Flavones from the Leaves of Ficus gomelleira

Two new flavones, 5 -hydroxy -7,5' -dimethoxy -3',4' -methylenedioxyflavone and 5 -hydroxy -7,3',5' -trimethoxy -4' -(3,3 -dimethylallyloxy) flavone, as well as three known flavones: 5,6,7,3',4',5' -hexamethoxyflavone, 5 -hydroxy -8,3',4' -trimethoxy -2'',2'' -dimethylpyrano (5",6":6,7) -flavone and 5 -hydroxy -8,3',4',5' -tetramethoxy -2'',2'' -dimethylpyrano (5",6":6,7) -flavone were isolated from the leaves of Ficus gomelleira. Their structures were elucidated by spectroscopic methods and comparison with literature data.Duas novas flavonas, 5 -hidroxi -7,5' -dimetoxi -3',4' -metilenodioxiflavona e 5 -hidroxi -7,3',5' -trimetoxi -4' -(3,3 -dimetilaliloxi) flavona foram isoladas das folhas de Ficus gomelleira, juntamente com três flavonas conhecidas, a 5,6,7,3',4',5' -hexametoxiflavona, 5 -hidroxi -8,3',4' -trimetoxi -2'',2'' -dimetilpirano (5",6":6,7) -flavona e 5 -hidroxi -8,3',4',5' -tetrametoxi -2'',2'' -dimetilpirano (5",6":6,7) -flavona. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas com base na análise de seus dados espectrais, bem como por comparação com dados da literatura

Stilbenes from Deguelia rufescens var. urucu (Ducke) A. M. G. Azevedo leaves: effects on seed germination and plant growth

The Amazon biodiversity may provide plants whose chemical substances are capable of controlling weeds. In this study we report the isolation and identification of five stilbenes from the leaves of "timbó vermelho" (Deguelia rufescens var. urucu): 4-methoxylonchocarpene (1); 3,5-dimethoxy-4´-hydroxy-3´-prenyl-trans-stilbene (2), lonchocarpene (3), 3,5-dimethoxy-4´-O-prenyl-trans-stilbene (4) and pterostilbene (5). Compounds 2 and 4 are new natural products although 2 has been previously cited as synthesis product. Potential allelopathic activity for 1, 2 and 4 was evaluated over seed germination and plant growth of Mimosa pudica weed. The observed effects on seed germination did not vary significantly (p > 0.05) when the analysis of phytotoxicity was performed with the substances alone, the maximum inhibition did not exceed 20%. The most intense inhibitions on radicle and hypocotyl development were found for compound 4 (p 0,05) quando a análise da fitotoxidade foi realizada com as substâncias isoladamente, cuja inibição máxima não ultrapassou 20%. A inibição mais intensa, quanto ao desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, foi encontrada para o composto 4 (p < 0,05). Isoladamente, 4 causou efeito inibitório significativamente maior (p < 0,05) no desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, do que 1 e 2. Quando testados aos pares, apresentaram antagonismo para a germinação de sementes e sinergismo para o desenvolvimento da radícula e hipocótilo

