Absolute configuration of isoeichlerialactone

The title seco-dammarane triterpenoid, C27H42O4 (systematic name: 3-{(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-6,9a,9b-trimethyl-3-[(R)-2-methyl-5-oxotetra­hydro­furan-2-yl]-7-(prop-1-en-2-yl)dodeca­hydro-1H-cyclo­penta­[a]naphthalen-6-yl}propanoic acid), has been isolated for the first time from the seeds of Aglaia forbesii. The mol­ecule has three fused rings and all rings are in trans-fused. The two cyclo­hexane rings are in standard chair conformations and the cyclo­pentane ring adopts an envelope conformation. Its absolute configuration was determined by the refinement of the Flack parameter to 0.26 (17). In the crystal, mol­ecules are linked into chains along [010] by O—H⋯O hydrogen bonds

Absolute configuration of methyl isoeichlerialactone

The title compound, C28H44O4·0.56H2O, is a co-crystal of methyl isoeichlerialactone monohydrate as the major component and methyl isoeichlerialactone as the minor component in a 0.55778 (3):0.44222 (3) ratio. The conformations of both components are identical except for that of the –COOCH3 group of the methyl propanoate side chain on the cyclo­hexane ring which is positionally disordered over two orientations. The mol­ecule of methyl isoeichlerialactone has three fused rings and all rings are trans-fused. The two cyclo­hexane rings are in standard chair conformations and the cyclo­pentane ring adopts an envelope conformation. In the crystal, weak C—H⋯O inter­actions link methyl isoeichlerialactone mol­ecules into screw chains along [010]. The crystal structure is further stabilized by O—H⋯O hydrogen bonds and weak C—H⋯O inter­actions

พืชสมุนไพรไทย: ประยงค์ (Aglaia odorata Lour.) (THAI MEDICINAL PLANT: PRAYONG (AGLAIA ODORATA LOUR.))

ปัจจุบันพืชในสกุล Aglaia ได้รับความสนใจในการศึกษาวิจัยทางวิทยาศาสตร์เพิ่มมากขึ้นเรื่อยๆ เนื่องจากพืชในสกุลนี้เป็นแหล่งของสารทุติยภูมิที่มีลักษณะเฉพาะและมีฤทธิ์ทางชีวภาพสูง โดยประยงค์ (Aglaia odorata Lour.) จัดเป็นพืชในสกุล Aglaia วงศ์ Meliaceae และมีการนำมาใช้ประโยชน์ทางยาพื้นบ้านไทยในการรักษาโรคที่หลากหลาย โดยส่วนต่างๆ ของประยงค์ (ใบ กิ่ง ดอก ราก) มีข้อมูลรายงานการวิจัยพบสารกลุ่ม flavagline และ bisamide ซึ่งแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่น่าสนใจ เช่น ฤทธิ์ต้านมะเร็ง ฤทธิ์ต้านไวรัส ฤทธิ์ต้านเชื้อรา และฤทธิ์ฆ่าแมลง โดยสารเหล่านี้บางชนิดโดยเฉพาะอย่างยิ่งชนิดที่เป็นอนุพันธ์ของ cyclopenta[b]benzofuran มีศักยภาพที่จะนำไปพัฒนาเป็นยาชนิดใหม่เพื่อใช้ในทางการแพทย์ หรือใช้ประโยชน์ทางการเกษตรเพื่อควบคุมศัตรูพืช ในบทความนี้จะกล่าวถึงลักษณะพืช ถิ่นกำเนิดและการกระจายพันธุ์ องค์ประกอบทางเคมี และข้อมูลการศึกษาวิจัยฤทธิ์ทางชีวภาพที่น่าสนใจของประยงค์คำสำคัญ: Aglaia odorata, Flavagline, BisamideAglaia species have recently received increasing scientific focus due to their ability to produce an attractive unique group of secondary metabolites with bioactivities potential. Aglaia odorata Lour., commonly known as “Prayong” in Thailand, belongs to the family Meliaceae and is among the medicinal plants used in Thai traditional medicine for curing various diseases. The different parts of A. odorata (leaves, twigs, flowers, roots) have been reported to contain biologically active classes of compounds, including flavagline and bisamide. Some metabolites belonging to flavagline and bisamide groups have been described previously to exhibit anticancer, antiviral, antifungal and insecticidal activities. Considering these biologically interesting substances especially cyclopenta[b]benzofuran derivatives, they may serve as candidates for new drugs in the treatment and prevention of human diseases and pest management. In this paper, the morphological features, habitat and distribution, chemical constituents, as well as biological activities of A. odorata are reviewed.Keywords: Aglaia odorata, Flavagline, Bisamid

Alpha-glucosidase inhibitory activity of ethanol extract, fractions and purified compounds from the wood of <i>Albizia myriophylla</i>

<p><i>Albizia myriophylla</i> Benth. is a medicinal herb which is used as a traditional remedy for various ailments including diabetes in Thailand. In our continued investigation of the biological activity of <i>A. myriophylla</i>, the ethanol extract, fractions and the isolated compounds from the wood of this plant were evaluated for <i>in vitro</i> α-glucosidase inhibition using spectrophotometric method. The plant ethanol extract and its different fractions possessed α-glucosidase inhibitory activity in a concentration-dependent manner. Dichloromethane fraction of the wood ethanol extract exhibited the highest percent inhibition against α-glucosidase (69.30%) among all fractions. Subsequent α-glucosidase inhibition assay proved that indenoic acid (<b>1</b>), 8-methoxy-7, 3′,4′-trihydroxyflavone (<b>2</b>) and 3,4,7,3′-tetrahydroxyflavan (<b>3</b>) were partially rational for antidiabetic effect of this plant species. Among these compounds, <b>3</b> (IC₅₀ 98.59 μg/mL) exhibited potent inhibition of α-glucosidase, compared with a positive control acarbose (IC₅₀ 125 μg/mL). The inhibitory effect towards α-glucosidase of compounds <b>1</b>–<b>3</b> was reported herein for the first time.</p