481 research outputs found

    On the possibility of refining by means of optical location some astronomical parameters of the system - Earth-Moon

    Get PDF
    Optical location of moon in Earth-Moon system using artificial light reflector, on lunar surfac

    ВивчСння Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΡ— Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ— Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-1H-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду Π· ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Π½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Π° Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ

    Get PDF
    Some peculiarities of the three-component interaction of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide with active methylene nitriles and heterylcarbaldehydes have been described in this article. It has been found that ifΒ malononitrile is used, the products of the three-component reaction are 2-amino-4-heteryl-3-cyano-6-ethyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine 5,5-dioxides irrespective of the heteryl fragment nature in the initial aldehyde. When using ethyl cyanoacetate (as the active methylene nitrile) in the three-component interaction insteadΒ malononitrile the reaction lost its selectivity. In this case, depending on the heterylcarbaldehyde, three differentΒ types of products were obtained, namely 2-amino-3-alkoxycarbonyl-4-heteryl-4H-pyranes (for pyridine-3-, pyridine-4-carbaldehydes and furan-2-carbaldehyde), thriethylammonium salt of bis(1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-2,2-Β dioxo-4-ol-3-yl)(2-thienyl)methane (for thiophen-2-carbaldehyde) or ethyl 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylate (forΒ indol-3-carbaldehyde). Formation of a stable triethylammonium salts was considered as the process competitiveΒ with formation of 2-amino-4H-pyranes. It has allowes to propose the modiΕΈed mechanism of 2-amino-4H-pyranesΒ formation. This mechanism includes the stage of forming triethylammonium salts of bis-adducts. According toΒ this mechanism 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(2-thienyl)-4H-pyrane without any impurity of bis-adduct could beΒ selectively obtained using the three-component interaction. Triethylammonium salts of bis-adducts were obtained by direct interaction of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide with heterylcarbaldehydes in theΒ presence of equimolar amounts of triethylamine. It has been shown that the three-component interaction of Β 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide with active methylene nitriles and heterylcarbaldehydes is a more Β effective tool in order to obtain condensed 2-amino-4-heteryl-4H-pyranes compared to the stepwise approach.ΠžΠΏΠΈΡΠ°Π½Ρ‹ Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ особСнности Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ взаимодСйствия 1-этил-1Н-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида с ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ. УстановлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π² случаС использования ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π° ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ взаимодСйствия Π±Ρ‹Π»ΠΈ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»-3-Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎ-6-этил-4,6-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΏΠΈΡ€Π°Π½ΠΎ[3,2-c][2,1]Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½ 5,5-диоксиды нСзависимо ΠΎΡ‚ ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹ Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π° Π² исходном альдСгидС. ΠŸΡ€ΠΈ использовании Π² Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠΌ взаимодСйствии вмСсто ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π° этилцианоацСтата (Π² качСствС ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°) рСакция тСряСт свою ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ. Π’ этом случаС Π² зависимости ΠΎΡ‚ ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹ Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°Β Π±Ρ‹Π»ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ Ρ‚Ρ€ΠΈ Ρ‚ΠΈΠΏΠ° ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ², Π° ΠΈΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-3-алкоксикарбонил-4-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»-4Н-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½Ρ‹ (для пиридин-3-, ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-4-ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½-2-ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°), триэтиламмониСвая соль бис(1-этил-1H-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-2,2-диоксо-4-ΠΎΠ»-3-ΠΈΠ»)(2-Ρ‚ΠΈΠ΅Π½ΠΈΠ»)ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½Π° (для Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½-2-ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°) ΠΈΠ»ΠΈ этил2-Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎ-3-(1H-ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»-3-ΠΈΠ»)Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ»Π°Ρ‚ (для ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»-3-ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°). ΠžΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ триэтиламмониСвых солСй симмСтричных бис-Π°Π΄Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² Ρ€Π°ΡΡΠΌΠ°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²Π°Π»ΠΎΡΡŒ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠΎΠ½ΠΊΡƒΡ€Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ‹ΠΉ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4Н-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½ΠΎΠ² процСсс. Π­Ρ‚ΠΎ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΎ ΠΏΡ€Π΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠΈΡ‚ΡŒ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡ„ΠΈΡ†ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ формирования 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4Н-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½ΠΎΠ², ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ Π²ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π°Π΅Ρ‚ ΡΡ‚Π°Π΄ΠΈΡŽ образования триэтиламмониСвых солСй бис-Π°Π΄Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ². Π’ соотвСтствии с Π΄Π°Π½Π½Ρ‹ΠΌ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠΌ ΠΌΡ‹ смогли сСлСктивно ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-3-этоксикарбонил-4-(2-Ρ‚ΠΈΠ΅Π½ΠΈΠ»)-4H-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½ Π±Π΅Π· ΠΊΠ°ΠΊΠΎΠΉ-Π»ΠΈΠ±ΠΎ примСси бис-Π°Π΄Π΄ΡƒΠΊΡ‚Π°, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ΅ взаимодСйствиС. ВриэтиламмониСвыС соли бис-Π°Π΄Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² Π±Ρ‹Π»ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ прямым взаимодСйствиСм 1-этил-1Н-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида с Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ Π² присутствии эквимолярных количСств триэтиламина. Π‘Ρ‹Π»ΠΎ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ΅ взаимодСйствиС 1-этил-1Н-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½Β 2,2-диоксида с ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ являСтся Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ эффСктивным инструмСнтом синтСза кондСнсированных 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»-4Н-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½ΠΎΠ² ΠΏΠΎ ΡΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡŽ с постадийным ΠΏΠΎΠ΄Ρ…ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ.