Search for bioactive natural products in plants of the families Myrtaceae (densiflora Siphoneugena Berg) and Verbenaceae (Vitex polygama Cham.)

Made available in DSpace on 2014-06-03T19:33:07Z (GMT). No. of bitstreams: 4 license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) 44.pdf: 10707792 bytes, checksum: c5125ab7f60ab003fc772f74c8c4517f (MD5) 44.pdf.txt: 668966 bytes, checksum: 99d869753275b20698a78896e6240b59 (MD5) 44.pdf.jpg: 1554 bytes, checksum: 1e3f2b67d245dd5c72e348d82e4541ba (MD5) Previous issue date: 2004Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos/Farmanguinhos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.BUSCA DE PRODUTOS NATURAIS BIOATIVOS EM PLANTAS DAS FAMÍLIAS MYRTACEAE (Siphoneugena densiflora Berg) E VERBENACEAE (Vitex polygama Cham.). Neste trabalho estão sendo descritas trinta e sete substâncias identificadas de V. polygama Cham. e trinta e duas de S. densiflora Berg, provenientes do estudo fitoquímico de seus respectivos extratos. Destas, quatro substâncias isoladas de S. densiflora são destacadas por serem inéditas na literatura, a saber: 6βhidroximaslinato de βD-glucopiranosila; 4-O-α-L-2 -O-acetilramnopiranosídeo do ácido elágico e seu regioisômero com o grupo acetila na posição 3 e a siphoneugenina. São relatadas as atividades inibitórias enzimáticas de várias das substâncias identificadas, e de seus extratos de origem, sobre as enzimas gliceraldeído -fosfatodesidrogenase glicossomal (gGAPDH), de Trypanosoma cruzi; adenina fosforribosiltransferase (APRT), de Leishmania tarentolae; e pectinase, do fungo Leucoagaricus gongylophorus, simbionte da formiga cortadeira Atta sexdens rubropilosa. Dentre todas as substâncias testadas, os taninos castalagina e casuarinina se revelaram os mais promissores inibidores com valores de CI50 de 7,5 e 1,8 µM sobre a gGAPDH e 3,3 e 1,8 µM sobre a APRT, respectivamente. Como os taninos podem precipitar proteínas e causar uma ação inibitória não específica, foram realizados estudos sobre a interação deles com os reagentes dos ensaios enzimáticos. São relatadas as atuações biológicas in vitro de algumas substâncias sobre as formas tripomastigotas de T. cruzi; sobre as lagartas de 1º e 2º instar da mariposa, praga do milho, Spodoptera frugiperda; sobre as bactérias Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Micrococcus roseus e sobre os fungos Leucoagaricus gongylophorus, Candida albicans, Cryptococcus laurentii, Sacharomyces cerevisae e Trichosporon cutaneum. A mistura dos flavonóis glicosilados 3-O + 4 -O-β-D-glucopiranosil quercetina apresentou a maior atividade tripanocida (1,1 mM; 97 % lise contra 0,6 mM; 100 % lise da violeta genciana), ressaltando-se que sua CI50 sobre a gGAPDH foi de 20 µM. Os extratos metanólicos e hidrometanólicos dos galhos, caule, folhas e cascas da raiz de S. densiflora causaram 100 % de morte das lagartas de S. frugiperda, a uma concentração de 1000 ppm. Do extrato metanólico de folhas de S. densiflora foram isolados dois flavonóides: quercetina e quercitrina que, a uma concentração de 100 ppm, provocaram 78 e 85 % de morte das lagartas. Os taninos casuarinina e 4-O-α-raminopiranosídeo do ácido elágico, na mesma concentração, atuaram principalmente como fagoinibidores. O extrato hidrometanólico de folhas de V. polygama teve uma atividade inseticida de 60 % sobre S. frugiperda a uma concentração de 1000 ppm. Dele foram isoladas as misturas das flavonas di-C-glicosiladas carlinosídeo, schaftosídeo e seus respectivos isômeros, os quais apresentaram atividade inseticida relatada na literatura (SIMMONDS, 2001). O extrato hidrometanólico de folhas de S. densiflora apresentou uma atividade bactericida (halo de inibição de 11 mm) tão intensa quanto a do antibiótico tetraciclina (10 e 12 mm) para as bactérias P. aeruginosa e M. roseus. Das substâncias ensaiadas, apenas a mistura do cafeoil-6-O-a + β-D-glicopiranosídeo foi relativamente ativa sobre o fungo L. gongylophorus causando 60 % de inibição de seu crescimento, a uma concentração de 50 µg/mL. Também está sendo narrado o desenvolvimento de um método, usando-se CLAE, para a análise e quantificação da 20-hidroxiecdisona presente no extrato metanólico de galhos de V. polygama, em virtude de suas inúmeras atividades biológicas e grande uso e importância na indústria farmacêutica

Chemical Constituents of Papulaspora immersa, an Endophyte from Smallanthus sonchifolius (Asteraceae), and Their Cytotoxic Activity

