Vulnerability analysis for embedded systems against fuzzing attacks

De nos jours, les cartes à puces sont utilisées quotidiennement. Elles nous permettent par exemple d'effectuer des paiements ou encore de signer des documents numériques. Parce que les cartes à puces contiennent des informations personnelles et sensibles relatives à leur propriétaire légitime, elles sont convoitées par les attaquants. En particulier, ces attaquants peuvent utiliser le fuzzing. Cette attaque consiste à tester le plus de messages de communication possible avec un programme afin de pouvoir détecter des vulnérabilités. Cette thèse vise à protéger les cartes à puces face aux attaques par fuzzing. Deux approches de détection automatique d'erreurs d'implémentation sont proposées. La première, est l'adaptation pour Java et son amélioration d'un outil issu de l'état de l'art. Il repose sur une technique de fouille de code sources automatique. La seconde approche est également basée sur la fouille de code sources, en prenant en compte les limites de la première. En particulier, la précision et la réduction des dimensions est améliorée par l'utilisation de techniques issues du Traitement Automatique du Langage Naturel. De plus, une étude des techniques de plagiat augmente la robustesse de l'analyse face aux différences d'implémentation des applets. Cette même approche effectue une analyse inter-procédurale du graphe de flot de contrôle des applets, lui permettant de réduire le nombre de faux positifs lors de la détection d'anomalies. Les deux approches sont évaluées sur deux points: leur capacité à retrouver des méthodes de sémantique similaire, ainsi que sur leur capacité à détecter des anomalies. Cette évaluation repose sur trois oracles construits manuellement à partir de programmes AES et d'applets OpenPGP. Les résultats montrent que la seconde approche permet de détecter des vulnérabilités avec plus de précision, de rappel, et en moins de temps que la première approche. Aussi, son implémentation nommée Confiance pourrait être utilisé en entreprise pour sécuriser des applets.Nowadays, smart cards are used daily. They enable users to pay or sign numeric documents for example. Because they contain sensible information about their user and secrets, attackers are interested in them. In particular, these attackers can use fuzzing. This attack consists in sending the most possible communication messages to a program in order to detect its vulnerabilities. This thesis aims at protecting smart cards against fuzzing. Two approaches for detecting implementation errors are proposed. The first one is from the state of the art, and it is adapted and improved for Java. It is based on an automated source code analysis. The second approach analyses source codes too, but it takes into account limitations of the first one. In particular, the precision and the dimension reduction is improved by using Natural Language Processing techniques. In addition, it studies plagiarsm techniques in order to reinforce its analysis against different implementations choices. An inter-procedural of the control flow graph is achieved for reducing the false positives. Both approaches are evaluated against three manually created oracles from OpenPGP and AES implementations for the neighborhood discovery and the anomaly detection. Results show that the second approach is improved in precision, recall and with less execution time than the first one. Its implementation, Confiance can be used in companies to secure source codes

Synthesis of new glycoimidazoles, potential glycosidases inhibitors : preparation and use of oxidized glutaconaldehydes and N-­acylaminopentadienals in organic synthesis

