Phytochemical study of the wood from Guarea macrophylla (Meliaceae)

In the present work, the crude ethanol extract from wood of G. macrophylla was submitted to liquid/liquid partition between hexane, CH2Cl2, EtOAc and n-BuOH. Each phase was individually chromatographed over silica gel, Sephadex LH-20 or Amberlite XAD-2 to give eight terpene derivatives, such as five sesquiterpenoids (caryophyllene oxide, guai-6-en-10β-ol, spathulenol, aromadendrane-4β,10α-diol and aloaromadendrane-4α,10β-diol) as well as three triterpenoids (cicloart-24-ene-3β,23(R*)-diol, cicloart-24-ene-3β,23(S*)-diol, and cicloart-23E-ene-3β,25-diol). Additionally, were isolated three fatty acids (linolenic, linoleic and stearic), two steroids (sitosterol and stigmasterol) and sacarose. The structures of all these compounds were characterized by spectrometric analysis, mainly mass spectrometry and NMR and comparison of these data described in the literature.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de Ciências Exatas e da TerraUniversidade Federal da Bahia Instituto de QuímicaUNIFESP, Depto. de Ciências Exatas e da TerraSciEL

Composição química e variação sazonal dos óleos voláteis das folhas de Michelia champaca L., Magnoliaceae

The volatile oils from leaves of Michelia champaca L. collected bimonthly during one year (four times on the fifteenth day of January, March, May, July, September, and November - 2004) were subjected to GC/FID and GC-MS analysis, from which thirteen components were identified. Additionally, part of the oil obtained from January collection was subjected to fractionation over silica gel soaked with AgNO3 to afford five of the main sesquiterpenes (β-elemene, β-caryophyllene, α-humulene, β-selinene, and α-cadinol). The obtained data showed a significative variation in the proportions of the components, which could be associated to climatic parameters in each collection periods.Os óleos voláteis das folhas de Michelia champaca L., coletadas bimestralmente ao longo de um ano (quatro vezes no décimo quinto dia de janeiro, março, maio, julho, setembro e novembro de 2004), foram submetidos à análise por CG/DIC e CG-EM, de onde foram identificados treze componentes. Adicionalmente, parte do óleo obtido na coleta de janeiro foi submetida a fracionamento em gel de sílica impregnada com AgNO3 fornecendo cinco dos principais sesquiterpenos (β-elemeno, β-cariofileno, α-humuleno, β-selineno e α-cadinol). Os dados obtidos mostram uma variação significativa na proporção dos componentes, a qual pode estar associada a parâmetros microclimáticos em cada período de coleta.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de Ciências Exatas e da TerraUniversidade Presbiteriana Mackenzie Centro de Ciências Biológicas e da Saúde Centro de Ciências e HumanidadesUNIFESP, Depto. de Ciências Exatas e da TerraSciEL

Variation in the amounts of volatile constituents of Cymbopogon citratus (DC) Staf, Poaceae, collected in different regions of São Paulo State

The essential oil extracted from Cymbopogon citratus (DC) Staf, Poaceae, is rich in citral and has many applications in chemical and pharmaceutical industry. The aims of this study were evaluate the amount of citral in populations of C. citratus collected in two different regions (Ibiúna and Pindamonhangaba, São Paulo State). The essential oil extracted of a cultivated population in Pidamonhangaba-SP, showed a high content of citral (approximately 96.0%), while the essential oil from Ibiuna-SP, showed citral and high amounts of another monoterpene, geraniol. Additionally, the essential oils from this population of C. citratus were extracted and analyzed during 24 h (each 3 h), being the major concentration of citral in the night period, indicating that studies which evaluated the chemical differences associated to circadian changes. The components of essential oils were identified through 13C NMR, GC/MS, GC and Kovat's index.O óleo essencial extraído de Cymbopogon citratus (DC) Staf, Poaceae, é rico em citral sendo amplamente empregado na indústria química e farmacêutica. Os objetivos desse estudo foram avaliar o conteúdo de citral entre populações de C. citratus coletados em duas regiões diferentes (Ibiúna e Pindamonhangaba, Estado de São Paulo). O óleo essencial extraído de uma população cultivada em Pindamonhangaba-SP apresentou uma concentração alta de citral (aproximadamente 96,0%), enquanto que o óleo extraído da população de Ibiúna-SP apresentou, além de citral, proporções elevadas de outro monoterpeno, o geraniol. Adicionalmente, os óleos essenciais obtidos desta população de C. citratus foram extraídos e analisados ao longo de 24 h (a cada 3 h), sendo que o teor de citral foi maior no período da noite, o que mostra a importância de estudos que avaliam as diferenças químicas associadas às mudanças circadianas. Os componentes dos óleos essenciais foram identificados por RMN de 13C, CG/EM e CG através do índice de Kovats.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Universidade de Taubaté Departamento de AgronomiaCentro Universitário Fundação Instituto Educacional de OsascoUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de PsicobiologiaUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de Ciências Exatas e da TerraUNIFESP, Depto. de PsicobiologiaUNIFESP, Depto. de Ciências Exatas e da TerraSciEL

