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Ãœber Peptidsynthesen, LIV1) Synthesen einiger Analoga des Norphalloins
Es werden die Synthesen bicyclischer Peptide vom Bau des Norphalloins (1) beschrieben. Hyp4-norphalloin (2) enthält L-Hydroxyprolin anstelle des allo-L-Hydroxyprolins in 1, Pro4-norphalloin (3) in derselben Position L-Prolin. Im Gly5-norphalloin (4) ist ein Alanin in 1 gegen Glycin ausgetauscht. Die Analogen 2, 3 und 4 sind im Gegensatz zu 1 in Dosen bis zu 40 mg pro kg an der weißen Maus ungiftig. Ihre ORD-Spektren, die zum Teil wesentliche Unterschiede zu dem des Norphalloins (1) und untereinander aufweisen, werden angegeben
Über Peptidsynthesen, LIII Vorstufen für die Synthesen einiger Analoga des Norphalloins
Die Tripeptidester des Norvalins L-Ala-L-Trp-L-Nva-OCH3 (1), Gly-L-Trp-L-Nva-OCH3 (2) und L-Hyp-L-Ala-L-Trp-L-Nva-OCH3 (3) sowie die Boc-Tetrapeptide Boc-L-Ala-D-Thr-L-Cys-L-Pro (4) und Boc-L-Ala-D-Thr-L-Cys-L-aHyp (5) werden unter Benutzung der Mischanhydridmethode und des Benzyloxycarbonylrests synthetisiert