Phytoconstituents from Sidastrum micranthum (A. St.-Hil.) Fryxell (Malvaceae) and antimicrobial activity of pheophytin a

Sidastrum micranthum (A. St.-Hil.) Fryxell, a member of the Malvaceae family, is called malva preta in Brazil. As this species is commonly used to treat bronchitis, cough, and asthma, better knowledge of its chemical compounds is important. The phytochemical study of its hexane extract, using chromatographic techniques, led to isolation of six compounds: the triterpene isoarborinol, a mixture of sitosterol and stigmasterol, sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside, pheophytin a, and 132-hydroxy-(132-S)-pheophytin a. Structural identification of these compounds was carried out using spectroscopic methods such as IR and 1D and 2D NMR (HOMOCOSY, HMQC, HMBC, and NOESY). Compounds isolated from S. micranthum were screened for their in vitro antifungal and antibacterial activity against twenty fungal and bacterial standard strains. Pheophytin a exhibited antimicrobial action against all microorganisms tested.Sidastrum micranthum (A. St.-Hil.) Fryxell, pertencente à família Malvaceae, é conhecida no Brasil como "malva preta". A espécie é popularmente usada contra bronquite, tosse e asma, mostrando a relevância de conhecer melhor sua composição química. O estudo fitoquímico do extrato hexânico da espécie, utilizando técnicas cromatográficas, conduziu ao isolamento de seis compostos: o triterpeno isoarborinol, mistura de sitosterol e estigmasterol, sitosterol-3-O-β-D-glicopiranosídeo, feofitina a e de 132-hidroxi-(132-S)-feofitina a. A identificação estrutural destes compostos foi realizada com base em métodos espectroscópicos, tais como IV, RMN 1D e 2D (HOMOCOSY, HMQC, HMBC e NOESY). As substâncias isoladas de Sidastrum micranthum foram avaliadas quanto às suas atividades antimicrobianas in vitro, contra vinte cepas fúngicas e bacterianas. A feofitina a mostrou ação antimicrobiana contra todos os microrganismos testados

New sulphated flavonoids from Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae)

Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) is commonly used in Brazil to treat bee stings and as an antiseptic. The antioxidant properties of its extracts have been previously demonstrated, thus justifying a phytochemical investigation for its bioactive phenolic constituents. This has yielded five new sulphated flavonoids: 8-O-sulphate isoscutellarein (yannin) (1a); 4'-O-methyl-7-O-sulphate isoscutellarein (beltraonin) (1b); 7-O-sulphate acacetin (wissadulin) (2a); 4'-O-methyl-8-O-sulphate isoscutellarein (caicoine) (2b) and 3'-O-methyl-8-O-sulphate hypolaetin (pedroin) (3b) along with the known flavonoids 7,4'-di-O-methyl-8-O-sulphate isoscutellarein (4), acacetin, apigenin, isoscutellarein, 4´-O-methyl isoscutellarein, 7,4'-di-O-methylisoscutellarein, astragalin and tiliroside. The compounds were isolated by column chromatography and identified by NMR (¹H, (13)C, HMQC, HMBC and COSY) and LC-HRMS. A cell based assay was carried out to evaluate the preliminary cytotoxic properties of the flavonoids against UVW glioma and PC-3M prostate cancer cells as well as non-tumour cell lines. The obtained results showed that acacetin, tiliroside, a mixture of acacetin + apigenin and the sulphated flavonoids 2a + 2b exhibited inhibitory activity against at least one of the cell lines tested. Among the tested flavonoids acacetin and tiliroside showed lower IC50 values, presenting promising antitumor effects

Estudo da toxicidade aguda e da atividade gastroprotetora da Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl. / Study of acute toxicity and gastroprotective activity of Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl.

