Ultra-sensitive and selective Hg2+ chemosensors derived from substituted 8-hydroxyquinoline analogues

International audienceNovel analogues of 8-hydroxyquinoline with phosphinate or thiophosphinate functions and styryl fluorophores in the para position to the nitrogen atom were prepared via multi-step syntheses, using phosphorylation and Wittig coupling reactions. A strong affinity between the quinoline analogues and heavy metal ions such as Pb2+, Cd2+ and Hg2+ was highlighted. The interaction of the metal ions with the nitrogen of the styrylquinoline leads to a large red shift of the absorption and emission spectra in agreement with an increase of the photoinduced charge transfer character of the styryl fluorophore. In the presence of metal ions the appearance of a green fluorescence emission is also observed upon excitation at 420 nm or 840 nm, thanks to a significant increase of the two-photon response. Under optimal conditions, a mercury concentration of 15 ppt in a partially aqueous medium can be detected using the thiophosphinate derivative without interference from other metal ions

Determination of polyphenol content and evaluation of antioxidant activity of extracts from different parts of the plant Diospyros Mespiliformis Hochst Ex. DC

editorial reviewe

Peptidomimetics Based on Sugar Scaffolds

Ce travail est une contribution à la synthèse de nouvelles plates-formes bishétérocycliques à base de glucide et d’hétérocycles azotés et à l’étude de leur fonctionnalisation en vue d’accéder à des peptidomimétiques. En partant d’un céto-sucre a,ß-insaturé, il est possible d’accéder rapidement à des plates-formes présentant des hétérocycles de type pyrazole et pyrimidine fusionnés à un pyranose. Dans un premier temps, nous avons présenté l’étude de la réactivité de la plate-forme pyrazolopyranoside qui nous a amené à proposer une nouvelle voie d’accès à une série de pyrazoles chiraux hautement fonctionnalisés. Une seconde partie de notre travail consiste en la fonctionnalisation de la plate-forme SMe-pyrimidino-pyranoside par réactions de couplages pallado-catalysées de type Suzuki et Stille sur la partie hétérocycle pyrimidine. La fonctionnalisation de la partie pyranose a été étudiée par coupure du benzylidène suivie de l’alkylation régiosélective de l’alcool en position 4 ou 6. Enfin, cette plate-forme SMepyrimidino-pyranoside présente trois points d’introduction de diversité moléculaire et apparaît comme un outil intéressant pour la construction de peptidomimétiques. Un exemple de son utilisation pour la synthèse de mimes moléculaires du tripeptide RGD a été developpé.The objective of this work consists in constructing new bicyclic carbohydrate based scaffolds and studying their potential functionalization for peptidomimetic design. Starting from a a,ß-unsaturated sugar-ketone, we describe a rapid access to pyrazolo-pyranoside and pyrimidino-pyranoside compounds. Firstly, we present the functionalization of the pyrazolo-pyranoside platform which under acidic condition, undergo pyranoside ring-opening generating highly functionalized optically pure pyrazoles. Secondly part, the platform SMe-pyrimidino-pyranoside was functionalized by pallado-catalyzed cross-coupling reactions (Suzuki and Stille) on the pyrimidine ring. The functionalization of the pyranose system was carried out by regioselective alkylation. Finally, we use the SMe-pyrimidino-pyranoside platform for the construction of peptidomimetics of the RGD tripeptide

Synthèse et réactivité de plates-formes bis-hétérocycliques : Application à la préparation de peptidomimétiques

The objective of this work consists in constructing new bicyclic carbohydrate based scaffolds and studying their potential functionalization for peptidomimetic design. Starting from a a,ß-unsaturated sugar-ketone, we describe a rapid access to pyrazolo-pyranoside and pyrimidino-pyranoside compounds. Firstly, we present the functionalization of the pyrazolo-pyranoside platform which under acidic condition, undergo pyranoside ring-opening generating highly functionalized optically pure pyrazoles. Secondly part, the platform SMe-pyrimidino-pyranoside was functionalized by pallado-catalyzed cross-coupling reactions (Suzuki and Stille) on the pyrimidine ring. The functionalization of the pyranose system was carried out by regioselective alkylation. Finally, we use the SMe-pyrimidino-pyranoside platform for the construction of peptidomimetics of the RGD tripeptide.Ce travail est une contribution à la synthèse de nouvelles plates-formes bishétérocycliques à base de glucide et d'hétérocycles azotés et à l'étude de leur fonctionnalisation en vue d'accéder à des peptidomimétiques. En partant d'un céto-sucre a,ß-insaturé, il est possible d'accéder rapidement à des plates-formes présentant des hétérocycles de type pyrazole et pyrimidine fusionnés à un pyranose. Dans un premier temps, nous avons présenté l'étude de la réactivité de la plate-forme pyrazolopyranoside qui nous a amené à proposer une nouvelle voie d'accès à une série de pyrazoles chiraux hautement fonctionnalisés. Une seconde partie de notre travail consiste en la fonctionnalisation de la plate-forme SMe-pyrimidino-pyranoside par réactions de couplages pallado-catalysées de type Suzuki et Stille sur la partie hétérocycle pyrimidine. La fonctionnalisation de la partie pyranose a été étudiée par coupure du benzylidène suivie de l'alkylation régiosélective de l'alcool en position 4 ou 6. Enfin, cette plate-forme SMepyrimidino-pyranoside présente trois points d'introduction de diversité moléculaire et apparaît comme un outil intéressant pour la construction de peptidomimétiques. Un exemple de son utilisation pour la synthèse de mimes moléculaires du tripeptide RGD a été developpé

