Synthesis of stereodefined 1-aryl(heteroaryl) substituted 1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes by selective tandem Suzuki-Miyaura Cross-coupling reactions

In this communication we show the preparation of stereodefined trisubstituted alkenes 2 can be achieved by sequential selective Suzuki-Miyaura reactions of 2-bromo-3-(2,2-dibromovinyl)pyridines. The potentiality of this strategy to obtain 5-aryl-1,10-phenanthrolines is also demonstrated

Synthesis of chiral 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolines from naturally occurring monoterpenes

The synthesis is reported of chiral substituted 2-methylpyridines, in which the pyridine rings are annulated at the 5,6-positions to the chiral frameworks originating from (-)-β-pinene, (-)-isopinocampheol and (+)-camphor. Two procedures have been evaluated for their preparation

Unexpected reversal of the enantioselectivity using chiral quinolylmethyl- and acridininyloxazokines as ligands for asymmetric palladium-catalyzed allylic alkylation

New chiral quinolylmethyloxazolines and acridininyloxazolines were prepared and assessed in the enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. The introduction of a benzo-fused substituent on the pyridine ring not containing the chiral backbone resulted in the switch of the expected chiral sense of enantioselection of the reaction. Enantiomeric excesses up to 78% were obtained

Nuova sintesi di 1,10-fenantroline

Proseguendo il nostro lavoro sulla chimica dei derivati fenantrolinici1 abbiamo intrapreso recentemente uno studio per sintetizzare 1,10-fenantroline a partire da piridine. Nell’affrontare questo tema abbiamo pensato sia di prepare un conveniente 1,2-di(3- piridil)alchene 2 e quindi accoppiare le piridine o alternativamente, sintetizzare un’appropriata 2,2'-bipiridina 3,3'-disostituita 3 e quindi elaborare i sostituenti in modo da formare l’anello centrale. In questa conunicazione riportiamo i risultati ottenuti affrontando questo soggetto

Studio sulla sintesi dell'acido (R) (S)-2, 3, 3-trimetilbutanoico

The authors report a synthetic study on the syntheis of 2, 3, 3-trimethylbutanoic acid which they prepared by ten different synthetic procedures and compare their results with the ones available in the literature on the preparation of the title compound

Sintesi di 1,10-fenantroline chirali a simmetria C₂ derivati da monoterpeni naturali quali utili leganti per la catalisi asimmetrica

Nell’ambito dei leganti azotati, la sintesi di 1,10-fenantroline (phens) chirali ed il loro uso quali leganti chirali catalitici è stato poco investigato per le difficoltà incontrate nella preparazione dei più semplici analoghi a simmetria C2. Recentemente abbiamo riportato una nuova via sintetica per la preparazione di phens chirali a simmetria C2

Sintesi stereoselettiva di piridilammine

Ammino piridine chirali hanno dimostrato la loro validità come leganti per la formazione di complessi metallici utilizzati nella catalisi asimmetrica. Tra i possibili approcci alla sintesi di questi composti noi abbiamo investigato la riduzione diastereoselettiva di N-sostituite (p-totil e tert-butil) piridil chetimmine con una serie di agenti riducenti (NaBH4, L-Selectride, DIBAL, 9-BBN) in diverse condizioni di reazione

Synthesis and D₂-like binding affinity of new derivatives of N3-[(1- ethyltetrahydro-1H-2-pyrrolyl)methyl]-4,5-dihydrobenzo[g]indole-3- carboxamide and related compounds

In previous papers 4a,b we have reported the syntheses and structure-activity relationships of a series of 5-phenyl-3-pyrrole carboxamide and related 4,5-dihydrobenzo[g]indole-3-carboxamide analogues whose most representative terms were 1a and 2a respectively. Encouraged by these results we carried out several modifications of 2a

Nuovi leganti chirali di tipo P-N: sintesi ed applicazione in catalisi asimmetrica della (2<i>R</i>, 4<i>R</i>)-2,4-metano-3,3-dimetil-5-(difenilfosfanil)-1,2,3,4-tetraidroacridina

Recentemente, sono state riportate da noi e da Kocovsky la sintesi e l’applicazione in diversi tipi di processi catalitici delle tetraidrochinoline chirali del tipo 1 in cui il gruppo 2-(difenilfosfanil)fenil è legato alla posizione 2 dell’anello tetraidrochinolinico. Proseguendo il nostro lavoro in questo campo, abbiamo rivolto l’interesse alle tetraidroacridine di tipo 3 in cui il sostituente 2-(difenilfosfanil)fenil è anellato al nucleo piridinico della tetraidrochinolina

Sintesi di due nuovi leganti chirali di tipo N-P e N-S derivati dalla canfora

Il nostro interesse sui derivati piridinici ci ha spinto ad investigare la sintesi di leganti piridinici del tipo 1 con un addizionale legante localizzato sul C10 della canfora. In questa comunicazione noi riportiamo i risultati ottenuti nella sintesi dei leganti piridinici 2 e 3 di tipo N-P e N-S a partire dalla (+)-canfora