Chemistry of pyrrolizines; reactions with cyanogen bromide and trifluoroacetic anhydride

Interaction of the pyrrolizine 3 with cyanogen bromide in a tetrahydrofuran/water mixture affords addition to the enamine double bond with formation of 5 which can be aromatized to 6 by silica gel. Reaction of 6 with cyanogen bromide in the same solvent mixture yields the indoline 8a which structure is proved in a chemical way by conversion of the product into the aldehyde 8d. The different reaction pathway is discussed in terms of steric hindrance by the ester groups. Treatment of 6 with trifluoroacetic anhydride gives the trifluoroacetylated compound 11. Removal of the sterically hindered ester groups in 6, with acetic acid in quinoline at 200°, is accompanied by the simultaneous decarboxylation to yield the pyrrolo[1,2-a]indole 1

On the mechanism of the reaction of enamines and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in polar and apolar solvents

[2+2]-Cycloadducts of enamines and DMAD, formed in apolar solvents, isomerize to pyrrolizine derivatives under mild conditions in protic polar solvents like methanol and 1-butanol

Ringtest to evaluate four methods of resistance testing in fodder radish against Meloidogyne chitwoodi

To measure levels of resistance in fodder radish cultivars a reliable, objective and cost effective testing method is required. In 2006 German and Dutch plant breeder’s organizations (Bundesverband Deutscher Pflanzenzüchter; BDP and Plantum), a number of research institutes (PRI, PPO (WUR) and JKI) and breeding companies started this “Ring test project”.Aim of this project was to compare different methods to quantify the level of resistance in fodder radish varieties against Meloidogyne chitwoodi. The final aim is to find the best method and criteria which can serve as an European standard for evaluation of the level of resistance in fodder radish (Raphanus sativus) against M. chitwoodi. In total four fodder radish genotypes, delivered by various breeding companies, and one reference (susceptible) fodder radish cultivar were investigated with three different lab tests and one field-experimen

Biotoetsen als een van de mogelijkheden om bodemgezondheid te meten en te begrijpen

In het onderzoek komt steeds meer aandacht voor aspecten die te maken hebben met algehele bodemgezondheid. Er zijn verschillende grote projecten, zoals de Bodemgezondheidsproef te Vredepeel, waarbij geprobeerd wordt om de Bodemgezondheid te verbeteren. Binnen WUR zijn inmiddels verschillende biotoetsen ontwikkeld. In ons veldonderzoek zijn verschillende biotoetsen gebruikt om in het veld extra waarnemingen te kunnen doen aan de effectiviteit van verschillende maatregele

Synthesis of pyrrolizines by intramolecular capture of 1,4-dipolar intermediates in reactions of enamines with dimethyl acetylenedicarboxylate

Solvent polarity and reaction temperature strongly influence the reactions of dimethyl acetylenedicar-boxylate (DMAD) with 1-pyrrolidinyl enamines of acyclic and cyclic ketones. Whereas DMAD and 1-[1-phenyl-2-(phenylthio)ethenyl]pyrrolidine (3) give only a mixture of the isomeric 1,3-butadienes (5) in apolar solvents, in methanol the main product is the pyrrolizine 7, together with 5. Again in methanol, DMAD reacts at 0-5° with 8, 9 and 10 to give exclusively 1:1 adducts, the pyrrolizines 11,12 and 13, respectively, whereas at −50° 8 and 9 give 1:2 (enamine : DMAD) adducts, the pyrrolizines 14 and 15, respectively; a single crystal X-ray analysis of 14 gave the structure of the 1:2 adducts. In the same solvent methyl propiolate and 8 give only the linear Michael adduct 17. The enamine-ketone 18 reacts with DMAD in propylene carbonate at 0–5° to give, via (2 + 2)-cycloaddition and ring expansion, 19, and the linear Michael adduct 20. The mechanism of (2 + 2)-cycloaddition and pyrrolizine formation is discussed in terms of a common tied-ion pair intermediate formed in the first, rate-determining step, followed by a second solvent-dependent step

Effect van verschillende biofumigatie-gewassen op Verticillium dahliae en knolkwaliteit van het volggewas aardappelen : resultaat van twee jaar onderzoek

De algemene conclusie is dat een aantal objecten in verschillende jaren een positieve invloed hebben gehad op de verlaging van de Verticilliumbesmetting in de grond in het voorjaar en op verlaging van diepe schurftaantasting. In deze proef konden echter maar weinig verschillen betrouwbaar worden aangetoond en als er al effecten waren, dan waren de effecten tussen beide jaren vaak ongelijk. Daarom zijn meer proefresultaten nodig om hierover meer duidelijkheid te geven

Bodemgezondheid binnen bedrijfssystemen: BODEM

In 2006 is voor LNV het project: ‘Bodemgezondheid binnen bedrijfssystemen’ gestart. Dit project richt zich op de ontwikkeling van een pakket aan maatregelen om de bodemgezondheid te beïnvloeden

Bodemgezondheid binnen bedrijfssystemen

De land- en tuinbouw ontwikkelen zich richting intensievere en complexere bedrijfssystemen. Binnen dergelijke bedrijfssystemen wordt een nog groter beroep gedaan op de bodemgezondheid. Alle keuzes die de teler maakt, moeten gericht zijn op zo min mogelijke schade door verschillende bodempathogenen, zoals aaltjes, schimmels en bactereriën. Dit moet bovendien binnen zeer strenge eisen met betrekking tot inzet van gewasbeschermingmiddelen en bemesting. Deze trend vergt nieuwe kennis over inpasbaarheid en bedrijfszekerheid van teeltmaatregelen om de bodemgezondheid optimaal te gebruiken. In 2006 is in opdracht van LNV het project: 'Bodemgezondheid binnen bedrijfssystemen' gestart. Dit project richt zich op de ontwikkeling van een pakket aan maatregelen om de bodemgezondheid te verbeteren. In dit artikel worden de opzet en de eerste resultaten beschreven

Bedrijfsbegeleiding bij M. chitwoodi besmetting in Noord-Holland

Vanwege de belangrijke positie van de Wieringermeer als teeltgebied van uitgangsmateriaal (aardappel, bollen) is het vóórkomen en uitbreiden van het aantal besmettingshaarden met Meloidogyne chitwoodi cruciaal. Om de begeleiding van getroffen telers in de Wieringermeer e.o. te financieren heeft het Productschap Akkerbouw gedurende 2006-2008 in het kader van het Actieplan Aaltjesbeheersing subsidie verleend. De belangrijkste werkzaamheden en resultaten van dit onderdeel worden in dit eindrapport gepresenteerd