32 research outputs found
Composite superconducting wires obtained by high-rate tinning in molten Bi-Pb-Sr-Ca-Cu-O system
The preparation of high-T(sub c) superconducting long composite wires by short-time tinning of the metal wires in a molten Bi-Pb-Sr-Ca-Cu-O compound is discussed. The application of this method to the high-T(sub c) materials is tested, possibly for the first time. The initial materials used for this experiment were ceramic samples with nominal composition Bi(1.5)Pb(0.5)Sr2Ca2Cu3O(x) and T(sub c) = 80 K prepared by the ordinary solid-state reaction, and industrial copper wires from 100 to 400 microns in diameter and from 0.5 to 1 m long. The continuously moving wires were let through a small molten zone (approximately 100 cubic mm). The Bi-based high-T(sub c) ceramics in a molten state is a viscous liquid and it has a strongly pronounced ability to spread on metal wire surfaces. The maximum draw rate of the Cu-wire, at which a dense covering is still possible, corresponds to the time of direct contact of wire surfaces and liquid ceramics for less than 0.1 s. A high-rate draw of the wire permits a decrease in the reaction of the oxide melt and Cu-wire. This method of manufacture led to the fabrication of wire with a copper core in a dense covering with uniform thickness of about h approximately equal to 5 to 50 microns. Composite wires with h approximately equal to 10 microns (h/d approximately equal to 0.1) sustained bending on a 15 mm radius frame without cracking during flexing
CΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΠ° Π±ΡΠΎΠ»ΠΎΠ³ΡΡΠ½Π° Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ»ΡΡΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ
oai:ojs.journals.uran.ua:article/88983The review systematizes the published data concerning the methods of synthesis of azoles (imidazoles, oxazoles, thiazoles, pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) functionalized by the carboxymethyl thiol fragment; the results of studies of the biological activity of this class of compounds have been also analysed. Today the main directions for the synthesis of azolylthioacetic acids and their derivatives are reactions of azoles that contain the thiol group with haloacetic acids and their derivatives, and the nucleophilic substitution of halogen in the haloazoles under the action of thioglycolic acid. Moreover, the addition of thioles to multiple bonds, activated with electron withdrawing groups has found its application together with formation of the azole cycle from heterofunctional systems that already contain the component of thioacetic acid. To obtain polyfunctional derivatives of azolylthioacetic acids the modification of azole functional groups that already contain the fragment of thioacetic acid is sometimes used. The summary of the published data gives strong reasons to assert that the derivatives of azolylthioacetic acids are characterized by diverse biological effects. For instance, they are characterized by the antioxidant, hypoglycemic, antitubercular, analgesic, antiviral, antimicrobial, and antifungal activity. The material analysed indicates that the search for new bioactive compounds among the azolylthioacetic acids is very promising.Π ΠΎΠ±Π·ΠΎΡΠ΅ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°ΡΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Ρ Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ½ΡΠ΅ Π΄Π°Π½Π½ΡΠ΅ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Π°ΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² (ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»Π°, ΠΎΠΊΡΠ°Π·ΠΎΠ»Π°, ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»Π°, ΠΏΠΈΡΠ°Π·ΠΎΠ»Π°, ΡΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΈ ΡΠ΅ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»Π°), ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ
ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠΎΠ»ΡΠ½ΡΠΌ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠΎΠΌ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΡΠΎΠ°Π½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π±ΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠ° ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ. ΠΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΡΠΌΠΈ Π½Π°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΡΠΌΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΡΠΈΠΎΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΈ ΠΈΡ
ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ
Π½Π° ΡΠ΅Π³ΠΎΠ΄Π½Ρ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ², ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΡ
ΡΠΈΠΎΠ»ΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ, Ρ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ ΠΈ ΠΈΡ
ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌΠΈ, Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° Π² Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Π·ΠΎΠ»Π°Ρ
ΠΏΡΠΈ Π²ΠΎΠ·Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠΈΠΎΠ³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅Π²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. ΠΡΠΎΠΌΠ΅ ΡΠΎΠ³ΠΎ, Π½Π°ΡΠ»ΠΈ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΊ ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ²ΡΠ·ΡΠΌ, Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΌ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ°ΠΊΡΠ΅ΠΏΡΠΎΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ°ΠΌΠΈ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΡΠΎΡΠΌΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΊΠ»Π° Ρ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°ΠΌΠΈ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΡΠΆΠ΅ ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Ρ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ ΡΠΈΠΎΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. ΠΠ»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΡ
ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ
Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΡΠΈΠΎΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΈΠ½ΠΎΠ³Π΄Π° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Π²Π°ΡΠΈΠ°Π½Ρ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΠΈ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΡ
Π³ΡΡΠΏΠΏ Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² Ρ ΡΠΆΠ΅ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡΠΈΠΌΡΡ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠΎΠΌ ΡΠΈΠΎΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. ΠΠ±ΠΎΠ±ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ½ΡΡ
Π΄Π°Π½Π½ΡΡ
Π΄Π°Π΅Ρ Π²ΡΠ΅ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΠ²Π΅ΡΠΆΠ΄Π°ΡΡ, ΡΡΠΎ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΡΠΈΠΎΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠΏΠ»Π°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΅ Π±ΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅. Π ΡΠ°ΡΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ, Π΄Π»Ρ Π½ΠΈΡ
Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½Π° Π°Π½ΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°Π½ΡΠ½Π°Ρ, Π³ΠΈΠΏΠΎΠ³Π»ΠΈΠΊΠ΅ΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ, ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΡΡΠ±Π΅ΡΠΊΡΠ»Π΅Π·Π½Π°Ρ, Π°Π½Π°Π»ΡΠ³Π΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ, ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ²ΠΈΡΡΡΠ½Π°Ρ, ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½Π°Ρ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²Π°Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ. ΠΡΠΎΠ°Π½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΉ ΠΌΠ°ΡΠ΅ΡΠΈΠ°Π» ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅ΡΠ΅Π»ΡΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ ΠΎ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΏΠΎΠΈΡΠΊΠ° Π½ΠΎΠ²ΡΡ
Π±ΠΈΠΎΠ°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡ
Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ² Π² ΡΡΠ΄Ρ Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΡΠΈΠΎΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ.Π ΠΎΠ³Π»ΡΠ΄Ρ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°ΡΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ Π»ΡΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ½Ρ Π΄Π°Π½Ρ ΡΠΎΠ΄ΠΎ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΡΠ² ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² (ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ², ΠΎΠΊΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ², ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ², ΠΏΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ², ΡΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² ΡΠ° ΡΠ΅ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ²), ΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½ΠΈΠΌ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠΎΠΌ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΎΠΆ ΠΏΡΠΎΠ°Π½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠΈ Π²ΠΈΠ²ΡΠ΅Π½Π½Ρ Π±ΡΠΎΠ»ΠΎΠ³ΡΡΠ½ΠΎΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ Π΄Π°Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ»Π°ΡΡ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ. ΠΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Π½Π°ΠΏΡΡΠΌΠΊΠ°ΠΌΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ»ΡΡΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΡΠ° ΡΡ
ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
Π½Π° ΡΡΠΎΠ³ΠΎΠ΄Π½Ρ Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ², ΡΠΎ ΠΌΡΡΡΡΡΡ ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Ρ Π³ΡΡΠΏΡ, ΡΠ· Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΠΌΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ ΡΠ° ΡΡ
ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΠΌΠΈ, Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΡΠ»ΡΠ½Π΅ Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½Π½Ρ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Ρ Π² Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ°Π·ΠΎΠ»Π°Ρ
ΠΏΡΠΈ Π΄ΡΡ ΡΡΠΎΠ³Π»ΡΠΊΠΎΠ»Π΅Π²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ. ΠΠΊΡΡΠΌ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ Π·Π½Π°ΠΉΡΠ»ΠΈ Π·Π°ΡΡΠΎΡΡΠ²Π°Π½Π½Ρ ΠΏΡΠΈΡΠ΄Π½Π°Π½Π½Ρ ΡΡΠΎΠ»ΡΠ² Π΄ΠΎ ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΠΈΡ
Π·Π²βΡΠ·ΠΊΡΠ², Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
Π΅Π»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ°ΠΊΡΠ΅ΠΏΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΌΠΈ ΡΠ³ΡΡΠΏΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΌΠΈ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΎΠΆ ΡΠΎΡΠΌΡΠ²Π°Π½Π½Ρ Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΊΠ»Ρ Π· Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΠΈΡ
ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌ, ΡΠΊΡ Π²ΠΆΠ΅ ΠΌΡΡΡΡΡΡ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ ΡΡΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ. ΠΠ»Ρ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Π½Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΠΈΡ
ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ»ΡΡΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΡΠ½ΠΎΠ΄Ρ Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠΎΠ²ΡΡΡΡΡΡ Π²Π°ΡΡΠ°Π½Ρ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡΡΠΊΠ°ΡΡΡ ΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΠΈΡ
Π³ΡΡΠΏ Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² ΡΠ· Π²ΠΆΠ΅ Π½Π°ΡΠ²Π½ΠΈΠΌ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠΎΠΌ ΡΡΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ. Π£Π·Π°Π³Π°Π»ΡΠ½Π΅Π½Π½Ρ Π»ΡΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ½ΠΈΡ
Π΄Π°Π½ΠΈΡ
