Cellulose recycling as a source of raw chirality

Modern organic chemistry requires easily obtainable chiral building blocks that show high chemical versatility for their application in the synthesis of enantiopure compounds. Biomass has been demonstrated to be a widely available raw material that represents the only abundant source of renewable organic carbon. Through the pyrolitic conversion of cellulose or cellulose-containing materials it is possible to produce levoglucosenone, a highly functionalized chiral structure. This compound has been innovatively used as a template for the synthesis of key intermediates of biologically active products and for the preparation of chiral auxiliaries, catalysts, and organocatalysts for their application in asymmetric synthesis.Fil: Biava, Hernan Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Suarez, Alejandra Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Mata, Ernesto Gabino. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Mangione, Maria Ines. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Corne, Valeria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Botta, María Celeste. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Giordano, Enrique David Victor. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Giri, German Francisco. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Llompart, David Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; Argentin

Asymmetric construction of substituted pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and chiral acrylates derived from biomass

The first application of chiral auxiliaries synthesized from levoglucosenone (a biomass-derived anhydrosugar) in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides is herein reported. The corresponding pyrrolidinic cores were obtained in excellent levels of regio and stereocontrol, good to excellent π-facial selectivities, and could be isolated enantiomerically pure by column chromatography. Unexpected NMR observations coupled with DFT calculations allowed the stereochemical assignment of the synthesized adducts. The stereochemical assignment performed in silico was further unambiguously validated by structural X-ray diffraction analysis.Fil: Llompart, David Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Corne, Valeria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Suarez, Alejandra Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Castellano, Eduardo E.. Universidade de Sao Paulo; Brasil. Instituto de Física de São Carlos; Brasi

Molecular Topology Applied to the Discovery of 1‑Benzyl-2-(3-fluorophenyl)-4-hydroxy-3-(3-phenylpropanoyl)‑2<i>H</i>‑pyrrole-5-one as a Non-Ligand-Binding-Pocket Antiandrogen

We report the discovery of 1-benzyl-2-(3-fluorophenyl)-4-hydroxy-3-(3-phenylpropanoyl)-2<i>H</i>-pyrrole-5-one as a novel non-ligand binding pocket (non-LBP) antagonist of the androgen receptor (AR) through the application of molecular topology techniques. This compound, validated through time-resolved fluorescence resonance energy transfer and fluorescence polarization biological assays, provides the basis for lead optimization and structure–activity relationship analysis of a new series of non-LBP AR antagonists. Induced-fit docking and molecular dynamics studies have been performed to establish a consistent hypothesis for the interaction of the new active molecule on the AR surface