Determinação de princípios ativos presentes na Aleurites moluccana L. (WILID.)(EUPHORBIACEAE)

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas.No presente estudo avaliou-se a constituição química e atividade biológica dos extratos e compostos isolados de Aleiirites moluccana, família Euphorbiaceae, conhecida popularmente como Nogueira-da-índia, utilizada na medicina popular para o tratamento de asma, febre, dores, tumores. O uso de procedimentos cromatográficos e técnicas espectroscópicas pennitiu o isolamento e identificação do ti-hentriacontano, mistura de P-sitosterol, estigrnasterol e campesterol, mistura de a e P-amirina, swertisina, 2"-0-ramnosilswertisina e do ácido acetil aleuritóhco, que exibiram atividade analgésica superior ao da aspirina e paracetamol, fármacos utilizados na clínica, com exceção do swertisina, no modelo testado. Com relação à atividade antiviral, somente as ftações de CH2C12 das cascas e folhas demonstraram atividade contra o vírus-HIV e a avaliação antifúngica exibiu atividade somente o extrato das cascas e sementes contra Epidertnophytonfloccosum. Os extratos não foram ativos contra núcroorganismos. Os resultados sugerem que a A. moluccana apresenta relevante ação analgésica, justificando seu uso na medicina popular contra processos dolorosos

Análise fitoquímica e farmacológica de plantas medicinais selecionadas da flora catarinense: Aleurites moluccana, Bauhinia microstachya e Marrubium vulgare

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.O presente trabalho envolveu especialmente a extração, o isolamento e a identificação de constituintes químicos presentes nas plantas Aleurites moluccana, Bauhinia microstachya e Marrubium vulgare. Dando continuidade aos estudos realizados anteriormente com a planta A.moluccana, da fração hexânica obtida das folhas foi isolada e identicada uma mistura de triterpenos, a e ß -amirinona (~1:1), sendo pela primeira vez relatado no gênero Aleurites. Das cascas desta planta obteve-se o espruceanol e o ácido atrárico, os quais ainda não haviam sido relatados para o gênero Aleurites. Foi realizado um estudo comparativo com as diferentes partes (raiz, caule, flor, casca, folha e semente) de A. moluccana com a finalidade de verificar qual a melhor parte da planta, em termos de rendimento, atividade biológica e constituição química, visando um futuro fitofármaco. Verificou-se que as folhas, além de apresentar um bom rendimento e atividade antinociceptiva, foram evidenciados compostos bioativos, anteriormente detectados, que contribuem para a atividade final do extrato. Da planta B. microstachya foram obtidos cinco compostos fenólicos, galato de metila (1), kaempferol 3-O-ramnosil (2), quercetina 3-O-ramnosil (3), miricetina 3-O-ramnosil (4) e epicatequina 3-O-galato (5), os quais não haviam sido anteriormente encontrados no gênero Bauhinia. O extrato metanólico e os compostos (3) e (4) apresentaram significativo efeito analgésico quando testados no modelo de dor induzida pelo ácido acético em camundongos, resultados que justificam, ao menos em parte, o uso na medicina popular desta planta para o tratamento de processos dolorosos. Considerando o ótimo rendimento e a atividade farmacológica promissora da marrubiina, a partir das partes aéreas de M. vulgare, foram realizadas modificações estruturais na busca de compostos mais ativos. Obtêve-se êxito na redução da função lactônica da marrubiina, na formação do ácido marrubíinico, na obtenção de dois derivados esterificados do ácido marrubiínico, os quais apresentaram efeito analgésico marcante em camundongos. Dentre os compostos testados o ácido marrubiínico apresentou uma maior atividade analgésica, sugerindo a continuidade destes estudos, uma vez que o mesmo pode ser obtido com alto rendimento através da hidrólise da marrubiina. Os resultados permitem confirmar a presença de vários princípios ativos nas plantas estudadas, justificando o seu uso medicinal e possibilitando estudos de modificação estrutural na busca de substâncias mais potentes e seletivas

Assay of total flavonoids in dried extract of Aleurites moluccana

The flavonoid 2''-O-rhamnosylswertisin in Aleurites moluccana is related to the therapeutic effect of the plant, making it an adequate marker. In this work a method of total flavonoid assay was developed and validated, expressed in its marker. A double reflux of dried extract obtained from A. moluccana leaves (0.4 g) with 50 % (v/v) ethanol was carried out. After filtration, the solution was complexed with 2 % AlCl3 in 50 % (v/v) ethanol, and the absorbance read at 397 nm after 90 min. The number of refluxes (1-2), volume of complexing agent (0.5-3 mL), stability of complexing agent and complexation time (15-120 min) were evaluated. The specific absorption coefficient (E1%1cm) of the marker compound was 77.18. The method showed linearity (r2 > 0.99) at the tested range, good precision (RSD % ≈ 5 %, intra-day and inter-days) and accuracy of 99.3 %. The dried extract of leaves of A. moluccana showed 0.15 % total flavonoids, expressed in 2''-O-rhamnosylswertisin.Colegio de Farmacéuticos de la Provincia de Buenos Aire