ΠžΠΏΠΈΡΠ°Π½Ρ– дСякі особливості Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΡ— Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ— Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-1Н-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду Π· ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Π½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Π° Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ. ВстановлСно, Ρ‰ΠΎ Ρƒ Π²ΠΈΠΏΠ°Π΄ΠΊΡƒ використання ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Ρƒ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΡ— Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ— Π±ΡƒΠ»ΠΈ 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»-3-Ρ†Ρ–Π°Π½ΠΎ-6-Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-4,6-Π΄ΠΈΠ³Ρ–Π΄Ρ€ΠΎΠΏΡ–Ρ€Π°Π½ΠΎ[3,2-c][2,1]Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½ 5,5-діоксиди Π½Π΅Π·Π°Π»Π΅ΠΆΠ½ΠΎ Π²Ρ–Π΄ ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄ΠΈ Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Ρƒ Ρƒ Π²ΠΈΡ…Ρ–Π΄Π½ΠΎΠΌΡƒ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρ–. ΠŸΡ€ΠΈ використанні Π² Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ–ΠΉ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ— Π·Π°ΠΌΡ–ΡΡ‚ΡŒ ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Ρƒ Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ†Ρ–Π°Π½ΠΎΠ°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚Ρƒ (Π² якості ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Ρƒ) рСакція Π²Ρ‚Ρ€Π°Ρ‡Π°Ρ” свою ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ. Π£ Ρ†ΡŒΠΎΠΌΡƒ Π²ΠΈΠΏΠ°Π΄ΠΊΡƒ Π² залСТності Π²Ρ–Π΄ ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄ΠΈ Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρƒ Π±ΡƒΠ»ΠΎ ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΎ Ρ‚Ρ€ΠΈ Ρ‚ΠΈΠΏΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ–Π², Π° самС 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-3-Стоксикарбоніл-4-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»-4Н-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½ΠΈ (для ΠΏΡ–Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-3-, ΠΏΡ–Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-4-ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρ–Π² Ρ‚Π° Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½-2-ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρƒ), Ρ‚Ρ€ΠΈΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΎΠ½Ρ–Ρ”Π²Π° ΡΡ–Π»ΡŒ біс(1-Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-1H-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-2,2-діоксо-4-ΠΎΠ»-3-Ρ–Π»)(2-Ρ‚Ρ–Ρ”Π½Ρ–Π»)ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½Ρƒ (для Ρ‚Ρ–ΠΎΡ„Π΅Π½-2-ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρƒ) Π°Π±ΠΎ Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-2-Ρ†Ρ–Π°Π½ΠΎ-3-(1Н-Ρ–Π½Π΄ΠΎΠ»-3-Ρ–Π»)Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ»Π°Ρ‚ (для Ρ–Π½Π΄ΠΎΠ»-3-ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρƒ). УтворСння Ρ‚Ρ€ΠΈΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΎΠ½Ρ–Ρ”Π²ΠΈΡ… солСй симСтричних біс-Π°Π΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ–Π² Π· використанням Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρ–Π² спостСрігалося Π½Π°ΠΌΠΈ Π²ΠΏΠ΅Ρ€ΡˆΠ΅ Ρ– ΠΉΠΎΠ³ΠΎ розглянуто як ΠΊΠΎΠ½ΠΊΡƒΡ€Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΈΠΉ Π΄ΠΎ утворСння 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4Н-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½Ρ–Π² процСс. Π¦Π΅ Π΄ΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΎ Π·Π°ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΎΠ½ΡƒΠ²Π°Ρ‚ΠΈ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡ„Ρ–ΠΊΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΉ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½Ρ–Π·ΠΌ формування 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4Н-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½Ρ–Π², який Π²ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π°Ρ” ΡΡ‚Π°Π΄Ρ–ΡŽ утворСння Ρ‚Ρ€ΠΈΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΎΠ½Ρ–Ρ”Π²ΠΈΡ… солСй біс-Π°Π΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ–Π². Π“Ρ€ΡƒΠ½Ρ‚ΡƒΡŽΡ‡ΠΈΡΡŒ Π½Π° Π·Π°ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΎΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΎΠΌΡƒ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½Ρ–Π·ΠΌΡ–, ΠΌΠΈ змогли сСлСктивно ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Ρ‚ΠΈ 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-3-Стоксикарбоніл-4-(2-Ρ‚Ρ–Ρ”Π½Ρ–Π»)-4H-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½ Π±Π΅Π· Π΄ΠΎΠΌΡ–ΡˆΠΎΠΊ біс-Π°Π΄ΡƒΠΊΡ‚Ρƒ, Π²ΠΈΠΊΠΎΡ€ΠΈΡΡ‚ΠΎΠ²ΡƒΡŽΡ‡ΠΈ Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Ρƒ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–ΡŽ. Нами Π·Π°ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΎΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΎ спосіб одСрТання Ρ‚Ρ€ΠΈΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΎΠ½Ρ–Ρ”Π²ΠΈΡ… солСй біс-Π°Π΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ–Π² ΠΏΡ€ΡΠΌΠΎΡŽ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ”ΡŽ 1-Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-1Н-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду Π· Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ Π² присутності Сквімолярних ΠΊΡ–Π»ΡŒΠΊΠΎΡΡ‚Π΅ΠΉ Ρ‚Ρ€ΠΈΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΡ–Π½Ρƒ. Π‘ΡƒΠ»ΠΎ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, Ρ‰ΠΎ Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Π° взаємодія Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-1Н-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду Π· ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Π½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Π° Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ Ρ” Π±Ρ–Π»ΡŒΡˆ Π΅Ρ„Π΅ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌ інструмСнтом синтСзу кондСнсованих 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»-4Н-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½Ρ–Π² Β Ρƒ порівнянні Π· постадійним ΠΏΡ–Π΄Ρ…ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ

    Influence of saprophages (Isopoda, Diplopoda) on leaf litter decomposition under different levels of humidification and chemical loading

    Get PDF
