Nouveaux semiconducteurs organiques pour des applications optoélectroniques

The emergence of organic electronics and the discovery of conductive organic materials in the 1970s did bring a batch of promises. The development of new organic semi-conductor materials, have since seen an uninterrupted growth. Nowadays, commercial applications are numerous and many are still in development or yet to be found. In this context, the development of novel organic semi-conductors showing better performance or with original properties is of pragmatic interest for the improvement of efficiency, costs, material stability, and devices lifetime but also from a fundamental point of view. This work proposes the exploration of the structure-aromaticity-stability-properties relationship of original organic semi-conductors and some of their fluorescent precursors. By molecular engineering, the fusion of aromatic and antiaromatic moieties in acenoacene and indenoacene based materials allow to modulate the bandgap in order to obtain ambipolar charge transport and the emergence of the contribution of a biradical character in the ground state. Those biradicaloïdes have been used in P-type and ambipolar organic field effect transistors. A series of highly fluorescent bis-acene-diones, which are synthesis intermediates of acenoacenes, have also been investigated. In order to tune their fluorescence properties, those compounds have been functionalized with aromatic amines.L’émergence de l’électronique organique et la découverte de matériaux organiques conducteurs depuis les années 1970 a apporté son lot de promesses pour les applications opto-électroniques. Le développement de nouveaux matériaux semi-conducteurs organiques, a depuis, vu une croissance ininterrompue. De nos jours, les applications commerciales sont nombreuses, et nombres d’autres applications sont encore en développement ou à découvrir. Dans ce contexte, le développement de nouveaux semi-conducteurs plus performants ou aux propriétés originales est d’un intérêt pragmatique pour l’amélioration de l’efficacité, des coûts, de la stabilité et des temps de vie des dispositifs, mais aussi d’un point de vue fondamental. Ce travail propose l’exploration de la relation structures-aromaticité-stabilité-propriétés de semi-conducteurs organiques originaux et de leurs précurseurs fluorescents. Par ingénierie moléculaire, en fusionnant des entités aromatiques et antiaromatiques en série acénoacène et diindénoacène, les niveaux d’énergies des orbitales frontières ont été modulés afin d’obtenir des propriétés de transports de charges ambipolaires ainsi que l’émergence de la contribution d’un caractère biradicalaire à l’état fondamental. Ces biradicaloïdes ont été utilisés pour la conception de transistors à effet de champs de type P et ambipolaires. Une série de bis-acène-diones fluorescentes, intermédiaires de synthèse des acénoacènes, a également été étudiée. Afin de moduler leurs propriétés de fluorescence, ces intermédiaires fluorescents ont été fonctionnalisé par des amines aromatiques

Nouveaux semiconducteurs organiques pour des applications optoélectroniques

The emergence of organic electronics and the discovery of conductive organic materials in the 1970s did bring a batch of promises. The development of new organic semi-conductor materials, have since seen an uninterrupted growth. Nowadays, commercial applications are numerous and many are still in development or yet to be found. In this context, the development of novel organic semi-conductors showing better performance or with original properties is of pragmatic interest for the improvement of efficiency, costs, material stability, and devices lifetime but also from a fundamental point of view. This work proposes the exploration of the structure-aromaticity-stability-properties relationship of original organic semi-conductors and some of their fluorescent precursors. By molecular engineering, the fusion of aromatic and antiaromatic moieties in acenoacene and indenoacene based materials allow to modulate the bandgap in order to obtain ambipolar charge transport and the emergence of the contribution of a biradical character in the ground state. Those biradicaloïdes have been used in P-type and ambipolar organic field effect transistors. A series of highly fluorescent bis-acene-diones, which are synthesis intermediates of acenoacenes, have also been investigated. In order to tune their fluorescence properties, those compounds have been functionalized with aromatic amines.L’émergence de l’électronique organique et la découverte de matériaux organiques conducteurs depuis les années 1970 a apporté son lot de promesses pour les applications opto-électroniques. Le développement de nouveaux matériaux semi-conducteurs organiques, a depuis, vu une croissance ininterrompue. De nos jours, les applications commerciales sont nombreuses, et nombres d’autres applications sont encore en développement ou à découvrir. Dans ce contexte, le développement de nouveaux semi-conducteurs plus performants ou aux propriétés originales est d’un intérêt pragmatique pour l’amélioration de l’efficacité, des coûts, de la stabilité et des temps de vie des dispositifs, mais aussi d’un point de vue fondamental. Ce travail propose l’exploration de la relation structures-aromaticité-stabilité-propriétés de semi-conducteurs organiques originaux et de leurs précurseurs fluorescents. Par ingénierie moléculaire, en fusionnant des entités aromatiques et antiaromatiques en série acénoacène et diindénoacène, les niveaux d’énergies des orbitales frontières ont été modulés afin d’obtenir des propriétés de transports de charges ambipolaires ainsi que l’émergence de la contribution d’un caractère biradicalaire à l’état fondamental. Ces biradicaloïdes ont été utilisés pour la conception de transistors à effet de champs de type P et ambipolaires. Une série de bis-acène-diones fluorescentes, intermédiaires de synthèse des acénoacènes, a également été étudiée. Afin de moduler leurs propriétés de fluorescence, ces intermédiaires fluorescents ont été fonctionnalisé par des amines aromatiques