As úlceras pépticas são afecções do trato gastrintestinal provenientes de um desequilíbrio entre os fatores agressivos e protetores da mucosa gástrica, sendo a mesma considerada um problema de saúde que acomete milhares de pessoas no mundo todo. A terapêutica vigente dessa doença tem apresentado efeitos adversos, alto custo e prevalência da recidiva fazendo com que seja necessária a busca de novos medicamentos que possibilitem o desenvolvimento e aprimoramento de novos agentes terapêuticos para o tratamento desta doença. É neste contexto que extratos de plantas medicinais encontram-se entre as mais prósperas fontes de novas terapias para esta enfermidade. Nesta perspectiva, utilizou-se o critério quimiotaxonômico e etnofarmacológico para selecionar a espécie vegetal Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl rica em terpenos, ácidos graxos e flavonoides, e por ser usada pela população no tratamento da úlcera gástrica. Assim, o objetivo deste trabalho foi avaliar a toxicidade e a atividade gastroprotetora do extrato etanólico bruto da Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl por meio de modelos experimentais. Para isso foram utilizados os modelos de toxicidade aguda, bem como a indução aguda de úlceras gástricas por agente lesivo (etanol acidificado). De acordo com os dados analisados os resultados sugerem baixa toxicidade, com uma Dose Letal 50% maior que 2.000 mg/kg e não houve alterações comportamentais, nem alterações no consumo de água e ração e nos pesos dos órgãos animais (rins, coração, baço), exceto no peso do fígado dos animais machos tratados com o EEtOH-Wp em relação ao respectivo grupo controle, sendo este um dado isolado, não inferindo sinais de toxicidade. Foi observada alterações na evolução ponderal das fêmeas, no entanto, esses dados não permitem inferir toxicidade considerando que o peso do grupo controle no início do experimento já estava superior (p<0,001) quando comparado com o grupo tratado inicial. Além disso, o extrato apresentou atividade gastroprotetora nas doses orais de 62.5, 125, 250 e 500 mg/kg no modelo experimental avaliado

Avaliação da citotoxicidade in vitro e genotoxicidade ex-vivo em compostos da Pavonia glazioviana Gürke (Malvaceae)

Introduction: Alternative therapies using medicinal plants and herbal medicines are quite common in Brazil. Among several Brazilian plant species used in therapies, the species of the Malvaceae family stand out. Objetctives: The present study aimed to evaluate the in vitro cytotoxicity and ex-vivo genotoxicity in compounds of the Brazilian Pavonia glazioviana Gürke belonging to the Malvaceae family. Methodology: In vitro methods were used to verify the cytotoxic potential through hemolytic and antihemolytic assays and the ex-vivo genotoxic analysis. The Crude Etanolic Extract (CEE) and Cloroformic Fraction (CF) was obtained in vegetal sample used on this study. Results: The CEE-Pg and CF-Pg products only showed a low cytotoxic effect at the concentrations of 50 and 100 µg/mL. The exposure to the concentrations of 500 and 1000 µg/mL showed a high to moderate hemolytic index with lysis higher than 60%. A moderate anti-hemolytic effect was described in all samples treated with 500 and 1000 µg/mL, with hemolysis <60%. In addition, the compounds showed low ex-vivo genotoxic effect with a general index of normal cells greater than 84% at all concentrations. Conclusion: The results suggest a low toxic profile of the compounds obtained from the Pavonia glazioviana Gürke species belonging to the Malvaceae family, indicating safe limits for the use of these natural products.Introdução: as terapias alternativas que utilizam plantas medicinais e fitoterápicos são bastante comuns no Brasil. Dentre várias espécies vegetais brasileiras utilizadas em terapias destacam-se as espécies da família Malvaceae. Objetivos: o presente estudo teve como objetivo avaliar a citotoxicidade in vitro e a genotoxicidade ex-vivo em compostos da Pavonia glazioviana Gürke espécie brasileira pertencente à família Malvaceae. Metodologia: métodos in vitro foram utilizados para verificar o potencial citotóxico por meio de ensaios hemolíticos e anti-hemolíticos e da análise genotóxica ex-vivo. O Extrato Etanólico Bruto (EEB) e Fração Clorofórmico (FC) foram obtidos na amostra vegetal utilizada neste estudo. Resultados: os produtos EEB-Pg e FC-Pg apresentaram baixo efeito citotóxico apenas nas concentrações de 50 e 100 µg / mL. As amostras expostas às concentrações de 500 e 1000 µg / mL apresentaram índice hemolítico alto a moderado com lise superior a 60%. Foi descrito efeito anti-hemolítico moderado em todas as amostras tratadas com 500 e 1000 µg / mL, com hemólise < 60%. Além disso, os compostos mostraram baixo efeito genotóxico ex-vivo, com um índice geral de células normais superior a 84% em todas as concentrações. Conclusões: os resultados sugerem um baixo perfil tóxico dos compostos obtidos da espécie Pavonia glazioviana, indicando limites seguros para o uso desses produtos naturais

Avaliação da toxicidade não-clínica aguda de Waltheria viscosíssima A. S. Hil. – Malvaceae em ratos / Evaluation of non-clinical acute toxicity of Waltheria viscosíssima A. St. Hill – Malvaceae in rats

