C-Glycosyl styrene type compounds by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones with benzyl bromides

LBL

When the Earth goes white: the Snowball Earth attractor

Using an intermediate complexity climate model we investigate the so-called snowball Earth transition. For certain values (including its current value) of the solar constant, the climate system allows two different stable states: one of them is the snowball Earth, covered by ice and snow, and the other one is today's climate

Pd-catalyzed coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones with aryl bromides to produce substituted exo-glycals

K

Synthesis of 2-(β-D-glucopyranosylamino)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles for inhibition of glycogen phosphorylase

Aromatic aldehyde 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)semicarbazones were synthesized by the addition of different hydrazones onto O-peracetylated β-d-glucopyranosyl isocyanate. Oxidative transformations of these precursors gave O-protected 2-(β-d-glucopyranosylamino)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles. Removal of the O-acetyl protecting groups under Zemplén conditions gave test compounds to show low micromolar inhibition against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. Best inhibitors of these series were 4-(β-d-glucopyranosyl)semicarbazones of 4-nitrobenzaldehyde (Ki = 4.5 μM), 2-naphthaldehyde (Ki = 5.5 μM) and 2-(β-d-glucopyranosylamino)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (Ki = 12 μM). © 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved

Coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones

Az elmúlt évtizedben egyre gyakrabban alkalmaznak tozilhidrazonokat fémkatalizált, illetve fémmentes kapcsolási reakciókban. A tozilhidrazonok aldehidekből és ketonokból könnyen nyerhető vegyületek, ellentétben az anhidro-aldózok-tozilhidrazonokkal. Kutatócsoportunkban egyszerű módszert dolgoztak ki az előállításukra, a glikozil-cianidok tozilhidrazin jelenlétében végzett redukcióját. A doktori munkám célja az anhidro-aldóz-tozilhidrazonok kapcsolási reakciókban történő alkalmazhatóságának vizsgálata volt, mely egy teljesen új kutatási terület a szénhidrátkémiában. Ezen belül tanulmányoztuk a tozilhidrazonok alkoholokkal, fenolokkal, karbonsavakkal és tiolokkal végzett kapcsolási reakcióit, melyek a glikozil-éterekhez, -észterekhez és -szulfidokhoz vezetnek. Vizsgáltuk a tozilhidrazonok aril- és benzil-halogenidek jelenlétében végzett Pd-katalizált kapcsolási reakcióit, melyek a szubsztituált exo-glikál és a C-glikozil-sztirol származékokat eredményezik.In the last decade N-tosylhydrazones emerged as partners in both metal-catalysed and metal-free coupling reactions. Tosylhydrazones can be easily prepared from aldehydes or ketones, however, tosylhydrazones of anhydro-aldoses are not readily available, and their preparation needs special methods. Our group has elaborated a simple synthetic procedure for this type of compounds: reduction of glycosyl cyanides with in situ trapping of the intermediate imine by tosylhydrazine. Based on this background our aim was the examination of metal-free and Pd-catalysed coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones, which is a new field in carbohydrate chemistry. We envisaged to investigate the coupling reactions of tosylhydrazones with alcohols, phenols, carboxylic acids and thiols under metal-free conditions to get glycopyranosylmethyl compounds. Another goal of our work was to study the Pd-catalyzed couplings of tosylhydrazones 1 with aryl and benzyl halides to give substituted exo-glycals and C-glycosyl styrenes

Aldehid-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glükopiranozil)-szemikarbazon származékok szintézise

Tanulmányi rendszerbe betöltv

Aldehid-4-(glükopiranozil)-szemikarbazonok, mint potenciális glikogén foszforiláz inhibitorok szintézise

A cukorbetegséget korunk egyik legsúlyosabb betegségeként tartják számon. Kezelése jelenleg csak tüneti szinten lehetséges, melyek során a normális vércukorszintet diétával, testmozgással, hipoglikémiás szerek, illetve inzulin alkalmazásával próbálják fenntartani. A 2-es típusú cukorbetegség egyik lehetséges terápiás kezelési módja a glikogén lebontását katalizáló glikogén foszforiláz enzim gátlásán alapszik.BscVegyészmérnökg