Evaluation of the fungitoxic activity and isolation of alloaromadendrene - 4α, 10 β - diol in Hypericum cordatum

The Hypericum cordatum is a species of the Brazilian Cerrado that was selected in a screening of plants with fungitoxic activities. The aim of this work was to isolate and identify the compounds with antifungal activity in leaf extracts in dichloromethane. For this end, the powder made from the leaves of the plants was submitted to exhaustive extraction with petroleum ether and dichloromethane. The extract in dichloromethane and the active fractions were submitted to bioassay-guided fractionation in Sephadex LH - 20 column, respectively, with the following eluents chloroform:methanol (1:1) and a gradient of hexane:dichlorometane (1:4); dichloromethane:acetone (3:3 and 1:4), methanol and water. Afterward, the fractions that showed some activity were submitted to preparative thin layer chromatography of silica gel GF254 and the material with the greatest mass was submitted to semi-preparative HPLC. The active fraction obtained was analyzed by ¹H NMR, and the main component identified was alloaromadendrene-4α-10β - diol. We may then conclude that this is one of the compounds responsible for the fungitoxic activity of Hypericum cordatum.Hypericum cordatum é uma espécie do cerrado que foi selecionada em triagem de plantas com atividade fungitóxica. O objetivo do presente trabalho foi isolar e identificar compostos com atividade antifúngica em extratos de folhas em diclorometano. O pó das folhas das plantas foi submetido à extração exaustiva com éter de petróleo e diclorometano. O extrato em diclorometano, e as frações ativas, foram submetidos à fracionamentos biomonitorados em coluna de Sephadex LH-20, respectivamente, com os eluentes clorofórmio:metanol (1:1) e com um gradiente de hexano:diclorometano (1:4); diclorometano:acetona (3:2 e 1:4), metanol, e água. As frações que mostraram atividade foram submetidas à cromatografia em camada delgada preparativa de sílica gel GF254, sendo que o material de maior massa foi analisado em CLAE semipreparativa. A fração ativa foi analisada por RMN de ¹H, tendo sido identificado o aloaromadendrano - 4α -10β - diol como componente principal da fração. Conclui-se, portanto, que este é um dos compostos responsáveis pela atividade fungitóxica de Hypericum cordatum.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Instituto de Botânica Núcleo de Pesquisa em Fisiologia e BioquímicaUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de Ciências Exatas e da TerraUNIFESP, Depto. de Ciências Exatas e da TerraSciEL

The Genus Caesalpinia L. (Caesalpiniaceae): Phytochemical and Pharmacological Characteristics

The genus Caesalpinia (Caesalpiniaceae) has more than 500 species, many of which have not yet been investigated for potential pharmacological activity. Several classes of chemical compounds, such as flavonoids, diterpenes, and steroids, have been isolated from various species of the genus Caesalpinia. It has been reported in the literature that these species exhibit a wide range of pharmacological properties, including antiulcer, anticancer, antidiabetic, anti-inflammatory, antimicrobial, and antirheumatic activities that have proven to be efficacious in ethnomedicinal practices. in this review we present chemical and pharmacological data from recent phytochemical studies on various plants of the genus Caesalpinia.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais (FAPEMIG)Univ Fed Alfenas, Inst Chem, BR-37130000 Alfenas, MG, BrazilUniversidade Federal de São Paulo, Inst Environm Chem & Pharmaceut Sci, BR-09972 Diadema, SP, BrazilUniversidade Federal de São Paulo, Inst Environm Chem & Pharmaceut Sci, BR-09972 Diadema, SP, BrazilWeb of Scienc

