Experimental and theoretical study of the acylation reaction of aminopyrazoles with aryl and methoxymethyl substituents

As a result of the chain of transformations from 1,3-butanedione with aryl and methoxy sub-stituents through nitrosation and cyclization with hydrazine, the corresponding nitrosopyrazoles and aminopyrazoles were synthesized. According to this scheme, eight new previously unknown com-pounds were obtained. Their structures were established by the methods of IR, UV, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry. DFT method of quantum-chemical calculations showed that obtained aminopyrazoles can exist as two tautomers; it was also confirmed by NMR 1H spec-troscopy data. In the case of acylation, an isomer is formed, where aryl substituent takes place in the fifth, rather than in the third position of the pyrazole ring, as shown by the DFT calculations

Synthesis of Sulphanylamides from New Derivatives of Aminopyrazoles

Для недавно синтезированных 3-арил-5-метоксиметил-4-амино-1Н-пиразолов проведена реакция сульфонилирования по аминогруппе п-ацетамидобензолсульфохлоридом. В результате впервые получены сульфаниламидные производные замещенных аминопиразолов, идентифицированные с использованием ИК-, ЯМР1Н-спектроскопии и масс-спектрометрииFor the newly synthesized 3-aryl-5-methoxymethyl-4-amino-1H-pyrazoles the sulfonylation reaction of the amino group by p-acetamidobenzenesulfonyl chloride was carried out. As a result, sulfanilamide derivatives of substituted aminopyrazoles identified using NMR1H, IR spectroscopy and mass spectrometry were obtained for the first tim

МЕХАНИЗМЫ УСТОЙЧИВОГО СБАЛАНСИРОВАННОГО РАЗВИТИЯ ПРОДУКТОВЫХ СТРУКТУР В РАМКАХ КЛАСТЕРНОГО ИНСТИТУЦИОНАЛЬНОГО ПРОСТРАНСТВА ПРОДОВОЛЬСТВЕННОЙ СИСТЕМЫ ЕВРАЗИЙСКОГО ЭКОНОМИЧЕСКОГО СОЮЗА

On the basis of the conducted researches it’s established that integrity of cluster institutional space has a direct impact on the properties and qualities of separate elements which constitute the food system of the Eurasian Economic Union. Their development becomes impossible or inefficient outside the system or without interaction with its other elements. The properties of the structures as a complete food system of the Eurasian Economic Union are defined not only and not so much by the summation of the separate elements, but by the properties of their structure, special system forming integration relations.На основе проведенных исследований установлено, что целостность кластерного институционального пространства оказывает непосредственное воздействие на свойства и качества отдельных элементов, составляющих продовольственную систему ЕАЭС. Их развитие становится невозможным или неэффективным вне системы, вне взаимодействия с другими ее элементами. Свойства продуктовых структур как целостной продовольственной системы ЕАЭС определяются не только и не столько суммированием отдельных элементов, сколько свойствами их структуры, особыми системообразующими интеграционными связями

New Sulfamides Based on 1-Izopropil-3-α-Naftyl-5- Methoxymethyl-4-Aminopyrazole and Determination of Their Structure

Для ранее полученного 1-изопропил-3-α-нафтил-5-метоксиметил-4-нитрозопиразола проведена реакция восстановления гидразингидратом. Впервые был синтезирован 1-изопропил-3-α-нафтил-5-метоксиметил-4-аминопиразол, который затем сульфонилировали п-ацетамидобензолсульфохлоридом и п-толуолсульфохлоридом. В результате получены ранее неизвестные сульфонилированные производные N-алкилированных аминопиразолов. Состав и строение подтверждены современными методами анализа, такими как ИК-, ЯМР 1Н-спектроскопия и масс-спектрометрияFor the previously obtained 1-isopropyl-3-α-naphthyl-5-methoxymethyl-4-nitrosopyrazole, a reduction reaction with hydrazine hydrate was performed. It was first synthesized by 1-isopropyl-3-α-naphthyl- 5-methoxymethyl-4-aminopyrazole which was then sulfonylated by p-acetamidobenzenesulfonyl chloride and p-toluenesulfonic chloride. As a result previously unknown sulfonylated derivatives of N-alkylated aminopyrazoles were obtained. The composition and structure are confirmed by modern methods of analysis such as IR, 1H NMR spectroscopy and mass spectrometr

Modern Trends of Organic Chemistry in Russian Universities

© 2018, Pleiades Publishing, Ltd. This review is devoted to the scientific achievements of the departments of organic chemistry in higher schools of Russia within the past decade