Allelopathic activity in Tachigali myrmecophyla (Leg. – Pap.) leaves

The use of forest species with allelopathic activity can promote a higher stability to agroforestry systems, mainly relative to the reduction of weed species. The objective of this study was to isolate and identify chemical substances produced by Tachigali myrmecophyla and characterize its inhibitory allelopathic activity on the germination and seedling development of two weed species. Bioassays were carried out under controlled conditions of 25 ºC and 12-hour photoperiod for germination and 24-hour photoperiod for radicle and hypocotyl development. The extracts and fractions were analyzed under concentrations of 1.0% and 0.5%, and the substance under concentrations of 5, 10, 15 and 20 ppm. The isolation process allowed the identification of the chemical substance 4,5-dihydroblumenol A. This substance showed allelopathic activity, with the effects varying according to concentration, weed species and the plant parameter analyzed. The intensity of the allelopathic effects was positively associated to the concentration. Mimosa pudica was the most affected weed species. Radicle development was more sensitive plant to the substance effects than hypocotyl development and seedling germination.O uso de espécies florestais com atividade alelopática pode assegurar aos sistemas agroflorestais maior estabilidade, notadamente em relação à redução das espécies de plantas daninhas. Os objetivos deste trabalho foram isolar e identificar substâncias químicas produzidas pelo Tachigali myrmecophyla (tachi-preto) e caracterizar a atividade alelopática sobre a germinação de sementes e o crescimento de plântulas de duas espécies de plantas daninhas. Os bioensaios foram realizados em condições controladas de 25 ºC e fotoperíodos de 12 horas para germinação e de 25 ºC e fotoperíodo de 24 horas para o desenvolvimento de radícula e hipocótilo. Os extratos brutos e as frações foram analisados em concentração de 1,0 e 0,5%, e a substância, em concentrações de 5, 10, 15 e 20 mg L-1. O processo de isolamento permitiu a identificação da substância química 4,5-diidroblumenol A. Essa substância evidenciou atividade alelopática, cujos efeitos variaram em função da concentração, da espécie de planta daninha e do parâmetro da planta analisado. A intensidade dos efeitos alelopáticos esteve positivamente associada à concentração, com os efeitos mais intensos observados na concentração de 20 mg L-1. Independentemente do parâmetro analisado, os efeitos foram de maior magnitude na planta malícia. Comparativamente, o desenvolvimento da radícula se mostrou mais sensível aos efeitos da substância que o desenvolvimento do hipocótilo e a germinação das sementes

Chemical compounds with allelopathic activities in Parkia pendula (Leguminosae) leaves

Os objetivos deste trabalho foram isolar, identificar e caracterizar a atividade alelopática de substâncias químicas produzidas por Parkia pendula. Os efeitos alelopáticos foram avaliados sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento da radícula das plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). O processo de isolamento das substâncias envolveu a extração com solvente em ordem crescente de polaridade, e a elucidação estrutural foi realizada via Ressonância Magnética Nuclear, espectro de COSY e de HETCOR. Os bioensaios foram desenvolvidos em condições controladas de 25 ºC de temperatura e fotoperíodo de 12 (germinação) e 24 horas (desenvolvimento da radícula). Foram isolados e identificados nas folhas da P. pendula os seguintes aleloquímicos: ácido 3,4,5-trimetoxibenzóico (S1), ácido 3,4-dimetoxibenzóico (S2) e o Blumenol A (S3). Comparativamente, S1 e S2 apresentaram maior atividade alelopática. Os efeitos promovidos sobre o desenvolvimento da radícula foram de maior magnitude do que aqueles verificados sobre a germinação das sementes. As substâncias isoladas mostraram baixo potencial inibitório da germinação das sementes, especialmente as sementes de mata-pasto. Os efeitos alelopáticos inibitórios estiveram positivamente associados à concentração das substâncias, embora em alguns casos esses efeitos não tenham correspondido às diferenças estatísticas.ABSTRACT: The objective of this paper was to isolate, identify and characterize the allelopathic activity of chemical compounds produced by Parkia pendula. The allelopathic effects were evaluated on seed germination and radicle elongation of the weeds Mimosa pudica and Senna obtusifolia. The isolation process of the compounds involved the use of solvent in an increasing polarity order for extraction and the structural elucidation was carried out by Nuclear Magnetic Resonance, COPSY's and HETCOR's spectrum. The bioassays were carried out under controlled conditions of 25 ºC of temperature and 12-hour photoperiod for seed germination and 24-hour photoperiod for radicle elongation. The following allelochemicals were isolated and identified in P. pendula's leaves: 3,4,5-trimethoxybenzoic acid (S1), 3,4-dimethoxybenzoic acid (S2) and Blumenol A (S3). Comparatively, S1 and S2 showed greater allelopathic activity. The effects on radicle elongation were greater than those observed on seed germination. The isolated substances showed low inhibition potential on seed germination, especially on S. obtusifolia seeds. The allopathic inhibition effects were positively related to the concentration of the substances, although in some cases, these effects have not corresponded to the statistical differences

Bioassays of allelopathic activity of the steroids spinasterol, spinasterone, and spinasterol glicopyranosyl

