13C NMR spectral data and molecular descriptors to predict the antioxidant activity of flavonoids

Tissue damage due to oxidative stress is directly linked to development of many, if not all, human morbidity factors and chronic diseases. In this context, the search for dietary natural occurring molecules with antioxidant activity, such as flavonoids, has become essential. In this study, we investigated a set of 41 flavonoids (23 flavones and 18 flavonols) analyzing their structures and biological antioxidant activity. The experimental data were submitted to a QSAR (quantitative structure-activity relationships) study. NMR 13C data were used to perform a Kohonen self-organizing map study, analyzing the weight that each carbon has in the activity. Additionally, we performed MLR (multilinear regression) using GA (genetic algorithms) and molecular descriptors to analyze the role that specific carbons and substitutions play in the activity.Danos aos tecidos devido ao estresse oxidativo estão diretamente ligados ao desenvolvimento de muitos, senão todos, os fatores de sedentarismo e de doenças crônicas. Neste contexto, a busca de moléculas naturais, que participam da nossa dieta e que possuam atividade antioxidante, flavonóides, torna-se de grande interesse. Neste estudo, nós investigamos um conjunto de 41 flavonóides (23 flavonas e 18 flavonóis), relacionando suas estruturas e atividade antioxidante. Os dados experimentais foram submetidos à análise de QSAR (relações quantitativas estrutura-atividade). Dados de RMN 13C foram utilizados para realizar um estudo do mapa auto-organizável de Kohonen, analisando o peso que cada carbono tem na atividade. Além disso, realizamos uma MLR (regressão múltipla) usando GA (algoritmos genéticos) e descritores moleculares para avaliar a influência de carbonos e substituições na atividade

Composição química do óleo essencial de Varronia dardani (Taroda) J.S. Mill e sua atividade antibiofilme / Chemical composition of Varronia dardani (Taroda) J.S. Mill essential oil and its antibiofilm activity

O gênero Varronia pertence à família Cordiaceae. Alguns óleos essenciais de espécies deste gênero são identificados na literatura com atividades anti-inflamatórias. Esta espécie não tem relatos na medicina popular. O óleo essencial das partes aéreas da V. dardani foi extraído por hidrodistilação e usado por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massa. Uma composição química de óleo de V. dardani foi de 97,2% de monoterpenos e sesquiterpenos. O ?-cadineno (8,71%), timol (7,43%), carvacrol (5,92%), ?-cadineno (5,66%), p-cimeno (5,25%) e ?-cadinol (5,20%) foram os constituintes majoritários.Uma atividade antimicrobiana foi investigada pelo método de microdiluição e foi testada com inibição da formação de biofilme, utilizando microorganismos de interesse em odontologia. O óleo essencial inibido do crescimento de Enterococcus faecalis e Streptococcus salivarius . Os resultados indicaram que uma espécie contém sua composição química com potencial antimicrobiano, necessitando assim de estudos complementares, utilizando uma pesquisa de uma nova terapia para infecções dentárias que usa uma determinada citada

Alcaloides e outros constituintes de Xylopia langsdorffiana (Annonaceae)

The phytochemical investigation of Xylopia langsdorffiana led to the isolation of corytenchine, xylopinine, discretamine, xylopine, ent-atisan-16α-hydroxy-18-oic acid, 13² (S) hydroxy-17³-ethoxyphaephorbide and quercetin-3-α-rhamnoside. Their structures were assigned based on spectroscopic analyses, including two-dimensional NMR techniques. Antioxidant activities of discretamine were measured using the 1,2-diphenyl- 2-picryl-hydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay

Investigação fitoquímica de Erythroxylum rimosum O. E. Schulz / Phytochemical investigation of Erythroxylum rimosum O. E. Schulz

Erythroxylum rimosum O. E. Schulz é uma espécie restrita à região Nordeste do Brasil, encontrada nos estados do Ceará, Piauí, Sergipe e Bahia, ocorrendo respectivamente em vegetação de Restinga, Cerrado e Carrasco. O estudo do extrato de E. rimosum, reportou a identificação de triterpenos pentacíclicos, esteróide, alcaloide tropânico e flavonoides. Sendo assim, foi realizado um estudo cromatográfico de seu extrato etanolico bruto. O material botânico das partes aéreas foi coletado no município de Pirambu, estado de Sergipe e identificado pela Profa. Dra. Ana Paula do Nascimento Prata, do Departamento de Biologia da Universidade Federal de Sergipe (UFS). Em seguida, foi seco em estufa com ar circulante à temperatura média de 40 °C, triturado em moinho mecânico e submetido à maceração com EtOH a 95%. O EEB (105 g) foi dissolvido em uma solução de metanol:água (7:3 v/v) e submetido a um processo de partição com os seguintes solventes: hexano, diclorometano e acetato de etila. A fase AcOEt foi submetida à cromatografia em coluna, utilizando sílica gel 60 como fase estacionária e como fase móvel, os solventes Hex, AcOEt e MeOH, puros e em misturas binárias em ordem crescente de polaridade. Obtendo-se 30 frações que após análise por cromatografia em camada delgada analítica (CCDA) foram reunidas de acordo com os seus respectivos fatores de retenção (Rfs). A reunião das frações de 23 a 25 foi submetida á Cromatografia Líquida de Alta Eficiência Acoplado a um Detector de Arranjo de Diodo (CLAE-DAD). Obtendo-se 8 frações. Das frações 4 e 2 obteve-se as substâncias codificadas de Er-1 e Er-2 respectivamente. Estás tiveram suas estruturas identificadas através de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) 1H, 13C, técnicas bidimensionais e em comparação com dados da literatura, sendo denominadas: Camferol-3-rutinosídeo e Quercetina-3-O-?-D-glicopiranosideo-?-L-raminosideo, dois flavonoides glicosilados que estão sendo relatados pela primeira vez na espécie em estudo

