Synthesis of nine safrole derivatives and their antiproliferative activity towards human cancer cells

Indexación: ScieloSafrole from sassafras oil (Ocoteapretiosa Mez., Lauraceae), is an abundant natural product showing interesting functionality and chemical structure. Starting from safrole, nine derivatives were prepared and assessed for antiproliferative effect using different human cell lines. The in vitro growth inhibition assay was based on the sulphorhodamine dye to quantify cell viability. Some safrole derivatives, (2E')-3-(3',4'-methylenedioxi)phenyl acrylaldehyde (3) and 4-allyl-5-nitrobenzene-1,2-diol (4) presented better antiproliferative effect than the parent compound on two breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231) and one human colorectal cancer cell line (DLD-1) with IC50 values of 55.0 + 7.11 uM, 37.5 +2.65 uM and 44.0 + 6.92 µM, respectively, without toxicity towards dermal human fibroblast (DHF cells).http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0717-97072010000200016&nrm=is

Synthesis and cytotoxic activity of geranylmethoxyhydroquinone derivatives

Indexación: Web of Science; ScieloEl geranilo-2 ,4-sintético nuevo methoxyhydroquinone 1 y el conocido geranilo-4 ,5 methoxyhydroquinone- 2 se prepararon por sustitución electrófila aromática (EAS) reacciones entre geraniol y 1,3,5-trimethoxyphenol utilizando BF 3 · Et 2 O como un catalizador. Además, los nuevos derivados geranylmethoxyhydroquinones (3-6) se obtuvieron mediante transformaciones químicas de 1 y 2. Los compuestos se han evaluado por sus actividades citotóxicas contra PC-3 línea celular humana de cáncer de próstata, MCF 7-y humano MDA-MB-231 las células de cáncer de mama líneas y dengue hemorrágico cutánea fibroblastos humanos. IC 50 valores para los compuestos 1 y 5 varió en el nivel mu M 80.http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0717-97072012000300005&lng=es&nrm=is

A role for Oncostatin M in the impairment of glucose homeostasis in obesity

CONTEXT: Oncostatin M (OSM) plays a key role in inflammation, but its regulation and function during obesity is not fully understood. OBJECTIVE: The aim of this study was to evaluate the relationship of OSM with the inflammatory state that leads to impaired glucose homeostasis in obesity. We also assessed whether OSM immunoneutralization could revert metabolic disturbances caused by a high-fat diet (HFD) in mice. DESIGN: 28 patients with severe obesity were included and stratified into two groups: (1) glucose levels 100 mg/dL. White adipose tissue was obtained to examine OSM gene expression. Human adipocytes were used to evaluate the effect of OSM in the inflammatory response, and HFD-fed C57BL/6J mice were injected with anti-OSM antibody to evaluate its effects. RESULTS: OSM expression was elevated in subcutaneous and visceral fat from patients with obesity and hyperglycemia, and correlated with Glut4 mRNA levels, serum insulin, homeostatic model assessment of insulin resistance, and inflammatory markers. OSM inhibited adipogenesis and induced inflammation in human adipocytes. Finally, OSM receptor knockout mice had increased Glut4 mRNA levels in adipose tissue, and OSM immunoneutralization resulted in a reduction of glucose levels and Ccl2 expression in adipose tissue from HFD-fed mice. CONCLUSIONS: OSM contributes to the inflammatory state during obesity and may be involved in the development of insulin resistance

Tècniques i mètodes d'avaluació a la UPC. Incidència en els processos

En el presente proyecto, en primer lugar se ha estructurado y organizado el contenido del espacio virtual propio del Grupo de evaluación, GRAPA, dentro de la plataforma RIMA. Dicho entorno incluye desde aportaciones propias de los miembros del grupo, principalmente profesorado UPC, sobre sus experiencias en técnicas de evaluación, hasta bibliografía general y específica del ámbito. Además se ha traducido el contenido del entorno virtual a los dos idiomas oficiales de Cataluña para posibilitar su difusión al resto de España y así poder convertirse también en un referente nacional. Se ha ido actualizando el contenido para mantener al día toda la información de interés en el ámbito de la docencia y en especial de la evaluación. Con esta actuación se ha conseguido el principal resultado esperado del proyecto que era el de “Crear un espacio virtual propio en el ámbito de la evaluación de la práctica académica, que permita a toda la comunidad docente de la UPC, encontrar sistemas de evaluación sistematizados útiles para sus asignaturas, que aseguren la calidad del proceso de enseñanza-aprendizaje”. En segundo lugar y no por ello menos importante, la ayuda económica concedida en este proyecto ha permitido difundir y dar visibilidad a las iniciativas y los resultados obtenidos por el grupo GRAPA, a toda la comunidad universitaria, por un lado mediante la participación y asistencia a varios congresos nacionales del ámbito docente y por otro mediante la realización de reuniones y contactos con otros grupos de innovación nacionales. Uno de los resultados más importantes fruto de estos contactos ha sido la organización de varios talleres o cursos de formación en el ámbito de la evaluación, ofertados a toda la comunidad universitaria a través del ICE-UPC, Las diferentes Institut de Ciències de l’Educació – Universitat Politècnica de Catalunya – octubre 2008 - 2 - actuaciones han favorecido la divulgación del grupo, posibilitando el aumento del número de miembros UPC de los 18 iniciales a los 36 actuales, todos ellos en mayor o menor medida activos en el grupo.Postprint (published version