Three steroids (spinasterol, spinasterone, and spinasterol glucopyranosyl) were isolated from the stem of the Amazonian plant Moutabea guianensis. Their structures were determined on the basis of NMR analysis and by comparison with spectroscopic data found in the literature. The allelopathic activities of the three substances were evaluated against two common weeds of the Amazon region, Mimosa pudica ('malicia') and Senna obtusifolia ('mata-pasto'). The substance spinasterol glucopyranosyl was the most active in the radicle growth bioassay, inhibiting Senna obtusifolia in 75%; spinasterol inhibited the development of hypocotyl of Senna obtusifolia in 22%, and spinasterone and spinasterol inhibited 10% of the seed germination of the species Mimosa pudica. These results showed that the difference of substitutes at the C-3 position of the steroids can influence allelopathic activity: the glicosyl group at the C-3 position enhanced the inhibition of hypocotyl growth of the species Mimosa pudica, compared to the hydroxilated and carbonylated steroid. This is the first chemical and allelopathic study with Moutabea guianensis.Três esteroides (espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol) foram isolados do caule de Moutabea guianensis, planta de origem amazônica. Suas estruturas foram determinadas a partir das análises de RMN e por comparação com dados espectroscópicos da literatura. Foram avaliadas as atividades alelopáticas das três substâncias em duas plantas invasoras de pastagens comuns da região amazônica: Mimosa pudica (malícia) e Senna obtusifolia (mata-pasto). A substância glicopiranosil espinasterol foi mais ativa no ensaio de desenvolvimento da radícula, inibindo a espécie Senna obtusifolia em 75%; o espinasterol inibiu em 22% o desenvolvimento do hipocótilo de Senna obtusifolia; e no bioensaio de germinação de sementes as substâncias espinasterol e espinasterona proporcionaram 10% de inibição em Mimosa pudica. A partir desses resultados, observou-se que a diferença de substituintes observada na posição-3 dos esteroides é capaz de alterar a atividade alelopática. O grupo glicosil na posição-3 elevou a atividade alelopática de forma mais expressiva no bioensaio de desenvolvimento de radícula da espécie malícia, quando comparado aos esteroides hidroxilado e carbonilado. Este é o primeiro estudo químico e alelopático do gênero Moutabea

Sally M. Reis Made Real and Sustainable Change in Schools and Classroom Practice

A methanol-water extract of Inga edulis leaves was fractionated to identify the polyphenolic compounds. The identified compounds were gallic acid, catechin, epicatechin, myricetin-3-rhamnopyranoside, quercetin-3-glucopyranoside and quercetin-3-rhamnopyranoside. The antioxidant activity of the extract and of pure polyphenols was measured by the ORAC assay and compared with the Total Phenolic (TP) content. The dry crude extract presented very high values for ORAC (11.16 mmol TE per g) and TP (496.5 mg GAE per g). The identified compounds were responsible for 9.53 % and 12.10 % of the ORAC value and TP content of the Inga edulis leaf extract, respectively.Um extrato metanol-água das folhas de Inga edulis foi fracionado para identificar os compostos polifenólicos. Os compostos identificados foram o acido gálico, a catequina, a epicatequina, a miricetina-3-ramnopiranosídeo, a quercetina-3-glucopiranosídeo e a quercetina-3-ramnopiranosídeo. A capacidade antioxidante do extrato e dos polifenóis puros foi medida pelo teste ORAC e comparada com o teor em fenólicos totais (TP). O extrato bruto seco apresentou valores de ORAC (11.16 mmol TE per g) e TP (496.5 mg GAE per g) muito altos. Os compostos identificados foram responsáveis, respectivamente, por 9.53 % e 12.10 % dos valores ORAC e de TP do extrato de folhas de Inga edulis

A New Prenylisoflavone from the Antifungal Extract of Leaves of Vatairea guianensis Aubl.

