Surface Active Properties and Micellar Aggregation of Alkyl 2-Amino-2-deoxy-β- d -glucopyranosides

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Synthèse de néoglycolipides et études de leurs propriétés d'auto-assemblage

Ces travaux de thèse ont consisté en la synthèse de néoglycolipides amphiphiles. Des analogues de galactosylcéramides et de glycoglycérolipides ont été préparés, qui comportent des variations au niveau de la région charnière entre le sucre et la partie hydrophobe (variations de stéréochimie et / ou de fonctionnalité). Après synthèse des galycones appropriés, les réactions de galactosylation et de glucosaminylation ont effectuées. La réaction de Staudinger a été utilisée ensuite pour greffer une seconde chaîne alkyle sur les analogues de glycosphingolipides. Les étapes de déprotection adéquates ont permis d'accéder aux molécules finales. Les propriétés d'auto-assemblage de ces composés et d'autres molécules préparées au laboratoire ont été étudiées. Certains de ces composés sont mésogènes et exhibent des phases cristal liquide. Les phénomènes énergétiques liés aux transitions de phases ont permis d'établir le rôle et l'influence des variations introduites sur la région charnière de la molécule. Certains de ces composés s'organisent également en monocouches de Langmuir à l'interface air eau. Des discontinuités lors de la transition de phase ont pu être expliquées par des expériences complémentaires afin de confirmer qu'il s'agit bien de transition de phase et non d'une perte d'intégrité de la monocouche. Un parallèle peut être établi entre les propriétés cristal liquides et les assemblages en monocouches de certains composés.LYON1-BU.Sciences (692662101) / SudocSudocFranceF

Synthèse de néoglycolipides et étude de leurs autoorganisations en tant que mimes de membranes cellulaires (applications spectroscopiques et biologiques associées au cancer)

Plusieurs types de néoglycolipides ont été synthétisés. Une première famille est constituée d'un aglycone phénylazophényle porté par différentes têtes mono ou disaccharidiques. L'étude de l'autoorganisation de ces nouveaux types de glycosides amphiphiles a permis de mettre en évidence des différences de comportement à l'interface eau / air et en cristaux-liquides selon la nature du sucre. Leur incorporation dans des liposomes a permis d'étudier leur reconnaissance par une lectine spécifique, et de doser leur taux d'incorporation au moyen de la spectroscopie UV / Visible. Une série d'analogues amphiphiles d'antigènes glycanniques des cellules cancéreuses a ensuite été préparée. La reconnaissance d'un de ces composés par une sialyltransférase a pu être mise en évidence, ainsi que la reconnaissance de liposomes portant ces structures par une lectine spécifiqueLYON1-BU.Sciences (692662101) / SudocSudocFranceF

Specific interaction of lectins with liposomes and monolayers bearing neoglycolipids

The interaction of three lectins (wheat germ, Ulex europaeus I, and Lotus tetragonolobus agglutinins: WGA, UEA-I and LTA) with either N-acetyl--glucosamine or -fucose neoglycolipids incorporated into phospholipid monolayers and liposome bilayers was studied at the air/water interface and in bulk solution.http://www.sciencedirect.com/science/article/B6T2N-497HFTC-1/1/22d2980a499b2c91ce83c2d9a6cfaa8

Syntheses of D-Glucosaminyl Bolaamphiphiles

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One-step immobilization of alkanethiol/glycolipid vesicles onto gold electrode : Amperometric detection of Concanavalin

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