Synthesis and Antitumor Activity of Diterpenylhydroquinone Derivatives of Natural Ent-Labdanes

Two new compounds 2β-acetoxy-15-phenyl-(22,25-acetoxy)-ent-labda-8(17), 13(E)-diene (9) and 2β-hydroxy-15-phenyl-(22,24,26-trimethoxy)-ent-labda-8(17),13(E)-diene (10) have been prepared by an Electrophilic Aromatic Substitution (EAS) reaction between diterpenyl allylic alcohols and 1,4-hydroquinone or 1,3,5-trimethoxybenzene using BF3.Et2O as a catalyst. These compounds, along with a series of natural ent-labdanes 3-8, have been evaluated for their in vitro cytotoxic activities against cultured human cancer cells of PC-3 and DU-145 human prostate cancer, MCF-7 and MDA-MB-231 breast carcinoma and dermal human fibroblasts (DHF). Some compounds displayed inhibition at µM IC50 values

Ethanolic Extract from Fruits of <i>Pintoa chilensis</i>, a Chilean Extremophile Plant. Assessment of Antioxidant Activity and In Vitro Cytotoxicity

Pintoa chilensis is a shrub with yellow flowers that reach up to two meters high, endemic of the Atacama Region in Chile. This species grows under special environmental conditions such as low altitude, arid areas, and directly sun-exposed habitats. In the present study, ethanolic extract was obtained from fruits of P. chilensis, and then partitioned in solvents of increasing polarity to obtain five fractions: hexane (HF), dichloromethane (DF), ethyl acetate (AF), and the residual water fraction (QF). The antioxidant activity of extracts was evaluated by using the DPPH, ABTS, and FRAP methods. The results show that the antioxidant capacity of P. chilensis is higher than that reported for other plants growing in similar environments. This effect is attributed to the highest content of flavonoids and total phenols found in P. chilensis. On the other hand, the cell viability of a breast cancer cell line (MCF-7) and a non-tumor cell line (MCF-10A) was assessed in the presence of different extract fractions. The results indicate that the hexane fraction (HF) exhibits the highest cytotoxicity on both cell lines (IC50 values equal to 35 and 45 µg/mL), whereas the dichloromethane fraction (DF) is the most selective one. The GC–MS analysis of the dichloromethane fraction (DF) shows the presence of fatty acids, sugars, and polyols as major components

New Catechol Derivatives of Safrole and Their Antiproliferative Activity towards Breast Cancer Cells

Catechols were synthesized from safrole. Nine derivatives were prepared and assessed for antiproliferative effects using different human cell lines. The in vitro growth inhibition assay was based on the sulphorhodamine dye to quantify cell viability. The derivatives 4-allylbenzene-1,2-diol (3), 4 4-[3-(acetyloxy)propyl]-1,2-phenylene diacetate (6) and 4-[3-(acetyloxy)propyl]-5-nitro-1,2-phenylene diacetate (10) showed higher cytotoxicity than the parent compound 2 in tests performed on two breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231). The IC50 values of 40.2 ± 6.9 μM, 5.9 ± 0.8 μM and 33.8 ± 4.9 μM, respectively, were obtained without toxicity towards dermal human fibroblast (DHF cells)

Synthesis of a New ent-Cyclozonarone Angular Analog, and Comparison of Its Cytotoxicity and Apoptotic Effects with ent-Cyclozonarone

molecule

Tècniques i mètodes d'avaluació a la UPC. Incidència en els processos

En el presente proyecto, en primer lugar se ha estructurado y organizado el contenido del espacio virtual propio del Grupo de evaluación, GRAPA, dentro de la plataforma RIMA. Dicho entorno incluye desde aportaciones propias de los miembros del grupo, principalmente profesorado UPC, sobre sus experiencias en técnicas de evaluación, hasta bibliografía general y específica del ámbito. Además se ha traducido el contenido del entorno virtual a los dos idiomas oficiales de Cataluña para posibilitar su difusión al resto de España y así poder convertirse también en un referente nacional. Se ha ido actualizando el contenido para mantener al día toda la información de interés en el ámbito de la docencia y en especial de la evaluación. Con esta actuación se ha conseguido el principal resultado esperado del proyecto que era el de “Crear un espacio virtual propio en el ámbito de la evaluación de la práctica académica, que permita a toda la comunidad docente de la UPC, encontrar sistemas de evaluación sistematizados útiles para sus asignaturas, que aseguren la calidad del proceso de enseñanza-aprendizaje”. En segundo lugar y no por ello menos importante, la ayuda económica concedida en este proyecto ha permitido difundir y dar visibilidad a las iniciativas y los resultados obtenidos por el grupo GRAPA, a toda la comunidad universitaria, por un lado mediante la participación y asistencia a varios congresos nacionales del ámbito docente y por otro mediante la realización de reuniones y contactos con otros grupos de innovación nacionales. Uno de los resultados más importantes fruto de estos contactos ha sido la organización de varios talleres o cursos de formación en el ámbito de la evaluación, ofertados a toda la comunidad universitaria a través del ICE-UPC, Las diferentes Institut de Ciències de l’Educació – Universitat Politècnica de Catalunya – octubre 2008 - 2 - actuaciones han favorecido la divulgación del grupo, posibilitando el aumento del número de miembros UPC de los 18 iniciales a los 36 actuales, todos ellos en mayor o menor medida activos en el grupo