73 research outputs found

    Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective construction of structurally diverse benzothiazolopyrimidines

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    A highly efficient catalytic enantioselective [4+2] cycloaddition was developed between 2- benzothiazolimines and enecarbamates. A wide range of benzothiazolopyrimidines bearing three contiguous stereogenic centers was obtained in high to excellent yields and with excellent diastereo- and enantioselectivities (d.r. > 98 : 2 and up to >99% ee). Furthermore, this chiral phosphoric acid- catalyzed strategy was scalable and enabled access to a new class of optically pure Lewis base isothiourea derivatives

    Le conservateur de musée de province de la IIIe République : vers une professionnalisation ?

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    The Third Republic enabled French museums to become a place of cultural education similar to that of schools. A national, federated network of museums was established for national collections of art in the early 20th Century, during the rise of provincial museums. The French state sought to display a self-legitimizing, civic-mindedness and to teach lessons of history of the Nation and national heritage to its citizens. More than an institutional history of the rise of provincial museums, this study demonstrates the involvement of the curators of provincial museums in the development of that policy and shows how it led to the creation of an organized profession. Utilizing the report of the parliamentary commission for French museums created in 1905, 263 curators in charge of state sponsored long-term loans were identified and studied. They had to cope with locally specific issues, particularly financial restrictions and local politics, but succeeded in fashioning a new way of working that was agreed to by all colleagues in provincial institutions as well as French national museums, such as the musée du Louvre, when museology was created

    Réactivité des nitrones vis-à-vis du diiodure de samarium (II)

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    GRENOBLE1-BU Sciences (384212103) / SudocSudocFranceF

    Asymmetric iodine catalysis-mediated enantioselective oxidative transformations

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    International audienc

    Multi-fonctionnalisation d'imines (Synthèse de composés aminés a-b-fonctionnalisés par procédé photocatalysé et réactions asymétriques organocatalysées.)

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    Ce projet scientifique concerne le développement de nouvelles méthodes efficaces de fonctionnalisation d imines par des procédés organocatalysés et photocatalysésDans un premier temps la réaction photocatalysée d alkylation d énamines en conditions douces à été étudiée. L utilisation de photocatalyseurs sous forme de complexes organométalliques d Iridium a permis de réaliser la double fonctionnalisation d ènecarbamates, permettant ainsi d obtenir des substituts d imines hautement substitués. Ce procédé permet de s affranchir de l utilisation de métaux lourds et ne nécessite qu une activation par la lumière visible pour fonctionner. Cette transformation radicalaire éco-compatible à par la suite été soumise à une étude mécanistique approfondie. Dans une deuxième partie, la réaction d aza-Friedel-Crafts organocatalysée par des acides de Brønsted chiraux à été étudiée. Dans cette réaction, la bi-fonctionnalité des acides chiraux dérivés du BINOL a été exploitée. Elle permet l addition énantiosélective d une grande variété d indoles substitués sur des acyl-pyrrolidinones générées in situ. Les composés synthétisés présentent des structures bioactives intéressantes notamment sur le système nerveux central.Enfin, la première réaction de Povarov asymétrique impliquant des amino-hétérocycles comme précurseurs de 2-azadiènes à été décrite. Cette étude s appuie sur des travaux antérieurs du laboratoire et permet la synthèse des analogues hétérocycliques de tétrahydroquinoléines précédemment décrites. Le procédé met en jeu une séquence multicomposants réduction/Povarov catalysée par des acides phosphoriques chiraux et permet l accès rapide à une large bibliothèque d analogues.The aim of this study is the development of new methodologies for imines functionalization by organocatalysed and photocatalysed processes.First, a photocatalysed alkylation reaction of enecarbamates have been described. The use of organometallic Iridium complexes allowed the double functionalization of enecarbamates leading to highly substituted imines surrogates. This process is a green alternative to the use of heavy metals and only needs visible light as an renewable energy source to proceed. This environment-friendly radical transformation has been submitted to mechanistic study.In a second part, an aza-Friedel-Crafts reaction organocatalysed by chiral Brønsted acid has been studied. The bi-fonctionnality of chiral phosphoric acids has been advantageously used to perform the Friedel-Crafts addition of various substituted indole to in situ generated acyl-iminium ions. The compounds obtained by this methodology are showing interesting biological activities on central nervous system. Finally, the first enantioselective Povarov reaction involving amino-heterocycles as 2-azadienes precursors has been reported. This reaction is based on previous lab reports and the synthesis of tetrahydroquinoline analogues has been described. The multicomponent reduction/Povarov reaction sequence catalyzed by chiral phosphoric acids derived gives a rapid access to a wide library of bioactives analogues.PARIS11-SCD-Bib. électronique (914719901) / SudocSudocFranceF

    Photo-induced multi-component reactions

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    International audienc
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