Il nostro interesse sui derivati piridinici ci ha

spinto ad investigare la sintesi di leganti piridinici del tipo 1 con un addizionale legante

localizzato sul C10 della canfora. In questa comunicazione noi riportiamo i risultati ottenuti

nella sintesi dei leganti piridinici 2 e 3 di tipo N-P e N-S a partire dalla (+)-canfora

Addis, Daniele

Baldino, Salvatore

Belmonte, Nicola

Chelucci, Giorgio Adolfo

UnissResearch

                                            
SardiniaChem 2006 
GIORNATA DI STUDIO DEDICATA ALLA CHIMICA ORGANICA 
DELLE MOLECOLE BIOLOGICAMENTE ATTIVE 
5 Giugno 2006, Complesso Universitario di Monserrato, Cagliari 
 
COMITATO ORGANIZZATORE: 
Salvatore Cabiddu - Università di Cagliari, Giovanna Delogu - CNR Sassari, 
Pier Paolo Piras - Università di Cagliari, Giampaolo Giacomelli - Università di Sassari 
HANNO CONTRIBUITO ALLA REALIZZAZIONE DEL CONVEGNO: 
UNIVERSITÀ DI CAGLIARI; UNIVERSITÀ DI SASSARI-Dipartimento di Chimica; CNR-Istituto di 
Chimica Biomolecolare, Sezione di Sassari; SIGMA-ALDRICH Srl; EXACTA+OPTECH Sardegna S.r.l., 
CARLO ERBA REAGENTI; VWR INTERNATIONAL s.r.l. 
 
O
NHO
OH
H3C
OH
CH3
CH3
O
O
O
CH3
O
O
O
H
OH
CH3
OO
O
H3C
P7 
 49
SINTESI DI DUE NUOVI LEGANTI CHIRALI DI TIPO N-P e N-S DERIVATI 
DALLA CANFORA 
 
Daniele Addis, Salvatore Baldino, Nicola Belmonte, Giorgio Chelucci 
 
aDipartimento di Chimica, Università di Sassari, via Vienna 2, I-07100 Sassari  
 
Monoterpeni otticamente attivi derivati da composti naturali sono stati usati ampiamente 
come “chiral building blocks” per la preparazione di ausiliari per la sintesi asimmetrica e 
leganti per la catalisi asimmetrica.1 Tra i monoterpeni una posizione prominente è occupata 
dalla canfora la cui struttura è stata incorporata in una vasta varietà di leganti chirali. Tra 
questi, molti esempi includono leganti piridinici quali 2,2′-bipiridine, 1,10-fenantroline, 
2,2′:6′,2′′-terpiridine, piridine-fosfine, piridine-tioeteri, piridine-alcoli. Questi leganti 
piridinici possono essere divisi in due tipi, quelli in cui la canfora è anellata nelle posizioni 
2,3 alla faccia b dell’anello piridinico e quelle in cui la piridina è contenuta come un 
pendente. Solo quest’ultimo tipo di leganti piridinici reca sull’anello terpenico un altro 
atomo donatore localizzato sul C2 o C3. Il nostro interesse sui derivati piridinici2 ci ha 
spinto ad investigare la sintesi di leganti piridinici del tipo 1 con un addizionale legante 
localizzato sul C10 della canfora. In questa comunicazione noi riportiamo i risultati ottenuti 
nella sintesi dei leganti piridinici 2 e 3 di tipo N-P e N-S a partire dalla (+)-canfora. 
N
R1
R
1
R = alchil, aril, eteroaril, etc.
R1 = NR2, OR, SR, PR2, etc.
N
PPh2
2
N
SPh
2
 
 
1. Ho, T.-L. In Enantioselective Synthesis: Natural Products from Chiral Terpenes; John 
Wiley and Sons: New York. 1992. Seyden-Penne J. In Chiral Auxiliaries and Ligands 
in Asymmetric Synthesis; John Wiley and Sons: New York. 1995.  
2. Chelucci, G.; Baldino, S.; Chessa S. Tetrahedron 2006, 62, 619. Baratta, W.; Chelucci, 
G.; Gladiali, S.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zanette M.; Zangrando, E.; Rigo P. Angew. 
P7 
 50
Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 6214. Chelucci, G.; Baldino, S.; Chessa, S. Tetrahedron 
2005, 44, 6214. Chelucci, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2353. Chelucci, G.; G. 
Orrù, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3493. 


Sintesi di due nuovi leganti chirali di tipo N-P e N-S derivati dalla canfora

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