Π΄Π°Ρ Π²ΡΡ ΠΏΡΠ΄ΡΡΠ°Π²ΠΈ ΡΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΠΆΡΠ²Π°ΡΠΈ, ΡΠΎ ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΠΌ Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ»ΡΡΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Π²Π»Π°ΡΡΠΈΠ²Π° ΡΡΠ·Π½ΠΎΠΏΠ»Π°Π½ΠΎΠ²Π° Π±ΡΠΎΠ»ΠΎΠ³ΡΡΠ½Π° Π΄ΡΡ. ΠΠΎΠΊΡΠ΅ΠΌΠ°, Π΄Π»Ρ Π½ΠΈΡ
Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½Π° Π°Π½ΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°Π½ΡΠ½Π°, Π³ΡΠΏΠΎΠ³Π»ΡΠΊΠ΅ΠΌΡΡΠ½Π°, ΠΏΡΠΎΡΠΈΡΡΠ±Π΅ΡΠΊΡΠ»ΡΠΎΠ·Π½Π°, Π°Π½Π°Π»Π³Π΅ΡΠΈΡΠ½Π°, ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΡΡΡΡΠ½Π°, Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½Π° ΡΠ° ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²Π° Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ. ΠΡΠΎΠ°Π½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΉ ΠΌΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ°Π» Π·Π°ΡΠ²ΡΠ΄ΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ ΠΏΠΎΡΡΠΊΡ Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ
Π±ΡΠΎΠ°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΡ
ΡΠ΅ΡΠΎΠ²ΠΈΠ½ Π² ΡΡΠ΄Ρ Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ»ΡΡΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ
2-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ-5-(4-Ρ Π»ΠΎΡΠΎ-1Π½-ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-5-ΡΠ»)-1,3,4-ΡΡΠ°Π΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΈ: ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·, ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΎΠ°Π½Π΅Π»ΡΠ²Π°Π½Π½Ρ ΡΠ° Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½Π° Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ
This investigation is devoted to the synthesis of new representatives of 2-amino-5-imidazolil-1,3,4-thiadiazole systems, the study of some chemical transformations and the bactericidal activity. It has been shown that thiosemicarbazones obtained by condensation of 4-chloro-1H-5-formylimidazoles with thiosemicarbazide when heated with a triple surplus of iron (III) chloride hexahydrate in 80% acetate acid undergo oxidative cyclization with formation of new 2-amino-5-(4-chloroimidazole-5-yl)-1,3,4-thiadiazoles. The compounds synthesized are heterocyclic systems with two electrophilic centres that are widely used when obtaining biheterocyclic biologically active systems. While studying the chemical behaviour of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles under research in reactions of annulation with series of bielectrophilic reagents it has been found that they do not react either with phenacylbromide or malononitrile, and with chloroacetylchloride the product of 5-aminoacylation is formed; it even when heated in the boiling DMF in the presence of K2CO3 is not prone to intramolecular cyclocondensation. At the same time heating of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles with diethyl ether of acetylenedicarboxylic acid in the absolute boiling ethanol leads to formation of ethyl-7-oxo-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,2-a]-pyrimidine-5-carboxylates. The results of studying the antibacterial properties of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles have shown that the compounds synthesized possess a moderate bactericidal and fungicidal activity.ΠΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎΡΠ²ΡΡΠ΅Π½ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ Π½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²ΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-5-ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ»-1,3,4-ΡΠΈΠ°Π΄ΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΡΡ
ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌ, ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ
ΠΈΡ
Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ
ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΠΉ ΠΈ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ. ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΡΠΈΠΎΡΠ΅ΠΌΠΈΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ½Ρ, ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠ΅ΠΉ 4-Ρ
Π»ΠΎΡ-1Π-5-ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² Ρ ΡΠΈΠΎΡΠ΅ΠΌΠΈΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ, ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ Ρ 3-ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΠΈΠ·Π±ΡΡΠΊΠΎΠΌ Π³Π΅ΠΊΡΠ°Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ° Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠ΄Π° ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·Π° (III) Π² 80%-Π½ΠΎΠΉ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ΅ ΠΏΠΎΠ΄Π΄Π°ΡΡΡΡ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π½ΠΎΠ²ΡΡ
2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-5-(4-Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-5-ΠΈΠ»)-1,3,4-ΡΠΈΠ°Π΄ΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ². Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡΡΡ ΠΊ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°ΠΌ Ρ Π΄Π²ΡΠΌΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΠΌΠΈ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡΡΡ ΠΏΡΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π±ΠΈΠ³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ
Π±ΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡ
ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌ. ΠΡΠΈ ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΡΠ΅ΠΌΡΡ
2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-1,3,4-ΡΠΈΠ°Π΄ΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΡ
Π°Π½Π½Π΅Π»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Ρ ΡΡΠ΄ΠΎΠΌ Π±ΠΈΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ
ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠΎΠ² ΠΎΠ±Π½Π°ΡΡΠΆΠ΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΠΎΠ½ΠΈ Π½Π΅ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ Π½ΠΈ Ρ ΡΠ΅Π½Π°ΡΠΈΠ»Π±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΌ, Π½ΠΈ Ρ ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ½ΠΈΡΡΠΈΠ»ΠΎΠΌ, Π° Ρ Ρ
Π»ΠΎΡΠ°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡ 5-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ°ΡΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ Π΄Π°ΠΆΠ΅ ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ Π² ΠΊΠΈΠΏΡΡΠ΅ΠΌ ΠΠΠ€Π Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ K2CO3 Π½Π΅ ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅ΡΠ³Π°Π΅ΡΡΡ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ. Π ΡΠΎ ΠΆΠ΅ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-1,3,4-ΡΠΈΠ°Π΄ΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² Ρ Π΄ΠΈΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΌ ΡΡΠΈΡΠΎΠΌ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π΄ΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π² Π°Π±ΡΠΎΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΌ ΠΊΠΈΠΏΡΡΠ΅ΠΌ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π΅ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΠΈΠ» 7-ΠΎΠΊΡΠΎ-[1,3,4]ΡΠΈΠ°Π΄ΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»[3,2-Π°]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-5-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°ΡΠΎΠ². Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΡΡ
ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ² 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-1,3,4-ΡΠΈΠ°Π΄ΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ, ΡΡΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡΡ ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈ ΡΡΠ½Π³ΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡΡ.ΠΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Π½Ρ ΠΏΡΠΈΡΠ²ΡΡΠ΅Π½Π΅ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π½ΠΈΠΊΡΠ² 2-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ-5-ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ»-1,3,4-ΡΡΠ°Π΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΈΡ
ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌ, Π²ΠΈΠ²ΡΠ΅Π½Π½Ρ Π΄Π΅ΡΠΊΠΈΡ
ΡΡ
Ρ
ΡΠΌΡΡΠ½ΠΈΡ
ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Ρ ΡΠ° Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ. ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΠΎ ΡΡΠΎΡΠ΅ΠΌΡΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ½ΠΈ, ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Ρ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΡΡΡ 4-Ρ
Π»ΠΎΡΠΎ-1Π-5-ΡΠΎΡΠΌΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² ΡΠ· ΡΡΠΎΡΠ΅ΠΌΡΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ, ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΡΠ²Π°Π½Π½Ρ Π· 3-ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΠΈΠΌ Π½Π°Π΄Π»ΠΈΡΠΊΠΎΠΌ Π³Π΅ΠΊΡΠ°Π³ΡΠ΄ΡΠ°ΡΡ Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠ΄Ρ Π·Π°Π»ΡΠ·Π°(ΠΠΠ) Ρ 80%-Π½ΡΠΉ ΠΎΡΡΠΎΠ²ΡΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π·Π°Π·Π½Π°ΡΡΡ ΠΎΠΊΠΈΡΠ½ΡΠ²Π°Π»ΡΠ½ΠΎΡ ΡΠΈΠΊΠ»ΡΠ·Π°ΡΡΡ Π· ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½ΡΠΌ Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ
2-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ-5-(4-Ρ
Π»ΠΎΡΠΎΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-5-ΡΠ»)-1,3,4-ΡΡΠ°Π΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ². Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ Π²ΡΠ΄Π½ΠΎΡΡΡΡΡΡ Π΄ΠΎ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΡΡΠ½ΠΈΡ
ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌ Π· Π΄Π²ΠΎΠΌΠ° Π΅Π»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΡΠ»ΡΠ½ΠΈΠΌΠΈ ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΠΌΠΈ, ΡΠΎ ΡΠ°ΡΡΠΎ Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠΎΠ²ΡΡΡΡΡΡ ΠΏΡΠΈ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Π½Ρ Π±ΡΠ³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΡΡΠ½ΠΈΡ
Π±ΡΠΎΠ»ΠΎΠ³ΡΡΠ½ΠΎ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΡ
ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌ. ΠΡΠΈ Π²ΠΈΠ²ΡΠ΅Π½Π½Ρ Ρ
ΡΠΌΡΡΠ½ΠΎΡ ΠΏΠΎΠ²Π΅Π΄ΡΠ½ΠΊΠΈ Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΡΠ²Π°Π½ΠΈΡ
2-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ-1,3,4-ΡΡΠ°Π΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡΡ
Π°Π½Π΅Π»ΡΠ²Π°Π½Π½Ρ Π· Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΡ Π±ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΡΠ»ΡΠ½ΠΈΡ
ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΡΠ² Π²ΠΈΡΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ Π²ΠΎΠ½ΠΈ Π½Π΅ ΡΠ΅Π°Π³ΡΡΡΡ Π½Ρ Π· ΡΠ΅Π½Π°ΡΠΈΠ»Π±ΡΠΎΠΌΡΠ΄ΠΎΠΌ, Π½Ρ Π· ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ½ΡΡΡΠΈΠ»ΠΎΠΌ, Π° Π· Ρ
Π»ΠΎΡΠΎΠ°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΡΡΠ²ΠΎΡΡΡΡΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡ 5-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎΠ°ΡΠΈΠ»ΡΠ²Π°Π½Π½Ρ, ΡΠΊΠΈΠΉ Π½Π°Π²ΡΡΡ ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΡΠ²Π°Π½Π½Ρ Π² ΠΊΠΈΠΏΠ»ΡΡΠΎΠΌΡ ΠΠΠ€Π Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΠ½ΠΎΡΡΡ K2CO3 Π½Π΅ ΡΡ
ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΉ Π΄ΠΎ Π²Π½ΡΡΡΡΡΠ½ΡΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΡ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΡΡ. Π ΡΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ ΡΠ°Ρ Π½Π°Π³ΡΡΠ²Π°Π½Π½Ρ 2-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ-1,3,4-ΡΡΠ°Π΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² Π· Π΄ΡΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΈΠΌ Π΅ΡΡΡΠΎΠΌ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π΄ΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ Π² Π°Π±ΡΠΎΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΌΡ ΠΊΠΈΠΏΠ»ΡΡΠΎΠΌΡ Π΅ΡΠ°Π½ΠΎΠ»Ρ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡΡ Π΄ΠΎ ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ Π΅ΡΠΈΠ» 7-ΠΎΠΊΡΠΎ-[1,3,4]ΡΡΠ°Π΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎ[3,2-Π°]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-5-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°ΡΡΠ². Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠΈ Π²ΠΈΠ²ΡΠ΅Π½Π½Ρ Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΈΡ
Π²Π»Π°ΡΡΠΈΠ²ΠΎΡΡΠ΅ΠΉ 2-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ-1,3,4-ΡΡΠ°Π΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ, ΡΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ Π²ΠΈΡΠ²Π»ΡΡΡΡ ΠΏΠΎΠΌΡΡΠ½Ρ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½Ρ ΡΠ° ΡΡΠ½Π³ΡΡΠΈΠ΄Π½Ρ Π΄ΡΡ
ΠΠ»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈ: ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ ΡΠ° Ρ ΡΠΌΡΡΠ½Ρ Π²Π»Π°ΡΡΠΈΠ²ΠΎΡΡΡ
The aim of this review was to summarize and systematize literature on chemistry of alkenylsubstituted imidazoles known as important synthetic substrates and precursors for the synthesis of biologically active substances. Two approaches to the synthesis of these compounds are reviewed: 1) the imidazole ring formation based on functionalized alkenyl compounds; 2) functionalization of imidazole derivatives with the alkenyl moiety. The second approach prevails and includes condensation of methylimidazoles with carbonyl compounds, reactions of formylimidazoles with compounds containing activated methylene groups and phosphorus ylides, as well as reactions of dehydration and dehydrohalogenation of substituted imidazoles. The methods of synthesis of alkenylsubstituted imidazoles have been analyzed in detail; their synthetic potential and limits have been described. Special attention is paid to the authorsβ own research on the synthesis of new 4-chloro-5-alkenylsubstituted imidazoles using 5-formylimidazoles as precursors. Analysis of the chemical properties of alkenylsubstituted imidazoles has allowed conducting their strict classification and systematizing their typical transformations. Reactions of cyclocondensation are the first ones to be mentioned, they proceed through the interaction of the alkenyl moiety with another functional group or endocyclic Nitrogen. Other transformations such as heterocyclofunctionalization, oxidation and reduction are based on transformation of the alkenyl moiety. It should be noted that heterocyclization processes are new for chemistry of alkenylimidazoles, they are successfully applied to 5-(2-nitro-alkenyl)- and 5-(2-arylvinyl)substituted derivatives, and due to them it is possible to obtain new promising hybrid structures.Π ΠΎΠ±Π·ΠΎΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ°ΡΡΠ΅ Π²ΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°ΡΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΠΈ ΠΎΠ±ΠΎΠ±ΡΠ΅Π½Ρ Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΊΠΈ, ΠΊΠ°ΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ΡΡ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡ Π²ΡΠ΅Ρ
ΡΠΈΠΏΠΎΠ² Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ
ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΊΠ°ΠΊ Π²Π°ΠΆΠ½ΡΡ
ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ
ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠΎΠ² ΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΈΠΊΠΎΠ² Π΄Π»Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΡΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π±ΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡ
Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ². ΠΠΎΠ΄ΡΠΎΠ±Π½ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠΌΠΎΡΡΠ΅Π½Ρ Π΄Π²Π° ΠΏΠΎΠ΄Ρ
ΠΎΠ΄Π° ΠΊ ΠΈΡ
ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ : 1) ΡΠΎΡΠΌΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΄ΡΠ° Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΡ
Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ; 2) Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΡΡ
ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ
ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»Π°. ΠΡΠΎΡΠΎΠΉ Π²Π°ΡΠΈΠ°Π½Ρ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄ΠΎΠΌΠΈΠ½ΠΈΡΡΡΡΠΈΠΌ ΠΈ Π²ΠΊΠ»ΡΡΠ°Π΅Ρ Π² ΡΠ΅Π±Ρ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² Ρ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡΠΌΠΈ, ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ°, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠΈ ΠΈ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ². ΠΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ°Π½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ², ΠΎΡΠ΅ΡΡΠ΅Π½Ρ ΠΈΡ
ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠ²Π½ΡΠ΅ Π³ΡΠ°Π½ΠΈΡΡ ΠΈ ΡΠ°ΡΠΊΡΡΡ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΠΏΠΎΡΠ΅Π½ΡΠΈΠ°Π». ΠΡΠΎΠ±ΠΎΠ΅ Π²Π½ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΎ ΡΠΎΠ±ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡΠΌ Π°Π²ΡΠΎΡΠΎΠ² ΠΏΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π½ΠΎΠ²ΡΡ
ΡΠΈΠΏΠΎΠ² 4-Ρ
Π»ΠΎΡ-5-Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΡ
5-ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ². ΠΠ½Π°Π»ΠΈΠ· Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ
ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ² Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ
ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΠΈΠ» ΠΏΡΠΎΠ²Π΅ΡΡΠΈ ΠΈΡ
ΡΡΡΠΎΠ³ΡΡ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΡ ΠΈ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°ΡΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°ΡΡ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠΏΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ. Π Π½ΠΈΠΌ, Π² ΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΡ ΠΎΡΠ΅ΡΠ΅Π΄Ρ, ΡΠ»Π΅Π΄ΡΠ΅Ρ ΠΎΡΠ½Π΅ΡΡΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ ΡΠ΅Π°Π»ΠΈΠ·ΡΡΡΡΡ Ρ ΡΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ΠΌ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠ° ΠΈ ΠΈΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΈΠ»ΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ° Π°Π·ΠΎΡΠ° Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»Π°. ΠΠ΅ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ Π·Π½Π°ΡΠΈΠΌΡΠΌΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΡΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ: Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ, ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅. Π¦Π΅Π»Π΅ΡΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΠΎ ΠΎΡΠΌΠ΅ΡΠΈΡΡ, ΡΡΠΎ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΡ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ Π½ΠΎΠ²ΡΠΌΠΈ Π² Ρ
ΠΈΠΌΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ², ΡΠ΄Π°ΡΠ½ΠΎ ΡΠ°ΡΠΊΡΡΡΡ Π½Π° ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠ°Ρ
ΠΈΡ
5-(2-Π½ΠΈΡΡΠΎΠ°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΈΠ»)- ΠΈ 5-(2-Π°ΡΠΎΠΈΠ»Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»)Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²ΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ ΠΈ Π΄Π°ΡΡ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ Π±ΠΈΠΎΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠ΅ Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΡ.Β Π ΠΎΠ³Π»ΡΠ΄ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΡΠ°ΡΡΡ Π²ΠΏΠ΅ΡΡΠ΅ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°ΡΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΡΠ° ΡΠ·Π°Π³Π°Π»ΡΠ½Π΅Π½Ρ Π»ΡΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ½Ρ Π΄ΠΆΠ΅ΡΠ΅Π»Π°, ΡΠΊΡ ΡΡΠΎΡΡΡΡΡΡΡ Ρ
ΡΠΌΡΡ Π²ΡΡΡ
ΡΠΈΠΏΡΠ² Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»ΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² ΡΠΊ Π²Π°ΠΆΠ»ΠΈΠ²ΠΈΡ
ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΠΈΡ
ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΡΠ² ΡΠ° ΠΏΠΎΠΏΠ΅ΡΠ΅Π΄Π½ΠΈΠΊΡΠ² Π΄Π»Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΡΡΡΡΠ²Π°Π½Π½Ρ Π±ΡΠΎΠ»ΠΎΠ³ΡΡΠ½ΠΎ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΡ
ΡΠ΅ΡΠΎΠ²ΠΈΠ½. ΠΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎ ΡΠΎΠ·Π³Π»ΡΠ½ΡΡΡ Π΄Π²Π° ΠΏΡΠ΄Ρ
ΠΎΠ΄ΠΈ Π΄ΠΎ ΡΡ
ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ: 1) ΡΠΎΡΠΌΡΠ²Π°Π½Π½Ρ ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΄ΡΠ° Π½Π° Π±Π°Π·Ρ ΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΠΈΡ
Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»ΡΠ½ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ; 2) Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»ΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·Π°ΡΡΡ ΡΡΠ·Π½ΠΎΠΌΠ°Π½ΡΡΠ½ΠΈΡ
ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»Ρ. ΠΡΡΠ³ΠΈΠΉ Π²Π°ΡΡΠ°Π½Ρ Ρ Π΄ΠΎΠΌΡΠ½ΡΡΡΠΈΠΌ Ρ Π²ΠΊΠ»ΡΡΠ°Ρ Π² ΡΠ΅Π±Π΅ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² ΡΠ· ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΡΠ»ΡΠ½ΠΈΠΌΠΈ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠ°ΠΌΠΈ, ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ ΡΠΎΡΠΌΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² ΡΠ· ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ ΡΠ° ΡΠ»ΡΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΡΠΎΡΡΠΎΡΡ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΎΠΆ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ Π΄Π΅Π³ΡΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΡΡ ΡΠ° Π΄Π΅Π³ΡΠ΄ΡΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΡΠ²Π°Π½Π½Ρ Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ². ΠΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ°Π½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΈ ΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Π½Π½Ρ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ², ΠΎΠΊΡΠ΅ΡΠ»Π΅Π½Ρ ΡΡ
ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠ²Π½Ρ ΠΌΠ΅ΠΆΡ ΡΠ° ΡΠΎΠ·ΠΊΡΠΈΡΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΠΈΠΉ ΠΏΠΎΡΠ΅Π½ΡΡΠ°Π». ΠΡΠΎΠ±Π»ΠΈΠ²Π° ΡΠ²Π°Π³Π° ΠΏΡΠΈΠ΄ΡΠ»Π΅Π½Π° Π²Π»Π°ΡΠ½ΠΈΠΌ Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Π½ΡΠΌ Π°Π²ΡΠΎΡΡΠ² Π· ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Π½Ρ Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ
ΡΠΈΠΏΡΠ² 4-Ρ
Π»ΠΎΡΠΎ-5-Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Ρ Π²ΡΠ΄ΠΏΠΎΠ²ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
5-ΡΠΎΡΠΌΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ². ΠΠ½Π°Π»ΡΠ· Ρ
ΡΠΌΡΡΠ½ΠΈΡ
Π²Π»Π°ΡΡΠΈΠ²ΠΎΡΡΠ΅ΠΉ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»ΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² Π΄ΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΠΈΠ² ΠΏΡΠΎΠ²Π΅ΡΡΠΈ ΡΡ
ΡΡΡΠΎΠ³Ρ ΠΊΠ»Π°ΡΠΈΡΡΠΊΠ°ΡΡΡ ΡΠ° ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°ΡΠΈΠ·ΡΠ²Π°ΡΠΈ Π½Π°ΠΉΡΠΈΠΏΠΎΠ²ΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ. ΠΠΎ Π½ΠΈΡ
, Ρ ΠΏΠ΅ΡΡΡ ΡΠ΅ΡΠ³Ρ, Π²Π°ΡΡΠΎ Π²ΡΠ΄Π½Π΅ΡΡΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΡΡ, ΡΠΊΡ Π·Π°Π·Π²ΠΈΡΠ°ΠΉ ΡΠ΅Π°Π»ΡΠ·ΡΡΡΡΡΡ Π·Π° ΡΡΠ°ΡΡΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠ° ΡΠ° ΡΠ½ΡΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊΠ° Π°Π±ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ° Π°Π·ΠΎΡΡ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»Ρ. ΠΠ΅ ΠΌΠ΅Π½Ρ Π·Π½Π°ΡΠΈΠΌΠΈΠΌΠΈ Ρ ΡΡΠ·Π½ΠΎΠΌΠ°Π½ΡΡΠ½Ρ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊΠ°: Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·Π°ΡΡΡ, ΠΎΠΊΠΈΡΠ½Π΅Π½Π½Ρ ΡΠ° Π²ΡΠ΄Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½Π½Ρ. ΠΠΎΡΠ΅ΡΠ½ΠΎ Π²ΡΠ΄Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠΈ, ΡΠΎ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΠΈ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·Π°ΡΡΡ Ρ Π½ΠΎΠ²ΠΈΠΌΠΈ Π² Ρ
ΡΠΌΡΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ², Π²Π΄Π°Π»ΠΎ ΡΠΎΠ·ΠΊΡΠΈΡΡ Π½Π° ΠΏΡΠΈΠΊΠ»Π°Π΄Π°Ρ
ΡΡ
5-(2-Π½ΡΡΡΠΎΠ°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ»)- ΡΠ° 5-(2-Π°ΡΠΎΡΠ»Π²ΡΠ½ΡΠ»)Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π½ΠΈΠΊΡΠ² Ρ Π΄Π°ΡΡΡ Π·ΠΌΠΎΠ³Ρ ΠΎΡΡΠΈΠΌΡΠ²Π°ΡΠΈ Π½ΠΎΠ²Ρ Π±ΡΠΎΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½Ρ Π³ΡΠ±ΡΠΈΠ΄Π½Ρ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠΈ.
