Secondary metabolites of Bagassa guianensis Aubl. wood: A study of the chemotaxonomy of the Moraceae family

International audienceIn order to explain the durability of the Moraceae plant family, phytochemistry of Bagassa guianensis was performed. Ethyl acetate extract was obtained from the heartwood and 18 secondary metabolites were isolated, including 6 moracins [6-O-methyl-moracin M, 6-O-methyl-moracin N and moracin Z; previously identified: moracin M, moracin N and moracin P], 8 stilbenoids [presently identified: ( )-epialboctalol and arachidin 4; previously identified: alboctalol, trans-resveratrol, arachidin 2, trans-oxyresveratrol and artogomezianol], 3 previously identified flavonoids, steppogenin, katuranin and dihydromorin, bsitosterol and resorcinol. Previous studies suggest that stilbenoids are responsible for the natural durability of wood. Our study has determined that B. guianensis is closely related to Morus sp. in phylogeny and should be included in the Moreae sensu stricto tribe of the Moraceae family

Chemical and biological investigation of Indigofera ammoxylum (DC.) Polhill. red and white phenotypes through feature-based molecular networking

peer reviewedChemical investigation of ethyl acetate bark extracts of Indigofera ammoxylum red and white phenotypes led to the bio-guided isolation of four previously undescribed flavonoids, named (2S,3R)-3′,7-dihydroxy-4′,6-dimethoxyflavanol (1), (2S,3R)-6-methoxy-7-hydroxyflavanol (2), 2′,3′,7-trihydroxy-4′,6-dimethoxyisoflavone (7) and 2′,5'-dimethoxy-4′,5,7-trihydroxyisoflavanone (8), along with 14 known compounds (3-6 and 9-18). The previously undescribed structures were characterized based on NMR, HRESIMS, UV and IR data. Published spectroscopic data were used to deduce the structure of the known compounds. Eleven of the 18 isolated metabolites were evaluated for anti-inflammatory activity and cytotoxic activity against human liver carcinoma cells and human colon and colorectal adenocarcinoma cells. All tested compounds showed an anti-inflammatory activity (IC 50 NO < 25 μg/mL), and compounds 2 and 3 were more selective than the positive control dexamethasone. Afromorsin (6) showed promising cytotoxic properties against both cancer cell lines (IC 50 18.9 and 11.4 μg/mL). Feature-based molecular networking approach applied to bark and leaves extracts of the two phenotypes allowed to detect bioactive analogues, belonging to the families of flavones, isoflavones, flavanones, flavanols and flavonols, and to explore the chemodiversity of the species. The red and white phenotypes have a similar composition, whereas bark and leaves contain specific chemical entities. Finally, this approach highlighted a cluster of potentially bioactive and undescribed metabolites

Mise au point d'un dosage immunoenzymatique de polluants pétroliers

Les pollutions par les essences nécessitent un suivi quantitatif constant des sols et des nappes d'eau souterraines. Habituellement, l'essence est caractérisée par la présence du benzène, du toluène, de l'éthylbenzène et des xylènes (BTEX). A coté des méthodes conventionnelles de dosage, nous avons développé un dosage immunoenzymatique. Largement reconnue, cette méthode appliquée à l'environnement a l'avantage d'être rapide et d'un moindre coût lors d'analyses en nombre important et facilement applicable sur le terrain. Parmi les BTEX, les isomères du xylène ont été choisis comme cible immunologique. Considérés comme des haptènes les xylènes doivent être couplés par l'intermédiaire de bras intercalant à une protéine immunogène pour induire une réponse immunitaire spécifique. Les immunogènes sont préparés à partir des homologues méthyl- et diméthylphénol. Les dosages ELISA en compétition indirecte ont permis d'observer des différences significatives de réponses entre les sérums...AIX-MARSEILLE3-BU Sc.St Jérô (130552102) / SudocSudocFranceF

Approche métabolomique combinant l'analyse LC-MS/MS et les réseaux moléculaires pour suivre les constituants bioactifs des amandes de Calophyllum inophyllum (tamanu) pendant le processus de séchage

International audienceTamanu oil, obtained from the nuts of Calophyllum inophyllum L. (Calophyllaceae), was traditionally used to cure various skin problems and ailments in French Polynesia. Nuts and containing oil are also used for skin care. Since the drying of nuts is an important stage for oil preparation, the objective of our study was to develop an analytical method to evaluate oil quality during nuts drying process following different drying parameters. Using a metabolomic approach combining LC-MS/MS analysis and molecular networking, the obtained data revealed differences in the metabolites chemical classes occurring in resulting oils. For the first time, our study provides new findings regarding the occurrence and evolution of the metabolites in tamanu nuts during the drying process. The developed method provided a powerful analytical tool aiming a better identification of bioactive components formed in tamanu nuts during drying process and will be helpful to produce high quality oil for a natural active cosmetic ingredient. An efficient metabolomic approach was implemented to identify markers inducing variability in chemical composition during drying process of nuts. Thus, this set-up analytical method successfully applied in tamanu could be used to the study of metabolites of a wide range of plants.L'huile de tamanu, obtenue à partir des amandes de Calophyllum inophyllum L. (Calophyllaceae), est traditionnellement utilisée pour soigner divers problèmes et affections cutanées en Polynésie française. Les amandes et l'huile qu'elles contiennent sont également utilisées pour les soins de la peau. Elles sont connues pour traiter différents types d'affections cutanées et utilisées comme ingrédient cosmétique naturel. Le séchage des amandes étant une étape importante pour la préparation de l'huile, l'objectif de notre étude était de développer une méthode analytique pour évaluer la qualité de l'huile (composition chimique et rendement en huile) pendant le processus de séchage des amandes et en fonction de différents paramètres de séchage (facteurs abiotiques). En utilisant une approche métabolomique combinant l'analyse LC-MS/MS et la mise en réseau moléculaire, les données obtenues ont révélé des différences au sein des classes chimiques de métabolites présents dans les huiles. Des marqueurs induisant la variabilité de la composition chimique pendant le processus de séchage des amandes de tamanu ont pu être identifiés. La méthode développée fournit un bon outil analytique qui apporte une meilleure identification des composés bioactifs formés dans les amandes de tamanu pendant le processus de séchage et sera utile pour produire une huile de qualité en tant qu’ingrédient cosmétique naturel. De plus, cette approche métabolomique mise en place dans le cas du C. inophyllum pourra être utilisée pour l'étude des métabolites provenant d’une large gamme de plantes