Synthèse et réactivité de plates-formes bis-hétérocycliques (Application à la préparation de peptidomimétiques)

Ce travail est une contribution à la synthèse de nouvelles plates-formes bishétérocycliques à base de glucide et d hétérocycles azotés et à l étude de leur fonctionnalisation en vue d accéder à des peptidomimétiques. En partant d un céto-sucre a,ß-insaturé, il est possible d accéder rapidement à des plates-formes présentant des hétérocycles de type pyrazole et pyrimidine fusionnés à un pyranose. Dans un premier temps, nous avons présenté l étude de la réactivité de la plate-forme pyrazolopyranoside qui nous a amené à proposer une nouvelle voie d accès à une série de pyrazoles chiraux hautement fonctionnalisés. Une seconde partie de notre travail consiste en la fonctionnalisation de la plate-forme SMe-pyrimidino-pyranoside par réactions de couplages pallado-catalysées de type Suzuki et Stille sur la partie hétérocycle pyrimidine. La fonctionnalisation de la partie pyranose a été étudiée par coupure du benzylidène suivie de l alkylation régiosélective de l alcool en position 4 ou 6. Enfin, cette plate-forme SMepyrimidino-pyranoside présente trois points d introduction de diversité moléculaire et apparaît comme un outil intéressant pour la construction de peptidomimétiques. Un exemple de son utilisation pour la synthèse de mimes moléculaires du tripeptide RGD a été developpé.The objective of this work consists in constructing new bicyclic carbohydrate based scaffolds and studying their potential functionalization for peptidomimetic design. Starting from a a,ß-unsaturated sugar-ketone, we describe a rapid access to pyrazolo-pyranoside and pyrimidino-pyranoside compounds. Firstly, we present the functionalization of the pyrazolo-pyranoside platform which under acidic condition, undergo pyranoside ring-opening generating highly functionalized optically pure pyrazoles. Secondly part, the platform SMe-pyrimidino-pyranoside was functionalized by pallado-catalyzed cross-coupling reactions (Suzuki and Stille) on the pyrimidine ring. The functionalization of the pyranose system was carried out by regioselective alkylation. Finally, we use the SMe-pyrimidino-pyranoside platform for the construction of peptidomimetics of the RGD tripeptide.NANCY1-Bib. numérique (543959902) / SudocSudocFranceF

Momordica balsamina L.: a plant with multiple therapeutic and nutritional potential. A review

peer reviewed: This review seeks to deepen our comprehension of the African plant Momordica balsamina L. by elucidating its therapeutically important molecules and nutrient composition. Commonly referred to as the balsam apple, this plant species is extensively harnessed for its diverse therapeutic potential across its various organs, including leaves, fruits, roots, and stems. Numerous bioactive molecules have been isolated or identified within this plant, notably encompassing polyphenols, flavonoids, terpenes, and carotenoids. These compounds exhibit a wide array of biological activities, ranging from antioxidative, anti-inflammatory, anti-diabetic and anti-carcinogenic to anti-malarial properties, among others. Furthermore, the leaves of Momordica balsamina L. stand out for their abundant micronutrients, proteins, and amino acids. This investigation aims to shed light not only on the botanical characteristics of the Momordica balsamina plant and its potential applications in traditional medicine but also on its chemical composition, biological functionalities, and physicochemical attributes, thus accentuating its nutritional advantages. Nonetheless, an intriguing avenue presents itself for the exploration of strategies to conserve this species, delve deeper into its potential within the cosmetics industry, and innovate methodologies for the synthesis or biosynthesis of these bioactive molecules

Crystal structure of N,N′-[(ethane-1,2-diyl)bis(azanediylcarbonothioyl)]bis(benzamide)

The reaction of benzoyl chloride and ethylendiamine in the presence of potassium thiocyanate yielded a white solid, C18H18N4O2S2, which consists of two benzoylthioureido moieties connected by an ethylene chain. The asymmetric unit consists of one half of the molecule, the complete molecule being generated by crystallographic inversion symmetry. Both thiourea moieties are in a trans conformation. An intramolecular N—H...O hydrogen bond occurs. In the crystal, C—H...S and C—H...O hydrogen bonds link the molecules, forming layers parallel to the ac plane