Papulaspora immersa H. H. HOTS ON was isolated from roots and leaves of Smallanthus sonchifolius (POEPP. and ENDL.) H. ROB. (Asteraceae), traditionally known as Yacon. The fungus was cultured in rice, and, from the AcOEt fraction, 14 compounds were isolated. Among them, (22E,24R)-8,14-epoxyergosta-4,22-diene-3,6-dione (4), 2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-c-1,c-4,8-triol (10), and the chromone papulasporin (13) were new secondary metabolites. The spectral data of the known natural products were compared with the literature data, and their structures were established as the (24R)stigmast 4 en 3 one (1), 24-methylenecycloartan-3 beta-ol (2), (22E,24R)-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one (3), (-)-(3R,4R)-4-hydroxymellein (5), (-)-(3R)-5-hydroxymellein (6), 6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin (7), (-)-(4S)-4,8-dihydroxy-alpha-tetralone (8), naphthalene-1,8-diol (9), 6,7,8-trihydroxy-3-methylisocoumarin (11), 7-hydroxy-2,5-dimethylchromone (12), and tyrosol (14). Compound 4 showed the highest cytotoxic activity against the human tumor cell lines MDA-MB435 (melanoma), HCT-8 (colon), SF295 (glioblastoma), and HL-60 (promyelocytic leukemia), with IC(50) values of 3.3, 14.7, 5.0 and 1.6 mu m, respectively. Strong synergistic effects were also observed with compound 5 and some of the isolated steroidal compounds.Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado de Sao Paulo (FAPESP)[04/07935-6]Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado de Sao Paulo (FAPESP)[08/09540-0]Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado de Sao Paulo (FAPESP)[05/56259-6]Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq)Financiadora de Estudos e Projetos (FINEP)Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior (CAPES

Estudo das atividades antimicrobial e inibidora de pectinases dos extratos e compostos isolados de Siphoneugena densiflora (Myrtaceae) e Vitex polygama (Lamiaceae)

Submitted by Angelo Silva ([email protected]) on 2016-07-20T12:51:57Z No. of bitstreams: 2 license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) 17.pdf: 418871 bytes, checksum: 385c1ce0c1468c9c8d31e2e4172563ad (MD5)Approved for entry into archive by Michelle Lanzellote ([email protected]) on 2016-07-26T14:10:15Z (GMT) No. of bitstreams: 2 17.pdf: 418871 bytes, checksum: 385c1ce0c1468c9c8d31e2e4172563ad (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5)Made available in DSpace on 2016-07-26T14:10:15Z (GMT). No. of bitstreams: 2 17.pdf: 418871 bytes, checksum: 385c1ce0c1468c9c8d31e2e4172563ad (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2013Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Plataforma Agroecológica de Fitomedicamentos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal de São Carlos. Departamento de Química. São Paulo, SP, Brasil.Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita. Centro de Estudos de Insetos Sociais. Rio Claro, SP, Brasil.Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita. Centro de Estudos de Insetos Sociais. Rio Claro, SP, Brasil.Universidade Federal de São Carlos. Departamento de Química. São Paulo, SP, Brasil.Universidade Federal de São Carlos. Departamento de Química. São Paulo, SP, Brasil.Universidade Federal de São Carlos. Departamento de Química. São Paulo, SP, Brasil.Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita. Centro de Estudos de Insetos Sociais. Rio Claro, SP, Brasil.Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita. Centro de Estudos de Insetos Sociais. Rio Claro, SP, Brasil.Universidade Federal de São João del Rei. Departamento de Ciências Naturais. São João del Rei, MG, Brasil.Extratos hidroalcoólicos (HA) e doze substâncias naturais isoladas de Siphoneugena densiflora O. Berg and Vitex polygama Cham. foram testadas in vitro como inibidores de crescimento do fungo Leucoagaricus gongylophorus (Singer) Möller, simbionte da formiga cortadeira Atta sexdens, e de suas pectinases. Os efeitos dos extratos e compostos também foram avaliados sobre várias bactérias e leveduras similares às espécies que vivem em simbiose com a formiga. Os extratos HA de S. densiflora exibiram os resultados antimicrobianos mais significativos, principalmente contra a Pseudomonas aeruginosa exibiram os resultados antimicrobianos mais significativos, principalmente contra a Pseudomonas aeruginosa. O 6-O Beta-D-glucopiranosídeo de cafeoila foi o composto mais promissor no controle do crescimento do L. gongylophorus.Crude hydroalcoholic extracts (HA) and twelve compounds isolated from Siphoneugena densiflora O. Berg and Vitex polygama Cham. were tested in vitro as growth inhibitors of the fungus Leucoagaricus gongylophorus (Singer) Möller, that lives in symbiosis with the leaf-cutting ant Atta sexdens, as well as inhibitors of the fungus’ pectinases. Also, the effects of the extracts and the compounds were assessed in a panel of bacteria and yeasts similar to those living in symbiosis with the ant. HA extracts from S. densiflora displayed significant antimicrobial results, mainly against Pseudomonas aeruginosa. Caffeoyl 6-O-β-D-glucopyranoside was the most promising compound in the control of L. gongylophorus growth