Novel organic semiconductors for optoelectronic applications

L’émergence de l’électronique organique et la découverte de matériaux organiques conducteurs depuis les années 1970 a apporté son lot de promesses pour les applications opto-électroniques. Le développement de nouveaux matériaux semi-conducteurs organiques, a depuis, vu une croissance ininterrompue. De nos jours, les applications commerciales sont nombreuses, et nombres d’autres applications sont encore en développement ou à découvrir. Dans ce contexte, le développement de nouveaux semi-conducteurs plus performants ou aux propriétés originales est d’un intérêt pragmatique pour l’amélioration de l’efficacité, des coûts, de la stabilité et des temps de vie des dispositifs, mais aussi d’un point de vue fondamental. Ce travail propose l’exploration de la relation structures-aromaticité-stabilité-propriétés de semi-conducteurs organiques originaux et de leurs précurseurs fluorescents. Par ingénierie moléculaire, en fusionnant des entités aromatiques et antiaromatiques en série acénoacène et diindénoacène, les niveaux d’énergies des orbitales frontières ont été modulés afin d’obtenir des propriétés de transports de charges ambipolaires ainsi que l’émergence de la contribution d’un caractère biradicalaire à l’état fondamental. Ces biradicaloïdes ont été utilisés pour la conception de transistors à effet de champs de type P et ambipolaires. Une série de bis-acène-diones fluorescentes, intermédiaires de synthèse des acénoacènes, a également été étudiée. Afin de moduler leurs propriétés de fluorescence, ces intermédiaires fluorescents ont été fonctionnalisé par des amines aromatiques.The emergence of organic electronics and the discovery of conductive organic materials in the 1970s did bring a batch of promises. The development of new organic semi-conductor materials, have since seen an uninterrupted growth. Nowadays, commercial applications are numerous and many are still in development or yet to be found. In this context, the development of novel organic semi-conductors showing better performance or with original properties is of pragmatic interest for the improvement of efficiency, costs, material stability, and devices lifetime but also from a fundamental point of view. This work proposes the exploration of the structure-aromaticity-stability-properties relationship of original organic semi-conductors and some of their fluorescent precursors. By molecular engineering, the fusion of aromatic and antiaromatic moieties in acenoacene and indenoacene based materials allow to modulate the bandgap in order to obtain ambipolar charge transport and the emergence of the contribution of a biradical character in the ground state. Those biradicaloïdes have been used in P-type and ambipolar organic field effect transistors. A series of highly fluorescent bis-acene-diones, which are synthesis intermediates of acenoacenes, have also been investigated. In order to tune their fluorescence properties, those compounds have been functionalized with aromatic amines

Synthesis, Properties, and Semiconductor Characteristics of Acenoacenes: From closed-shell to singlet open-shell

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Novel Fluorophores based on Regioselective Intramolecular Friedel–Crafts Acylation of the Pyrene Ring Using Triflic Acid

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Novel Fluorophores based on Regioselective Intramolecular Friedel–Crafts Acylation of the Pyrene Ring Using Triflic Acid

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Synthesis, Properties, and Semiconductor Characteristics of Acenoacenes: From closed-shell to singlet open-shell

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Excellent Organic Semiconductors Based on Bis-tetracene and Bis-pentacene: From Stable Closed-Shell to Singlet Open-Shell

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Synthesis, Aromaticity and Application of peri-PentacenoPentacene: Localized Representation of Benzenoid Aromatic Compounds

International audienceWe report the synthesis and optoelectronic properties of TIPS-peri-pentacenopentacene (TIPS-PPP), a vertical extension of TIPS-pentacene (TIPS-PEN) and a low-band-gap material with remarkable stability. We found the synthetic conditions to avoid the competition between 1,2- and 1,4-addition of lithium acetylide on the large aromatic dione. The high stability of TIPS-PPP is due to the peri-fusion which increases the aromaticity by generating two localized aromatic sextets that are flanked with 2 diene fragments, similar to two fused-anthracenes. Like TIPS-PEN, TIPS-PPP shows the archetypal 2D brickwall motif in crystals with a larger transfer integral and smaller reorganization energy. The high mobility of up to 1 cm2 V−1 s−1 was obtained in an organic field-effect transistor fabricated by a wet process. Also, TIPS-PPP was used as a near-infrared (NIR) emitter for NIR organic-light-emitting-diode devices resulting in a high external quantum efficiency at 800 nm