Estudo fitoquímico das folhas de Cordia rufescens A. DC (Cordiaceae) / Phytochemical study of leaves of Cordia rufescens A. DC (Cordiaceae)

Cordia rufescens A. DC, um pequeno arbusto do Nordeste do Brasil conhecido popularmente como “ramela-de-velho” ou “pau-pombo”, é usado na medicina popular como abortivo, anti-inflamatório e no tratamento da dismenorréia e dispepsia. As partes aéreas de C. rufescens foram secas, trituradas, submetidas à extração com EtOH a 95% e concentradas em rotaevaporador, para obtenção do extrato etanólico bruto (EEB) que foi solubilizado em solução hidrometanólica e particionado, resultando nas fases hexânica, diclorometânica e acetato de etila. A fase hexânica foi submetida á cromatografia em coluna sob média pressão, onde foram coletadas cinquenta e uma frações, as quais foram analisadas por cromatografia em camada delgada analítica (CCDA). A fração 9 foi submetida a cromatografia em coluna de sílica gel que gerou seis frações, as quais foram analisadas por RMN de 1H e 13C resultando na identificação de uma substância como sendo ?-amirenona (1), relatada pela primeira vez na espécie em estudo, contribuindo de maneira significativa para o estudo quimiotaxonômico desta planta

Tannins, Peptic Ulcers and Related Mechanisms

This review of the current literature aims to study correlations between the chemical structure and gastric anti-ulcer activity of tannins. Tannins are used in medicine primarily because of their astringent properties. These properties are due to the fact that tannins react with the tissue proteins with which they come into contact. In gastric ulcers, this tannin-protein complex layer protects the stomach by promoting greater resistance to chemical and mechanical injury or irritation. Moreover, in several experimental models of gastric ulcer, tannins have been shown to present antioxidant activity, promote tissue repair, exhibit anti Helicobacter pylori effects, and they are involved in gastrointestinal tract anti-inflammatory processes. The presence of tannins explains the anti-ulcer effects of many natural products

Plant-Derived Pesticides as an Alternative to Pest Management and Sustainable Agricultural Production: Prospects, Applications and Challenges

Pests and diseases are responsible for most of the losses related to agricultural crops, either in the field or in storage. Moreover, due to indiscriminate use of synthetic pesticides over the years, several issues have come along, such as pest resistance and contamination of important planet sources, such as water, air and soil. Therefore, in order to improve efficiency of crop production and reduce food crisis in a sustainable manner, while preserving consumer’s health, plant-derived pesticides may be a green alternative to synthetic ones. They are cheap, biodegradable, ecofriendly and act by several mechanisms of action in a more specific way, suggesting that they are less of a hazard to humans and the environment. Natural plant products with bioactivity toward insects include several classes of molecules, for example: terpenes, flavonoids, alkaloids, polyphenols, cyanogenic glucosides, quinones, amides, aldehydes, thiophenes, amino acids, saccharides and polyketides (which is not an exhaustive list of insecticidal substances). In general, those compounds have important ecological activities in nature, such as: antifeedant, attractant, nematicide, fungicide, repellent, insecticide, insect growth regulator and allelopathic agents, acting as a promising source for novel pest control agents or biopesticides. However, several factors appear to limit their commercialization. In this critical review, a compilation of plant-derived metabolites, along with their corresponding toxicology and mechanisms of action, will be approached, as well as the different strategies developed in order to meet the required commercial standards through more efficient methods

Seasonal Variations of Polyphenols Content, Sun Protection Factor and Antioxidant Activity of Two Lamiaceae Species

Secondary metabolite production by plants is influenced by external environmental factors that can change depending on the seasons, which makes it important to know how the plant, through its metabolism, is able to adapt to these variations. Mentha x villosa and Plectranthus amboinicus present in their chemical composition polyphenols, and through previous studies, it has been seen that these two species present promising in vitro photoprotective activity. The aim of this study was to evaluate seasonal alterations in photoprotective and antioxidant activities and the influence of factors such as precipitation levels and sun radiation incidence. Thus, polyphenol quantification, cromatographics (HPLC-DAD) and multivariate (PCA) analyses of extracts of the two species through twelve months were done. It was observed that the best months for photoprotective and antioxidant activities were September for M. villosa and July for P. amboinicus (SPF = 14.79). It was possible to conclude that solar radiation more clearly influences the production of phenolics and the increase of SPF in M. villosa, in addition to favoring the antioxidant activity of the two species, while precipitation seems to have no influence

Seasonal Variations of Polyphenols Content, Sun Protection Factor and Antioxidant Activity of Two Lamiaceae Species

Secondary metabolite production by plants is influenced by external environmental factors that can change depending on the seasons, which makes it important to know how the plant, through its metabolism, is able to adapt to these variations. Mentha x villosa and Plectranthus amboinicus present in their chemical composition polyphenols, and through previous studies, it has been seen that these two species present promising in vitro photoprotective activity. The aim of this study was to evaluate seasonal alterations in photoprotective and antioxidant activities and the influence of factors such as precipitation levels and sun radiation incidence. Thus, polyphenol quantification, cromatographics (HPLC-DAD) and multivariate (PCA) analyses of extracts of the two species through twelve months were done. It was observed that the best months for photoprotective and antioxidant activities were September for M. villosa and July for P. amboinicus (SPF = 14.79). It was possible to conclude that solar radiation more clearly influences the production of phenolics and the increase of SPF in M. villosa, in addition to favoring the antioxidant activity of the two species, while precipitation seems to have no influence