La première partie de ce manuscrit est consacrée à l'inhibition des glycosidases. Ces enzymes sont impliquées dans de très nombreux processus biologiques et, par voie de conséquence, dans de nombreuses maladies (diabète, cancer, maldadies lysosomales etc…). Outre l'intérêt de développer de nouveaux médicaments, les glycosides hydrolases font aussi figure de cibles de choix pour étudier les itinéraires conformationnels au cours de l'hydrolyse de la liaison glycosidique et en particulier au niveau de l'état de transition. La mise en parallèle de l'importance de l'orientation des liaisons C2-O2 et C3-O3 dans la stéréosélectivité des réactions de b-mannopyranosylation dirigées par les groupements 4,6-O-benzylidène, avec le rôle des interactions avec la liaison C3-O3 dans la catalyse enzymatique pour les b-mannosidases, nous a conduits à nous intéresser au développement de nouveaux glycoimidazoles, potentiellement inhibiteurs de ces enzymes. Nous nous sommes attachés à développer ce type de molécules car ils sont considérés, à l'heure actuelle, comme les meilleurs mimes de l'état de transition. La catalyse par les b-mannosidases passerait par un état de transition de type B2,5. Ce chemin conformationnel semble inhabituel mais serait le plus approprié au développement du caractère de double liaison entre le carbone anomérique et l'oxygène endocyclique ainsi qu'à la charge positive lorsque le système est proche de l'état de transition. De plus, il semblerait que la conformation B2,5 soit aussi privilégiée pour les a-mannosidases, ce qui renforce l'intérêt thérapeutique de synthétiser de nouveaux inhibiteurs de glycosidases. La stratégie de synthèse s'appuie sur des travaux de Vasella. Elle repose sur la construction du squelette bicyclique des tétrahydroimidazopyridines, via une réaction de cyclisation intramoléculaire d'oxoéthylamidines intermédiaires, qui permet d'obtenir de nouveaux glycoimidazoles en une quinzaine d'étapes. Dans la seconde partie, sont exposés les travaux concernant la préparation et l'utilisation en synthèse de glutaconaldéhydes oxydés en position 2 et de N-acylaminopentadiènals. Après avoir rappelé l'importance des glutaconaldéhydes et des aminopentadiènals dans les hypothèses de biogenèse des alcaloïdes marins de la famille des manzamines, nous avons vu que ces espèces pouvaient être considérés comme des intermédiaires possibles pour la synthèse d'alcaloïdes marins de la famille des pyrrole-2-aminoimidazoles (P-2-AI). La nouvelle méthode de préparation des sels de glutaconaldéhydes nous a permis de synthétiser un glutaconaldéhyde oxydé en position 2 et de commencer à étudier la réactivité des 2-alkoxy-N-acylaminopentadiènals. Le dernier chapitre de cette partie traite d'une méthode de préparation de N-acyl-5-aminopenta-2,4-diènals via l'ouverture de furfurylamines N-acylées développée en parallèle avec les travaux précédemment cités.The first part of this manuscript is dedicated to glycosidase inhibition. Because enzyme-catalyzed carbohydrate hydrolysis is a biologically widespread process, glycosidase inhibitors have many potential applications as therapeutic agents. Glycosidase inhibitors are extremely useful probes to understand vital functions of glycosidases in living systems. They are also interesting tools to study mechanisms involved in the hydrolysis by different glycosidase families and to understand conformational pathways more particularly close to the transition state of the reaction. In parallel with the importance of the orientation of C2-O2 and C3-O3 bonds for the stereoselectivity of 4,6-O-benzylidene-directed b-mannopyranosylation, the role of interactions with C3-O3 bond during enzymatic hydrolysis for b-mannosidases prompted us to develop new glycoimidazoles, potential glycosidases inhibitors. Nowadays, glycoimidazoles are considered as the best transition state mimics; that is why we were interested in these molecules. Enzyme inhibition through mimicry of the transition state is indeed a major area for the design of new therapeutic agents. The enzymatic catalysis for b-mannosidases appears to use an unusual B2,5 conformational pathway for a better accommodation of the double bond character and the positive charge on the pyranose ring close to the transition state. There is now strong support for a similar pathway for a-mannosidases. Golgi a-mannosidases are involved in cancer metastasis and this strengthens the interest of developing new glycosidases inhibitors. Our strategy leaned on Vasella's work with the construction of a tetrahydroimidazopyridine bicyclic skeleton, via an intramolecular oxoethylamidine cyclization. It allowed us to prepare new glycoimidazoles in about fifteen steps. These compounds are modified in position 3 compared to those reported in the literature. They are expected to adopt a B2,5 conformation which would allow us to get better transition state mimics than those actually known for -mannosidases. In the second part, we discuss the preparation and use of oxidized glutaconaldehydes and N-acylaminopentadienals in organic synthesis. After reminding of the importance of glutaconaldehydes and aminopentadienals in the biosynthetic scenario of manzamine alkaloids, we will see that these species are possible intermediates in the synthesis of pyrrole-2-aminoimidazoles (P-2-AI), a marine alkaloids family. A practical method to access glutaconaldehydes allowed us to prepare these species oxidized in position 2 and to begin a study of the reactivity of 2-alkoxy-N-acylaminopentadienals. Finally, in the last chapter, a new access to N-acyl-5-aminopenta-2,4-dienals through base-induced ring-opening of N-acylated furfurylamines is reported

Synthèse de nouveaux glycoimidazoles, inhibiteurs potentiels de glycosidases : préparation et utilisation en synthèse de glutaconaldéhydes oxydés en position 2 et de N-acylaminopentadiénals

