Antioxidant capacity of extracts and isolated compounds from Stryphnodendron obovatum Benth

The extract from stem bark of Stryphnodendron obovatum Benth. was chromatographed on a Sephadex® LH-20 column, and yielded nine compounds: gallic acid (GA), p-hydroxybenzoic acid (PHB), gallocatechin (GC), epigallocatechin (EPG), 4'-O-methylgallocatechin (MGC), epigallocatechin-(4β→8)-epigallocatechin (EPEP), epigallocatechin-(4β→8)-gallocatechin (EPGC), robinetinidol-(4α→8)-gallocatechin (ROGC) and robinetinidol-(4β→8)-epigallocatechin (ROEP). Evaluation of the antioxidant capacity in vitro by the methods of DPPH free radical (IC50; μg/mL) and reduction of the phosphomolybdenum complex (RAC) gave the following results, respectively: crude extract 4.52 and 0.8242; ethyl-acetate fraction 4.04 and 0.9537; aqueous fraction 5.58 and 0.9275. The crude extract and ethyl-acetate fraction were shown to possess an antioxidant capacity comparable to that of vitamin C (4.93 and 1.0). The values obtained by the DPPH free-radical method for the isolated compounds were IC50 (μM): GA=8.89; PHB=10.12; GC=16.46; EPG=13.20; MGC=21.00; EPEP=6.89; EPGC=4.91; ROGC=7.78 and ROEP=6.20. Vitamin C and trolox showed 30.11 and 30.10, respectively. Dimers showed greater activity in scavenging free radicals, possibly related to the number of hydroxyls. However, compounds without a hydroxyl at position 5 of the A-ring (5-deoxy-proanthocyanidins) did not change the antioxidant activity of the DPPH free radical, as evaluated here for the first time. Among the monomers, there appeared to be a direct relationship in scavenging of free radicals because of the stereochemistry of the compounds. The presence of a methyl radical on the B-ring significantly reduced the scavenging of free radicals of gallocatechin. All compounds showed greater scavenging of radicals than vitamin C and trolox, and these two compounds showed no significant difference from each other.O extrato das cascas de Stryphnodendron obovatum submetido à cromatografia em coluna, Sephadex® LH-20, forneceu nove substâncias: ácido gálico (GA), ácido p-hidróxibenzóico (PHB), galocatequina (GC), epigalocatequina (EPG), 4'-O-metilgalocatequina (MGC), epigalocatequina-(4β→8)-epigalocatequina (EPEP), epigalocatequina-(4β→8)-galocatequina (EPGC), robinetinidol-(4α→8)-galocatequina (ROGC) e robinetinidol-(4β→8)-epigalocatequina (ROEP). A capacidade antioxidante in vitro pelos métodos do radical livre DPPH (IC50; μg/mL) e do complexo fosfomolibdênio (CAR) apresentou os seguintes resultados, respectivamente: extrato bruto 4,52 e 0,8242; fração acetato de etila 4,04 e 0,9537 e fração aquosa 5,58 e 0,9275 demonstrando possuírem capacidade antioxidante quando comparados com vitamina C 4,93 e 1,0. Os valores obtidos pelo método do radical livre DPPH com as substâncias isoladas foram: IC50 (μM): GA=8,89; PHB=10,12; GC=16,46; EPG=13,20; MGC=21,00; EPEP=6,89; EPGC=4,91; ROGC=7,78 e ROEP=6,20. Vitamina C e trolox mostraram valores de 30,11 e 30,10, respectivamente. Os dímeros mostraram maior atividade no sequestro de radicais livres, possivelmente relacionada com o número de hidroxilas. No entanto, substâncias com ausência de hidroxila na posição 5 do anel A (5-desoxi-proantocianidinas) não alteraram o poder antioxidante frente ao radical livre DPPH, tendo sido avaliadas aqui pela primeira vez. Entre os monômeros, parece haver uma relação direta com a estereoquímica. A presença de um radical metila no anel B reduziu significativamente a atividade da galocatequina. Todas as substâncias isoladas mostraram maior atividade do que a vitamina C e trolox, e estes não mostraram diferença significativa entre si

Contribution to pharmacognostic quality control of leaves and stems of "Melão-de-São Caetano" (Momordica charantia L. - Cucurbitaceae)