    The paper presents a study about the influence of two saprophage groups (Isopoda, Diplopoda) on leaf litter decomposition under different levels of humidification and chemical stress. Because of their worldwide distribution, we focused on the common pillbug Armadillidium vulgare (Latreille, 1804) (Isopoda, Armadillidiidae), and the common millipede species Rossiulus kessleri (Lohmander, 1927) (Julida, Julidae). The function of environment creation by the given saprophages, as destructors of dead plant matter, supporting such ecosystem services as soil fertility improvement and nutrients’ turnover, is highlighted. To conduct the experiment, the animals were collected manually and using pitfall trapping. In order to bring the experimental conditions closer to the natural, the individuals were not sexed. The maximum consumption of leaf litter by woodlice was recorded in the conditions with adequate moisture (0.5 mL of distilled water per box) and amounted to 2.52 mg/10 individuals per day, which exceeds its consumption with low and increased moisture, respectively, by 1.82 and 1.24 times. As for the effect of interaction, the consumption of maple litter with optimal moisture (4.77 mg/10 individuals per day) was the greatest. The largest absolute difference between broad-leaved tree species in the average weight of leaf litter consumed by woodlice was between maple leaf litter and oak leaf litter, the minimum – between robinia leaf litter and oak leaf litter. According to the results of the obtained data (Diplopoda), it can be stated that there is a statistically significant effect of chemical stress and discrepancy of the average zinc content in the object of study (in Diplopoda and their faecal pellets). We found that the diet provided did not affect the distribution of zinc in Diplopoda under conditions of chemical stress. According to the results of pairwise comparisons, we determined that the zinc content in the Diplopoda clearly differs for control and almost every concentration of zinc sulfate solution – 0.03 and 0.15 g/L, the samples of which do not form a homogeneous group. The species composition, abundance and distribution in space of soil invertebrates are informative indicators which reflect the ecological state of soils, intensity in development of soil horizons as well as intensity of processes occurring in them

    К 120-Π»Π΅Ρ‚ΠΈΡŽ Н. П. ГСрасимова

    Get PDF
    Doctor of Geological and Mineralogical Sciences, Professor Gerasimov N.P. served as Head of the Department of Historical Geology and Paleontology in the Perm State University from 1938 until 1952. A brief information on his educational, scientific, industrial, organizational and pedagogical activity is given.ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ ΠΊΡ€Π°Ρ‚ΠΊΠΈΠ΅ свСдСния ΠΎΠ± ΡƒΡ‡Π΅Π±Π½ΠΎ-Π½Π°ΡƒΡ‡Π½ΠΎΠΉ ΠΈ производствСнноорганизационной ΠΈ пСдагогичСской Π΄Π΅ΡΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΠΈ Π΄ΠΎΠΊΡ‚ΠΎΡ€Π° Π³Π΅ΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΎ-минСралогичСских Π½Π°ΡƒΠΊ, профСссора Н.П. ГСрасимова, Π·Π°Π²Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ ΠΊΠ°Ρ„Π΅Π΄Ρ€ΠΎΠΉ историчСской Π³Π΅ΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΠΈ ΠΈ ΠΏΠ°Π»Π΅ΠΎΠ½Ρ‚ΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΠΈ ΠŸΠ΅Ρ€ΠΌΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ госунивСрситСта Π² 1938-1952 Π³Π³

    Π”ΠΎΠΌΡ–Π½ΠΎ-Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†Ρ–Ρ— 1,2-бСнзоксатин-4(3Н)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду, Π³Π΅Ρ‚Π°Ρ€Π΅Π½ΠΊΠ°Ρ€Π±Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρ–Π² Ρ‚Π° Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΡ… ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ… Π½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Ρ–Π² Ρƒ ΠΏΠΎΠ±ΡƒΠ΄ΠΎΠ²Ρ– Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ… 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4Н-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½Ρ–Π² Ρ– вивчСння Ρ—Ρ… Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΈΡ… властивостСй

    Get PDF
    Multicomponent domino reactions are an effective modern approach in the synthesis of different types of organic compounds, including biologically active pyrans.Aim. To study the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with different hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in order to synthesize new 2-amino-4H-pyran derivatives, as well as the antimicrobial activity of the compounds obtained.Results and discussion. 2-Amino-4-heteryl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides were obtained by stepwise and multicomponent reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes and malononitrile. For the same interaction with ethyl cyanoacetate the reaction selectivity decreased and not only target ethyl 2-amino-4H-pyran-3-carboxylates were obtained, but also triethylammonium salts of bis(1,2-benzoxathiin-2,2-dioxo-4-ol-3-yl)(heteryl)methane. The latter were also purposefully synthesized by the two-component reaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes in the presence of triethylamine. The compounds obtained revealed a higher antimicrobial activity against gram-positive bacteria and fungi compared to the reference drugs.Experimental part. 3-Amino-4-heteryl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides and triethylammonium 3-[1-(4-hydroxy-2,2-dioxido-1,2-benzoxathiin-3-yl)heteryl]-1,2-benzoxathiin-4-olate 2,2-dioxides were synthesized. The antimicrobial activity of the compounds synthesized was studied by the agar diffusion method.Conclusions. It has been proven that the multicomponent format for the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles is more favorable and convenient than the stepwise approach to obtain new derivatives of 2-amino-4H-pyrans. Triethylammonium 3-[(4-hydroxy-2,2-dioxido-2,1-benzoxathiin-3-yl)heteryl]-2,1-benzoxathiin-5-olate 2,2-dioxides have been also synthesized. The antimicrobial properties of the compounds obtained are higher than in the reference drugs, especially against gram-positive bacteria and fungi.ΠœΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ‹Π΅ Π΄ΠΎΠΌΠΈΠ½ΠΎ-Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой эффСктивный соврСмСнный ΠΏΠΎΠ΄Ρ…ΠΎΠ΄ Π² синтСзС Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… органичСских соСдинСний, Π²ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π°Ρ биологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Π΅ ΠΏΠΈΡ€Π°Π½Ρ‹.ЦСлью Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹ Π±Ρ‹Π»ΠΎ ΠΈΠ·ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ΅ взаимодСйствиС 1,2-бСнзоксатиин-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида с Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ гСтСроцикличСскими альдСгидами ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ для синтСза ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4Н-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½Π°, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний.Π Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Ρ‹ ΠΈ ΠΈΡ… обсуТдСниС. 2-Амино-4-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»-4,6-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΏΠΈΡ€Π°Π½ΠΎ[3,2-с][2,1]бСнзоксатиин-3-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ» 5,5-диоксиды ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Π»ΠΈ ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ ступСнчатых ΠΈ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ‹Ρ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ 1,2-бСнзоксатиин-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида с гСтСроцикличСскими альдСгидами ΠΈ ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠΌ. ΠŸΡ€ΠΈ использовании Π² качСствС ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π° этилцианоацСтата ΠΈΠ·Π±ΠΈΡ€Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ сниТалась, ΠΈ Π±Ρ‹Π»ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ Π½Π΅ Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ Ρ†Π΅Π»Π΅Π²Ρ‹Π΅ этил 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4Н-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½-3-карбоксилаты, Π½ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ триэтиламмониСвыС соли бис(1,2-бСнзоксатиин-2,2-диоксо-4-ΠΎΠ»-3-ΠΈΠ»)(Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»)ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½Π°. ПослСдниС Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Π±Ρ‹Π»ΠΈ Ρ†Π΅Π»Π΅Π½Π°ΠΏΡ€Π°Π²Π»Π΅Π½Π½ΠΎ синтСзированы ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ Π΄Π²ΡƒΡ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠΉ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ 1,2-бСнзоксатин-4(3H)-ΠΎΠ½-2,2-диоксида с гСтСроцикличСскими альдСгидами Π² присутствии триэтиламина. ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ соСдинСния ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²Ρ‹ΡΠΎΠΊΡƒΡŽ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π² ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π³Ρ€Π°ΠΌΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠΉ ΠΈ Π³Ρ€ΠΈΠ±ΠΎΠ², Ρ‡Π΅ΠΌ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚Ρ‹ сравнСния.Π­ΠΊΡΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ½Π°Ρ Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ. Π‘Ρ‹Π»ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ 3-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»-4,6-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΏΠΈΡ€Π°Π½ΠΎ[3,2-с][2,1]бСнзоксатиин-3-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»-5,5-диоксиды ΠΈ триэтиламмоний 3-[1-(4-гидрокси-2,2-диоксидо-1,2-бСнзоксатиин-3-ΠΈΠ»)Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»]-1,2-бСнзоксатиин-4-ΠΎΠ»Π°Ρ‚ 2,2-диоксиды. ΠΠ½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ синтСзированных соСдинСний ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π°Π»ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π΄ΠΈΡ„Ρ„ΡƒΠ·ΠΈΠΈ Π² Π°Π³Π°Ρ€.Π’Ρ‹Π²ΠΎΠ΄Ρ‹. Π’ Ρ…ΠΎΠ΄Π΅ исслСдования Π±Ρ‹Π»Π° ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° ΠΏΡ€Π΅Π΄ΠΏΠΎΡ‡Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Ρ‚Π° для получСния Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4H-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½Π° ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ взаимодСйствия 1,2-бСнзоксатиин-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида с гСтСроцикличСскими альдСгидами ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ. Вриэтиламмоний 3-[(4-гидрокси-2,2-диоксидо-2,1-бСнзоксатиин-3-ΠΈΠ»)Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»]-2,1-бСнзоксатиин-5-ΠΎΠ»Π°Ρ‚ 2,2-диоксиды Π±Ρ‹Π»ΠΈ синтСзированы Π΄Π²ΡƒΡ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠΉ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠ΅ΠΉ 1,2-бСнзоксатиин-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида ΠΈ гСтСроцикличСских альдСгидов. Антимикробная Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний Π²Ρ‹ΡˆΠ΅, Ρ‡Π΅ΠΌ Ρƒ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΎΠ² сравнСния, особСнно Π² ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π³Ρ€Π°ΠΌΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠΉ ΠΈ Π³Ρ€ΠΈΠ±ΠΎΠ².Одним Ρ–Π· Π΅Ρ„Π΅ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΡ… сучасних ΠΏΡ–Π΄Ρ…ΠΎΠ΄Ρ–Π² Π΄ΠΎ синтСзу ΠΎΡ€Π³Π°Π½Ρ–Ρ‡Π½ΠΈΡ… сполук, Π² Ρ‚ΠΎΠΌΡƒ числі Π±Ρ–ΠΎΠ»ΠΎΠ³Ρ–Ρ‡Π½ΠΎ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΡ… ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½Ρ–Π², Ρ” Π±Π°Π³Π°Ρ‚ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ– Π΄ΠΎΠΌΡ–Π½ΠΎ-Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†Ρ–Ρ—.ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΡŽ Π΄Π°Π½ΠΎΡ— Ρ€ΠΎΠ±ΠΎΡ‚ΠΈ Π±ΡƒΠ»ΠΎ дослідити Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Ρƒ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–ΡŽ 1,2-бСнзоксатіїн-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду Π· Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Ρ–Ρ‡Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Π° ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Π½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ для синтСзу ΠΏΠΎΡ…Ρ–Π΄Π½ΠΈΡ… 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4Н-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½Ρƒ Ρ‚Π° Π²ΠΈΠ·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚ΠΈ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Ρƒ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½ΠΈΡ… сполук.Π Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚ΠΈ Ρ‚Π° Ρ—Ρ… обговорСння. 2-Аміно-4-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»-4,6-Π΄ΠΈΠ³Ρ–Π΄Ρ€ΠΎΠΏΡ–Ρ€Π°Π½ΠΎ[3,2-с][2,1]бСнзоксатіїн-3-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ» 5,5-діоксиди Π±ΡƒΠ»ΠΈ ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½Ρ– ΡˆΠ»ΡΡ…ΠΎΠΌ ступінчатих Ρ‚Π° Π±Π°Π³Π°Ρ‚ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΈΡ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†Ρ–ΠΉ 1,2-бСнзоксатіїн-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду Π· Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Ρ–Ρ‡Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ Ρ– ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠΌ. ΠŸΡ€ΠΈ використанні як ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Ρƒ Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ†Ρ–Π°Π½ΠΎΠ°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚Ρƒ Π±ΡƒΠ»ΠΈ ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½Ρ– Π½Π΅ лишС Ρ†Ρ–Π»ΡŒΠΎΠ²Ρ– Π΅Ρ‚ΠΈΠ» 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4Н-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½-3-карбоксилати, Π°Π»Π΅ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠΆ Ρ‚Ρ€ΠΈΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΎΠ½Ρ–Ρ”Π²Ρ– солі біс(1,2-бСнзоксатіїн-2,2-діоксо-4-ΠΎΠ»-3-Ρ–Π»)(Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»)ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½Ρƒ. ΠžΡΡ‚Π°Π½Π½Ρ– Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠΆ Π±ΡƒΠ»ΠΈ цілСспрямовано синтСзовані ΡˆΠ»ΡΡ…ΠΎΠΌ Π΄Π²ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΡ— Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†Ρ–Ρ— 1,2-бСнзоксатіїн-4(3H)-ΠΎΠ½-2,2-діоксиду Π· Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Ρ–Ρ‡Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ Π² присутності Ρ‚Ρ€ΠΈΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΡ–Π½Ρƒ. ΠžΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½Ρ– сполуки ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ Π±Ρ–Π»ΡŒΡˆ високу Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Ρƒ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ Ρ‰ΠΎΠ΄ΠΎ Π³Ρ€Π°ΠΌΠΏΠΎΠ·ΠΈΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΡ… Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Ρ–ΠΉ Ρ– Π³Ρ€ΠΈΠ±Ρ–Π², Π½Ρ–ΠΆ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΈ порівняння.