A new flavonoid derivative from leaves of Oxandra Sessiliflora R. E. Fries

The ethyl acetate (EtOAc) phase obtained from the partition of the ethanol (EtOH) extract from leaves of O. sessiliflora R. E. Fries (Annonaceae) was subjected to several chromatographic steps, including high efficiency liquid chromatography (HPLC), to afford the flavonoids: quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside (1), unprecedented in the literature, kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside (2), rutin (3), and kaempferol-3-O-rutinoside (4). The structures were elucidated by analysis of their ¹H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) (1D and 2D) spectra and mass spectrometry.A fração em acetato de etila (EtOAc) obtida a partir da partição do extrato de etanol (EtOH) das folhas de O. sessiliflora R. E. Fries (Annonaceae) foi submetida a diversos procedimentos cromatográficos, incluindo cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC), o que resultou no isolamento dos flavonóides: quercetina-3-O-α-L-ramnopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosídeo (1), inédito na literatura, canferol-3-O-α-L-ramnopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosídeo (2), rutina (3) e canferol-3-O-rutinosídeo (4). As estruturas foram definidas através da análise dos espectros de ressonância magnética nuclear (NMR) de ¹H e de 13C (1D e 2D) e espectrometria de massas.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade Federal do Piauí Departamento de QuímicaUniversidade Estadual Paulista Instituto de QuímicaUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e FarmacêuticasUNIFESP, Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e FarmacêuticasSciEL

Chemical composition and anti-inflammatory evaluation of essential oils from leaves and stem barks from Drimys brasiliensis Miers (Winteraceae)

The essential oils from leaves and stem barks from Drimys brasiliensis Miers (Winteraceae) were individually obtained by hydrodistillation and their compounds characterized by use of GC/FID and GC/MS. The main identified derivatives were monoterpenes (leaves 4.31% and stem barks 90.02%) and sesquiterpenes (leaves 52.31% and stem barks 6.35%). Additionally, the sesquiterpene polygodial was isolated from hexane extract from stem barks of D. brasiliensis after chromatographic steps and characterized by spectroscopic means, mainly NMR. Aiming the evaluation of anti-inflammatory potential, the crude essential oils and the sesquiterpene polygodial were subjected to bioassays to evaluate the acute toxicity of these compounds as well as the anti-inflammatory and antinociceptive activities induced by carrageenan and formalin in mices. Ours results showed that essential oil obtained from the stem barks significantly reduced the oedema induced by carrageenan. The anti-inflammatory effect induced by stem barks oil (at 200 mg kg-1) was similar to observed for indomethacin (at 10 mg kg-1) and superior for polygodial (at 200 mg kg-1) in 30 and 60 min after the administration of essential oils. The inflammatory response induced by formalin was effective to the stem barks oil (62.5%) in comparison to polygodial (50.0%).Os óleos essenciais das folhas e das cascas do tronco de Drimys brasiliensis Miers (Winteraceae) foram obtidos individualmente por hidrodestilação e suas composições químicas foram determinadas através de análise por CG/DIC e CG/EM. Os principais constituintes identificados foram monoterpenos (folhas 4,31% e cascas do tronco 90,02%) e sesquiterpenos (folhas 52,31% e cascas do tronco 6,35%). Adicionalmente, o sesquiterpeno poligodial foi isolado do extrato em hexano das cascas do tronco de D. brasiliensis após fracionamento cromatográfico e caracterizado por métodos espectroscópicos. Visando a avaliação do potencial anti-inflamatório, os óleos essenciais brutos e o sesquiterpeno poligodial foram submetidos à bioensaios para avaliação da toxicidade aguda destes compostos bem como das atividades anti-inflamatória e antinociceptiva induzidas por carragenina e formalina em ratos. Nossos resultados mostraram que o óleo essencial bruto obtido das cascas do tronco reduziu significativamente o edema induzido por carragenina. O efeito anti-inflamatório induzido pelo óleo das cascas do tronco (a 200 mg kg-1) foi similar ao observado para indometacina (a 10 mg kg-1) e superior ao poligodial (a 200 mg kg-1) em 30 e em 60 min após administração. A resposta inflamatória induzida pela formalina foi efetiva para o óleo das cascas do tronco (62,5%) em comparação ao poligodial (50,0%).Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de Ciências Exatas e da TerraUniversidade Presbiteriana Mackenzie Departamento de Ciências Exatas e da Terra Centro de Ciências e Humanidades Centro de Ciências Biológicas e da SaúdeUniversidade Presbiteriana Mackenzie Centro de Ciências Biológicas e da SaúdeUNIFESP, Depto. de Ciências Exatas e da TerraSciEL