Aleurites moluccana (L.) Willd. Leaves: Mechanical Antinociceptive Properties of a Standardized Dried Extract and Its Chemical Markers

Seeking to develop a new analgesic phytomedicine, a spray-dried extract (SDE) of Aleurites moluccana (L.) Willd. leaves was developed in scale up (5 kg). The SDE was standardized at 3% w/w in relation to the flavonoid 2′′-O-rhamnosylswertisin. The SDE batches were evaluated in relation to their physical, physiochemical, and pharmacological characteristics. The results demonstrated the reproducibility of the scale up SDE process which, when dosed orally, reduced carrageenan-induced mechanical hypernociception, with an ID50% of 443 mg/kg. Similar results were obtained with animals injected with complete Freund's adjuvant (CFA), in which SDE caused inhibition of 48 ± 4%. SDE was effective in preventing prostaglandin E2 (PGE2)-induced mechanical hypernociception (inhibition of 26 ± 10% and 33 ± 3%, at 250 and 500 mg/kg, respectively). Swertisin and 2′′-O-rhamnosylswertisin isolated from the own extract were effective in inhibiting the hypernociceptive response induced by carrageenan (70 ± 2% and 50 ± 5%, resp.). Furthermore, 2′′-O-rhamnosylswertisin was capable of significantly inhibiting the mechanical sensitization induced by CFA or PGE2, with inhibitions of 25 ± 3% and 94 ± 6%, respectively. These results suggest that the effects of SDE are related, at least in part, to the presence of these flavonoids

Avaliação pré-clínica do extrato hidroalcoólico de Chenopodium retusum: ênfase ao efeito antinociceptivo

A planta Chenopodium retusum é uma importante espécie do gênero Chenopodium, o qual  contém espécies com propriedade analgésica, usada popularmente no tratamento de distúrbios gastrointestinais e manejo da dor. Este estudo objetivou avaliar o efeito antinociceptivo do extrato hidroalcoólico de Chenopodium retusum (EHCR) em testes farmacológicos de dor aguda in vivo  e testes comportamentais (Campo aberto/TCA). Camundongos Swiss fêmeas (25-30g/n=8) foram submetidos a testes farmacológicos de dor aguda induzida quimicamente por: formalina (2,5%), ácido acético (0,6%), capsaicina (1,6 µg/pata), glutamato (30 nmol/pata) e termicamente (placa quente). EHCR (50, 150 e 300 mg/kg) foi administrado por via intraperitoneal ou oral respectivamente 30 e 60 minutos antes dos testes. Controles positivos Indometacina (10 mg/kg) e/ou Morfina (5 mg/kg) e, negativo (veículo de solubilização do EHCR) foram utilizados nos experimentos. EHCR reduziu ambas as fases (neurogênica e inflamatória)  da nocicepção induzida pela formalina, e apresentou efeito antiedematogênico. Foi também observada redução da nocicepção induzida pela capsaicina, glutamato e ácido acético. No teste da placa quente houve aumento do limiar nociceptivo. Os resultados em conjunto confirmam o efeito antinociceptivo do EHCR, validando em parte o uso de Chenopodium retusum no manejo da dor. Estudos futuros poderão determinar os fitoconstituintes envolvidos e os mecanismos farmacodinâmicos responsáveis por essa ação

Variação sazonal, composição química e atividade antimicrobiana do óleo essencial de Dysphania retusa (Amaranthaceae)