The first part of this manuscript is dedicated to glycosidase inhibition. Because enzyme-catalyzed carbohydrate hydrolysis is a biologically widespread process, glycosidase inhibitors have many potential applications as therapeutic agents. Glycosidase inhibitors are extremely useful probes to understand vital functions of glycosidases in living systems. They are also interesting tools to study mechanisms involved in the hydrolysis by different glycosidase families and to understand conformational pathways more particularly close to the transition state of the reaction.In parallel with the importance of the orientation of C2-O2 and C3-O3 bonds for the stereoselectivity of 4,6-O-benzylidene-directed b-mannopyranosylation, the role of interactions with C3-O3 bond during enzymatic hydrolysis for b-mannosidases prompted us to develop new glycoimidazoles, potential glycosidases inhibitors. Nowadays, glycoimidazoles are considered as the best transition state mimics; that is why we were interested in these molecules. Enzyme inhibition through mimicry of the transition state is indeed a major area for the design of new therapeutic agents.The enzymatic catalysis for b-mannosidases appears to use an unusual B2,5 conformational pathway for a better accommodation of the double bond character and the positive charge on the pyranose ring close to the transition state. There is now strong support for a similar pathway for a-mannosidases. Golgi a-mannosidases are involved in cancer metastasis and this strengthens the interest of developing new glycosidases inhibitors.Our strategy leaned on Vasella's work with the construction of a tetrahydroimidazopyridine bicyclic skeleton, via an intramolecular oxoethylamidine cyclization. It allowed us to prepare new glycoimidazoles in about fifteen steps. These compounds are modified in position 3 compared to those reported in the literature. They are expected to adopt a B2,5 conformation which would allow us to get better transition state mimics than those actually known for -mannosidases.In the second part, we discuss the preparation and use of oxidized glutaconaldehydes and N-acylaminopentadienals in organic synthesis. After reminding of the importance of glutaconaldehydes and aminopentadienals in the biosynthetic scenario of manzamine alkaloids, we will see that these species are possible intermediates in the synthesis of pyrrole-2-aminoimidazoles (P-2-AI), a marine alkaloids family. A practical method to access glutaconaldehydes allowed us to prepare these species oxidized in position 2 and to begin a study of the reactivity of 2-alkoxy-N-acylaminopentadienals. Finally, in the last chapter, a new access to N-acyl-5-aminopenta-2,4-dienals through base-induced ring-opening of N-acylated furfurylamines is reported.La première partie de ce manuscrit est consacrée à l'inhibition des glycosidases. Ces enzymes sont impliquées dans de très nombreux processus biologiques et, par voie de conséquence, dans de nombreuses maladies (diabète, cancer, maldadies lysosomales etc…). Outre l'intérêt de développer de nouveaux médicaments, les glycosides hydrolases font aussi figure de cibles de choix pour étudier les itinéraires conformationnels au cours de l'hydrolyse de la liaison glycosidique et en particulier au niveau de l'état de transition.La mise en parallèle de l'importance de l'orientation des liaisons C2-O2 et C3-O3 dans la stéréosélectivité des réactions de b-mannopyranosylation dirigées par les groupements 4,6-O-benzylidène, avec le rôle des interactions avec la liaison C3-O3 dans la catalyse enzymatique pour les b-mannosidases, nous a conduits à nous intéresser au développement de nouveaux glycoimidazoles, potentiellement inhibiteurs de ces enzymes. Nous nous sommes attachés à développer ce type de molécules car ils sont considérés, à l'heure actuelle, comme les meilleurs mimes de l'état de transition.La catalyse par les b-mannosidases passerait par un état de transition de type B2,5. Ce chemin conformationnel semble inhabituel mais serait le plus approprié au développement du caractère de double liaison entre le carbone anomérique et l'oxygène endocyclique ainsi qu'à la charge positive lorsque le système est proche de l'état de transition. De plus, il semblerait que la conformation B2,5 soit aussi privilégiée pour les a-mannosidases, ce qui renforce l'intérêt thérapeutique de synthétiser de nouveaux inhibiteurs de glycosidases.La stratégie de synthèse s'appuie sur des travaux de Vasella. Elle repose sur la construction du squelette bicyclique des tétrahydroimidazopyridines, via une réaction de cyclisation intramoléculaire d'oxoéthylamidines intermédiaires, qui permet d'obtenir de nouveaux glycoimidazoles en une quinzaine d'étapes. Dans la seconde partie, sont exposés les travaux concernant la préparation et l'utilisation en synthèse de glutaconaldéhydes oxydés en position 2 et de N-acylaminopentadiènals. Après avoir rappelé l'importance des glutaconaldéhydes et des aminopentadiènals dans les hypothèses de biogenèse des alcaloïdes marins de la famille des manzamines, nous avons vu que ces espèces pouvaient être considérés comme des intermédiaires possibles pour la synthèse d'alcaloïdes marins de la famille des pyrrole-2-aminoimidazoles (P-2-AI). La nouvelle méthode de préparation des sels de glutaconaldéhydes nous a permis de synthétiser un glutaconaldéhyde oxydé en position 2 et de commencer à étudier la réactivité des 2-alkoxy-N-acylaminopentadiènals. Le dernier chapitre de cette partie traite d'une méthode de préparation de N-acyl-5-aminopenta-2,4-diènals via l'ouverture de furfurylamines N-acylées développée en parallèle avec les travaux précédemment cités

