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Study of the environmental factors that influence anthraquinones metabolism of madder : extraction and chromatographic study
La garance est une plante tinctoriale qui a eu une importance économique et culturelle considérable pour le territoire du Vaucluse aux XVIIIème et XIXème siècles. Après être tombée en désuétude avec le développement des colorants synthétiques, face à une demande croissante des acteurs de l'industrie et des consommateurs, la garance suscite de nouveau de l’intérêt. L’objectif de ce projet en collaboration avec la société Erubescence est de réintroduire la culture de la garance dans la région en valorisation des procédés d’extraction utilisant des solvants naturels dans le contexte d'une chimie dite « verte », et par la stimulation de la production de colorant dans les racines.Ces travaux de recherche s’inscrivent dans ce contexte à travers l’étude de différents procédés d’extraction, utilisant des techniques novatrices telles que les ultrasons et les micro-ondes, afin d’optimiser les rendements d’extraction en molécules colorantes sans les dénaturer. La technique séparative par chromatographie liquide haute performance (CLHP) a été utilisée pour la quantification des colorants anthraquinoniques rouges. Dans les conditions testées, le temps d'analyse a été réduit de 80 % et l'extraction optimale des colorants a été réalisée dans un mélange EtOH/H2O, 5/5, (v/v) par micro-ondes.Par ailleurs, cette étude s’appuie sur la stimulation des voies métaboliques impliquées dans les mécanismes de réponse aux stress. La méthode envisagée a été l’application de stress abiotiques tels que la variation du pH de culture en hydroponie et l'application d'un rayonnement UV-C. La culture de garance et la production de colorants ont été optimales pour un pH de 4. Les UV-C ont mis en évidence la stimulation de la biosynthèse de ces métabolites d'intérêt.Madder is a tinctorial plant which has been a considerable economic and cultural value in Vaucluse during the XVIIIth and XIXth centuries. After becoming obsolete because of the development of synthetic dyes, face to the increasing request of industrials and consumers actors, madder is once again interesting. The project in collaboration with by the Erubescence company is to reintroduce the madder culture in the region by using new extraction processes and green solvents in the field of “Green chemistry and by stimulating dyes production in roots.These research works fits in this context through the study of different extraction processes, using innovative techniques such as ultrasound and microwaves, in order to optimize the extraction yields of coloring molecules without denaturing them. High Performance Liquid Chromatography (HPLC) separation techniques were used to quantify the red anthraquinones dyes. In the tested conditions, the analyze time was reduce by 80 % and the optimal extraction of dyes were realized with a mixture of EtOH/H2O, 5/5, (v/v) by microwaves.Moreover, this study is based on the stimulation of metabolic pathways involved in stress response mechanism. The considered method was the application of abiotic stresses such as UV-C radiations and pH variations in hydroponic. Madder crops and dyes production were more efficient for a pH of 4. UV-C showed the biosynthesis stimulation of these metabolites of interest
Etude des facteurs environnementaux influençant le métabolisme des anthraquinones de la garance : extraction et étude chromatographique
Madder is a tinctorial plant which has been a considerable economic and cultural value in Vaucluse during the XVIIIth and XIXth centuries. After becoming obsolete because of the development of synthetic dyes, face to the increasing request of industrials and consumers actors, madder is once again interesting. The project in collaboration with by the Erubescence company is to reintroduce the madder culture in the region by using new extraction processes and green solvents in the field of “Green chemistry and by stimulating dyes production in roots.These research works fits in this context through the study of different extraction processes, using innovative techniques such as ultrasound and microwaves, in order to optimize the extraction yields of coloring molecules without denaturing them. High Performance Liquid Chromatography (HPLC) separation techniques were used to quantify the red anthraquinones dyes. In the tested conditions, the analyze time was reduce by 80 % and the optimal extraction of dyes were realized with a mixture of EtOH/H2O, 5/5, (v/v) by microwaves.Moreover, this study is based on the stimulation of metabolic pathways involved in stress response mechanism. The considered method was the application of abiotic stresses such as UV-C radiations and pH variations in hydroponic. Madder crops and dyes production were more efficient for a pH of 4. UV-C showed the biosynthesis stimulation of these metabolites of interest.La garance est une plante tinctoriale qui a eu une importance économique et culturelle considérable pour le territoire du Vaucluse aux XVIIIème et XIXème siècles. Après être tombée en désuétude avec le développement des colorants synthétiques, face à une demande croissante des acteurs de l'industrie et des consommateurs, la garance suscite de nouveau de l’intérêt. L’objectif de ce projet en collaboration avec la société Erubescence est de réintroduire la culture de la garance dans la région en valorisation des procédés d’extraction utilisant des solvants naturels dans le contexte d'une chimie dite « verte », et par la stimulation de la production de colorant dans les racines.Ces travaux de recherche s’inscrivent