TCC(graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências da Saúde. Farmácia.O gênero Chenopodium é o mais numeroso da família Amaranthaceae com cerca de 250 espécies, distribuídas em regiões temperadas principalmente nas costeiras arenosas do sul do Brasil, Uruguai e Argentina e se destaca por várias espécies vegetais de interesse na alimentação ou de uso medicinal como a Erva de Santa Maria (D. ambrosioides) incluída na lista do SUS. O gênero Dysphania é aceito para uma ampla variedade de espécies, incluindo todos os outros táxons "glandulares" previamente tratados em Chenopodium subg. Ambrosia. Considerando os resultados encontrados com a espécie D. ambrosiodes e a ausência de informações sobre a espécie D. retusa o objetivo deste estudo foi verificar a variação na composição do óleo essencial de Dysphania retusa (Moq.) Mosyakin & Clemants. nas quatro estações do ano e a sua atividade antimiDRObiana. As plantas foram coletadas no município de Itajaí-SC ao final das diferentes épocas do ano: primavera (DRP), verão (DRV), outono (DRO) e inverno (DRI). As folhas foram secas e trituradas para a obtenção do óleo essencial utilizando o método de hidrodestilação por Clevenger durante 6 horas. A análise dos óleos essenciais foi realizada por DROmatografia em camada delgada e DROmatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM Perkin Elmer Clarus 600) com coluna Elite 5ms (30 m x 0,25 mm x 0,25 µm), utilizando fluxo de 1,0 ml/min; temperatura do injetor a 250ºC; com o seguinte programa de aquecimento: 80 a 200ºC (10ºC /min) seguido de 200 a 300ºC (15ºC/min) e detector de massas operado em modo de ionização por elétrons a 70 eV. As substâncias foram identificadas por comparação de seu espectro de massas e índice de retenção linear com os da biblioteca NIST-MS (2010), versão 2.0, e literatura. As substâncias voláteis majoritárias encontradas foram: Longifoleno (DRP: 11,03%; DRV: 9,92%; DRO: 11,25%; DRI: 11,74%); 2-metil-5-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptan-2-ol (DRP: 10,21%; DRV: 18,61%; DRO: 15,52%; DRI: 14,70%); Ascaridol epóxido (DRP: 13,84%; DRV: 10,76%; DRO: 14,01%; DRI: 10,70%); γ-Terpineno (DRV: 9,80%; DRO: 10,63%; DRI: 10,46%); 1,5,5-trimetill-3-metilideneciclohexeno (DRP: 18,91%; DRO: 7,72%; DRI: 9,30%); 1,3,8-ρ-menthatrieno (DRP: 0%; DRV: 8,90%; DRO: 0%; DRI: 0%). Nosso estudo mostrou que a composição química dos óleos essenciais de D. retusa inclui mono e sesquiterpenos como compostos majoritários, e não mostrou diferença significativa na composição do óleo. A análise da atividade antimicrobiana mostrou resultados promissores, tendo os óleos conseguido inibir o crescimento de bactérias e leveduras em concentrações de 0,156% (v/v) à 2,5% (v/v), especialmente contra Candida albicans (DRP: 0,312% v/v; DRV: 1,25% v/v; DRO: 0,625% v/v; DRI: 0,625% v/v) o que apoia alguns dos usos etnobotânicos relatados para a D. retusa e evidencia a importância da exploração dos costumes tradicionais como ponto de partida para o desenvolvimento de novos medicamentos e inseticidas ecologicamente corretos.The genus Chenopodium is the most numerous of the family Amaranthaceae with about 250 species, distributed in temperate regions mainly in the sandy coasts of southern Brazil, Uruguay and Argentina and is distinguished by several plant species of interest in food or medicinal use as the Erva de Santa Maria (D. ambrosioides) included in the SUS list. The genus Dysphania is accepted for a wide variety of species, including all other "glandular" taxa previously treated in Chenopodium subg. Ambrosia. Considering the results found with the species D. ambrosiodes and the absence of information about the species D. retusa the objective of this study was to verify the variation in the composition of the essential oil of Dysphania retusa (Moq.) Mosyakin & Clemants. in the four seasons of the year and its antimiDRObial activity. The plants were collected in the city of Itajaí-SC at the end of the different seasons of the year: spring (PRD), summer (SVD), fall (ORD) and winter (WID). The leaves were dried and crushed to obtain the essential oil using the Clevenger hydrodistillation method for 6 hours. Analysis of the essential oils was performed by thin layer DROmatography and gas DROmatography coupled to mass spectrometry (GC/MS Perkin Elmer Clarus 600) with an Elite 5ms column (30 m x 0.25 mm x 0.25 µm), using flow rate of 1.0 ml/min; injector temperature at 250ºC; with the following heating program: 80 to 200°C (10°C /min) followed by 200 to 300°C (15°C/min) and mass detector operated in electron ionization mode at 70 eV. The substances were identified by comparing their mass spectrum and linear retention index with those from the NIST-MS (2010) library, version 2.0, and literature. The majority volatile substances found were: longifolene (DRP: 11.03%; DRV: 9.92%; DRO: 11.25%; DRI: 11.74%); 2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1. 0]heptan-2-ol (DRP: 10.21%; DRV: 18.61%; DRO: 15.52%; DRI: 14.70%); Ascaridol epoxide (DRP: 13.84%; DRV: 10.76%; DRO: 14.01%; DRI: 10.70%); γ-Terpinene (DRV: 9.80%; DRO: 10.63%; DRI: 10.46%); 1,5,5-trimethyl-3-methylidenecyclohexene (DRP: 18.91%; DRO: 7.72%; DRI: 9.30%); 1,3,8-ρ-menthatriene (DRP: 0%; DRV: 8.90%; DRO: 0%; DRI: 0%). Our study showed that the chemical composition of D. retusa essential oils includes mono- and sesquiterpenes as majority compounds, and showed no significant difference in oil composition. The analysis of the antimicrobial activity showed promising results, with the oils managing to inhibit the growth of bacteria and yeasts at concentrations from 0.156% (v/v) to 2.5% (v/v), especially against Candida albicans (DRP: 0.312% v/v; DRV: 1.25% v/v; DRO: 0.625% v/v; DRI: 0.625% v/v) which supports some of the ethnobotanical uses reported for D. retusa and highlights the importance of exploring traditional customs as a starting point for the development of new environmentally friendly medicines and insecticides