18 research outputs found
ΠΠ°ΡΠ°Π»ΡΡΠΈΡΠ½Π΅ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ ΡΠ° ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½-Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΠ°ΡΠΎΠΌ ΡΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½Π΅ ΠΏΡΠΈΡΠ΄Π½Π°Π½Π½Ρ n-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅- Π½ΠΈΡ ΠΌΠ°Π»Π΅ΡΠ½ΡΠΌΡΠ΄ΡΠ² Π΄ΠΎ 4Π½-1,2,4-ΡΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-3-ΡΡΠΎΠ»ΡΠ², 2-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ-1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ², 1Π½-ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»Ρ ΡΠ° 2-ΡΠ΅- Π½ΡΠ»ΡΠ½Π΄ΠΎΠ»ΡΠ·ΠΈΠ½Ρ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Π»ΡΡΡΡΠ°
In the paper the cheap and effective method of the synthesis of 3-heteryl substituted succinimides via catalytic Michael addition are presented. Lewis acids have been found to be effective catalysts for conjugate addition of N-aryl substituted maleimides to the heterocycles with donor-heteroatoms or CH-active function. Catalytic reactions proceed in mild conditions without formation of by-products that are often present in the classical Michael reaction. The compounds synthesized are promising and interesting substrates for biological evaluation since numerous natural products, drugs and drug candidates bear the succinimide core. Moreover, regioselectivity of addition of ambident heterocyclic nucleophiles such as 4H-1,2,4-triazole-3-thiole, 1H-imidazole and 2-amino- 1,3-thiazole to maleimides have been investigated. Lewis acids such as aluminium chloride, zinc chloride and lithium perchlorate have been tested on different heterocyclic substrates as catalysts. Interestingly, depending on nucleophilicity of the substrate different Lewis acids have shown significantly varying efficacy. In this respect aluminium chloride was identified as the most effective catalyst for CβC addition among the Lewis acids tested. Lithium perchlorate appears to be the most efficient in the case of CβN addition with the endocyclic nitrogen atom of the hererocycle. Zinc chloride shows a good catalytic efficacy in addition of maleimides to the exocyclic amino group of 2-aminothiazole. Finally, the advantages of the catalytic approach developed such as mild reaction conditions, easy handling, low toxicity of the catalysts and their low cost make this method useful for the synthesis of new 3-heteryl substituted succinimides, which, in turn, are interesting substrates in medicinal chemistry.Π Π½Π°ΡΡΠΎΡΡΠ΅ΠΉ ΡΡΠ°ΡΡΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ ΠΏΡΠΎΡΡΠΎΠΉ ΠΈ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΡΠΊΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ½ΡΠΉ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° 3-Π³Π΅ΡΠ°ΡΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΠΏΠΈΡΡΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,5-Π΄ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ² Ρ ΠΏΠΎΠΌΠΎΡΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡ
Π°ΡΠ»Ρ. Π ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ² Π±ΡΠ»ΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΡΡΠΈΡΠ°, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ Π²ΡΡΠΎΠΊΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΡ
ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ N-Π°ΡΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΠΌΠ°Π»Π΅ΠΈΠ½ΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΊ Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡΠ½ΡΠΌ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»Π°ΠΌ. ΠΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°ΡΡ Π² Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ½ΡΡΠ²Π΅ ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅Π² ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΎΠΌΠ½Π°ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ ΠΈ ΠΌΡΠ³ΠΊΠΈΡ
ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ
, ΡΡΠΎ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ ΠΈΠ·Π±Π΅Π³Π°ΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π½Π΅ΠΆΠ΅Π»Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΡ
ΠΏΠΎΠ±ΠΎΡΠ½ΡΡ
ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ². Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌΠΈ Π² ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡΠΈΠ½ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΠΈ, ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΡ Ρ
ΠΎΡΠΎΡΠΎ ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΠΏΠΈΡΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,5-Π΄ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡΡ Π°Π½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ, Π°Π½ΡΠΈΡΠΏΠΈΠ»Π΅ΠΏΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΡΡΠ±Π΅ΡΠΊΡΠ»Π΅Π·Π½ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡΡ. Π’Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½Ρ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ
ΠΎΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΡ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΠ΅ ΡΡΠΊΡΠΈΠ½ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π½ΠΎΠ΅ ΡΠ΄ΡΠΎ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌΠΈ ΠΈ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌΠΈ Π°Π½ΡΠΈΠ±ΠΈΠΎΡΠΈΠΊΠ°ΠΌΠΈ. Π ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ΅ Π±ΡΠ»Π° ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Π° ΡΠ΅Π³ΠΈΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΌΠ°Π»Π΅ΠΈΠ½ΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΊ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌ ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠ°ΠΌ. Π ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ² Π±ΡΠ»ΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠ΄Ρ Π°Π»ΡΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ, ΡΠΈΠ½ΠΊΠ° ΠΈ ΠΏΠ΅ΡΡ
Π»ΠΎΡΠ°Ρ Π»ΠΈΡΠΈΡ. ΠΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΎΡΡ, ΡΡΠΎ Π°ΠΏΡΠΎΠ±ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΡΡΠΈΡΠ° ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ ΡΠ°Π·Π½ΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ Π½Π° ΡΠ°Π·Π½ΡΡ
ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠ°Ρ
, ΡΡΠΎ, Π²Π΅ΡΠΎΡΡΠ½ΠΎ, Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΡ ΠΎΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»Π°. ΠΠ°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠΌ Π΄Π»Ρ Π‘βΠ‘ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΡΡ Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ Π°Π»ΡΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ, ΡΠΎΠ³Π΄Π° ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΠ΅ΡΡ
Π»ΠΎΡΠ°Ρ Π»ΠΈΡΠΈΡ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π» Π²ΡΡΠΎΠΊΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΡΠΈ Π‘βN ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΈ, Π° Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ ΡΠΈΠ½ΠΊΠ° ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΠΈΠ» ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΡΡ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΈΠ΅ Π²ΡΡ
ΠΎΠ΄Ρ Π°Π΄Π΄ΡΠΊΡΠΎΠ² Π² ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΌΠ°Π»Π΅ΠΈΠ½ΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΊ ΡΠΊΠ·ΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ³ΡΡΠΏΠΏΠ΅ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»Π°. ΠΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½ΡΠΉ Π·Π΄Π΅ΡΡ ΠΎΠΏΡΠΈΠΌΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΉ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°ΡΡ Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ 3-Π³Π΅ΡΠ°ΡΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΏΠΈΡΡΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,5-Π΄ΠΈΠΎΠ½Ρ.Π Π΄Π°Π½ΡΠΉ ΠΏΡΠ±Π»ΡΠΊΠ°ΡΡΡ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΏΡΠΎΡΡΠΈΠΉ ΡΠ° Π΅ΠΊΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ½ΠΈΠΉ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
3-Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
ΠΏΡΡΠΎΠ»ΡΠ΄ΠΈΠ½-2,5-Π΄ΡΠΎΠ½ΡΠ² Π·Π° Π΄ΠΎΠΏΠΎΠΌΠΎΠ³ΠΎΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΡΡΠΈΡΠ½ΠΎΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ ΠΡΡ
Π°Π΅Π»Ρ. Π ΡΠΊΠΎΡΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΡΠ·Π°ΡΠΎΡΡΠ² Π±ΡΠ»ΠΈ Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠ°Π½Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ ΠΡΡΡΡΠ°, ΡΠΊΡ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ Π²ΠΈΡΠΎΠΊΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΡΡΠΈΡΠ½Ρ Π΅ΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡΡ
ΠΏΡΠΈΡΠ΄Π½Π°Π½Π½Ρ N-Π°ΡΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
ΠΌΠ°Π»Π΅ΡΠ½ΡΠΌΡΠ΄ΡΠ² Π΄ΠΎ Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡΠ½ΠΈΡ
ΡΠ° Π‘Π-Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΡ
Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΡΠ². ΠΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ³Π°ΡΡΡ Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΠΌΡ ΠΏΡΠΈ ΠΊΡΠΌΠ½Π°ΡΠ½ΡΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΡ Ρ ΠΌβΡΠΊΠΈΡ
ΡΠΌΠΎΠ²Π°Ρ
, ΡΠΎ Π΄ΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΡ ΡΠ½ΠΈΠΊΠ½ΡΡΠΈ ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ Π½Π΅Π±Π°ΠΆΠ°Π½ΠΈΡ
ΠΏΠΎ-Π±ΡΡΠ½ΠΈΡ
ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡΠ². Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΡΠ΅ΡΠΎΠ²ΠΈΠ½ΠΈ Ρ ΡΡΠΊΠ°Π²ΠΈΠΌΠΈ ΡΠ° ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ ΠΎΠ±βΡΠΊΡΠ°ΠΌΠΈ Π· ΡΠΎΡΠΊΠΈ Π·ΠΎΡΡ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡΠ½ΠΎΡ Ρ
ΡΠΌΡΡ, ΠΎΡΠΊΡΠ»ΡΠΊΠΈ Π²ΡΠ΄ΠΎΠΌΠΎ, ΡΠΎ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ ΡΠ· ΡΡΠΊΡΠΈΠ½ΡΠΌΡΠ΄Π½ΠΈΠΌ ΡΠ΄ΡΠΎΠΌ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΡΡΡ Π°Π½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½Ρ, ΠΏΡΠΎΡΠΈΡΡΠ±Π΅ΡΠΊΡΠ»ΡΠΎΠ·Π½Ρ ΡΠ° Π°Π½ΡΠΈΠ΅ΠΏΡΠ»Π΅ΠΏΡΠΈΡΠ½Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ. ΠΡΠ΄ΠΎΠΌΡ ΡΠ°ΠΊΠΎΠΆ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Π½Ρ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ Π· ΠΏΡΡΠΎΠ»ΡΠ΄ΠΈΠ½-2,5-Π΄ΡΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΈΠΌ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠΎΠΌ, ΡΠΎ Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠΎΠ²ΡΡΡΡΡΡ ΡΠΊ Π΅ΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½Ρ ΡΠ° ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½Ρ Π°Π½ΡΠΈΠ±ΡΠΎΡΠΈΠΊΠΈ. Π£ Π΄Π°Π½ΡΠΉ ΡΠΎΠ±ΠΎΡΡ Π±ΡΠ»ΠΎ Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½ΠΎ ΡΠ΅Π³ΡΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ ΠΏΡΠΈΡΠ΄Π½Π°Π½Π½Ρ ΠΌΠ°Π»Π΅ΡΠ½ΡΠΌΡΠ΄ΡΠ² Π΄ΠΎ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΡΡΠ½ΠΈΡ
ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΡΠ² Π· Π΄Π²ΠΎΠΌΠ° Π°Π»ΡΡΠ΅ΡΠ½Π°ΡΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡΠ½ΠΈΠΌΠΈ ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΠΌΠΈ. Π ΡΠΊΠΎΡΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΡΠ·Π°ΡΠΎΡΡΠ² Π±ΡΠ»ΠΈ Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠ°Π½Ρ Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ΠΈ Π°Π»ΡΠΌΡΠ½ΡΡ ΡΠ° ΡΠΈΠ½ΠΊΡ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΎΠΆ Π»ΡΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΡ
Π»ΠΎΡΠ°Ρ. ΠΡΠ»ΠΎ Π²ΠΈΡΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ Π²ΠΈΠΏΡΠΎΠ±ΡΠ²Π°Π½Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ ΠΡΡΡΡΠ° ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΡΡΡ ΡΡΠ·Π½Ρ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΡΡΠΈΡΠ½Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ Π½Π° ΡΡΠ·Π½ΠΈΡ
ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠ°Ρ
, ΡΠΎ Π²ΠΎΡΠ΅Π²ΠΈΠ΄Ρ Π·Π°Π»Π΅ΠΆΠΈΡΡ Π²ΡΠ΄ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΡΠ»ΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»Ρ. ΠΠ°ΠΉΠ±ΡΠ»ΡΡ Π΅ΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΡΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠΌ Π΄Π»Ρ Π‘βΠ‘ ΠΏΡΠΈΡΠ΄Π½Π°Π½Π½Ρ Π²ΠΈΡΠ²ΠΈΠ²ΡΡ Π°Π»ΡΠΌΡΠ½ΡΡ Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠ΄. Π£ ΡΠ²ΠΎΡ ΡΠ΅ΡΠ³Ρ, Π»ΡΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΡ
Π»ΠΎΡΠ°Ρ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π² Π²ΠΈΡΠΎΠΊΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΡΡΠΈΡΠ½Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ Π΄Π»Ρ Π‘βN ΠΏΡΠΈΡΠ΄Π½Π°Π½Π½Ρ, Π° ΡΠΈΠ½ΠΊΡ Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ Π±ΡΠ² ΡΠ΄Π΅Π½ΡΠΈΡΡΠΊΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΉ, ΡΠΊ Π½Π°ΠΉΠ±ΡΠ»ΡΡ Π΅ΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΠΉ Ρ Π²ΠΈΠΏΠ°Π΄ΠΊΡ ΠΏΡΠΈΡΠ΄Π½Π°Π½Π½Ρ ΠΌΠ°Π»Π΅ΡΠ½ΡΠΌΡΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΡΠ»ΡΡΡ Π΄ΠΎ Π΅ΠΊΠ·ΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΡΡΠ½ΠΎΡ Π°ΠΌΡΠ½ΠΎΠ³ΡΡΠΏΠΈ 2-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»Ρ. ΠΠ΅ΡΠ΅Π²Π°Π³Π°ΠΌΠΈ Π΄Π°Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΡΡΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ Ρ ΠΌβΡΠΊΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΠΉΠ½Ρ ΡΠΌΠΎΠ²ΠΈ, Π½ΠΈΠ·ΡΠΊΠ° ΡΠΎΠΊΡΠΈΡΠ½ΡΡΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΡΠ·Π°ΡΠΎΡΡΠ² ΡΠ° ΡΡ