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· 3-Π°ΡΠΈΠ»-3-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎ-1Π-ΠΏΡΡΠΎΠ»ΡΠ·ΠΈΠ½-1-ΠΎΠ½ΡΠ²
Aim. To develop the efficient method for the synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones as promising scaffolds in design of bioactive compounds.Results and discussion. It has been shown that condensation of 3-amino-3-aryl-4,4,4-trifluorobutanoic acid methyl esters with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran is a convenient synthetic approach to 4,4,4-trifluoro-3-aryl-3-(1H-pyrrol-1-yl)methylbutanoic acid methyl esters converted to 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones by the intramolecular Friedel-Crafts reaction.Experimental part. By the interaction of 3-amino-3-aryl-4,4,4-trifluorobutanoic acid methyl esters with 2,5-dimethoxytetrahydrofuranin acetic acid at 70 ΠΎC 4,4,4-trifluoro-3-aryl-3-(1H-pyrrol-1-yl)methylbutanoic acid methyl esters were obtained and subsequently cyclized into 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones upon treatment with boron tribromide in dichloromethane at room temperature. The structures of the compounds synthesized were confirmed by LCMS, IR and NMR (1H, 13C, 19F) spectroscopic methods.Conclusions. An efficient two step protocol for the synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones has been developed. It includes transformation of 3-amino-3-aryl-4,4,4-trifluorobutanoic acid methyl esters into the corresponding 3-(1H-pyrrol-1-yl) derivatives and their further intramolecular cyclization.Π¦Π΅Π»Ρ ΡΠ°Π±ΠΎΡΡ β ΡΠ°Π·ΡΠ°Π±ΠΎΡΠΊΠ° ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Π° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° 3-Π°ΡΠΈΠ»-3-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎ-1Π-ΠΏΠΈΡΡΠΎΠ»ΠΈΠ·ΠΈΠ½-1-ΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡ
ΡΠΊΠ°ΡΡΠΎΠ»Π΄ΠΎΠ² Π΄Π»Ρ Π΄ΠΈΠ·Π°ΠΉΠ½Π° Π±ΠΈΠΎΠ°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡ
Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ².Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΈ ΠΈΡ
ΠΎΠ±ΡΡΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΠ΅. ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΡ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΡ
ΡΡΠΈΡΠΎΠ² 3-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-3-Π°ΡΠΈΠ»-4,4,4-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠ±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Ρ 2,5-Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΡΠ°Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠΌ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ΄ΠΎΠ±Π½ΡΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌ ΠΏΠΎΠ΄Ρ
ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΠΊ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΌ ΡΡΠΈΡΠ°ΠΌ 4,4,4-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡ-3-Π°ΡΠΈΠ»-3-(1Π-ΠΏΠΈΡΡΠΎΠ»-1-ΠΈΠ»)Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΏΠΎ ΡΡ
Π΅ΠΌΠ΅ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π€ΡΠΈΠ΄Π΅Π»Ρ-ΠΡΠ°ΡΡΡΠ° ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½Ρ Π² 3-Π°ΡΠΈΠ»-3-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎ-1Π-ΠΏΠΈΡΡΠΎΠ»ΠΈΠ·ΠΈΠ½-1-ΠΎΠ½Ρ.ΠΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ. ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΡ
ΡΡΠΈΡΠΎΠ² 3-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-3-Π°ΡΠΈΠ»-4,4,4-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠ±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Ρ 2,5-Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΡΠ°Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠΌ Π² ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ΅ ΠΏΡΠΈ 70 ΠΎΠ‘ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΡΡΠΈΡΡ 4,4,4-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡ-3-Π°ΡΠΈΠ»-3-(1Π-ΠΏΠΈΡΡΠΎΠ»-1-ΠΈΠ»)Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΏΡΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄Π° Π±ΠΎΡΠ° Π² Π΄ΠΈΡ
Π»ΠΎΡΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Π΅ ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΎΠΌΠ½Π°ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·ΡΡΡΡΡ Π² 3-Π°ΡΠΈΠ»-3-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎ-1Π-ΠΏΠΈΡΡΠΎΠ»ΠΈΠ·ΠΈΠ½-1-ΠΎΠ½Ρ. Π‘ΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° Π²ΡΠ΅Ρ
ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Π΄ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ Ρ
ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΡ-ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠΎΠΌΠ΅ΡΡΠΈΠΈ ΠΈ ΠΠ-, Π―ΠΠ (1Π, 13Π‘, 19F)ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΊΠΎΠΏΠΈΠΈ.ΠΡΠ²ΠΎΠ΄Ρ. Π Π°Π·ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ°Π½ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ Π΄Π²ΡΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΉΠ½ΡΠΉ Π²Π°ΡΠΈΠ°Π½Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° 3-Π°ΡΠΈΠ»-3-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎ-1Π-ΠΏΠΈΡΡΠΎΠ»ΠΈΠ·ΠΈΠ½-1-ΠΎΠ½ΠΎΠ², ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ Π²ΠΊΠ»ΡΡΠ°Π΅Ρ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΠΈΡΠΎΠ² 3-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-3-Π°ΡΠΈΠ»-4,4,4-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠ±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π² ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΠ΅ 3-(1Π-ΠΏΠΈΡΡΠΎΠ»-1-ΠΈΠ»)ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΠΈ ΠΈΡ
Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΡΡ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΡ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΈΠ·Π±ΡΡΠΊΠ° Π±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄Π° Π±ΠΎΡΠ°.ΠΠ΅ΡΠ° ΡΠΎΠ±ΠΎΡΠΈ β ΡΠΎΠ·ΡΠΎΠ±ΠΊΠ° Π΅ΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ 3-Π°ΡΠΈΠ»-3-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎ-1Π-ΠΏΡΡΠΎΠ»ΡΠ·ΠΈΠ½-1-ΠΎΠ½ΡΠ² ΡΠΊ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΡ
ΡΠΊΠ°ΡΠΎΠ»Π΄ΡΠ² Π΄Π»Ρ Π΄ΠΈΠ·Π°ΠΉΠ½Ρ Π±ΡΠΎΠ°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ.Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠΈ ΡΠ° ΡΡ
ΠΎΠ±Π³ΠΎΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ. ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΠΎ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ
Π΅ΡΡΠ΅ΡΡΠ² 3-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ-3-Π°ΡΠΈΠ»-4,4,4-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΎΠ±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ Π· 2,5-Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΡΠ°Π³ΡΠ΄ΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠΌ Ρ Π·ΡΡΡΠ½ΠΈΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΠΈΠΌ ΠΏΡΠ΄Ρ
ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π΄ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ
Π΅ΡΡΠ΅ΡΡΠ² 4,4,4-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΎ-3-Π°ΡΠΈΠ»-3-(1Π-ΠΏΡΡΠΎΠ»-1-ΡΠ»)Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ, ΡΠΊΡ Π·Π° ΡΡ
Π΅ΠΌΠΎΡ Π²Π½ΡΡΡΡΡΠ½ΡΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ Π€ΡΡΠ΄Π΅Π»Ρ-ΠΡΠ°ΡΡΡΠ° ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π½Π° 3-Π°ΡΠΈΠ»-3-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎ-1Π-ΠΏΡΡΠΎΠ»ΡΠ·ΠΈΠ½-1-ΠΎΠ½ΠΈ.ΠΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½Π° ΡΠ°ΡΡΠΈΠ½Π°. ΠΠ·Π°ΡΠΌΠΎΠ΄ΡΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ
Π΅ΡΡΠ΅ΡΡΠ² 3-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ-4,4,4-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΎ-3-Π°ΡΠΈΠ»Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ ΡΠ· 2,5-Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΡΠ°Π³ΡΠ΄ΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠΌ Π² ΠΎΡΡΠΎΠ²ΡΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΏΡΠΈ 70 ΠΎΠ‘ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ Π΅ΡΡΠ΅ΡΠΈ 4,4,4-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΎ-3-Π°ΡΠΈΠ»-3-(1Π-ΠΏΡΡΠΎΠ»-1-ΡΠ»)Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ, ΡΠΊΡ ΠΏΡΠΈ Π΄ΡΡ Π±ΡΠΎΠΌΡΠ΄Ρ Π±ΠΎΡΡ Π² Π΄ΠΈΡ
Π»ΠΎΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Ρ ΠΏΡΠΈ ΠΊΡΠΌΠ½Π°ΡΠ½ΡΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΡ ΡΠΈΠΊΠ»ΡΠ·ΡΡΡΡΡΡ Π² 3-Π°ΡΠΈΠ»-3-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎ-1Π-ΠΏΡΡΠΎΠ»ΡΠ·ΠΈΠ½-1-ΠΎΠ½ΠΈ. Π‘ΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° Π²ΡΡΡ
ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ Π΄ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π° ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ Ρ
ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΎΠΌΠ°Ρ-ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠΎΠΌΠ΅ΡΡΡΡ ΡΠ° ΠΠ§-, Π―ΠΠ (1Π, 13Π‘, 19F)ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΊΠΎΠΏΡΡ.ΠΠΈΡΠ½ΠΎΠ²ΠΊΠΈ. Π ΠΎΠ·ΡΠΎΠ±Π»Π΅Π½ΠΎ Π΅ΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΠΉ Π΄Π²ΠΎΡΡΠ°Π΄ΡΠΉΠ½ΠΈΠΉ Π²Π°ΡΡΠ°Π½Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ 3-Π°ΡΠΈΠ»-3-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎ-1Π-ΠΏΡΡΠΎΠ»ΡΠ·ΠΈΠ½-1-ΠΎΠ½ΡΠ², ΡΠΊΠΈΠΉ Π²ΠΊΠ»ΡΡΠ°Ρ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ
Π΅ΡΡΠ΅ΡΡΠ² 3-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ-4,4,4-ΡΡΠΈΡΡΠΎΡΠΎ-3-Π°ΡΠΈΠ»Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ Π½Π° Π²ΡΠ΄ΠΏΠΎΠ²ΡΠ΄Π½Ρ 3-(1Π-ΠΏΡΡΠΎΠ»-1-ΡΠ»)ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½Ρ ΡΠ° ΡΡ
ΠΏΠΎΠ΄Π°Π»ΡΡΡ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½Ρ Π²Π½ΡΡΡΡΡΠ½ΡΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Ρ ΡΠΈΠΊΠ»ΡΠ·Π°ΡΡΡ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π½Π°Π΄Π»ΠΈΡΠΊΡ Π±ΡΠΎΠΌΡΠ΄Ρ Π±ΠΎΡΡ
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· Ρ Π±ΡΠΎΠ»ΠΎΠ³ΡΡΠ½Π° Π΄ΡΡ ΡΡΠΎΡΠ΅ΠΌΡΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ½ΡΠ² ΡΠ° (1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΡΠ»)-Π³ΡΠ΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ½ΡΠ² [(1-Π°ΡΠΈΠ»- 5-ΡΠΎΡΠΌΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-4-ΡΠ»)ΡΡΠΎ]ΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ
This research focuses on the synthesis of thiosemicarbazones [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]acetic acids and the study of some of their chemical transformations and biological activity. By condensation of [(1-aryl-5-formylimidazol-4-il)thio]acetic acids with thiosemicarbazide in boiling acetic acid the corresponding thiosemicarbazones have been obtained with high yields. They were used as effective N,S-binucleophiles in reactions of cyclocondensation with electrophilic reagents. In particular, heating of these thiosemicarbazones with monochloroacetic acid in the acetic acid medium results in formation of (1,3-thiazol-2-il)hydrazones [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]acetic acids. By the reaction of maleic anhydride with thiosemicarbazones of [(1-aryl-5-formylimidazol-4-il)thio]acetic acids in boiling dioxane 2-[(1H-imidazol-5-yl)methylenehydrazino)-4-oxo-1,3-thiazole-5-il]acetic acids have been synthesized. The compounds obtained show a moderate antioxidant effect. The maximum level of inhibition of free radical lipids oxidation in vitro is observed in final concentrations of 10-1M and is 31.94% compared to the control. The results of the bactericidal and fungicidal activity obtained show that the compounds studied are characterized by the moderate antimicrobial action: the minimal bacteriostatic and fungistatic concentrations are in the range of 62.5-2000 mcg/ml.ΠΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎΡΠ²ΡΡΠ΅Π½ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ ΡΠΈΠΎΡΠ΅ΠΌΠΈΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ½ΠΎΠ² [(1-Π°ΡΠΈΠ»-5-ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-4-ΠΈΠ»)ΡΠΈΠΎ]ΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ, ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ
ΠΈΡ
Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ
ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΠΉ ΠΈ Π±ΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ. ΠΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠ΅ΠΉ [(1-Π°ΡΠΈΠ»-5-ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-4-ΠΈΠ»)ΡΠΈΠΎ]ΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Ρ ΡΠΈΠΎΡΠ΅ΠΌΠΈΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Π² ΠΊΠΈΠΏΡΡΠ΅ΠΉ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ΅ Ρ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΈΠΌΠΈ Π²ΡΡ
ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Ρ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΠ΅ ΡΠΈΠΎΡΠ΅ΠΌΠΈΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ½Ρ. ΠΠΎΡΠ»Π΅Π΄Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠ΅ N,S-Π±ΠΈΠ½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»Ρ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΡ
ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ. Π ΡΠ°ΡΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ, ΠΈΡ
Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ ΠΌΠΎΠ½ΠΎΡ
Π»ΠΎΡΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ Π² ΡΡΠ΅Π΄Π΅ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ (1,3-ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΠΈΠ»)Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ½ΠΎΠ² [(1-Π°ΡΠΈΠ»-5-ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-4-ΠΈΠ»)ΡΠΈΠΎ]ΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ. ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΌΠ°Π»Π΅ΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π° Ρ ΡΠΈΠΎΡΠ΅ΠΌΠΈΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ½Π°ΠΌΠΈ [(1-Π°ΡΠΈΠ»-5-ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-4-ΠΈΠ»)ΡΠΈΠΎ]ΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Π² ΠΊΠΈΠΏΡΡΠ΅ΠΌ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠ°Π½Π΅ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ 2-[(1Π-ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-5-ΠΈΠ»)ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°Π·ΠΈΠ½ΠΎ)-4-ΠΎΠΊΡΠΎ-1,3-ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-5-ΠΈΠ»]ΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΡΡ ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠΉ Π°Π½ΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°Π½ΡΠ½ΡΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ. ΠΠ°ΠΊΡΠΈΠΌΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½Ρ ΡΠΎΡΠΌΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π»ΠΈΠΏΠΈΠ΄ΠΎΠ² in vitro ΠΎΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π° Π² ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΡΠΈΡΡ
10-1Π ΠΈ ΡΠΎΡΡΠ°Π²Π»ΡΠ΅Ρ 31,94% ΠΏΠΎ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»Π΅ΠΌ. ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈ ΡΡΠ½Π³ΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅ΡΠ΅Π»ΡΡΡΠ²ΡΡΡ ΠΎ ΡΠΎΠΌ, ΡΡΠΎ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΡΠ΅ΠΌΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ·ΡΡΡΡΡ ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΡΠΌ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ: ΠΌΠΈΠ½ΠΈΠΌΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠΎΡΡΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΠΈ ΡΡΠ½Π³ΠΈΡΡΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΡΠΈΠΈ Π½Π°Ρ
ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π² Π΄ΠΈΠ°ΠΏΠ°Π·ΠΎΠ½Π΅ 62,5-2000 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ».ΠΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Π½Ρ ΠΏΡΠΈΡΠ²ΡΡΠ΅Π½ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ ΡΡΠΎΡΠ΅ΠΌΡΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ½ΡΠ² [(1-Π°ΡΠΈΠ»-5-ΡΠΎΡΠΌΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-4-ΡΠ»)ΡΡΠΎ]ΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ, Π²ΠΈΠ²ΡΠ΅Π½Π½Ρ Π΄Π΅ΡΠΊΠΈΡ
ΡΡ
Ρ
ΡΠΌΡΡΠ½ΠΈΡ
ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Ρ ΡΠ° Π±ΡΠΎΠ»ΠΎΠ³ΡΡΠ½ΠΎΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ. ΠΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΡΡΡ [(1-Π°ΡΠΈΠ»-5-ΡΠΎΡΠΌΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-4-ΡΠ»)ΡΡΠΎ]ΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Π· ΡΡΠΎΡΠ΅ΠΌΡΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Ρ ΠΊΠΈΠΏΠ»ΡΡΡΠΉ ΠΎΡΡΠΎΠ²ΡΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π· Π²ΠΈΡΠΎΠΊΠΈΠΌΠΈ Π²ΠΈΡ
ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Ρ Π²ΡΠ΄ΠΏΠΎΠ²ΡΠ΄Π½Ρ ΡΡΠΎΡΠ΅ΠΌΡΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ½ΠΈ. ΠΡΡΠ°Π½Π½Ρ Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠ°Π½Ρ ΡΠΊ Π΅ΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½Ρ N,S-Π±ΡΠ½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΡΠ»ΠΈ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡΡ
ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΡΡ Π· Π΅Π»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΡΠ»ΡΠ½ΠΈΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ. ΠΠΎΠΊΡΠ΅ΠΌΠ°, ΡΡ
Π½Π°Π³ΡΡΠ²Π°Π½Π½Ρ Π· ΠΌΠΎΠ½ΠΎΡ
Π»ΠΎΡΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΡ Π² ΡΠ΅ΡΠ΅Π΄ΠΎΠ²ΠΈΡΡ ΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡΡ Π΄ΠΎ ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ (1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΡΠ»)Π³ΡΠ΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ½ΡΠ² [(1-Π°ΡΠΈΠ»-5-ΡΠΎΡΠΌΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-4-ΡΠ»)ΡΡΠΎ] ΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ. ΠΠ·Π°ΡΠΌΠΎΠ΄ΡΡΡ ΠΌΠ°Π»Π΅ΡΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΡΠ΄ΡΠΈΠ΄Ρ Π· ΡΡΠΎΡΠ΅ΠΌΡΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π·ΠΎΠ½Π°ΠΌΠΈ [(1-Π°ΡΠΈΠ»-5-ΡΠΎΡΠΌΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-4-ΡΠ»)ΡΡΠΎ] ΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Π² ΠΊΠΈΠΏΠ»ΡΡΠΎΠΌΡ Π΄ΡΠΎΠΊΡΠ°Π½Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ 2-[(1Π-ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-5-ΡΠ»)ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π³ΡΠ΄ΡΠ°Π·ΠΈΠ½ΠΎ)-4-ΠΎΠΊΡΠΎ-1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-5-ΡΠ»]ΠΎΡΡΠΎΠ²Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ. ΠΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Ρ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ Π²ΠΈΡΠ²Π»ΡΡΡΡ ΠΏΠΎΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΉ Π°Π½ΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°Π½ΡΠ½ΠΈΠΉ Π΅ΡΠ΅ΠΊΡ. ΠΠ°ΠΊΡΠΈΠΌΠ°Π»ΡΠ½ΠΈΠΉ ΡΡΡΠΏΡΠ½Ρ Π³Π°Π»ΡΠΌΡΠ²Π°Π½Π½Ρ Π²ΡΠ»ΡΠ½ΠΎΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΠΊΠΈΡΠ½Π΅Π½Π½Ρ Π»ΡΠΏΡΠ΄ΡΠ² in vitro Π²ΡΠ΄Π·Π½Π°ΡΠ΅Π½ΠΎ Ρ ΠΊΡΠ½ΡΠ΅Π²ΠΈΡ
ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΡΡΡΡ
10-1Π, ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΡ 31,94% Ρ ΠΏΠΎΡΡΠ²Π½ΡΠ½Π½Ρ Π· ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»Π΅ΠΌ. ΠΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Ρ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠΈ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΡ ΡΠ° ΡΡΠ½Π³ΡΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΡΠ²ΡΠ΄ΡΠ°ΡΡ ΠΏΡΠΎ ΡΠ΅, ΡΠΎ Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΡΠ²Π°Π½Ρ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ·ΡΡΡΡΡΡ ΠΏΠΎΠΌΡΡΠ½ΠΎΡ Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡ Π΄ΡΡΡ: ΠΌΡΠ½ΡΠΌΠ°Π»ΡΠ½Π° Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠΎΡΡΠ°ΡΠΈΡΠ½Π° ΡΠ° ΡΡΠ½Π³ΡΡΡΠ°ΡΠΈΡΠ½Π° ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΡΡΡ Π·Π½Π°Ρ
ΠΎΠ΄ΡΡΡΡΡ Π² Π΄ΡΠ°ΠΏΠ°Π·ΠΎΠ½Ρ 62,5-2000 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ»
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π·, ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²Π° ΡΠ° Π°Π½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½Π° Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ N1-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ N2-(4,5-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎ-1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΡΠ»)Π³Π»ΡΡΠΈΠ½Π°ΠΌΡΠ΄ΡΠ²
Aim. To apply cleavage of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one with morpholine and piperidine for preparation of the previously unknown N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-il)glycineamides as promising compounds for further study of the antibacterial properties.Results and discussion. It has been shown that the reaction of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one with the primary and secondary amines can be effectively used for the synthesis of N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-il)glycineamides. Some glycinamides obtained demonstrate the antifungal and antibacterial properties in the range of concentrations of 7.81-62.50 mkg/ml.Experimental part. 2-Methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one reacts regioselectively with the primary and secondary amines in THF solution forming N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)glycineamides with the yields of 77-95%. Their structure has been proven by the complex spectral analysis. The screening of the antifungal and antibacterial properties of the compounds synthesized was conducted by the micromethod of double serial dilutions in the liquid nutritious medium.Conclusions. It has been found that cleavage of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one with the primary and secondary amines is a convenient method for the synthesis of N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-il)glycineamides; among them substances with a marked antimicrobial activity have been found.Π¦Π΅Π»Ρ ΡΠ°Π±ΠΎΡΡ β ΡΠ°ΡΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ°Π½Π΅Π΅ Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ°ΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ 2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎ[2,1-b][1,3]ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-(6Π)-ΠΎΠ½Π° ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΌΠΎΡΡΠΎΠ»ΠΈΠ½Π° ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΠΈΠΏΠ΅ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½Π° Π½Π° ΡΡΠ΄ Π½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ
ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΡ
Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² Ρ ΡΠ΅Π»ΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ°Π½Π΅Π΅ Π½Π΅ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΡΡ
N1-Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
N2-(4,5-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎ-1,3-ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΠΈΠ»)Π³Π»ΠΈΡΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡ
ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΊΡΠΎΠ² Π΄Π»Ρ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ.Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΈ ΠΈΡ
ΠΎΠ±ΡΡΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΠ΅. Π£ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ 2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎ[2,1-b][1,3]ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-(6Π)-ΠΎΠ½Π° Ρ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ Ρ ΡΡΠΏΠ΅Ρ
ΠΎΠΌ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ Π±ΡΡΡ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π° Π² ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅ N1-Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
N2-(4,5-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎ-1,3-ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΠΈΠ»)Π³Π»ΠΈΡΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ². CΡΠ΅Π΄ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
Π³Π»ΠΈΡΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½Ρ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΡΠΌ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΡΠΌ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π² Π΄ΠΈΠ°ΠΏΠ°Π·ΠΎΠ½Π΅ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΡΠΈΠΉ 7,81-62,50 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ».ΠΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ. 2-ΠΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎ[2,1-b][1,3]ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-(6Π)-ΠΎΠ½ ΡΠ΅Π³ΠΈΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΠ΅Ρ Ρ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅ Π’ΠΠ€ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Ρ Π²ΡΡ
ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ 77-95 % N1-Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
N2-(4,5-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎ-1,3-ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΠΈΠ»)Π³Π»ΠΈΡΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ², ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ
Π΄ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ½ΡΠΌ ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΠΌ Π°Π½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠΌ. Π‘ΠΊΡΠΈΠ½ΠΈΠ½Π³ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΠΈ Ρ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Π° Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΡΡ
ΡΠ΅ΡΠΈΠΉΠ½ΡΡ
ΡΠ°Π·Π±Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠΉ Π² ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΠΉ ΠΏΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π΅. ΠΡΠ²ΠΎΠ΄Ρ. ΠΠ°ΠΉΠ΄Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ 2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎ[2,1-b][1,3]ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-(6Π)-ΠΎΠ½Π° ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ
ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΡ
Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠ²Π½ΠΎ ΡΠ΄ΠΎΠ±Π½ΡΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π½ΠΎΠ²ΡΡ
N1-Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
N2-(4,5-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎ-1,3-ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΠΈΠ»)Π³Π»ΠΈΡΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ², ΡΡΠ΅Π΄ΠΈ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ
Π²ΡΡΠ²Π»Π΅Π½Ρ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° Ρ Π²ΡΡΠ°ΠΆΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡΡ.Β ΠΠ΅ΡΠ° ΡΠΎΠ±ΠΎΡΠΈ β ΠΏΠΎΡΠΈΡΠ΅Π½Π½Ρ ΡΠ°Π½ΡΡΠ΅ Π·Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½ΠΎΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ ΡΠΎΠ·ΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½Π½Ρ 2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎ[2,1-b][1,3]ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-(6Π)-ΠΎΠ½Ρ ΠΏΡΠ΄ Π΄ΡΡΡ ΠΌΠΎΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Ρ ΡΠ° ΠΏΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½Ρ Π½Π° Π½ΠΈΠ·ΠΊΡ Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΠ½Π½ΠΈΡ
ΡΠ° Π²ΡΠΎΡΠΈΠ½Π½ΠΈΡ
Π°ΠΌΡΠ½ΡΠ² Π· ΠΌΠ΅ΡΠΎΡ ΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Π½Π½Ρ ΡΠ°Π½ΡΡΠ΅ Π½Π΅Π²ΡΠ΄ΠΎΠΌΠΈΡ
N1-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
N2-(4,5-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎ-1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΡΠ»)Π³Π»ΡΡΠΈΠ½Π°ΠΌΡΠ΄ΡΠ² ΡΠΊ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΡ
ΠΎΠ±βΡΠΊΡΡΠ² Π΄Π»Ρ Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Π½Ρ Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ.Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠΈ ΡΠ° ΡΡ
ΠΎΠ±Π³ΠΎΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ. ΠΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ 2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎ[2,1-b][1,3]ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-(6Π)-ΠΎΠ½Ρ ΡΠ· ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΠ½Π½ΠΈΠΌΠΈ ΡΠ° Π²ΡΠΎΡΠΈΠ½Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°ΠΌΡΠ½Π°ΠΌΠΈ Π· ΡΡΠΏΡΡ
ΠΎΠΌ ΠΌΠΎΠΆΠ΅ Π±ΡΡΠΈ Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠ°Π½Π° Π² Π΅ΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠΌΡ Π²Π°ΡΡΠ°Π½ΡΡ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ N1-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
N2-(4,5-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎ-1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΡΠ»)Π³Π»ΡΡΠΈΠ½Π°ΠΌΡΠ΄ΡΠ². CΠ΅ΡΠ΅Π΄ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΡ
Π³Π»ΡΡΠΈΠ½Π°ΠΌΡΠ΄ΡΠ² Π·Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½Ρ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ Π· ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΡ ΡΠ° Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡ Π΄ΡΡΡ Π² Π΄ΡΠ°ΠΏΠ°Π·ΠΎΠ½Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΡΡΠΉ 7,81-62,50 ΠΌΠΊΠ³/ΠΌΠ».ΠΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½Π° ΡΠ°ΡΡΠΈΠ½Π°. 2-ΠΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎ[2,1-b][1,3]ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-(6Π)-ΠΎΠ½ ΡΠ΅Π³ΡΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎ ΡΠ΅Π°Π³ΡΡ Π· ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΠ½Π½ΠΈΠΌΠΈ ΡΠ° Π²ΡΠΎΡΠΈΠ½Π½ΠΈΠΌΠΈ Π°ΠΌΡΠ½Π°ΠΌΠΈ Π² ΡΠΎΠ·ΡΠΈΠ½Ρ Π’ΠΠ€ Π· ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½ΡΠΌ ΡΠ· Π²ΠΈΡ
ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ 77-95 % N1-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
N2-(4,5-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎ-1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΡΠ»)Π³Π»ΡΡΠΈΠ½Π°ΠΌΡΠ΄ΡΠ², ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° ΡΠΊΠΈΡ
Π΄ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π° ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ½ΠΈΠΌ ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΈΠΌ Π°Π½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠΌ. Π‘ΠΊΡΠΈΠ½ΡΠ½Π³ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΡ ΡΠ° Π°Π½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΡ Π΄ΡΡ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΠΈ Π· Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠ°Π½Π½ΡΠΌ ΠΌΡΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ Π΄Π²ΠΎΡΠ°Π·ΠΎΠ²ΠΈΡ
ΡΠ΅ΡΡΠΉΠ½ΠΈΡ
ΡΠΎΠ·Π²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ Ρ ΡΡΠ΄ΠΊΠΎΠΌΡ ΠΏΠΎΠΆΠΈΠ²Π½ΠΎΠΌΡ ΡΠ΅ΡΠ΅Π΄ΠΎΠ²ΠΈΡΡ.ΠΠΈΡΠ½ΠΎΠ²ΠΊΠΈ. ΠΠ½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ ΡΠΎΠ·ΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½Π½Ρ 2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎ[2,1-b][1,3]ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-5(6Π)-ΠΎΠ½Ρ ΠΏΡΠ΄ Π΄ΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΠ½Π½ΠΈΡ
ΡΠ° Π²ΡΠΎΡΠΈΠ½Π½ΠΈΡ
Π°ΠΌΡΠ½ΡΠ² Ρ ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠ²Π½ΠΎ Π·ΡΡΡΠ½ΠΈΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ N1-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
-N2-(4,5-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎ-1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-2-ΡΠ»)Π³Π»ΡΡΠΈΠ½Π°ΠΌΡΠ΄ΡΠ², ΡΠ΅ΡΠ΅Π΄ ΡΠΊΠΈΡ
Π²ΠΈΡΠ²Π»Π΅Π½Ρ ΡΠ΅ΡΠΎΠ²ΠΈΠ½ΠΈ Π· Π²ΠΈΡΠ°ΠΆΠ΅Π½ΠΎΡ Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΠ° Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½Π° Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ 4-Ρ Π»ΠΎΡΠΎ-5-(2-Π½ΡΡΡΠΎΠ²ΡΠ½ΡΠ»)-1Π-ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² Ρ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡΠ² ΡΡ Π²Π·Π°ΡΠΌΠΎΠ΄ΡΡ Π· 3-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-ΠΏΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½-5-ΠΎΠ½ΠΎΠΌ