A new compound, 5,7,3'-trihydroxy-4'-methoxy-8-prenylisoflavone, was isolated from the leaves of Vatairea guianensis Aubl. (Fabaceae), together with two known isoflavones lupiwighteone and 5,7,4'-trihydroxy-3'-methoxy-8-prenylisoflavone. All isolated compounds were characterized based on infrared (IR), UV, 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR), including 2D NMR analyses and high resolution mass spectrometry. The ethanolic extract from V. guianensis leaves displayed activity against Candida dubliniensis, C. albicans and C. krusei. However, the EtOAc fraction from that extract exhibited more significant activity than the ethanolic extract, showing antifungal activity for all fungi species investigated. The major compound 5,7,3'-trihydroxy-4'-methoxy-8-prenylisoflavone isolated from that EtOAc fraction was also active against C. parapsilosis and C. dubliniensis

In vitro fungitoxic effect of the oil-resin and the essential oil of copaiba (Copaifera multijuga Hayne)

In vitro fungitoxic effect of the oil-resin and the essential oil of copaiba (Copaifera multijuga Hayne). Copaifera multijuga Hayne oil, crude and fractions, was evaluated for its in vitro fungitoxic activities against five species of filamentous fungi belonging to the genus Aspergillus and three yeast species of the genus Candida. Oil-resin and essential oil concentrations ranging from 0.008 mg mL-1 to 1.6 mg mL-1 were used in qualitative and quantitative analyses. Samples were placed onto 5mm-diameter paper disks and distributed on Saboraud culture medium in Petri dishes inoculated with conidia and incubated at 28ºC during 10 days. A solution with 1.6 mg mL-1 of miconazole nitrate was used as positive control. Qualitative results indicated that the oil-resin presented good fungistatic activity; however, one of the essential oil fractions was highly effective against Candida parapsilosis IOC-2882, Aspergillus flavus IOC-3874 and A. tamarii IOC- 187, with inhibition halos of 16.0±1.4 mm, 19.5±2.1 mm and 12.5±3.5 mm, respectively. The quantitative evaluation indicated that 0.3 mg mL-1 of the oil-resin inhibited Aspergillus flavus and Candida parapsilosis growth, whereas 0.08 mg mL-1 of the essential oil fraction reached this same activity.Óleo de Copaifera multijuga Hayne, in natura e as frações foram avaliadas quanto às atividades fungitóxicas in vitro, frente a cinco espécies de fungos filamentosos do gênero Aspergillus e três espécies de leveduras do gênero Candida. Concentrações de óleo resina e de óleo essencial na faixa de 0,08 mg mL-1 a 1,6 mg mL-1 foram usadas para as análises qualitativa e quantitativas. As amostras foram dispostas sobre discos de papel de 5 mm de diâmetro e distribuídos sobre o meio Saboraud em placas de Petri, inoculadas com esporos dos microorganismos e incubadas a 28ºC durante 10 dias. Utilizou-se solução com 1,6 mg mL-1 de nitrato de miconazol como controle positivo. Os resultados qualitativos mostraram que o óleo resina apresentou boa atividade fungistática, porém uma das frações do óleo essencial se mostrou altamente efetiva contra Candida parapsilosis IOC-2882, Aspergillus flavus IOC-3874 e A tamarii IOC-187 com halos de inibição de 16,0±1,4 mm, 19,5±2,1 mm e 12,5±3,5 mm, respectivamente. Já a avaliação quantitativa mostrou que 0,3 mg mL-1 do óleo resina inibiu o crescimento de A. flavus e C. parapsilosis, enquanto que 0,08 mg mL-1 da fração do óleo essencial atingiu esta mesma atividade

A dehydrorotenoid produced by callus tissue culture and wild plant roots of Boerhaavia coccinea

Calli cultures were established from leaves and stem of B. coccinea plantlet produced in vitro and analysed for isoflavonoid content. The quantification of 6,9,11-trihydroxy-6a,12a-dehydrorotenoid isolated from the roots of Boerhaavia coccinea P. Miller collected from its natural environment, and the same metabolite produced in callus tissue culture of the same plant are described in this paper. The rotinary quantitative HPLC analysis indicated that callus culture produced the same isoflavonoid compound found in the roots of intact wild growing plant. The amount of the secondary metabolite produced in vitro was 955.35 µg/g of dry cell weight, 2.5 times more than the highest amount concentration produced by the wild growing plant in its natural environment