Synthesis of nitrosoand amino-N-adamantylpirazoles

1-(1-Адамантил)-3,5-диметил-4-нитрозо-1H-пиразол и 1-(1-адамантил)-5-метил-4-нитрозо- 3-фенил-1H-пиразол синтезированы циклоконденсацией 2-гидроксимино-1,3-дикетонов с дигидрохлоридом адамантилгидразина. 1-(1-Адамантил)-3-метил-4-нитрозо-1H-пиразол получен циклоконденсацией дигидрохлорида адамантилгидразина с продуктом нитрозирования 4,4-диметоксибутан-2-она в кислой среде. При восстановлении синтезированных 4-нитрозопиразолов гидразин-гидратом в присутствии катализатора Pd/C получены соответствующие 4-аминопиразолы.Synthesis of 1-(1-adamantyl)-3,5-dimethyl-4-nitroso-1H-pyrazole and 1-(1-adamantyl)-5-methyl-4- nitroso-3-phenyl-1H-pyrazole done by the cyclocondensation of 2-hydroxyimino-1,3-diketones and adamantylhydrazine dihydrochloride. Synthesis of 1-(1-adamantyl)-3-methyl-4-nitroso-1H-pyrazole done by reaction of unstable 2-hydroxyimino-3-oxobutanal and adamantylhydrazine hydrochloride. 2-Hydroxyimino-3-oxobutanal obtained by nitrosation of 4,4-dimethoxybutan-2-one in an acid medium. The 2-(hydroxyimino)-3-oxobutanal was injected into the cyclocondensation without isolation from the reaction mixture.1-(1-Аdamantyl)-4-amino-1H-pyrazoles were synthesized through the chemical reduction of synthesized 4-nitrosopyrazoles with hydrazine hydrate in the presence of Pd/C

Синтез сульфонилированных 4-амино-1Н-пиразолов с арильными и метоксиметильными заместителями

The experimental data on the sulfonylation of 4-amino-1H pyrazoles with p-toluenesulfonyl chloride are given in the paper. New compounds were obtained: 3,5-dimethyl-4-tosylamino-1H-pyrazole, 3-methoxymethyl-5-phenyl-4-tosylamino-1H-pyrazole, 3-methoxymethyl-5-naphthyl-4-tosylamino- 1H-pyrazole, 3-methyl-5-naphthyl-4-tosylamino-1H-pyrazole. The structure of sulfonylated aminopyrazoles was proved by IR, UV, 1H NMR spectroscopy and mass spectrometryВ статье приведены экспериментальные данные по сульфонилированию 4-амино-1Н пиразолов п-толуолсульфохлоридом. Получены новые соединения: 3,5-диметил-4-тозиламино-1Н- пиразол, 3-метоксиметил-5-фенил-4-тозиламино-1Н-пиразол, 3-метоксиметил-5-нафтил- 4-тозиламино-1Н-пиразол, 3-метил-5-нафтил-4-тозиламино-1Н-пиразол. Строение сульфонилированных аминопиразолов доказано с помощью ИК, УФ, ЯМР1Н спектроскопии и масс-спектрометрии

Synthesis of nitrosoand amino-N-adamantylpirazoles

1-(1-Адамантил)-3,5-диметил-4-нитрозо-1H-пиразол и 1-(1-адамантил)-5-метил-4-нитрозо- 3-фенил-1H-пиразол синтезированы циклоконденсацией 2-гидроксимино-1,3-дикетонов с дигидрохлоридом адамантилгидразина. 1-(1-Адамантил)-3-метил-4-нитрозо-1H-пиразол получен циклоконденсацией дигидрохлорида адамантилгидразина с продуктом нитрозирования 4,4-диметоксибутан-2-она в кислой среде. При восстановлении синтезированных 4-нитрозопиразолов гидразин-гидратом в присутствии катализатора Pd/C получены соответствующие 4-аминопиразолы.Synthesis of 1-(1-adamantyl)-3,5-dimethyl-4-nitroso-1H-pyrazole and 1-(1-adamantyl)-5-methyl-4- nitroso-3-phenyl-1H-pyrazole done by the cyclocondensation of 2-hydroxyimino-1,3-diketones and adamantylhydrazine dihydrochloride. Synthesis of 1-(1-adamantyl)-3-methyl-4-nitroso-1H-pyrazole done by reaction of unstable 2-hydroxyimino-3-oxobutanal and adamantylhydrazine hydrochloride. 2-Hydroxyimino-3-oxobutanal obtained by nitrosation of 4,4-dimethoxybutan-2-one in an acid medium. The 2-(hydroxyimino)-3-oxobutanal was injected into the cyclocondensation without isolation from the reaction mixture.1-(1-Аdamantyl)-4-amino-1H-pyrazoles were synthesized through the chemical reduction of synthesized 4-nitrosopyrazoles with hydrazine hydrate in the presence of Pd/C