅Π»ΡŽ 9a Ρ‚Π° ΠΊΠΎΠ±Π°Π»ΡŒΡ‚Ρƒ 9b. НавСдСні Π΄Π°Π½Ρ– спСктрів ЯМР синтСзованих сполук. Π£ спСктрах ЯМР 13Π‘ комплСксів 8a-d, 9a Π½Π°ΠΉΡ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ–ΡˆΠΈΠΌΠΈ Ρ” сигнали ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΡ—Π΄Π½ΠΈΡ… Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ–Π² Π²ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ†ΡŽ Π² області 165-178 ΠΌ.Ρ‡. ВиявлСно високу Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Ρƒ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΡ—Π΄Π½ΠΈΡ… солСй 4a,b, 5 Π½Π° тСст-ΠΊΡƒΠ»ΡŒΡ‚ΡƒΡ€Ρ– M. luteum, Ρ‰ΠΎ для сполуки 4a Π²Ρ–Π΄ΠΏΠΎΠ²Ρ–Π΄Π°Ρ” ΠΌΡ–Π½Ρ–ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ–ΠΉ бактСріостатичній ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†Ρ–Ρ— (ΠœΠ‘ΡΠš) 15,6 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ» Ρ– ΠΌΡ–Π½Ρ–ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ–ΠΉ Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΡ†ΠΈΠ΄Π½Ρ–ΠΉ ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†Ρ–Ρ— (ΠœΠ‘Ρ†Πš) 62,5 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ». Для ΠΊΠ°Ρ€Π±Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ… комплСксів Π½Ρ–ΠΊΠ΅Π»ΡŽ 9a Ρ– ΠΊΠΎΠ±Π°Π»ΡŒΡ‚Ρƒ 9b Π½Π° тСст-ΠΊΡƒΠ»ΡŒΡ‚ΡƒΡ€Ρ– M. luteum Π·Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½ΠΎ Π²ΠΈΡ‰Ρƒ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Β­Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ (ΠœΠ‘ΡΠš 7,8 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ» Ρ– ΠœΠ‘Ρ†Πš 15,6 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ»), Π° для комплСксу 9b Π½Π° тСст-ΠΊΡƒΠ»ΡŒΡ‚ΡƒΡ€Ρ– C. tenuis – Π½Π°ΠΉΠ²ΠΈΡ‰Ρƒ (ΠΌΡ–Π½Ρ–ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ½Π° фунгістатична концСнтрація 1,9 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ» Ρ– ΠΌΡ–Π½Ρ–ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ½Π° Ρ„ΡƒΠ½Π³Ρ–Ρ†ΠΈΠ΄Π½Π° концСнтрація 3,9 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ»)

    AΠ½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Π° Ρ‚Π° противірусна Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ каліксарСнів

    No full text
    Calixarenes is a promising class of macrocyclic compounds, which are widely used in the design of biologically active substances. Among calixarenes there are anion channel blockers and modulators of cationic pumps, selective enzyme inhibitors and compounds simulating their action, substances with the antithrombotic and antitumour effect. The antimicrobial and antiviral activities of modified calixarenes have been intensively studied in recent years. The results on bactericidal, fungicidal, antituberculosis, as well as antiviral activity of calixarenes have been systematized and analyzed in this review. The data about the mechanisms of action of different types of calixarenes on biological objects are presented. It has been found that the basis of the antimicrobial action of many calixarenes is the interaction with the components of the outer membrane or cell wall. Moreover, functionalization of the calixarene platform with pharmacophoric groups possessing the antimicrobial activity does not always lead to increase in the expected activity. Polycationic calixarenes show the highest antibacterial action, while polyanionic macrocycles inhibit the activity of viruses. Calixarenes modified with cyclopeptide fragments are selective binders and blockers of important bacterial cell glycoproteins. They are mimetics of vancomycin by their mechanism of action and the level of the bactericidal activity. The water soluble calixarene with polyethylene glycol groups has a unique mechanism of the antituberculosis action. It inhibits the growth of M. tuberculosis inside human macrophage cells. The chemotherapeutic indexes of the compounds studied are more than ten units, indicating their low cytotoxicity.