The work is devoted to the synthesis of new derivatives of 5-(2-nitrovinyl)imidazole, investigation of their chemical behaviour in the Michael reaction with heterocyclic CH-acids and study of their antifungal and antibacterial action. It has been found that 1-substituted 4-chloro-5-(2-nitrovinyl)imidazoles can be prepared with 71-83% yields by heating 4-chloro-5-formylimidazoles with the excess of nitromethane or nitroethane in the presence of anhydrous ammonium acetate. The compounds synthesized are typical representatives of activated alkenes and react with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one in the Michael reaction. It has been shown that when refluxing in water for 3 h the interaction proceeds regioselectively with the most nucleophilic C4 atom of pyrazolinone giving 4-[1-(4-chloro-1H-imidazole-5-yl)-2-nitroalkyl]-5-methyl-1H-pyrazol-3-oles. In the case of the spatially hindered exocyclic part of the molecule 1H NMR spectra have characteristic features. The biological screening results of the compounds obtained have confirmed a high bactericidal and fungicidal effect. It has been found that antimicrobial properties are dependent on the nature of the substituent in the position 1 of the imidazole cycle and the structure of the exocyclic fragment. In particular, the condensation products of 4-chloroimidazol-5-carbaldehyde with nitroethane showed 4-6 times higher bactericidal activity compared to the analogous compounds obtained from nitromethane.Π Π°Π±ΠΎΡΠ° ΠΏΠΎΡΠ²ΡΡΠ΅Π½Π° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ Π½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ
5-(2-Π½ΠΈΡΡΠΎΠ²ΠΈΠ½ΠΈΠ»)ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ², ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΈΡ
Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡ
Π°ΡΠ»Ρ Ρ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌΠΈ Π‘Π-ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ ΠΈ ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ. Π£ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ 1-Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ 4-Ρ
Π»ΠΎΡ-5-(2-Π½ΠΈΡΡΠΎΠ²ΠΈΠ½ΠΈΠ»)ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»Ρ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ Π±ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Ρ Ρ Π²ΡΡ
ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ 71-83% ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ 4-Ρ
Π»ΠΎΡ-5-ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² Ρ ΠΈΠ·Π±ΡΡΠΊΠΎΠΌ Π½ΠΈΡΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π½ΠΈΡΡΠΎΡΡΠ°Π½Π° Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π±Π΅Π·Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠ΅ΡΠ°ΡΠ° Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΡ. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΡΠΈΠΏΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠΌΠΈ Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ
Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΈ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ Ρ 3-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-ΠΏΠΈΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ½-5-ΠΎΠ½ΠΎΠΌ Π² ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ
ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡ
Π°Π΅Π»Ρ. ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΠΏΡΠΈ ΡΡΠ΅Ρ
ΡΠ°ΡΠΎΠ²ΠΎΠΌ ΠΊΠΈΠΏΡΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ ΡΠ°ΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΏΠ° Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΡΠ΅Π³ΠΈΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎ Ρ ΡΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ΠΌ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ° Π‘4 ΠΏΠΈΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ½Π° ΠΈ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ 4-[1-(4-Ρ
Π»ΠΎΡ-1H-ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-5-ΠΈΠ»)-2-Π½ΠΈΡΡΠΎΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»]-5-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-1H-ΠΏΠΈΡΠ°Π·ΠΎΠ»-3-ΠΎΠ»ΠΎΠ². Π‘ΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Π½Π°Π΄Π΅ΠΆΠ½ΠΎ Π΄ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° Ρ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ° ΡΠΈΠ·ΠΈΠΊΠΎ-Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ
ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΠ΅Ρ ΡΠ²ΠΎΠΈ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ Π² ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ°Ρ
Π―ΠΠ 1Π Π² ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ ΡΡΡΡΠ΄Π½Π΅Π½Π½ΡΡ
ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠΎΠ² Π² ΡΠΊΠ·ΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠ°ΡΡΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ. Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ Π±ΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΊΡΠΈΠ½ΠΈΠ½Π³Π° ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΏΠΎΠ΄ΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΠΈΠ»ΠΈ ΠΈΡ
Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠ΅ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠ΅ ΠΈ ΡΡΠ½Π³ΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠ΅ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅. ΠΠ°ΠΉΠ΄Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π½Π° ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΡΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° Π²Π»ΠΈΡΠ΅Ρ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠΈΠΏ ΠΈ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Π° Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 1 ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΊΠ»Π°, ΡΠ°ΠΊ ΠΈ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° ΡΠΊΠ·ΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠ°. Π ΡΠ°ΡΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ, ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-4-ΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² Ρ Π½ΠΈΡΡΠΎΡΡΠ°Π½ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ Π² 4-6 ΡΠ°Π· Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²ΡΡΠΎΠΊΡΡ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ, ΡΠ΅ΠΌ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ Ρ ΡΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ΠΌ Π½ΠΈΡΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Π°.Π ΠΎΠ±ΠΎΡΠ° ΠΏΡΠΈΡΠ²ΡΡΠ΅Π½Π° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
5-(2-Π½ΡΡΡΠΎΠ²ΡΠ½ΡΠ»)ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ², Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Π½Ρ ΡΡ
Ρ
ΡΠΌΡΡΠ½ΠΎΡ ΠΏΠΎΠ²Π΅Π΄ΡΠ½ΠΊΠΈ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ ΠΡΡ
Π°Π΅Π»Ρ Π· Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΡΡΠ½ΠΈΠΌΠΈ Π‘Π-ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ ΡΠ° Π²ΠΈΠ²ΡΠ΅Π½Π½Ρ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΡ Ρ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΡ Π΄ΡΡ. ΠΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ 1-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½Ρ 4-Ρ
Π»ΠΎΡΠΎ-5-(2-Π½ΡΡΡΠΎΠ²ΡΠ½ΡΠ»)ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈ ΠΌΠΎΠΆΡΡΡ Π±ΡΡΠΈ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Ρ Π· Π²ΠΈΡ
ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ 71-83% ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΡΠ²Π°Π½Π½Ρ 4-Ρ
Π»ΠΎΡΠΎ-5-ΡΠΎΡΠΌΡΠ»ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ² Π· Π½Π°Π΄Π»ΠΈΡΠΊΠΎΠΌ Π½ΡΡΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Ρ Π°Π±ΠΎ Π½ΡΡΡΠΎΠ΅ΡΠ°Π½Ρ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π±Π΅Π·Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠ΅ΡΠ°ΡΡ Π°ΠΌΠΎΠ½ΡΡ. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ Ρ ΡΠΈΠΏΠΎΠ²ΠΈΠΌΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π½ΠΈΠΊΠ°ΠΌΠΈ Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ² Ρ ΡΠ΅Π°Π³ΡΡΡΡ Π· 3-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-ΠΏΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½-5-ΠΎΠ½ΠΎΠΌ Π² ΡΠΌΠΎΠ²Π°Ρ
ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡ ΠΡΡ
Π°Π΅Π»Ρ. ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΠΎ ΠΏΡΠΈ ΡΡΠΈΠ³ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π½ΠΎΠΌΡ ΠΊΠΈΠΏβΡΡΡΠ½Π½Ρ Ρ Π²ΠΎΠ΄Ρ ΡΠ°ΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΏΡ Π²Π·Π°ΡΠΌΠΎΠ΄ΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ³Π°Ρ ΡΠ΅Π³ΡΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎ Π·Π° ΡΡΠ°ΡΡΡ Π½Π°ΠΉΠ±ΡΠ»ΡΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΡΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ° Π‘4 ΠΏΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ½Ρ Ρ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡΡ Π΄ΠΎ 4-[1-(4-Ρ
Π»ΠΎΡΠΎ-1H-ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-5-ΡΠ»)-2-Π½ΡΡΡΠΎΠ°Π»ΠΊΡΠ»]-5-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-1H-ΠΏΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»-3-ΠΎΠ»ΡΠ². Π‘ΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ Π½Π°Π΄ΡΠΉΠ½ΠΎ Π΄ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π° ΡΠ· Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠ°Π½Π½ΡΠΌ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΡ ΡΡΠ·ΠΈΠΊΠΎ-Ρ
ΡΠΌΡΡΠ½ΠΈΡ
ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΡΠ² Ρ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΡ ΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΡΠΎΠ±Π»ΠΈΠ²ΠΎΡΡΡ Π² ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ°Ρ
Π―ΠΠ 1Π Ρ ΡΠ°Π·Ρ ΠΏΡΠΎΡΡΠΎΡΠΎΠ²ΠΎ ΡΡΡΡΠ΄Π½Π΅Π½ΠΈΡ
ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ² Π² Π΅ΠΊΠ·ΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΡΡΠ½ΡΠΉ ΡΠ°ΡΡΠΈΠ½Ρ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΠΈ. Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠΈ Π±ΡΠΎΠ»ΠΎΠ³ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΊΡΠΈΠ½ΡΠ½Π³Ρ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ ΡΠ²ΡΠ΄ΡΠ°ΡΡ ΠΏΡΠΎ ΡΡ
Π²ΠΈΡΠΎΠΊΡ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½Ρ ΡΠ° ΡΡΠ½Π³ΡΡΠΈΠ΄Π½Ρ Π΄ΡΡ. ΠΠ½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ Π½Π° Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½Ρ Π²Π»Π°ΡΡΠΈΠ²ΠΎΡΡΡ Π²ΠΏΠ»ΠΈΠ²Π°Ρ ΡΠΊ Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅Ρ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊΠ° Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 1 ΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΊΠ»Ρ, ΡΠ°ΠΊ Ρ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° Π΅ΠΊΠ·ΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠ°. ΠΠΎΠΊΡΠ΅ΠΌΠ°, ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΈ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΡΡ 4-Ρ
Π»ΠΎΡΠΎΡΠΌΡΠ΄Π°Π·ΠΎΠ»-5-ΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΡΠ΄ΡΠ² Π· Π½ΡΡΡΠΎΠ΅ΡΠ°Π½ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ Π² 4-6 ΡΠ°Π·ΡΠ² Π²ΠΈΡΡ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠ΄Π½Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ, Π½ΡΠΆ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΡΡΠ½Ρ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ, ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Ρ Π·Π° ΡΡΠ°ΡΡΡ Π½ΡΡΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Ρ
5-Π‘ΡΠ»ΡΡΡΡΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ (1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ΄ΠΈΠ½-2-ΡΠ»ΡΠ΄Π΅Π½) ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6-ΡΡΡΠΎΠ½ΠΈ ΡΠ° ΡΡ Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½Π° Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ
Aim. Studying of the antimicrobial and antifungal activity of 5-sulfurofunctionalized derivatives (1,3-thiazolidine-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones, obtained by the interaction of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with a number of S-nucleophilic reagents.Results and discussion. A series of new derivatives containing 5-thiocyanato(acetylthio, butylxanthonato)methyl groups has been synthesized by functionalization of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with sulfur-containing reagents. Among the synthesized compounds substances with moderate antibacterial and antifungal activity were found.Experimental part. Novel 5-thiofunctionalized derivatives were obtained by reaction of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with potassium thiocyanate, potassium thioacetate in dimethylformamide or potassium buthylxanthate in ethanol with 72-99% yields. The structure of new compounds was confirmed by complex spectral methods. Screening of the antifungal and antimicrobial effects of the synthesized compounds was carried out using a micro-method of double serial dilutions in a liquid nutrient medium.Conclusions. 5-Sulfurofunctionalized (1,3-thiazolidine-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6-triones, obtained by the reaction of corresponding 5-iodomethyl derivatives with a number of S-nucleophilic reagents, have shown moderate antimicrobial and antifungal activity and are promising for further in-depth research.Β Π¦Π΅Π»Ρ ΡΠ°Π±ΠΎΡΡ β ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ 5-ΡΠ΅ΡΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ
ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ
(1,3-ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2-ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π΅Π½)ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6(1H,3H,5H)-ΡΡΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ², ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΠΏΡΠΈ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ [5-(ΠΉΠΎΠ΄ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»)ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2-ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π΅Π½]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6(1H,3H,5H)-ΡΡΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ² Ρ ΡΡΠ΄ΠΎΠΌ S-Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ
ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠΎΠ².Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΈ ΠΈΡ
ΠΎΠ±ΡΡΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΠ΅. ΠΠ°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠ΅ΠΉ [5-(ΠΈΠΎΠ΄ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»)ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2-ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π΅Π½]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6(1H,3H,5H)-ΡΡΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ² ΡΠ΅ΡΡΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°-ΡΠΈΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ ΡΡΠ΄ ΠΈΡ
Π½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ
Ρ 5-ΡΠΈΠΎΡΠΈΠ°Π½Π°Ρ(Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠΎ, Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΊΡΠ°Π½ΡΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ)ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΌΠΈ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ°ΠΌΠΈ. Π‘ΡΠ΅Π΄ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½Ρ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° Ρ ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ Π°Π½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡΡ.ΠΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ. ΠΡΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π½Π° [5-(ΠΈΠΎΠ΄ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»)ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2-ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π΅Π½]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6(1H,3H,5H)-ΡΡΠΈΠΎΠ½Ρ ΠΊΠ°Π»ΠΈΠΉ ΡΠΎΠ΄Π°Π½ΠΈΠ΄Π°, ΠΊΠ°Π»ΠΈΠΉ ΡΠΈΠΎΠ°ΡΠ΅ΡΠ°ΡΠ° Π² Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΎΡΠΌΠ°ΠΌΠΈΠ΄Π΅, ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ°Π»ΠΈΠΉ Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΊΡΠ°Π½ΡΠΎΠ³Π΅Π½Π°ΡΠ° Π² ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π΅ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Ρ Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ 5-ΡΠΈΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ Ρ Π²ΡΡ
ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ 72-99%, ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ
Π΄ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠΎΠΌ ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ
ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ. Π‘ΠΊΡΠΈΠ½ΠΈΠ½Π³ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΠΈ Ρ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Π° Π΄Π²ΡΠΊΡΠ°ΡΠ½ΡΡ
ΡΠ΅ΡΠΈΠΉΠ½ΡΡ
ΡΠ°Π·Π±Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠΉ Π² ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΠΉ ΠΏΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π΅.ΠΡΠ²ΠΎΠ΄Ρ. 5-Π‘Π΅ΡΡΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ (1,3-ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2-ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π΅Π½)ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6-ΡΡΠΈΠΎΠ½Ρ, ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΈΠ· ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΡ
5-ΠΉΠΎΠ΄ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ
ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ΅ΠΉ Ρ ΡΡΠ΄ΠΎΠΌ S-Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ
ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠΎΠ², ΠΏΡΠΎΡΠ²ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌΠΈ Π΄Π»Ρ Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ΅Π³ΠΎ ΡΠ³Π»ΡΠ±Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ.ΠΠ΅ΡΠ° ΡΠΎΠ±ΠΎΡΠΈ β Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Π½Ρ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΡ ΡΠ° ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ 5-ΡΡΠ»ΡΡΡΡΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
(1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ΄ΠΈΠ½-2-ΡΠ»ΡΠ΄Π΅Π½)ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6(1H,3H,5H)-ΡΡΠΈΠΎΠ½ΡΠ², ΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Π½ΠΈΡ
ΠΏΡΠΈ Π²Π·Π°ΡΠΌΠΎΠ΄ΡΡ [5-(ΠΉΠΎΠ΄ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»)ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ΄ΠΈΠ½-2-ΡΠ»ΡΠ΄Π΅Π½]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6(1H,3H,5H)-ΡΡΠΈΠΎΠ½ΡΠ² ΡΠ· ΡΡΠ΄ΠΎΠΌ S-Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΡΠ»ΡΠ½ΠΈΡ
ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΡΠ².Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠΈ ΡΠ° ΡΡ
ΠΎΠ±Π³ΠΎΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ. Π‘ΠΏΡΡΠΌΠΎΠ²Π°Π½ΠΎΡ ΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·Π°ΡΡΡΡ [5-(ΠΉΠΎΠ΄ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»)ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ΄ΠΈΠ½-2-ΡΠ»ΡΠ΄Π΅Π½]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6(1H,3H,5H)-ΡΡΠΈΠΎΠ½ΡΠ² ΡΡΠ»ΡΡΡΡΠΎΠ²ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½Π° Π½ΠΈΠ·ΠΊΠ° ΡΡ
Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
ΡΠ· 5-ΡΡΠΎΡΡΠ°Π½Π°ΡΠΎ(Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΡΠΎ, Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΊΡΠ°Π½ΡΠΎΠ³Π΅Π½Π°ΡΠΎ)ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΌΠΈ Π³ΡΡΠΏΠ°ΠΌΠΈ. Π‘Π΅ΡΠ΅Π΄ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ Π·Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½ΠΎ ΡΠ΅ΡΠΎΠ²ΠΈΠ½ΠΈ ΡΠ· ΠΏΠΎΠΌΡΡΠ½ΠΎΡ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΡ ΡΠ° ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ.ΠΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½Π° ΡΠ°ΡΡΠΈΠ½Π°. ΠΡΠΈ Π΄ΡΡ Π½Π° [5-(ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»)ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ΄ΠΈΠ½-2-ΡΠ»ΡΠ΄Π΅Π½]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6(1H,3H,5H)-ΡΡΠΈΠΎΠ½ΠΈ ΠΊΠ°Π»ΡΠΉ ΡΠΎΠ΄Π°Π½ΡΠ΄Ρ, ΠΊΠ°Π»ΡΠΉ ΡΡΠΎΠ°ΡΠ΅ΡΠ°ΡΡ Ρ Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΎΡΠΌΠ°ΠΌΡΠ΄Ρ, Π°Π±ΠΎ ΠΊΠ°Π»ΡΠΉ Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΊΡΠ°Π½ΡΠΎΠ³Π΅Π½Π°ΡΡ Π² Π΅ΡΠ°Π½ΠΎΠ»Ρ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½ΠΎ Π½ΠΎΠ²Ρ 5-ΡΡΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½Ρ Π· Π²ΠΈΡ
ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ 72-99 %, ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° ΡΠΊΠΈΡ
Π΄ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π° ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠΎΠΌ ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΈΡ
ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΡΠ² Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Π½Ρ. Π‘ΠΊΡΠΈΠ½ΡΠ½Π³ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΡ ΡΠ° ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΡ Π΄ΡΡ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ· Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠ°Π½Π½ΡΠΌ ΠΌΡΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ Π΄Π²ΠΎΡΠ°Π·ΠΎΠ²ΠΈΡ
ΡΠ΅ΡΡΠΉΠ½ΠΈΡ
ΡΠΎΠ·Π²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ Ρ ΡΡΠ΄ΠΊΠΎΠΌΡ ΠΏΠΎΠΆΠΈΠ²Π½ΠΎΠΌΡ ΡΠ΅ΡΠ΅Π΄ΠΎΠ²ΠΈΡΡ.ΠΠΈΡΠ½ΠΎΠ²ΠΊΠΈ. 5-Π‘ΡΠ»ΡΡΡΡΠΎΡΡΠ½ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ (1,3-ΡΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ΄ΠΈΠ½-2-ΡΠ»ΡΠ΄Π΅Π½)ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4,6-ΡΡΠΈΠΎΠ½ΠΈ, ΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Π½Ρ ΡΠ· Π²ΡΠ΄ΠΏΠΎΠ²ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
5-ΠΉΠΎΠ΄ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
ΡΠ΅Π°ΠΊΡΡΡΡ ΡΠ· Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΡ S-Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΡΠ»ΡΠ½ΠΈΡ
ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΡΠ², Π²ΠΈΡΠ²ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΠΎΠΌΡΡΠ½Ρ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½Ρ ΡΠ° ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ³ΡΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ ΡΠ° Ρ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ΄Π°Π»ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠΎΠ³Π»ΠΈΠ±Π»Π΅Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Π½Ρ.