Objetivo: Avaliação toxicológica não clínica aguda do extrato etanólico bruto obtido das partes aéreas de Waltheria viscosissima A.St. Hil.(EEBWv), com base no “Guia para a condução de estudos não clínicos de toxicologia e segurança farmacológica” necessária ao desenvolvimento de medicamentos” e na OECD  423. Métodos: Ensaio toxicológico delineado seguindo a OECD 423. Ratas Wistar (n=6) foram administradas por via oral com uma dose única de 2000 mg/kg do EEBWv e observadas por 14 dias, com avaliação do consumo de água e ração, evolução ponderal, marcadores bioquímicos e hematológicos, alterações macroscópicas dos órgãos e exame anatomopatológico. Para comparação, foi utilizado um grupo controle (não-tratado) com ratas Wistar (n=6) administradas com o veículo (DMSO a 10%). Resultados: O EEBW não apresentou alterações toxicológicas relevantes, apresentando diferenças significativas entre o grupo controle e o grupo tratado com EEBWv respectivamente, apenas com os valores de proteína total (PT) (6,04±0,21 para 6,72±0,23) e Globulina (2,47±0,83 para 3.62±0,31 (p < 0,05). Não foram evidenciadas alterações macroscópicas/microscópicas nos órgãos vitais após os 14 dias da administração. Conclusão: O EEBWv se enquadra na categoria de Classe 5 (substância com DL50 superior a 2000 mg/kg e menor que 5000 mg/kg), sendo considerado seguro e de baixa toxicidade

Sulphated Flavonoids: Biosynthesis, Structures, and Biological Activities

The great diversity of enzymatic reactions in plant secondary metabolism allows the continuous discovery of new natural compounds and derivatives. Flavonoids, for example, can be found as aglycone or as several sorts of glycosylated, acetylated, methylated, and sulphated derivatives. This review focuses on sulphated flavonoids, an uncommon group of flavonoid derivatives found in some plant families. This work presents a compilation of sulphated flavonoids and their natural sources reported in the literature. Biosynthetic aspects and biological activities have also been reviewed, showing that these particular kinds of natural compounds play an interesting role in plant metabolism, as well as being potential candidates for the development of new drugs

Caldensinic acid, a benzoic acid derivative and others compounds from Piper carniconnectivum

A benzoic acid derivative - caldensinic acid; E-phytyl hexadecanoate; β-sitosterol and stigmasterol mixture and phaeophytin a were isolated from the aerial parts of Piper carniconnectivum. The structures of these compounds were established unambiguously by IR, MS, 1D and 2D NMR analysis

Alkaloids and Phenolic Compounds from Sida rhombifolia L. (Malvaceae) and Vasorelaxant Activity of Two Indoquinoline Alkaloids

The follow-up of phytochemical and pharmacological studies of Sida rhombifolia L. (Malvaceae) aims to strengthen the chemosystematics and pharmacology of Sida genera and support the ethnopharmacological use of this species as hypotensive herb. The present work reports phytoconstituents isolated and identified from aerial parts of S. rhombifolia by using chromatographic and spectroscopic methods. The study led to the isolation of scopoletin (1), scoporone (2), ethoxy-ferulate (3), kaempferol (4), kaempferol-3-O-β-d-glycosyl-6′′-α-d-rhamnose (5), quindolinone (6), 11-methoxy-quindoline (7), quindoline (8), and the cryptolepine salt (9). The alkaloids quindolinone (6) and cryptolepine salt (9) showed vasorelaxant activity in rodent isolated mesenteric arteries

Phytoconstituents from Sidastrum micranthum (A. St.-Hil.) Fryxell (Malvaceae) and antimicrobial activity of pheophytin a

abstract Sidastrum micranthum (A. St.-Hil.) Fryxell, a member of the Malvaceae family, is called malva preta in Brazil. As this species is commonly used to treat bronchitis, cough, and asthma, better knowledge of its chemical compounds is important. The phytochemical study of its hexane extract, using chromatographic techniques, led to isolation of six compounds: the triterpene isoarborinol, a mixture of sitosterol and stigmasterol, sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside, pheophytin a, and 132-hydroxy-(132-S)-pheophytin a. Structural identification of these compounds was carried out using spectroscopic methods such as IR and 1D and 2D NMR (HOMOCOSY, HMQC, HMBC, and NOESY). Compounds isolated from S. micranthum were screened for their in vitro antifungal and antibacterial activity against twenty fungal and bacterial standard strains. Pheophytin a exhibited antimicrobial action against all microorganisms tested