Study of Catalystic Cyclisation of (+)-Citronellal with Zn/y-Alumina as Catalyst = Mempelajari Reaksi Siklisasi Katalistik (+)-Sitronelal dengan Katalis Zn/y-alumina.

The reaction of catalytic cyclisation of (+)-citronellal has been done using y-alumina and Zn/y-alumina as catalysts. Zn/y-alumina catalyst was prepared by impregnation of ZnBr2 into solid of y-alumina in methanol as a solvent. The calcination process is performed on Muchalal reactor at 400 °C. The reactions were carried out under nitrogen gas atmosphere by mixing 5 mL sample and 1.0 g catalyst at 90-95 °C for 3 hours. The product of reaction was analyzed using GC, FT-IR and GC-MS. The reaction of cyclization of (+)-citronella) with y-alumina catalyst did not give targeted product as well as reaction with Zn/y-alumina catalyst. Whereas, the reactions with Zn/y-alumina catalyst gave four compounds of isopulegol stereoisomer. Conversion of (-)-Isopulegol, (+)-Neoisopulegol, (+)-lsoisopulegol and (+)-Neoisoisopulegol were 64,29%, 18,80%, 9,20% and 3,32% respectively. For that reason, the transformation of (+)-sitronelal using Zn/yalumina was considered to be the best catalyst. A reaction mechanism is proposed where the (+)-citronellal molecule binds to a catalyst Lewis acid site via the aldehyde oxygen and the Tr-electrons of the double bond. Subsequent protonation of the aldehyde via a neighbouring Bronsted acid site initiates the cyclisation to isopulegol. Keywords: catalytic cyclisation, impregnation, (+)-isopulegol

Reaksi Katalitik Terhadap Sitronelal Menggunakan Katalis Cu/ZnBr2/γ-Al2O3

Telah dilakukan reaksi katalitik terhadap sitronelal menggunakan Cu/ZnBr2/γ-Al­2O3. Penelitian ini meliputi pembuatan katalis Cu/ZnBr2/γ-Al­2O3 dan reaksi katalitik terhadap sitronelal. Katalis Cu/ZnBr2/γ-Al­2O3 dibuat dengan metode impregnasi Cu(NO3)2.3H2O ke dalam  katalis ZnBr2/γ-Al­2O3 dalam pelarut metanol. Reaksi katalitik dilakukan dengan uji aktivitas katalis Cu/ZnBr2/γ-Al­2O3 terhadap sitronelal dengan atmosfer gas N2 dan H2 dengan perbandingan 1:4. Berdasarkan hasil analisis, diketahui bahwa produk yang dihasilkan adalah isopulegol dengan selektivitas 15,90% yang diperoleh pada kondisi temperatur 120oC.   Kata kunci: isopulegol, katalis Cu/ZnBr2/γ-Al­2O3, reaksi katalitik, sitronela

NATURAL ISOTHIOCYANATE ANTI-MALARIA: MOLECULAR DOCKING, PHYSICOCHEMICAL, ADME, TOXICITY AND SYNTHETIC ACCESSIBILITY STUDY OF EUGENOL AND CINNAMALDEHYDE

Objective: This study aims to evaluate novel compounds of isothiocyanate (ITC) based on eugenol and cinnamaldehyde derivatives as the drug candidate of Plasmodium falciparum anti-malaria using in silico method, physicochemical, pharmacokinetics, toxicity, and synthetic accessibility prediction. This present study also describes molecular docking and pharmacoinformatics of natural ITC in Moringa oleifera leaves. Methods: A series of novel ITC compounds (3, 5, and 6) were designed and analyzed with a series of natural ITC compounds (7, 8, 9, 10) for P. falciparum anti-malaria. This research is descriptive qualitative and uses the reverse molecular docking method, proving the biological activity of compounds theoretically using software and database information. Results: Molecular docking study showed that compound 6 exhibits binding affinity (-5.3 Kcal/mol) on Van der Waals interaction with the residual active site (His159, Cys25) of cysteine protease. All designed ITC compounds are obeyed the Lipinski and Veber Rule, have a well-brain penetrant character and have a medium risk for mutagenic, tumorigenic, and reproductive prediction. They are also in the simple rate of synthetic accessibility (SA) estimation. In regards to natural ITCs, they all have better assay characteristics except the SA. Conclusion: Molecular docking, physicochemical, pharmacokinetic, and toxicity studies show that methyl eugenol isothiocyanate and cinnamaldehyde isothiocyanate are promising anti-malaria compounds. Substituents of hydroxy, acetate and tetrahydropyran groups in the building block ring are suggested for better in silico profiles enhancement