Π•ΠΊΡΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ½Π° частина. Π‘ΡƒΠ»ΠΈ ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½Ρ– 3-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»-4,6-Π΄ΠΈΠ³Ρ–Π΄Ρ€ΠΎΠΏΡ–Ρ€Π°Π½ΠΎ[3,2-с][2,1]бСнзоксатіїн-3-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»-5,5-діоксиди Ρ‚Π° Ρ‚Ρ€ΠΈΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΎΠ½Ρ–ΠΉ 3-[1-(4-гідрокси-2,2-діоксидо-1,2-бСнзоксатіїн-3-Ρ–Π»)Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»]-1,2-бСнзоксатіїн-4-ΠΎΠ»Π°Ρ‚ 2,2-діоксиди. Антимікробну Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ синтСзованих сполук Π²ΠΈΠ²Ρ‡Π°Π»ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π΄ΠΈΡ„ΡƒΠ·Ρ–Ρ— Π² Π°Π³Π°Ρ€.Висновки. Π’ Ρ…ΠΎΠ΄Ρ– дослідТСння Π±ΡƒΠ»Π° ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π²Π°Π³Π° Π±Π°Π³Π°Ρ‚ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡ–Π΄Ρ…ΠΎΠ΄Ρƒ для синтСзу Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ… ΠΏΠΎΡ…Ρ–Π΄Π½ΠΈΡ… 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4H-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½Ρƒ ΡˆΠ»ΡΡ…ΠΎΠΌ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ— 1,2-бСнзоксатіїн-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду Π· Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Ρ–Ρ‡Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Π° ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Π½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ. Π’Ρ€ΠΈΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΎΠ½Ρ–ΠΉ 3-[(4-гідрокси-2,2-діоксидо-2,1-бСнзоксатіїн-3-Ρ–Π»)Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ»]-2,1-бСнзоксатіїн-5-ΠΎΠ»Π°Ρ‚ 2,2-діоксиди Π±ΡƒΠ»ΠΈ ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½Ρ– Π΄Π²ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΡŽ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ”ΡŽ 1,2-бСнзоксатіїн-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду Π· Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Ρ–Ρ‡Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ. Антимікробна Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΡ… сполук Π²ΠΈΡ‰Π΅, Π½Ρ–ΠΆ Ρƒ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚Ρ–Π² порівняння, особливо Ρ‰ΠΎΠ΄ΠΎ Π³Ρ€Π°ΠΌΠΏΠΎΠ·ΠΈΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΡ… Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Ρ–ΠΉ Ρ– Π³Ρ€ΠΈΠ±Ρ–Π²

    Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· ΠΏΠΎΡ…Ρ–Π΄Π½ΠΈΡ… 1,2-бСнзоксатіїн 2,2-діоксиду Π· використанням Π°Π»Ρ–Ρ„Π°Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΈΡ… Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρ–Π² Ρ‚Π° дослідТСння Ρ—Ρ… Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΡ— активності

    Get PDF
    Nowadays the problem of the antimicrobial resistance promotes the search of new chemical core-structures with the antimicrobial properties.Aim. To study the interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with active methylene nitriles and aliphatic aldehydes and assess the antimicrobial activity of the compounds obtained.Results and discussion. 1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide as a structural analog of 1,3-dicarbonyl compounds was used in the three-component interaction with aliphatic aldehydes and active methylene nitriles. In the case of malononitrile the target compounds were formed. When using ethyl cyanoacetate the only isolated product was triethylammonium salt that could be also obtained by the two-component reaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with aliphatic aldehydes. The study of the antimicrobial properties showed the higher activity of the compounds studied than in the reference drugs, especially against gram-positive strains.Experimental part. The series of 2-amino-4-alkyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides and triethylammonium 3-[1-(4-hydroxy-2,2-dioxido-1,2-benzoxathiin-3-yl)alkyl]-1,2-benzoxathiin-4-olate 2,2-dioxides was synthesized. The antimicrobial activity of the compounds obtained was determined by the agar β€œwell” diffusion method.Conclusions. It has been shown that 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide as a structural analog of 1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide can be used in similar three- and two-component reactions, but its reactivity is less due to the replacement of the 1-N-R-group with an O-atom. The novel compounds obtained exceeded the antimicrobial activity of the reference drugs, and were more active against gram-positive bacteria in contrast to isosteric derivatives of 1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide that were active against gram-negative strains and fungi.На соврСмСнном этапС ΠΏΡ€ΠΎΠ±Π»Π΅ΠΌΠ° Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ рСзистСнтности способствуСт поиску Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… молСкулярных структур с Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Ρ‹ΠΌΠΈ свойствами. Β  Β  ЦСлью Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹ Π±Ρ‹Π»ΠΎ ΠΈΠ·ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ взаимодСйствиС 1,2-бСнзоксатиин-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида с ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ ΠΈ алифатичСскими альдСгидами ΠΈ ΠΎΡ†Π΅Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний. Π Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Ρ‹ ΠΈ ΠΈΡ… обсуТдСниС. 1,2-БСнзоксатиин-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксид ΠΊΠ°ΠΊ структурный Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ 1,3-Π΄ΠΈΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… соСдинСний Π±Ρ‹Π» использован Π² Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠΌ взаимодСйствии с алифатичСскими альдСгидами ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ. Π’ случаС ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π° ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Ρ‹Π²Π°Π»ΠΈΡΡŒ Ρ†Π΅Π»Π΅Π²Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅. ΠŸΡ€ΠΈ использовании этилцианацСтата СдинствСнным ΠΈΠ·ΠΎΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹ΠΌ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠΌ Π±Ρ‹Π»Π° триэтиламмониСвая соль, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Π² случаС Π΄Π²ΡƒΡ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ взаимодСйствия. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Ρ‹Ρ… свойств ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²Ρ‹ΡΠΎΠΊΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ, Ρ‡Π΅ΠΌ Ρƒ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΎΠ² сравнСния, особСнно Π² ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π³Ρ€Π°ΠΌΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΡˆΡ‚Π°ΠΌΠΌΠΎΠ². Π­ΠΊΡΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ½Π°Ρ Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ. Π‘Ρ‹Π» синтСзирован ряд 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»-4,6-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΏΠΈΡ€Π°Π½ΠΎ[3,2-с][2,1] бСнзоксатиин-3-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ» 5,5-диоксидов ΠΈ 3-[1-(4-гидрокси-2 2-диоксидо-1,2-бСнзоксатиин-3-ΠΈΠ»)Π°Π»ΠΊΠΈΠ»]-1,2-бСнзоксатиин-4-ΠΎΠ»Π°Ρ‚ 2,2-диоксидов. Для ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний Π±Ρ‹Π»ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΎ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ активности ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π΄ΠΈΡ„Ρ„ΡƒΠ·ΠΈΠΈ Π² Π°Π³Π°Ρ€. Π’Ρ‹Π²ΠΎΠ΄Ρ‹. 1,2-БСнзоксатиин-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксид ΠΊΠ°ΠΊ структурный Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ 1H-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-4-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида Π±Ρ‹Π» использован Π² Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…- ΠΈ Π΄Π²ΡƒΡ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ‹Ρ… рСакциях, Π½ΠΎ Π΅Π³ΠΎ рСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ оказалась мСньшС Π·Π° счСт Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Ρ‹ 1-N-R-Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌ кислорода. ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ соСдинСния ΠΏΠΎ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ активности прСвысили ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚Ρ‹ сравнСния ΠΈ проявили Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π² ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π³Ρ€Π°ΠΌΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Π±Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠΉ Π² ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ΅ ΠΎΡ‚ изостСрных ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… 1H-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-4-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида, Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Ρ‹Π΅ свойства ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π±Ρ‹Π»ΠΈ связаны с ΠΈΠ½Π³ΠΈΠ±ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌ влияниСм Π½Π° Π³Ρ€Π°ΠΌΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ ΡˆΡ‚Π°ΠΌΠΌΡ‹ ΠΈ Π³Ρ€ΠΈΠ±Ρ‹.На сучасному Π΅Ρ‚Π°ΠΏΡ– ΠΏΡ€ΠΎΠ±Π»Π΅ΠΌΠ° Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΡ— рСзистСнтності сприяє ΠΏΠΎΡˆΡƒΠΊΡƒ Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ… молСкулярних структур Π· Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΈΠΌΠΈ властивостями.ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΡŽ Π΄Π°Π½ΠΎΡ— Ρ€ΠΎΠ±ΠΎΡ‚ΠΈ Π±ΡƒΠ»ΠΎ дослідити Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–ΡŽ 1,2-бСнзоксатіїн-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду Π· ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Π½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Π° Π°Π»Ρ–Ρ„Π°Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Π° Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Ρ– властивості синтСзованих сполук.Π Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚ΠΈ Ρ‚Π° Ρ—Ρ… обговорСння. 1,2-БСнзоксатіїн-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксид як структурний Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ 1,3-Π΄ΠΈΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½Ρ–Π»ΡŒΠ½ΠΈΡ… сполук Π±ΡƒΠ»ΠΎ використано Π² Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ–ΠΉ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ— Π· Π°Π»Ρ–Ρ„Π°Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Π° ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Π½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ. Π£ Π²ΠΈΠΏΠ°Π΄ΠΊΡƒ ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»Ρƒ ΡƒΡ‚Π²ΠΎΡ€ΡŽΠ²Π°Π»ΠΈΡΡ Ρ†Ρ–Π»ΡŒΠΎΠ²Ρ– ΠΏΠΎΡ…Ρ–Π΄Π½Ρ–. ΠŸΡ€ΠΈ використанні Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ†Ρ–Π°Π½ΠΎΠ°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚Ρƒ Ρ”Π΄ΠΈΠ½ΠΈΠΌ Ρ–Π·ΠΎΠ»ΡŒΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΌ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠΌ Π±ΡƒΠ»Π° Ρ‚Ρ€ΠΈΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΎΠ½Ρ–Ρ”Π²Π° ΡΡ–Π»ΡŒ, одСрТання якої ΠΌΠΎΠΆΠ»ΠΈΠ²Π΅ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠΆ Ρƒ Π²ΠΈΠΏΠ°Π΄ΠΊΡƒ Π΄Π²ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΡ— Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ—. ВивчСння Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΈΡ… властивостСй ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΎ Π²ΠΈΡ‰Ρƒ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ, Π½Ρ–ΠΆ Ρƒ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚Ρ–Π² порівняння, особливо ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈ Π³Ρ€Π°ΠΌΠΏΠΎΠ·ΠΈΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΡ… ΡˆΡ‚Π°ΠΌΡ–Π² ΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠΎΡ€Π³Π°Π½Ρ–Π·ΠΌΡ–Π².Π•ΠΊΡΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ½Π° частина. Π‘ΡƒΠ»ΠΎ синтСзовано ряд 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4-Π°Π»ΠΊΡ–Π»-4,6-Π΄ΠΈΠ³Ρ–Π΄Ρ€ΠΎΠΏΡ–Ρ€Π°Π½ΠΎ[3,2-с][2,1]бСнзоксатіїн-3-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ» 5,5-діоксидів Ρ‚Π° 3-[1-(4-гідрокси-2,2-діоксидо-1,2-бСнзоксатіїн-3-Ρ–Π»)Π°Π»ΠΊΡ–Π»]-1,2-бСнзоксатіїн-4- ΠΎΠ»Π°Ρ‚ 2,2-діоксидів. Для ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½ΠΈΡ… сполук Π±ΡƒΠ»ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΎ визначСння Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΡ— активності ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π΄ΠΈΡ„ΡƒΠ·Ρ–Ρ— Π² Π°Π³Π°Ρ€.Висновки. 1,2-БСнзоксатіїн-4(3H)-ΠΎΠ½ 2,2-діоксид як структурний Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ 1H-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду Π±ΡƒΠ² використаний Ρƒ Ρ‚Ρ€ΠΈ- Ρ‚Π° Π΄Π²ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΈΡ… рСакціях, Π°Π»Π΅ ΠΉΠΎΠ³ΠΎ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†Ρ–ΠΉΠ½Π° Π·Π΄Π°Ρ‚Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ виявилась мСншою Π·Π° Ρ€Π°Ρ…ΡƒΠ½ΠΎΠΊ Π·Π°ΠΌΡ–Π½ΠΈ 1-N-R-Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΈ Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌ кисню. ΠžΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½Ρ– сполуки Π·Π° Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŽ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π²ΠΈΡ‰ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΈ порівняння Ρ‚Π° виявились Π±Ρ–Π»ΡŒΡˆ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Ρ‰ΠΎΠ΄ΠΎ Π³Ρ€Π°ΠΌΠΏΠΎΠ·ΠΈΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΈΡ… ΡˆΡ‚Π°ΠΌΡ–Π² ΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠΎΡ€Π³Π°Π½Ρ–Π·ΠΌΡ–Π² Π½Π° Π²Ρ–Π΄ΠΌΡ–Π½Ρƒ Π²Ρ–Π΄ ізостСрних ΠΏΠΎΡ…Ρ–Π΄Π½ΠΈΡ… 1H-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4-ΠΎΠ½ 2,2-діоксиду, Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½Ρ– властивості яких Π±ΡƒΠ»ΠΈ пов’язані Π· Ρ–Π½Π³Ρ–Π±ΡƒΡŽΡ‡ΠΈΠΌ Π²ΠΏΠ»ΠΈΠ²ΠΎΠΌ Π½Π° Π³Ρ€Π°ΠΌΠ½Π΅Π³Π°Ρ‚ΠΈΠ²Π½Ρ– ΡˆΡ‚Π°ΠΌΠΈ Ρ‚Π° Π³Ρ€ΠΈΠ±ΠΈ