dans ce contexte à travers l’étude de différents procédés d’extraction, utilisant des techniques novatrices telles que les ultrasons et les micro-ondes, afin d’optimiser les rendements d’extraction en molécules colorantes sans les dénaturer. La technique séparative par chromatographie liquide haute performance (CLHP) a été utilisée pour la quantification des colorants anthraquinoniques rouges. Dans les conditions testées, le temps d'analyse a été réduit de 80 % et l'extraction optimale des colorants a été réalisée dans un mélange EtOH/H2O, 5/5, (v/v) par micro-ondes.Par ailleurs, cette étude s’appuie sur la stimulation des voies métaboliques impliquées dans les mécanismes de réponse aux stress. La méthode envisagée a été l’application de stress abiotiques tels que la variation du pH de culture en hydroponie et l'application d'un rayonnement UV-C. La culture de garance et la production de colorants ont été optimales pour un pH de 4. Les UV-C ont mis en évidence la stimulation de la biosynthèse de ces métabolites d'intérêt
Decomplexation de laques de garance avec l'emploi d'acide oxalique : une nouvelle méthode couplée aux micro-ondes ou aux ultrasons
International audienceThe aim of this study is to establish a mild extraction and universal method to characterize madder lakes of Rubia tinctorum by liquid chromatography (LC-PDA). In order to analyze the lakes, anthraquinone molecules must be decomplexed of metal links. To this end, two processes, one ultrasound and the other microwave, were improved, in association with two solutions, an oxalic acid solution (0.5M in MeOH/H2O 50/50) and an acetic acid buffer solution (1M). Firstly, the decomplexation of an alizarin experimental lake was optimized in comparison with a reference method using a strong acid. The microwave process used oxalic acid and increased the decomplexation yield of alizarin (71%), compared with the reference method (31%). Secondly, different madder experimental lakes which were prepared using different metal salts were decomplexed. The obtained results suggest that the use of microwave associated with oxalic acid solution is the most universal method providing a decomplexation of anthraquinones from lakes without hydrolysis of glycosidic compounds occurringLe but de cette étude est d'établir une méthode universelle et non dénaturante pour caractériser les laques de garance par chromatographie en phase liquide (CLHP/UV-Vis.). Pour les analyser, les molécules anthraquinoniques doivent être décomplexées de leurs liaisons métalliques. Dans cette optique, deux procédés ont été améliorés, les ultrasons et les micro-ondes, associés à deux solutions, une solution d'acide oxalique (0,5 M dans MeOH / H2O 50/50) et une solution tampon d'acide acétique (1 M). Premièrement, la décomplexation d'une laque expérimentale d'alizarine a été optimisée par rapport à une méthode de référence utilisant un acide fort. Le procédé par micro-ondes utilisant l'acide oxalique a augmenté le rendement de décomplexation de l'alizarine (71%) par rapport à la méthode de référence (31%). Deuxièmement, différentes laques expérimentales de garance préparées en utilisant différents sels métalliques ont été décomplexés. Les résultats obtenus suggèrent que l'utilisation de micro-ondes associée à une solution d'acide oxalique est la méthode la plus universelle permettant une décomplexation des anthraquinones à partir de laques, sans hydrolyse des composés glycosidiques
FT-IR and GC–MS analyses of Dressel IA amphorae from the Grand Congloué 2 wreck
International audienc
Multi-technique characterisation of commercial alizarin-based lakes
The characterization of ancient and modern alizarin-based lakes is a largely studied topic in the literature. Analytical data on contemporary alizarin-based lakes, however, are still poor, though of primary importance, since these lakes might be indeed present in contemporary and fake paintings as well as in retouchings. In this work we systematically investigate the chemical composition and the optical features of fifteen alizarin-based lakes, by a multi-analytical technique approach combining spectroscopic methods (i.e. Energy Dispersive X-ray Fluorescence Spectroscopy, EDXRF; Attenuated Total Reflectance Fourier-Transform Infrared Spectroscopy, ATR-FTIR; X-ray Powder Diffraction, XRD; UV induced fluorescence and reflectance spectroscopies) and chromatography (i.e. High-performance Liquid Chromatography coupled with a Photodiode Array Detector, HPLC-PDA). Most of the samples contain typical compounds from the natural roots of madder, as occurring in ancient and modern lakes, but in two samples (23600-Kremer-Pigmente and alizarin crimson-Zecchi) any anthraquinonic structures were identified, thus leading to hypothesize the presence of synthetic dyes. The detection of lucidin primeveroside and ruberythrique acid in some lakes suggest the use of Rubia tinctorum. One sample (23610-Kremer-Pigmente) presents alizarin as the sole compound, thereby revealing to be a synthetic dye. Moreover, gibbsite, alunite and kaolinite were found to be used as substrates and/or mordants. Visible absorption spectra of the anthraquinonic lakes show two main absorption bands at about 494–511 nm and 537–564 nm, along with a shoulder at about 473–479 nm in presence of high amounts of purpurin. Finally, from the results obtained by UV induced fluorescence spectroscopy it is possible to figure out that, although it is commonly assumed that the madder lake presents an orange-pink fluorescence, the inorganic compounds, added to the recipe, could induce a quenching phenomenon or an inhibition of the fluorescence, as occurring in some commercial alizarin-based lakes