Synthèse de nouveaux glycoimidazoles, inhibiteurs potentiels de glycosidases. (préparation et utilisation en synthèse de glutaconaldéhydes oxydés en position 2 et de N-acylaminopentadiénals)

La première partie de ce manuscrit est consacrée à l'inhibition des glycosidases. Ces enzymes sont impliquées dans de très nombreux processus biologiques et, par voie de conséquence, dans de nombreuses maladies (diabète, cancer, maldadies lysosomales etc ). Outre l'intérêt de développer de nouveaux médicaments, les glycosides hydrolases font aussi figure de cibles de choix pour étudier les itinéraires conformationnels au cours de l'hydrolyse de la liaison glycosidique et en particulier au niveau de l'état de transition. La mise en parallèle de l'importance de l'orientation des liaisons C2-O2 et C3-O3 dans la stéréosélectivité des réactions de b-mannopyranosylation dirigées par les groupements 4,6-O-benzylidène, avec le rôle des interactions avec la liaison C3-O3 dans la catalyse enzymatique pour les b-mannosidases, nous a conduits à nous intéresser au développement de nouveaux glycoimidazoles, potentiellement inhibiteurs de ces enzymes. Nous nous sommes attachés à développer ce type de molécules car ils sont considérés, à l'heure actuelle, comme les meilleurs mimes de l'état de transition. La catalyse par les b-mannosidases passerait par un état de transition de type B2,5. Ce chemin conformationnel semble inhabituel mais serait le plus approprié au développement du caractère de double liaison entre le carbone anomérique et l'oxygène endocyclique ainsi qu'à la charge positive lorsque le système est proche de l'état de transition. De plus, il semblerait que la conformation B2,5 soit aussi privilégiée pour les a-mannosidases, ce qui renforce l'intérêt thérapeutique de synthétiser de nouveaux inhibiteurs de glycosidases. La stratégie de synthèse s'appuie sur des travaux de Vasella. Elle repose sur la construction du squelette bicyclique des tétrahydroimidazopyridines, via une réaction de cyclisation intramoléculaire d'oxoéthylamidines intermédiaires, qui permet d'obtenir de nouveaux glycoimidazoles en une quinzaine d'étapes. Dans la seconde partie, sont exposés les travaux concernant la préparation et l'utilisation en synthèse de glutaconaldéhydes oxydés en position 2 et de N-acylaminopentadiènals. Après avoir rappelé l'importance des glutaconaldéhydes et des aminopentadiènals dans les hypothèses de biogenèse des alcaloïdes marins de la famille des manzamines, nous avons vu que ces espèces pouvaient être considérés comme des intermédiaires possibles pour la synthèse d'alcaloïdes marins de la famille des pyrrole-2-aminoimidazoles (P-2-AI). La nouvelle méthode de préparation des sels de glutaconaldéhydes nous a permis de synthétiser un glutaconaldéhyde oxydé en position 2 et de commencer à étudier la réactivité des 2-alkoxy-N-acylaminopentadiènals. Le dernier chapitre de cette partie traite d'une méthode de préparation de N-acyl-5-aminopenta-2,4-diènals via l'ouverture de furfurylamines N-acylées développée en parallèle avec les travaux précédemment cités.The first part of this manuscript is dedicated to glycosidase inhibition. Because enzyme-catalyzed carbohydrate hydrolysis is a biologically widespread process, glycosidase inhibitors have many potential applications as therapeutic agents. Glycosidase inhibitors are extremely useful probes to understand vital functions of glycosidases in living systems. They are also interesting tools to study mechanisms involved in the hydrolysis by different glycosidase families and to understand conformational pathways more particularly close to the transition state of the reaction. In parallel with the importance of the orientation of C2-O2 and C3-O3 bonds for the stereoselectivity of 4,6-O-benzylidene-directed b-mannopyranosylation, the role of interactions with C3-O3 bond during enzymatic hydrolysis for b-mannosidases prompted us to develop new glycoimidazoles, potential glycosidases inhibitors. Nowadays, glycoimidazoles are considered as the best transition state mimics; that is why we were interested in these molecules. Enzyme inhibition through mimicry of the transition state is indeed a major area for the design of new therapeutic agents. The enzymatic catalysis for b-mannosidases appears to use an unusual B2,5 conformational pathway for a better accommodation of the double bond character and the positive charge on the pyranose ring close to the transition state. There is now strong support for a similar pathway for a-mannosidases. Golgi a-mannosidases are involved in cancer metastasis and this strengthens the interest of developing new glycosidases inhibitors. Our strategy leaned on Vasella's work with the construction of a tetrahydroimidazopyridine bicyclic skeleton, via an intramolecular oxoethylamidine cyclization. It allowed us to prepare new glycoimidazoles in about fifteen steps. These compounds are modified in position 3 compared to those reported in the literature. They are expected to adopt a B2,5 conformation which would allow us to get better transition state mimics than those actually known for -mannosidases. In the second part, we discuss the preparation and use of oxidized glutaconaldehydes and N-acylaminopentadienals in organic synthesis. After reminding of the importance of glutaconaldehydes and aminopentadienals in the biosynthetic scenario of manzamine alkaloids, we will see that these species are possible intermediates in the synthesis of pyrrole-2-aminoimidazoles (P-2-AI), a marine alkaloids family. A practical method to access glutaconaldehydes allowed us to prepare these species oxidized in position 2 and to begin a study of the reactivity of 2-alkoxy-N-acylaminopentadienals. Finally, in the last chapter, a new access to N-acyl-5-aminopenta-2,4-dienals through base-induced ring-opening of N-acylated furfurylamines is reported.PARIS11-SCD-Bib. électronique (914719901) / SudocSudocFranceF