The Seasonal Variation of the Chemical Composition of Essential Oils from Porcelia macrocarpa RE Fries (Annonaceae) and Their Antimicrobial Activity

This study investigates the impact of seasonal variation on the chemical composition of essential oils from the leaves of Porcelia macrocarpa (Annonaceae) obtained over the course of one year (January-December 2011) and the chemical composition of the essential oils obtained from the ripe fruits of the same plant. Furthermore, the essential oils of the leaves were investigated with respect to their antimicrobial activity. the essential oils of the leaves contain a mixture of monoterpenes, one diterpene and several sesquiterpenes. the main components were identified as the sesquiterpenes germacrene D (29%-50%) and bicyclogermacrene (24%-37%). No significant variation was observed for the composition of the essential oil of the leaves over the course of the year, except for the month of November, when the ripe fruit were collected. in this month, substantially decreased concentrations of germacrene D (28.8 +/- 0.8%) and bicyclogermacrene (23.9 +/- 0.6%) were measured and the emergence of spathulenol (10.4 +/- 0.2%) was observed. the essential oils extracted from the ripe fruit revealed the presence of a variety of monoterpenes, sesquiterpenes and hydrocarbons. the main constituents of these oils were neryl (8.8 +/- 0.2%) and geranyl (27.3 +/- 0.7%) formates, gamma-muurolene (10.3 +/- 0.9%) and dendrolasin (8.23 +/- 0.06%). the antimicrobial activity of the essential oil obtained from the leaves of P. macrocarpa towards a range of bacterial and yeast strains was examined. in order to determine the minimum inhibitory concentration (MIC) of essential oils obtained from the January collection of the leaves, broth microdilution assays were carried out, which showed a significant antimicrobial activity towards Cryptococcus neoformans serotypes A and D as well as C. gattii serotypes B and C.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Universidade Federal de São Paulo, Inst Ciencias Ambientais Quim & Farmaceut, BR-09972270 Diadema, SP, BrazilUniv Fed Alfenas, Inst Quim, BR-37130000 Alfenas, MG, BrazilUniversidade Federal de São Paulo, Inst Ciencias Ambientais Quim & Farmaceut, BR-09972270 Diadema, SP, BrazilCNPq: 300546/2012-2FAPESP: 2011/51739-0Web of Scienc

Anticholinesterase activity evaluation of alkaloids and coumarin from stems of Conchocarpus fontanesianus

Conchocarpus fontanesianus (A. St.-Hill.) Kallunki & Pirani, Rutaceae, popularly known as pitaguará, is a native and endemic tree from São Paulo and Rio de Janeiro States, Brazil. Based in the information that anticholinesterasic derivatives could act as new prototypes to treatment of Alzheimer disease, this work describes the fractionation guided by evaluation of the anticholinesterase activity of the ethanolic stems extract from C. fontanesianus. This procedure afforded the alkaloids dictamnine (1), γ-fagarine (2), skimianine (3), and 2-phenyl-1-methyl-4-quinolone (4), as well as the coumarin marmesin (5).Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Instituto de Botânica de São Paulo Núcleo de Pesquisa em Fisiologia e BioquímicaInstituto de Botânica de São Paulo Núcleo de Pesquisa Curadoria do Herbário São PauloUniversidade Estadual de Campinas Centro Pluridisciplinar de Pesquisas Químicas, Biológicas e AgrícolasUniversidade Estadual de Campinas Laboratório Thomson Espectrometria de MassaUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de Ciências Exatas e da TerraUniversidade de São Paulo Instituto de QuímicaUNIFESP, Depto. de Ciências Exatas e da TerraSciEL