Xavier Verdaguer, emprenedor en sèrie

Podem dir que Xavier Verdaguer s'ha convertit en un emprenedor en sèrie. Llicenciat en Enginyeria informàtica i arquitectura tècnica per a la Universitat Politècnica de Catalunya, durant els darrers 15 anys ha fundat diverses empreses d'innovació tecnològica a Silicon Valley, Califòrnia, com ara TMT Factory, Integra Interactive, Innovalley o Seven4seven

El joc a l'escola

Abstract not availabl

Síntesi i aplicacions en catàlisi de lligands P-estereogènics: SIP, MaxPHOS, MaxPHOX

La catàlisi és una eina clau per a la síntesi orgànica. Malgrat els avenços freqüents, existeix encara una demanda de nous lligands i catalitzadors. Dins dels molts lligands existents, destaquen els de tipus fosfina. I dins d'aquests, trobem els que presenten fòsfors quirals. Aquests lligands tenen un gran potencial en catàlisi asimètrica, però un dels inconvenients principals es troba en la seva síntesi. En el nostre grup, hem desenvolupat síntesis eficients per a diferents sintons de fòsfor quirals i usant-los hem dissenyat diversos lligands (SIP, MaxPHOS, MaxPHOX). La coordinació a diferents metalls ha donat lloc a catalitzadors amb els quals hem pogut aconseguir excel·lents resultats en diferents reaccions catalítiques, com ara les cicloaddicions o les hidrogenacions asimètriques.Catalysis is an important tool for organic synthesis. Despite frequent breakthroughs, there is still a need for new ligands and catalysts. Among the numerous ligands, phosphine-type ligands stand out. And within these are the ligands bearing chirality on phosphorus, which have great potential but are challenging to synthesise. In our group we have developed an efficient synthesis for different chiral phosphorous synthons and from these, we designed several ligands (SIP, MaxPHOS, MaxPHOX). Coordination to different metals has given rise to catalysts that afford excellent results in catalytic reactions such as cycloadditions or asymmetric hydrogenations

Reaccions de Pauson-Khand amb alcoxialquins derivats d'alcohols quirals

Se han estudiado las reacciones intramoleculares de Pauson-Khand de los eteres 3-alcoxialil propargílicos y 3-alcoxipropargil alílicos derivados del 2-neopentiloxi-3-bornanol y del 3-neopentiloxi-iso-borneol. Las diastereoselectividades observadas en las reacciones de estos sistemas llegó hasta 14/1 (aproximación del inductor unido al alquino). Se ha abordado, también, el estudio de la inducción asimétrica en las reacciones intermoleculares de Pauson-Khand y en este contexto se diseñó y preparó un nuevo tipo de auxiliar quiral quelante. Las reacciones del complejo de dicobaltohexacarbonilo del 10-metiltio-iso-borniloxietino con olefinas tensionadas transcurre con elevada selectividad. En el caso del norbornadieno se llegó al 91% D.E.. En ambas aproximaciones, la intra y la intermolecular, se recuperaron los auxiliares quirales con excelentes rendimientos, y se determinaron las configuraciones absolutas de los respectivos aductos de Pauson-Khand

Reaccions de Pauson-Khand amb alcoxialquins derivats d'alcohols quirals

[spa] Se han estudiado las reacciones intramoleculares de Pauson-Khand de los eteres 3-alcoxialil propargílicos y 3-alcoxipropargil alílicos derivados del 2-neopentiloxi-3-bornanol y del 3-neopentiloxi-iso-borneol. Las diastereoselectividades observadas en las reacciones de estos sistemas llegó hasta 14/1 (aproximación del inductor unido al alquino). Se ha abordado, también, el estudio de la inducción asimétrica en las reacciones intermoleculares de Pauson-Khand y en este contexto se diseñó y preparó un nuevo tipo de auxiliar quiral quelante. Las reacciones del complejo de dicobaltohexacarbonilo del 10-metiltio-iso-borniloxietino con olefinas tensionadas transcurre con elevada selectividad. En el caso del norbornadieno se llegó al 91% D.E.. En ambas aproximaciones, la intra y la intermolecular, se recuperaron los auxiliares quirales con excelentes rendimientos, y se determinaron las configuraciones absolutas de los respectivos aductos de Pauson-Khand

Ethylene glycol assisted intermolecular Pauson-Khand reaction

The use of ethylene glycol as additive in the N-oxide-promoted intermolecular Pauson-Khand reaction (PKR) has been studied. The addition of 15% ethylene glycol to the reaction mixture consistently increased (from 20% up to 2-4-fold) the reaction yield

Enantioselective Synthesis of β-Methyl Amines via Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of N-Sulfonyl Allyl Amines.

The iridium-catalyzed asym. hydrogenation of several N-sulfonyl allyl amines was reported. All substrates could be easily obtained by the Ir-catalyzed isomerization of N-tosylaziridines reported previously. The com. available threonine-derived phosphinite (UbaPHOX) iridium complex had been found to be the best catalyst for this catalytic application, affording β-Me amines I [R1 = H, 4-Cl, 4-Br, etc.;R2 = Me, i-Pr, 4-MeC6H4; R3 = H, Me] with good to excellent ee values (up to 94%). The synthetic potential of this novel methodol. was demonstrated by the formal synthesis of Lorcaserin and LY-404187