ΠšΠ°Π»ΠΈΠΊΡΠ°Ρ€Π΅Π½Ρ‹ – это пСрспСктивный класс макроцикличСских соСдинСний, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ Π² Π΄ΠΈΠ·Π°ΠΉΠ½Π΅ биологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… вСщСств. Π‘Ρ€Π΅Π΄ΠΈ каликсарСнов Π΅ΡΡ‚ΡŒ соСдинСния с антитромботичСским ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΠΎΠΏΡƒΡ…ΠΎΠ»Π΅Π²Ρ‹ΠΌ дСйствиСм, Π±Π»ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΎΡ€Ρ‹ Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Π½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Π½Π°Π»ΠΎΠ² ΠΈ модуляторы ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π½Ρ‹Ρ… насосов, сСлСктивныС ΠΈΠ½Π³ΠΈΠ±ΠΈΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ Ρ„Π΅Ρ€ΠΌΠ΅Π½Ρ‚ΠΎΠ² ΠΈ соСдинСния, ΠΌΠΎΠ΄Π΅Π»ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΈΡ… дСйствиС. Π’ послСдниС Π³ΠΎΠ΄Ρ‹ интСнсивно исслСдуСтся ΠΈΡ… противомикробная ΠΈ противовирусная Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ. Π’ Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΌ ΠΎΠ±Π·ΠΎΡ€Π΅ систСматизированы Π΄Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ ΠΏΠΎ Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΡ†ΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ, Ρ„ΡƒΠ½Π³ΠΈΡ†ΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ, ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΡ‚ΡƒΠ±Π΅Ρ€ΠΊΡƒΠ»Π΅Π·Π½ΠΎΠΉ ΠΈ противовирусной активности ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡ„ΠΈΡ†ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… каликсарСнов. ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ Π΄Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ ΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ°Ρ… дСйствия Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… Ρ‚ΠΈΠΏΠΎΠ² каликсарСнов Π½Π° Π±ΠΈΠΎΠΎΠ±ΡŠΠ΅ΠΊΡ‚Ρ‹. УстановлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π² основС ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΠ³ΠΎ дСйствия Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠΈΠ½ΡΡ‚Π²Π° каликсарСнов Π»Π΅ΠΆΠΈΡ‚ взаимодСйствиС с ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ внСшнСй ΠΌΠ΅ΠΌΠ±Ρ€Π°Π½Ρ‹ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ»Π΅Ρ‚ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠΉ стСнки. ВмСстС с Ρ‚Π΅ΠΌ, функционализация каликсарСновой ΠΏΠ»Π°Ρ‚Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡ‹ Ρ„Π°Ρ€ΠΌΠ°ΠΊΠΎΡ„ΠΎΡ€Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ°ΠΌΠΈ, ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Ρ‹ΠΌ дСйствиСм, Π½Π΅ всСгда ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΡƒΠ²Π΅Π»ΠΈΡ‡Π΅Π½ΠΈΡŽ ΠΎΠΆΠΈΠ΄Π°Π΅ΠΌΠΎΠΉ активности. НаибольшСС Π°Π½Ρ‚ΠΈΠ±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ дСйствиС ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π½Ρ‹Π΅ каликсарСны, Π² Ρ‚ΠΎ врСмя ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠ°Π½ΠΈΠΎΠ½Π½Ρ‹Π΅ ΠΌΠ°ΠΊΡ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Ρ‹ ΠΈΠ½Π³ΠΈΠ±ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ вирусов. ΠšΠ°Π»ΠΈΠΊΡΠ°Ρ€Π΅Π½Ρ‹, ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡ„ΠΈΡ†ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ Ρ†ΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΠ΅ΠΏΡ‚ΠΈΠ΄Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ, ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ сСлСктивными Π±Π»ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΎΡ€Π°ΠΌΠΈ Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹Ρ… Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΈΠ½ΠΎΠ² ΠΊΠ»Π΅Ρ‚ΠΎΠΊ Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠΉ. Они ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΠΌΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠΊΠ°ΠΌΠΈ Π²Π°Π½ΠΊΠΎΠΌΠΈΡ†ΠΈΠ½Π° ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ ΠΈ ΡƒΡ€ΠΎΠ²Π½ΡŽ Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΡ†ΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ активности. Водорастворимый каликсарСн с ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ°ΠΌΠΈ ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ‚ ΡƒΠ½ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΡ‚ΡƒΠ±Π΅Ρ€ΠΊΡƒΠ»Ρ‘Π·Π½ΠΎΠ³ΠΎ дСйствия. Он подавляСт рост M. tuberculosis Π²Π½ΡƒΡ‚Ρ€ΠΈ ΠΊΠ»Π΅Ρ‚ΠΎΠΊ- ΠΌΠ°ΠΊΡ€ΠΎΡ„Π°Π³ΠΎΠ² Ρ‡Π΅Π»ΠΎΠ²Π΅ΠΊΠ°. ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ химиотСрапСвтичСскиС индСксы исслСдуСмых соСдинСний, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΡΠΎΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ дСсяти Π΅Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡ†, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚Π΅Π»ΡŒΡΡ‚Π²ΡƒΠ΅Ρ‚ ΠΎΠ± ΠΈΡ… Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΠΉ цитотоксичности.ΠšΠ°Π»Ρ–ΠΊΡΠ°Ρ€Π΅Π½ΠΈ – Ρ†Π΅ пСрспСктивний клас ΠΌΠ°ΠΊΡ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Ρ–Ρ‡Π½ΠΈΡ… сполук, який ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ Π²ΠΈΠΊΠΎΡ€ΠΈΡΡ‚ΠΎΠ²ΡƒΡ”Ρ‚ΡŒΡΡ Ρƒ Π΄ΠΈΠ·Π°ΠΉΠ½Ρ– Π±Ρ–ΠΎΠ»ΠΎΠ³Ρ–Ρ‡Π½ΠΎ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΡ… Ρ€Π΅Ρ‡ΠΎΠ²ΠΈΠ½. Π‘Π΅Ρ€Π΅Π΄ каліксарСнів Ρ” сполуки Π· Π°Π½Ρ‚ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠΌΠ±ΠΎΡ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΎΡŽ Ρ‚Π° ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠΏΡƒΡ…Π»ΠΈΠ½Π½ΠΎΡŽ Π΄Ρ–Ρ”ΡŽ, Π±Π»ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈ Π°Π½Ρ–ΠΎΠ½Π½ΠΈΡ… ΠΊΠ°Π½Π°Π»Ρ–Π² Ρ‚Π° модулятори ΠΊΠ°Ρ‚Ρ–ΠΎΠ½Π½ΠΈΡ… ΠΏΠΎΠΌΠΏ, сСлСктивні Ρ–Π½Π³Ρ–Π±Ρ–Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈ Ρ„Π΅Ρ€ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Ρ–Π² Ρ‚Π° сполуки, Ρ‰ΠΎ ΠΌΠΎΠ΄Π΅Π»ΡŽΡŽΡ‚ΡŒ Ρ—Ρ… Π΄Ρ–ΡŽ. Π’ останні Ρ€ΠΎΠΊΠΈ інтСнсивно Π΄ΠΎΡΠ»Ρ–Π΄ΠΆΡƒΡ”Ρ‚ΡŒΡΡ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Π° Ρ‚Π° противірусна Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ каліксарСнів. Π’ Π΄Π°Π½ΠΎΠΌΡƒ огляді систСматизовані Π΄Π°Π½Ρ– ΠΏΠΎ Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΡ†ΠΈΠ΄Π½Ρ–ΠΉ, Ρ„ΡƒΠ½Π³Ρ–Ρ†ΠΈΠ΄Π½Ρ–ΠΉ, ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΡ‚ΡƒΠ±Π΅Ρ€ΠΊΡƒΠ»ΡŒΠΎΠ·Π½Ρ–ΠΉ Ρ‚Π° противірусній активності ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡ„Ρ–ΠΊΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ… каліксарСнів. НавСдСні Π΄Π°Π½Ρ– ΠΏΡ€ΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½Ρ–Π·ΠΌΠΈ Π΄Ρ–Ρ— Ρ€Ρ–Π·Π½ΠΈΡ… Ρ‚ΠΈΠΏΡ–Π² каліксарСнів Π½Π° біооб’єкти. ВстановлСно, Ρ‰ΠΎ основою Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΡ— Π΄Ρ–Ρ— Π±Ρ–Π»ΡŒΡˆΠΎΡΡ‚Ρ– ΠΊΠ°Π»Ρ–- ксарСнів Ρ” взаємодія Π· ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ Π·ΠΎΠ²Π½Ρ–ΡˆΠ½ΡŒΠΎΡ— ΠΌΠ΅ΠΌΠ±Ρ€Π°Π½ΠΈ Π°Π±ΠΎ ΠΊΠ»Ρ–Ρ‚ΠΈΠ½Π½ΠΎΡ— стінки. Ѐункціоналізація ΠΊΠ°Π»Ρ–- ксарСнової ΠΏΠ»Π°Ρ‚Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠΈ Ρ„Π°Ρ€ΠΌΠ°ΠΊΠΎΡ„ΠΎΡ€Π½ΠΈΠΌΠΈ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠ°ΠΌΠΈ, які Ρ‡ΠΈΠ½ΡΡ‚ΡŒ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Ρƒ Π΄Ρ–ΡŽ, Π½Π΅ Π·Π°Π²ΠΆΠ΄ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ Π΄ΠΎ Π·Π±Ρ–Π»ΡŒΡˆΠ΅Π½Π½Ρ ΠΎΡ‡Ρ–ΠΊΡƒΠ²Π°Π½ΠΎΡ— активності. ΠΠ°ΠΉΠ±Ρ–Π»ΡŒΡˆΡƒ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠ±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Ρ–Π°Π»ΡŒΠ½Ρƒ Π΄Ρ–ΡŽ ΠΌΠ°ΡŽΡ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»Ρ–ΠΊΠ°Ρ‚Ρ–ΠΎΠ½Π½Ρ– каліксарСни, Π² Ρ‚ΠΎΠΉ час як ΠΏΠΎΠ»Ρ–Π°Π½Ρ–ΠΎΠ½Π½Ρ– ΠΌΠ°ΠΊΡ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»ΠΈ Ρ–Π½Π³Ρ–Π±ΡƒΡŽΡ‚ΡŒ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ вірусів. ΠšΠ°Π»Ρ–ΠΊΡΠ°Ρ€Π΅Π½ΠΈ, ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡ„Ρ–ΠΊΠΎΠ²Π°Π½Ρ– Ρ†ΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΠ΅ΠΏΡ‚ΠΈΠ΄Π½ΠΈΠΌΠΈ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ, Ρ” сСлСктивними Π±Π»ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΎΡ€Π°ΠΌΠΈ Π²Π°ΠΆΠ»ΠΈΠ²ΠΈΡ… Π³Π»Ρ–ΠΊΠΎΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅Ρ—Π½Ρ–Π² ΠΊΠ»Ρ–Ρ‚ΠΈΠ½ Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Ρ–ΠΉ. Π’ΠΎΠ½ΠΈ Ρ” ΠΌΡ–ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠΊΠ°ΠΌΠΈ Π²Π°Π½ΠΊΠΎΠΌΡ–Ρ†ΠΈΠ½Ρƒ Π·Π° ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½Ρ–Π·ΠΌΠΎΠΌ Π΄Ρ–Ρ— Ρ‚Π° Ρ€Ρ–Π²Π½Π΅ΠΌ Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΡ†ΠΈΠ΄Π½ΠΎΡ— активності. НСіонний Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ·Ρ‡ΠΈΠ½Π½ΠΈΠΉ каліксарСн Π· ΠΏΠΎΠ»Ρ–Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»Ρ–ΠΊΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΈΠΌΠΈ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠ°ΠΌΠΈ ΠΌΠ°Ρ” ΡƒΠ½Ρ–ΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΈΠΉ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½Ρ–Π·ΠΌ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΡ‚ΡƒΠ±Π΅Ρ€ΠΊΡƒΠ»ΡŒΠΎΠ·Π½ΠΎΡ— Π΄Ρ–Ρ—. Π’Ρ–Π½ ΠΏΡ€ΠΈΠ³Π½Ρ–Ρ‡ΡƒΡ” ріст M. tuberculosis всСрСдині ΠΊΠ»Ρ–Ρ‚ΠΈΠ½-ΠΌΠ°ΠΊΡ€ΠΎΡ„Π°Π³Ρ–Π² людини. НавСдСні Ρ…Ρ–ΠΌΡ–ΠΎΡ‚Π΅Ρ€Π°ΠΏΠ΅Π²Ρ‚ΠΈΡ‡Π½Ρ– індСкси дослідТуваних сполук ΡΡ‚Π°Π½ΠΎΠ²Π»ΡΡ‚ΡŒ Π±Ρ–Π»ΡŒΡˆΠ΅ дСсяти ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ΠΈΡ†ΡŒ, Ρ‰ΠΎ ΡΠ²Ρ–Π΄Ρ‡ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΎ Ρ—Ρ… Π½ΠΈΠ·ΡŒΠΊΡƒ Ρ†ΠΈΡ‚ΠΎΡ‚ΠΎΠΊΡΠΈΡ‡Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ

    Synthesis and x-ray investigation of nitrocalix[4]quinone

    No full text