    Використання Π°Π»Ρ–Ρ„Π°Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΈΡ… Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρ–Π² Ρƒ синтСзі Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ… 1H-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4-ΠΎΠ½ 2,2-діоксидів, кондСнсованих Π· ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½ΠΎΠ²ΠΈΠΌ ядром Π·Π° допомогою Π΄ΠΎΠΌΡ–Π½ΠΎ-Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–ΠΉ. Антимікробна Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ синтСзованих сполук

    Get PDF
    Domino-type Knoevenagel-Michael-hetero-Thorpe-Ziegler and Knoevenagel-hetero-Diels-Alder interactions using 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide and aliphatic aldehydes as initial compounds have been studied. These reactions have led to 2-amino-3-cyano-4H-pyran and 2H-3,4-dihydropyran derivatives, respectively. It has been shown that the three-component one-pot interaction of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)one 2,2-dioxide with saturated aliphatic aldehydes and malononitrile proceeds under rather mild conditions and results in formation of 2-amino-6-ethyl-4-alkyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazin-3-carbonitrile 5,5-dioxides with moderate and high yields. At the same time, the yields of target products decrease with the increase of the length of the aliphatic aldehyde carbon chain. In this regard, the use of citronellal allowed us to obtain the product of the three-component interaction with a low yield. To date, there is no information in the literature about the possible application of aliphatic dialdehydes in such three-component interactions. It has been found that the use of glutaric aldehyde results in the synthesis of a new class of bis-derivatives of 2-amino-4H-pyran, in which two fragments are linked by the polymethylene bridge. The use of Ξ±,Ξ²-unsaturated aldehydes in the three-component interaction with 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide and malononitrile was accompanied by decrease in the process efficiency compared to saturated aliphatic aldehydes. The target fused 2-amino-3-cyano-4H-pyran was obtained only when Ξ±-methylcinnamic aldehyde was used in the reaction. A two-component interaction of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide with citronellal has been also studied. It has been shown that this reaction is stereospecific. It proceeds through domino Knoevenagel-heteroDiels-Alder sequence resulting in a new heterocyclic system – 2,2a,3,4,5,6,6a,8-octahydroisochromeno[4,3-c] [2,1]benzothiazine 7,7-dioxide. The study of the antimicrobial activity of the compounds synthesized has allowed finding compounds with a moderate activity against P. aeruginosa Ρ– C. albicans.Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ Π΄ΠΎΠΌΠΈΠ½ΠΎ-взаимодСйствия КнСвСнагСля-ΠœΠΈΡ…Π°ΡΠ»Ρ-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎ-Π’ΠΎΡ€ΠΏΠ°-Π¦ΠΈΠ³Π»Π΅Ρ€Π° ΠΈ КнСвСнагСля-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎ-Π”ΠΈΠ»ΡŒΡΠ°-ΠΠ»ΡŒΠ΄Π΅Ρ€Π° с участиСм 1-этил-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида ΠΈ алифатичСских альдСгидов, приводящих соотвСтствСнно ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-3-Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎ-4Н-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½Π° ΠΈ 2Н-3,4-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΏΠΈΡ€Π°Π½Π°. Показано, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ΅ одностадийноС взаимодСйствиС 1-этил-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксида с насыщСнными алифатичСскими альдСгидами ΠΈ ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠΌ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ Π² ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ мягких условиях ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-6-этил-4-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»-4,6-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΏΠΈΡ€Π°Π½ΠΎ[3,2-c][2,1]Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-3-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ» 5,5-диоксидов с высокими ΠΈ ΡƒΠΌΠ΅Ρ€Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π²Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ. Π’ Ρ‚ΠΎ ΠΆΠ΅ врСмя ΡƒΠ²Π΅Π»ΠΈΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π΄Π»ΠΈΠ½Ρ‹ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ алифатичСских альдСгидов ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΡƒΠΌΠ΅Π½ΡŒΡˆΠ΅Π½ΠΈΡŽ Π²Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄Π° Ρ†Π΅Π»Π΅Π²Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ². Π’Π°ΠΊ, ΠΏΡ€ΠΈ использовании цитронСллаля ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ взаимодСйствия ΡƒΠ΄Π°Π»ΠΎΡΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ с нСвысоким Π²Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ. АлифатичСскиС Π΄ΠΈΠ°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ‹ Π½Π΅ Π±Ρ‹Π»ΠΈ Ρ€Π°Π½Π΅Π΅ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ‹ Π² Π΄Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… взаимодСйствиях; ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π³Π»ΡƒΡ‚Π°Ρ€ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ альдСгида ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΌΡƒ классу бис-ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4Н-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½Π°, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Ρ‹ соСдинСны ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²Ρ‹ΠΌ мостиком. ИспользованиС Ξ±,Ξ²-нСнасыщСнных альдСгидов Π² Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠΌ взаимодСйствии с 1-этил-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксидом ΠΈ ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠΌ ΡΠΎΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠΆΠ΄Π°Π»ΠΎΡΡŒ ΡƒΠΌΠ΅Π½ΡŒΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ эффСктивности процСсса ΠΏΠΎ ΡΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡŽ с насыщСнными алифатичСскими альдСгидами. Π¦Π΅Π»Π΅Π²ΠΎΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ взаимодСйствия кондСнсированный 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-3-Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎ-4Н-ΠΏΠΈΡ€Π°Π½ Π±Ρ‹Π» ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ Π² случаС примСнСния Ξ±-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΊΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½ΠΎΠ³ΠΎ альдСгида. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΎ взаимодСйствиС ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ 1-этил-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½ 2,2-диоксидом ΠΈ Ρ†ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ½Π΅Π»Π»Π°Π»Π΅ΠΌ; ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ данная рСакция ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΈΡΠΊΠ»ΡŽΡ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ ΠΊΠ°ΠΊ стСрСо-спСцифичноС Π΄ΠΎΠΌΠΈΠ½ΠΎ-взаимодСйствиС КнСвСнагСля-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎ-Π”ΠΈΠ»ΡŒΡΠ°-ΠΠ»ΡŒΠ΄Π΅Ρ€Π° ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ гСтСроцикличСской систСмы – 2,2a,3,4,5,6,6a,8-ΠΎΠΊΡ‚Π°Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΈΠ·ΠΎΡ…Ρ€ΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΎ[4,3-c][2,1]Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚ΠΈΠ°Π·ΠΈΠ½ 7,7-диоксида. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ активности синтСзированных соСдинСний ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΎ ΠΎΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠΈΡ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅, ΠΏΡ€ΠΎΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΡƒΠΌΠ΅Ρ€Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ² P. aeruginosa ΠΈ C. albicansΠ’ΠΈΠ²Ρ‡Π΅Π½Ρ– Π΄ΠΎΠΌΡ–Π½ΠΎ-Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ— КньовСнагСля-ΠœΡ–Ρ…Π°Π΅Π»Ρ-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎ-Π’ΠΎΡ€ΠΏΠ°-Π¦Ρ–Π³Π»Π΅Ρ€Π° Ρ‚Π° КньовСнагСля-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎ-Π”Ρ–Π»ΡŒΡΠ°-ΠΠ»ΡŒΠ΄Π΅Ρ€Π° Π·Π° ΡƒΡ‡Π°ΡΡ‚ΡŽ 1-Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-1Н-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½Ρƒ 2,2-діоксиду Ρ‚Π° Π°Π»Ρ–Ρ„Π°Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΈΡ… Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρ–Π², Ρ‰ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΡΡ‚ΡŒ Π΄ΠΎ утворСння Π²Ρ–Π΄ΠΏΠΎΠ²Ρ–Π΄Π½ΠΎ ΠΏΠΎΡ…Ρ–Π΄Π½ΠΈΡ… 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-3-Ρ†Ρ–Π°Π½ΠΎ-4Н-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½Ρƒ Ρ‚Π° 2Н-3,4-Π΄ΠΈΠ³Ρ–Π΄Ρ€ΠΎΠΏΡ–Ρ€Π°Π½Ρƒ. Показано, Ρ‰ΠΎ Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Π° одностадійна взаємодія 1-Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-1Н-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½Ρƒ 2,2-діоксиду Π· насичСними Π°Π»Ρ–Ρ„Π°Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ Ρ– ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠΌ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π±Ρ–Π³Π°Ρ” Ρƒ Π΄ΡƒΠΆΠ΅ м’яких ΡƒΠΌΠΎΠ²Π°Ρ… Ρ– ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ Π΄ΠΎ утворСння 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-6-Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-4-Π°Π»ΠΊΡ–Π»-4,6-Π΄ΠΈΠ³Ρ–Π΄Ρ€ΠΎΠΏΡ–Ρ€Π°Π½ΠΎ[3,2 c][2,1]Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-3-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ» 5,5-діоксидів Π· високими Ρ‚Π° ΠΏΠΎΠΌΡ–Ρ€Π½ΠΈΠΌΠΈ Π²ΠΈΡ…ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ. Π£ Ρ‚ΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ час Π·Π±Ρ–Π»ΡŒΡˆΠ΅Π½Π½Ρ Π΄ΠΎΠ²ΠΆΠΈΠ½ΠΈ Π²ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ†Π΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ Π»Π°Π½Ρ†ΡŽΠ³Π° Π°Π»Ρ–Ρ„Π°Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρƒ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ Π΄ΠΎ змСншСння Π²ΠΈΡ…ΠΎΠ΄Ρƒ Ρ†Ρ–Π»ΡŒΠΎΠ²ΠΈΡ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ–Π². Π’Π°ΠΊ, ΠΏΡ€ΠΈ використанні Ρ†ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ½Π΅Π»Π°Π»ΡŽ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΡ— Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ— вдалося ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Ρ‚ΠΈ Ρ‚Ρ–Π»ΡŒΠΊΠΈ Π· нСвисоким Π²ΠΈΡ…ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ. Аліфатичні Π΄Ρ–Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄ΠΈ Π½Π΅ Π±ΡƒΠ»ΠΈ Ρ€Π°Π½Ρ–ΡˆΠ΅ використані Ρƒ Π΄Π°Π½ΠΈΡ… взаємодіях; ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, Ρ‰ΠΎ використання Π³Π»ΡƒΡ‚Π°Ρ€ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρƒ дозволяє ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ°Ρ‚ΠΈ Π½ΠΎΠ²ΠΈΠΉ клас біс-ΠΏΠΎΡ…Ρ–Π΄Π½ΠΈΡ… 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-4Н-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½Ρƒ, Π² якому Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚ΠΈ з’єднані ΠΏΠΎΠ»Ρ–ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΈΠΌ містком. Використання Ξ±,Ξ²-нСнасичСних Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρ–Π² Ρƒ Ρ‚Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ–ΠΉ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ— Π· 1-Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-1Н-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½Ρƒ 2,2-діоксидом Ρ– ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Ρ–Ρ‚Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠΌ супроводТувалося змСншСнням СфСктивності процСсу Π² порівнянні Π· насичСними Π°Π»Ρ–Ρ„Π°Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Π°ΠΌΠΈ. Π¦Ρ–Π»ΡŒΠΎΠ²ΠΈΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ Π²Π·Π°Ρ”ΠΌΠΎΠ΄Ρ–Ρ— кондСнсований 2-Π°ΠΌΡ–Π½ΠΎ-3-Ρ†Ρ–Π°Π½ΠΎ-4Н-ΠΏΡ–Ρ€Π°Π½ Π±ΡƒΠ² ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΠΉ Ρ‚Ρ–Π»ΡŒΠΊΠΈ Ρƒ Π²ΠΈΠΏΠ°Π΄ΠΊΡƒ застосування Ξ±-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΊΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³Ρ–Π΄Ρƒ. Π’ΠΈΠ²Ρ‡Π΅Π½Π° взаємодія ΠΌΡ–ΠΆ 1-Π΅Ρ‚ΠΈΠ»-1Н-2,1-Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½-4(3Н)-ΠΎΠ½Ρƒ 2,2-діоксидом Ρ– Ρ†ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ½Π΅Π»Π°Π»Π΅ΠΌ; ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, Ρ‰ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠ° рСакція ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π±Ρ–Π³Π°Ρ” винятково як стСрСоспСцифічна Π΄ΠΎΠΌΡ–Π½ΠΎ-взаємодія КньовСнагСля-Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎ-Π”Ρ–Π»ΡŒΡΠ°-ΠΠ»ΡŒΠ΄Π΅Ρ€Π° Ρ– ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ Π΄ΠΎ утворСння Π½ΠΎΠ²ΠΎΡ— Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Ρ–Ρ‡Π½ΠΎΡ— систСми – 2,2a,3,4,5,6,6a,8-ΠΎΠΊΡ‚Π°Π³Ρ–Π΄Ρ€ΠΎΡ–Π·ΠΎΡ…Ρ€ΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΎ[4,3-c][2,1]Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ–Π°Π·ΠΈΠ½ 7,7-діоксиду. ВивчСння Π°Π½Ρ‚ΠΈΠΌΡ–ΠΊΡ€ΠΎΠ±Π½ΠΎΡ— активності синтСзованих сполук Π΄ΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΎ виявити ΠΏΠΎΡ…Ρ–Π΄Π½Ρ–, Ρ‰ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠΌΡ–Ρ€Π½Ρƒ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ–ΡΡ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈ P. aeruginosa Ρ– C. albicans
    • …
    corecore