Confiance : détection de vulnérabilités dans des applets Java Card

International audienceThis study focuses on automatically detecting wrong implementations of specification in Java Card programs, without any knowledge on the source code or the specification itself. To achieve this, an approach based on Natural Language Processing and machine-learning is proposed. First, an oracle gathering methods with similar semantics in groups, is created. This focuses on evaluating our approach performances during the neighborhood discovery. Based on the groups automatically retrieved, the anomaly detection is based on Control Flow Graph of programs of these groups. In order to benchmark its ability to detect vulnerabilities, another oracle of vulnerabilities is created. This oracle knows every anomaly the approach should automatically retrieve. Both the neighborhood discovery and the anomaly detection are benchmarked using the precision, the recall and the F1 score metrics. Our approach is implemented in a tool: Confiance and it is compared to another machine-learning tool for automatic vulnerability detection. The results expose the better performances of Confiance over another approach in order to detect vulnerabilities in open-source programs available online

Protection des systèmes face aux attaques par fuzzing

International audienceA fuzzing attack enables an attacker to gain access to restricted resources by exploiting a wrong specification implementation. Fuzzing attack consists in sending commands with parameters out of their specification range. This study aims at protecting Java Card applets against such attacks. To do this, we detect prior to deployment an unexpected behavior of the application without any knowledge of its specification. Our approach is not based on a fuzzing technique. It relies on a static analysis method and uses an unsupervised machine-learning algorithm on source codes. For this purpose, we have designed a front end tool fetchVuln that helps the developer to detect wrong implementations. It relies on a back end tool Chucky-ng which we have adapted for Java. In order to validate the approach, we have designed a mutant applet generator based on LittleDar-win. The tool chain has successfully detected the expected missing checks in the mutant applets. We evaluate then the tool chain by analyzing five applets which implement the OpenPGP specification. Our tool has discovered both vulnerabil-ities and optimization problems. These points are then explained and corrected

Normalisation de code sources Java

International audienceSecurity issues can be leveraged when input parameters are not checked. These missing checks can lead an application to an unexpected state where an attacker can get access to assets. The tool Chucky-ng aims at detecting such missing checks in source code. Such source codes are the only input required for Chuck-yJava. Since it is sensible to the identifier names used in these source codes, we want to normalize them in order to improve its efficiency. To achieve this, we propose an algorithm which works in four steps. It renames constant, parameter , variable and method names. We evaluate the impact of this renaming on two different experiments. Since our results are concluding, we show the benefits of using our tool. Moreover, we suggest another new way to improve Chucky-n

JavaNeighbors: Amélioration de l'algorithme de détection de voisins de ChuckyJava

International audienc

Dis, c'est quoi là haut dans le ciel ? C'est un Linux, mon petit

National audienceLes drones sont de plus en plus présents dans notre quotidien, passant du gadget technologique à l'outil de travail. Ils font désormais partie intégrante de la famille des objets connectés et constituent donc une nouvelle surface d'attaque