Momordica charantia L. (Cucurbitaceae) é uma espécie usada popularmente como anti-helmíntico e anti-hiperglicêmico. Realizou-se controle de qualidade farmacognóstico das partes aéreas (caule e folhas). A macroscopia evidenciou folhas alternas, com cinco a sete lobos ovado-oblongos, denteadas, com presença de gavinhas; suas flores amarelas são axilares, unissexuais; fruto cápsula loculicida, com sementes vermelhas. A microscopia evidenciou folhas dorsiventrais com tricomas glandulares alongados, pluricelulares e unisseriados; caule pentagonal, com epiderme uniestratificada e também com tricomas glandulares. A abordagem fitoquímica preliminar apresentou positividade para flavonóides, taninos e saponinas. O índice de espumas para saponinas foi menor que 100. O teor de extrativos em meio aquoso foi de 20,70%. A análise do perfil por cromatografia em camada delgada contra substâncias de referência evidenciou a presença de compostos fenólicos. Esses dados contribuem para o controle de qualidade farmacognóstico da espécie.Momordica charantia L. (Cucurbitaceae) is used as an antihelminthic, antidiabetic, and antihyperglycemic phytotherapeutic plant. We undertook the pharmacognostic quality control of its aerial parts (stem and leaves). Macroscopic characters include alternate leaves, with five to seven ovate-oblong indented lobes, with tendrils; the yellow flowers are axillary and unisexual; the fruit is a loculicidal capsule, with red seeds. Microscopic characters include dorsoventral leaves with long, multicellular, uniseriate glandular trichomes; and a pentagonal stem with unistratose epidermis, also with glandular trichomes. Preliminary phytochemistry screening revealed the presence of flavonoids, tannins, and saponins. The foam index for saponins was less than 100. The content of the aqueous extracts was 20.70%. The TLC profile versus reference substances revealed the presence of polyphenolic compounds. These data contribute to the pharmacognostic quality control of the species.Colegio de Farmacéuticos de la Provincia de Buenos Aire

Contribution to pharmacognostic quality control of leaves and stems of "Melão-de-São Caetano" (Momordica charantia L. - Cucurbitaceae)

Momordica charantia L. (Cucurbitaceae) é uma espécie usada popularmente como anti-helmíntico e anti-hiperglicêmico. Realizou-se controle de qualidade farmacognóstico das partes aéreas (caule e folhas). A macroscopia evidenciou folhas alternas, com cinco a sete lobos ovado-oblongos, denteadas, com presença de gavinhas; suas flores amarelas são axilares, unissexuais; fruto cápsula loculicida, com sementes vermelhas. A microscopia evidenciou folhas dorsiventrais com tricomas glandulares alongados, pluricelulares e unisseriados; caule pentagonal, com epiderme uniestratificada e também com tricomas glandulares. A abordagem fitoquímica preliminar apresentou positividade para flavonóides, taninos e saponinas. O índice de espumas para saponinas foi menor que 100. O teor de extrativos em meio aquoso foi de 20,70%. A análise do perfil por cromatografia em camada delgada contra substâncias de referência evidenciou a presença de compostos fenólicos. Esses dados contribuem para o controle de qualidade farmacognóstico da espécie.Momordica charantia L. (Cucurbitaceae) is used as an antihelminthic, antidiabetic, and antihyperglycemic phytotherapeutic plant. We undertook the pharmacognostic quality control of its aerial parts (stem and leaves). Macroscopic characters include alternate leaves, with five to seven ovate-oblong indented lobes, with tendrils; the yellow flowers are axillary and unisexual; the fruit is a loculicidal capsule, with red seeds. Microscopic characters include dorsoventral leaves with long, multicellular, uniseriate glandular trichomes; and a pentagonal stem with unistratose epidermis, also with glandular trichomes. Preliminary phytochemistry screening revealed the presence of flavonoids, tannins, and saponins. The foam index for saponins was less than 100. The content of the aqueous extracts was 20.70%. The TLC profile versus reference substances revealed the presence of polyphenolic compounds. These data contribute to the pharmacognostic quality control of the species.Colegio de Farmacéuticos de la Provincia de Buenos Aire