Enzymatic glycosylation of Ellagic acid

Ellagic acid is a natural biomolecule with several biological propertiesi such as anti-oxidant activity. However the poor solubility of this compound limits its bioavailability and its potential for pharmaceutical or cosmetic application.ii It’s well-known that glycosylation can significantly improve the physicochemical and biological properties of small molecules.iii Enzymatic glycosylation of this compound would be a solution to access a more soluble ellagic acid through a sustainable and environmentally friendly process. Glucansucrases, that use sucrose as donor substrate to transfer a glucose unit, are highly promising catalysts to glycosylate high valuated biomolecules.iv Please click Additional Files below to see the full abstract

Lipase catalysed kinetic resolutions of 3-aryl alkanoic acids

Hydrolase catalysed kinetic resolutions leading to a series of 3-aryl alkanoic acids (≥94% ee) is described. Hydrolysis of the ethyl esters with a series of hydrolases was undertaken to identify biocatalysts that yield the corresponding acids with excellent enantiopurity in each case. Steric and electronic effects on the efficiency and enantioselectivity of the biocatalytic transformation was also explored

Synthèse et étude d'oxylipides d'origine marine

Le travail décrit dans ce mémoire de thèse est consacré à l étude d une famille d oxylipides hydroxybisallyliques biosynthétisés par l algue rouge Chondrus crispus sous l effet de stress biotiques et abiotiques. Dans un premier temps, plusieurs méthodologies ont été étudiées pour développer une stratégie générale de synthèse énantiosélective de ces oxylipides hydroxybisallyliques. Les investigations menées sur la désymétrisation d un alcool bispropargylique achiral nous ont conduits à étudier la réactivité de ce synthon en milieu basique ainsi que la formation d allènes. Nous avons également montré que des réactions de se lénolactonisations sur des systèmes 1,3-énynes, dans lesquels la fonction alcyne est protégée par le cobalt, peuvent conduire à la synthèse d alcools propargyliques a,b-insaturés. Dans un deuxième temps, notre étude a porté sur la ( 7) hydroxylase bisallylique à l origine de la biosynthèse de ces oxylipides hydroxybisallyliques. Cette activité enzymatique, induite in vivo par le jasmonate de méthyle chez C. crispus possède des caractéristiques originales, et sa nature n a pas encore été identifiée. La synthèse d analogues de l acide linoléique nous a permis de sélectionner deux inhibiteurs irréversibles de cette enzyme, qui pourraient servir de marqueurs pour faciliter sa purification. Enfin, dans le contexte de l étude du rôle physiologique des oxylipides -hydroxylés chez l homme, nous nous sommes intéressés à la recherche d inhibiteurs sélectifs irréversibles de cytochromes P450. Ainsi, deux analogues acétyléniques de substrats en C18 ont été synthétisés en vue de tester leurs propriétés d inhibition sur les isoformes CYP4F3A et CYP4F3B.PARIS-BIUSJ-Thèses (751052125) / SudocPARIS-BIUSJ-Physique recherche (751052113) / SudocSudocFranceF

Synthesis of the 11β-hydroxymethyl-androst-4-en-3,17-dione

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