Approche métabolomique combinant l'analyse LC-MS/MS et les réseaux moléculaires pour suivre les constituants bioactifs des amandes de Calophyllum inophyllum (tamanu) pendant le processus de séchage

International audienceTamanu oil, obtained from the nuts of Calophyllum inophyllum L. (Calophyllaceae), was traditionally used to cure various skin problems and ailments in French Polynesia. Nuts and containing oil are also used for skin care. Since the drying of nuts is an important stage for oil preparation, the objective of our study was to develop an analytical method to evaluate oil quality during nuts drying process following different drying parameters. Using a metabolomic approach combining LC-MS/MS analysis and molecular networking, the obtained data revealed differences in the metabolites chemical classes occurring in resulting oils. For the first time, our study provides new findings regarding the occurrence and evolution of the metabolites in tamanu nuts during the drying process. The developed method provided a powerful analytical tool aiming a better identification of bioactive components formed in tamanu nuts during drying process and will be helpful to produce high quality oil for a natural active cosmetic ingredient. An efficient metabolomic approach was implemented to identify markers inducing variability in chemical composition during drying process of nuts. Thus, this set-up analytical method successfully applied in tamanu could be used to the study of metabolites of a wide range of plants.L'huile de tamanu, obtenue à partir des amandes de Calophyllum inophyllum L. (Calophyllaceae), est traditionnellement utilisée pour soigner divers problèmes et affections cutanées en Polynésie française. Les amandes et l'huile qu'elles contiennent sont également utilisées pour les soins de la peau. Elles sont connues pour traiter différents types d'affections cutanées et utilisées comme ingrédient cosmétique naturel. Le séchage des amandes étant une étape importante pour la préparation de l'huile, l'objectif de notre étude était de développer une méthode analytique pour évaluer la qualité de l'huile (composition chimique et rendement en huile) pendant le processus de séchage des amandes et en fonction de différents paramètres de séchage (facteurs abiotiques). En utilisant une approche métabolomique combinant l'analyse LC-MS/MS et la mise en réseau moléculaire, les données obtenues ont révélé des différences au sein des classes chimiques de métabolites présents dans les huiles. Des marqueurs induisant la variabilité de la composition chimique pendant le processus de séchage des amandes de tamanu ont pu être identifiés. La méthode développée fournit un bon outil analytique qui apporte une meilleure identification des composés bioactifs formés dans les amandes de tamanu pendant le processus de séchage et sera utile pour produire une huile de qualité en tant qu’ingrédient cosmétique naturel. De plus, cette approche métabolomique mise en place dans le cas du C. inophyllum pourra être utilisée pour l'étude des métabolites provenant d’une large gamme de plantes

Metabolomic approach using LC-MS/MS analysis and molecular networking to follow up bioactive constituents of Callophyllum inophyllum nuts during drying process

International audienc

Triterpenoid saponins from the aerial parts of Solidago virgaurea alpestris with inhibiting activity of Candida albicans yeast-hyphal conversion

International audienceAs part of research for treatments to combat oral dryness, our evaluation of the activity of an aqueous extract of Solidago virgaurea (L.) ssp. alpestris (Asteraceae) revealed activity against Candida albicans hyphae, the pathogenic form of this yeast. Systematic bioassay-guided fractionation of this extract gave an active saponin-containing fraction from which six oleanane-type triterpenoid saponins were isolated. Three of these were isolated for the first time, as 3-O-(beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 3)-beta-D-glucopyranosyl)-28-O-(beta-D-fucopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 4)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-beta-D-xylopyranosyl)-polygalacic acid (virgaureasaponin 4), 3-O-(beta-D-glucopyranosyl)-28-O-(beta-D-fucopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 4)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-beta-D-xylopyranosyl)-polygalacic acid (virgaureasaponin 5) and 3-O-(beta-D-glucopyranosyl)-28-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 4)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-(5-O-acetylapiofuranosyl-(1 -> 3)-[4-O-(3-(3-hydroxy-1-oxobutoxy)-1-oxobutyl)]-beta-D-fucopyranosyl]-polygalacic acid (virgaureasaponin 6).Their structures were established by carrying out 1D and 2D NMR experiments along with HRMS analyses. All of the six saponins were evaluated to ascertain their inhibition of C albicans yeast-hyphal conversion, and four of them showed significant inhibition