    The method of selective oxidation of simply accessible dihydroxy-dypropoxycalix[4]arene to nitrocalixmonoquinone by mixture of 75% nitric acid and glacial acetic acid was developed. The nitrocalixmonoquinone is prospective as synthone for design of optical sensors and redox-sensitive bio-active compounds. The nitrocalix[4]monoquinone exist a partial cone conformation.Π ΠΎΠ·Ρ€ΠΎΠ±Π»Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ сСлСктивного окиснСння лСгкодоступного дигідроксидипропоксикалікс[4]Π°Ρ€Π΅Π½Ρƒ ΡΡƒΠΌΡ–ΡˆΡˆΡŽ 75% Π°Π·ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡ— Ρ‚Π° Π»ΡŒΠΎΠ΄ΡΠ½ΠΎΡ— ΠΎΡ†Ρ‚ΠΎΠ²ΠΎΡ— кислоти, якС ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ Π΄ΠΎ утворСння нітрокалікс[4]ΠΌΠΎΠ½ΠΎΡ…Ρ–Π½ΠΎΠ½Ρƒ β€” синтону для отримання ΠΎΠΏΡ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΈΡ… сСнсорів Ρ‚Π° рСдокс-Ρ‡ΡƒΡ‚Π»ΠΈΠ²ΠΈΡ… Π±Ρ–ΠΎΠ»ΠΎΠ³Ρ–Ρ‡Π½ΠΎ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΡ… Ρ€Π΅Ρ‡ΠΎΠ²ΠΈΠ½. ΠœΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π° нітрокалікс[4]ΠΌΠΎΠ½ΠΎΡ…Ρ–Π½ΠΎΠ½Ρƒ існує Π² ΠΊΠΎΠ½Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Ρ†Ρ–Ρ— частковий конус.Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π½ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ сСлСктивного окислСния лСгкодоступного дигидроксидипропоксикаликс[4]Π°Ρ€Π΅Π½Π° смСсью 75% Π°Π·ΠΎΡ‚Π½ΠΎΠΉ ΠΈ лСдяной уксусной кислот, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ΅ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ нитрокаликс[4]ΠΌΠΎΠ½ΠΎΡ…ΠΈΠ½ΠΎΠ½Ρƒ β€” синтону для получСния оптичСских сСнсоров ΠΈ рСдокс-Ρ‡ΡƒΠ²ΡΡ‚Π²ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… биологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… вСщСств. ΠœΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π° нитрокаликс[4]ΠΌΠΎΠ½ΠΎΡ…ΠΈΠ½ΠΎΠ½Π° сущСствуСт Π² ΠΊΠΎΠ½Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Ρ†ΠΈΠΈ частичный конус

    Calix[4]arenequinazolinones. Synthesis and structure

    No full text
    Rodik R, Rozhenko AB, Boyko V, et al. Calix[4]arenequinazolinones. Synthesis and structure. TETRAHEDRON. 2007;63(46):11451-11457.The synthesis of calix[4]arenes bearing two quinazolin-4-ones group at the upper rim is decribed. H-1 NMR spectra and quantum chemical calculations make it possible to suggest that calix[4]arenequinazolinones form three rotamers in solutions at room temperature, due to the restricted rotation of the quinazolinone fragments. The X-ray structure investigation indicates that quinazolin-4-onecalix[4]arene exists in the crystal state as the methanol 1: 1 inclusion complex. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved

    CΠ°lΡ–x[4]Π°rene Π‘-956 is effective inhibitor of Н(+)-Π‘a(2+)-exchanger in smooth muscle mitochondria

    No full text
    It was shown that calix[4]arene C-956 exhibited a pronounced concentration-dependent (10-100 ΞΌM) inhibitory effect on the H+-Ca2+-exchanger of the inner mitochondrial membrane of rat uterine myocytes (Ki 35.1 Β± 7.9 ΞΌM). The inhibitory effect of calix[4]arene C-956 was accompanied by a decrease in the initial rate (V0) and an increase in the magnitude of the characteristic time (Ο„1/2) of the ΔрН-induced Π‘Π°2+ release. At the same time, it did not affect the potential-dependent accumulation of Ca2+ in mitochondria. Thus, the action of calix[4]arene C-956 might be directed on increasing the concentration of Ca ions in the mitochondrial matrix. The calculation of basic kinetic parameters of the Ca2+ transport from isolated organelles (in the case of its non-zero stationary level), based on changes in fluorescence of Ca2+-sensitive dye Fluo-4 AM in mitochondria was performed. The proposed approach can be used for the kinetic analysis of the exponential decrease of the fluorescence response of any probes under the same experimental conditions
    corecore