Π½ΠΈΠ·ΡΠΊΠ° ΡΡΠ½Π°, ΡΠΎ ΡΠΎΠ±ΠΈΡΡ Π΄Π°Π½ΠΈΠΉ ΠΏΡΠ΄Ρ
ΡΠ΄ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΠΎ Π²ΠΈΠ³ΡΠ΄Π½ΠΈΠΌ Π΄Π»Ρ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Π½Ρ 3-Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
ΠΏΡΡΠΎΠ»ΡΠ΄ΠΈΠ½-2,5-Π΄ΡΠΎΠ½ΡΠ²
Redox-Driven Transformation of a Discrete Molecular Cage into an Infinite 3D Coordination Polymer
Two M12L6 redoxβactive selfβassembled cages constructed from an electronβrich ligand based on the extended tetrathiafulvalene framework (exTTF) and metal complexes with a linear geometry (PdII and AgI) are depicted. Remarkably, based on a combination of specific structural and electronic features, the polycationic selfβassembled AgI coordination cage undergoes a supramolecular transformation upon oxidation into a threeβdimensional coordination polymer, that is characterized by Xβray crystallography. This redoxβcontrolled change of the molecular organization results from the drastic conformational modifications accompanying oxidation of the exTTF moiety
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· 1-(ΡΡΠΈΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠ»ΡΠ»)-3-[4-(Π³Π΅ΡΠ°ΡΠΈΠ»)ΡΠ΅Π½ΡΠ»]- 5-(ΡΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠ»ΡΠ»)ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°-1,4-Π΄ΡΡΠ½-3-ΠΎΠ»ΡΠ²
The method of synthesis of 1-(triethylsilyl)-3-[4-(hetaryl)phenyl]-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ols based on the interaction between 1-(triethylsilyl)-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-one and lithium derivatives of 1-(4-bromophenyl)-1H-indole or 9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole has been developed.Π Π°Π·ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ°Π½ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° 1-(ΡΡΠΈΡΡΠΈΠ»ΡΠΈΠ»ΠΈΠ»)-3-[4-(Π³Π΅ΡΠ°ΡΠΈΠ»)ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»]-5-(ΡΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠ»ΠΈΠ»)ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°-1,4-Π΄ΠΈΠΈΠ½-3-ΠΎΠ»ΠΎΠ², ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΉ Π½Π° Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π»ΠΈΡΠΈΠ΅Π²ΡΡ
ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ
1-(4-Π±ΡΠΎΠΌΡΠ΅Π½ΠΈΠ»)-1Π-ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° ΠΈ 9-(4-Π±ΡΠΎΠΌΡΠ΅Π½ΠΈΠ»)-9Π-ΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ»Π° Ρ 1-(ΡΡΠΈΡΡΠΈΠ»ΡΠΈΠ»ΠΈΠ»)-5-(ΡΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠ»ΠΈΠ»)ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°-1,4-Π΄ΠΈΠΈΠ½-3-ΠΎΠ½ΠΎΠΌ.Π ΠΎΠ·ΡΠΎΠ±Π»Π΅Π½ΠΎ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ 1-(ΡΡΠΈΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠ»ΡΠ»)-3-[4-(Π³Π΅ΡΠ°ΡΠΈΠ»)ΡΠ΅Π½ΡΠ»]-5-(ΡΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠ»ΡΠ»)ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°-1,4-Π΄ΡΡΠ½-3-ΠΎΠ»ΡΠ², ΡΠΎ Π±Π°Π·ΡΡΡΡΡΡ Π½Π° Π²Π·Π°ΡΠΌΠΎΠ΄ΡΡ Π»ΡΡΡΡΠ²ΠΈΡ
ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
1-(4-Π±ΡΠΎΠΌΠΎΡΠ΅Π½ΡΠ»)-1Π-ΡΠ½Π΄ΠΎΠ»Ρ ΡΠ° 9-(4-Π±ΡΠΎΠΌΠΎΡΠ΅Π½ΡΠ»)-9Π-ΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ»Ρ Π· 1-(ΡΡΠΈΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠ»ΡΠ»)-5-(ΡΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠ»ΡΠ»)ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°-1,4-Π΄ΡΡΠ½-3-ΠΎΠ½ΠΎΠΌ
A self-assembled M2L4 cage incorporating electron-rich 9-(1,3-dithiol-2-ylidene)fluorene units
An electron-rich redox-active M2L4 cage is depicted. The cage is constructed through coordination driven self-assembly of a 9-(1,3-dithiol-2-ylidene)fluorene bis-pyridyl ligand in the presence of the Pd(BF4)2(CH3CN)4 complex. The corresponding discrete structure has been fully characterized in the solution as well in the solid state (crystal structure), showing notably that each of the four ligands surrounding the cavity can be reversibly oxidized upon a one electron process