PENGARUH PERBANDINGAN BAHAN PELAPIS MALTODEKSTRIN DAN GUM ARAB DALAM MIKROKAPSUL BERBAHAN INTI SITRONELAL

ABSTRAK Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui efisiensi jumlah pembentukan mikrokapsul sitronelal yang dilakukan melalui 2 tahap yaitu pembuatan mikrokapsul sitronelal dan uji efisiensi mikrokapsul sitronelal. Metode pembuatan mikrokapsul secara pengeringan beku (freeze drying) dengan memvariasikan penyalut maltodekstrin dan gum arab. Variasi komposisinya yaitu 15% dan 20% dengan perbandingan masing-masing (1:1), (2:3), dan (3:2). Hasil penelitian menunjukkan mikrokapsul dengan komposisi bahan penyalut 20% (3:2) menunjukkan nilai efisiensi pembentukan jumlah mikrokapsul sitronelal yang paling besar yaitu 33,69%. Kata kunci: efisiensi, mikrokapsul, sitronelal

STUDI PEMBUATAN MIKROKAPSUL SITRONELAL DENGAN PENYALUT KITOSAN

Penelitian ini dilakukan dengan membuat mikrokapsul sitronelal kemudian dianalisis dengan menggunakan UV-Vis dan SEM. Analisis UV-Vis dilakukan untuk mengetahui kadar sitronelal dalam mikrokaspul dan analisis SEM dilakukan untuk mengetahui perbedaan profil image permukaan mikrokapsul. Panjang gelombang maksimal sitronelal yang diperoleh dari analisis UV-Vis sebesar 293,00 cm-1. Pembuatan mikrokapsul sitronelal dengan konsentrasi kitosan 0,5% menghasilkan kadar sitronelal dalam mikrokapsul sebesar 23,59ppm. Kata kunci : Konsentrasi kitosan , Mikrokapsul sitronelal, SEM , UV-Vi

Use of CoO/ZnAl2O4 Catalysts and Microwaved Assisted in Vanillin Synthesis

Vanillin is a main component in vanilla, which is widely used in the industrial world. Market demand for vanillin extract continues to increase, while the availability of vanilla pods is decreasing. To overcome this problem, research on the synthesis of vanillin continues to be carried out and develops every year. This research aims to examine the conversion level and selectivity of the catalyst as well as microwave radiation efficiency usage in vanillin synthesis. Catalyst CoO/ZnAl2O4 was synthesized from CoO and ZnAl2O4 using the impregnation method, then analyzed using FTIR, XRD, and SEM-EDX. Vanillin synthesis was conducted in two steps, incorporating microwave usage at 120oC, underwent 30 minutes to be completed then followed by oxidation around 10- and 15-minutes involving nitrobenzene also 1%, 4%, and 7% of catalysts CoO/ZnAl2O4. The result showed that during 10 and 15 minutes, the selectivity value and various yield percentages for each time variation and catalyst loading of vanillin had been successfully 100% converted. The best result was obtained using CoO/ZnAl2O4 with 4% catalyst loading for 15 minutes. The selectivity value and yield percentages were 67.78% and 7.5%. A one-step vanillin synthesis with conventional reflux could also be a comparison. The reactions were done at 130oC for 2 and 3 hours with 4% catalyst loading

KARAKTERISASI KATALIS Cu/ZnBr2/γ-Al2O¬3 UNTUK HIDROGENASI SITRONELAL

Penelitian ini dilakukan melalui 3 tahap yaitu preparasi katalis Cu/ZnBr2/γ-Al­2O3 10%, karakterisasi katalis menggunakan XRD dan SEM-EDX serta uji aktivitas katalis. Katalis Cu/ZnBr2/γ-Al­2O3 dibuat dengan metode impregnasi Cu(NO3)2.3H2O ke dalam  katalis ZnBr2/γ-Al­2O3 dalam pelarut metanol. Difraktogram XRD menunjukkan adanya 2θ Cu = 440, 500, 740.. Image SEM dan EDX  menunjukkan profil yang medukung spesi aktif Cu dan ZnBr2 telah terembankan dengan baik. Hidrogenasi sitronelal dengan katalis Cu/ZnBr2/γ-Al­2O3 pada temperatur 60 oC selama 5 jam memberikan hasil berupa isopulegol sebesar 2,53%.Kata Kunci: katalis Cu/ZnBr2/γ-Al­2O3,  XRD, SEM-EDX, sitronelal.Â

PENGARUH VARIASI JUMLAH MOL ASETONITRIL TERHADAP PRODUK SINTESIS SENYAWA ORGANONITROGEN BERBASIS α-PINENA HASIL ISOLASI DARI MINYAK TERPENTIN

ABSTRAK Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh variasi jumlah mol asetonitril terhadap kuantitas produk senyawa organonitrogen yang disintesis dari α-pinena dan asetonitril. Isolasi α-pinena dari minyak terpentin dilakukan dengan menggunakan metode distilasi fraksinasi. Sintesis senyawa organonitrogen dilakukan pada temperatur ruang selama 5 jam dengan perbandingan mol α-pinena : asetonitril : asam sulfat (1:1:4), (1:5:4), dan (1:10:4). Hasil penelitian menunjukkan kadar senyawa α-pinena hasil distilasi adalah 88,46%. Produk yang dihasilkan adalah N-(1,7,7-trimetilbisiklo [2,2,2] heptan-2-il)asetamida dan N-(2,6,6-trimetilbisiklo [3,1,1] heptan-2-il)asetamida. Efisiensi produk N-(1,7,7-trimetilbisiklo [2,2,2] heptan-2-il)asetamida pada variasi (1:1:4), (1:5:4), dan (1:10:4) adalah 7,78%, 10,277% dan 1,45%. Sedangkan produk N-(2,6,6-trimetilbisiklo [3,1,1] heptan-2-il)asetamida masing-masing adalah 2,34%, 2,67%, dan 0,188%. Kata kunci: α-pinena, minyak terpentin, reaksi Ritter, sintesis senyawa organonitrogen ABSTRACT This research aimed to determine the effect of variation of moles acetonitrile on the quantity of organonitrogen compound synthesized products from α-pinene and acetonitrile. The isolation of α-pinene from turpentine oil over fractional distillation method. The synthesis of organonitrogen compounds is done at room temperature for 5 hours with the mole ratio α-pinene : acetonitrile : sulfuric acid (1:1:4), (1:5:4), and (1:10:4). These results showed that the amount of α-pinene produced from fractional distillation is 88,46%. Organonitrogen compounds were obtained are N-(1,7,7-trimetilbisiklo [2,2,2] heptane-2-yl) acetamide and N-(2,6,6-trimetilbisiklo [3,1,1] heptane-2-yl) acetamide. Efficiency of product N-(1,7,7-trimetilbisiklo[2,2,2] heptan-2-yl)acetamide of  variation (1:1:4), (1:5:4), and (1:10:4) are 7,78%, 10,277% and 1,45%. Whereas  product N-(2,6,6-trimetilbisiklo[3,1,1]heptan-2-yl)acetamide are 2,34%, 2,67%, and 0,188%. Key words: α-pinene, turpentine oil, Ritter reaction, synthesis organonitrogen compoun

STUDI REAKSI KONDENSASI-HIDROGENASI ANTARA FURFURAL DAN ASETON MENGGUNAKAN KATALIS CAMPURAN MgO DAN Ni/γ-Al2O3

Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui aktivitas katalis campuran MgO dan Ni/γ-Al2O3 pada reaksi kondensasi-hidrogenasi antara furfural dan aseton. Katalis Ni/γ-Al2O3dibuat secara impregnasi basah dengan mencampurakan Ni(NO3)2.6H2O dan γ-Al2O3 dalam metanol. Kemudian dikalsinasi dan direduksi pada suhu 500°C. Karakterisasi katalis dilakukan dengan metode difraksi sinar-X dan fluorosensi sinar-X.Reaksi  dilakukan dengan perbandingan mol furfural dan aseton (1:1) menggunakan autoclave oil batch reactor. Reaksi kondensasi menggunakan pelarut air pada suhu 100°C, 6 jam menunjukkan terbentuknya produk kondensasi.Produk kondensasi (4-furanil-3 butena-2-on dan 1,5-difuranil-1,4-pentadiena-3-on), selanjutnya dilakukan reaksi hidrogenasi menggunakan pelarut isopropanol pada suhu 120°C, 7 jampada atmosfer H2. Hasil identifikasi menggunakan FT-IR  tidak menunjukkan terbentuknya produk hidrogenasi. Kata kunci:furfural, hidrogenasi, kondensasi, MgO, Ni/γ-Al2O3

PENGARUH LAMA WAKTU PENYIMPANAN dan PENYINARAN CAHAYATERHADAP SITRONELAL SERTA UJI TOKSISITAS dengan MENGGUNAKAN METODE BSLT(BRINE SHRIMP LETHALITY TEST)

Pada penelitian ini pengaruh lama waktu penyimpanan dan penyinaran cahaya pada sitronelal diuji untuk mengetahui perubahan kandungan. Toksisitas sitronelal sebelum dan setelah penyimpanan dan penyinaran juga diuji menggunakan metode BSLT. Penyimpanan sitronelal dilakukan dalam botol vial bening dan vial gelap yang  disimpan dalam kotak kayu dengan perlakuan penyimpanan yang berbeda selama 4 minggu. Kotak yang pertama disinari lampu selama 24 jam (selanjutnya disebut kotak A), kotak kedua adalah kotak yang dua sisinya terbuat dari kasa selanjutnya disebut kotak B), dan kotak ketiga adalah kotak tertutup yang berwarna hitam (selanjutnya disebut kotak C). Analisis kandungan sitronelal sebelum dan sesudah penyimpanan menggunakan Kromatografi Gas-Spektrometer Massa (KG-SM). Hasil analisa KG-SM menunjukkan bahwa persen area berubah dari 45,29% menjadi 52,58% dan terdapat perbedaan jumlah puncak sampel setelah disimpan selama 2 minggu dalam kotak C dalam botol vial bening. Sampel ini kemudian diuji toksisitasnya dengan BSLT. Hasil uji BSLT menunjukkan besarnya nilai LC50 sitronelal awal sebesar 71,1 ppm dan sebesar 132,79 ppm pada sitronelal setelah 2 minggu penyimpanan serta 324,97 ppm pada sitronelal setelah 4 minggu penyimpanan sehingga menunjukkan bahwa sitronelal dengan penyimpanan 2 minggu lebih toksik dibanding dengan sitronelal yang disimpan selama 4 mingg