New potential antitumoral fluorescent tetracyclic thieno[3,2-b]pyridine derivatives: interaction with DNA and nanosized liposomes

Fluorescence properties of two new potential antitumoral tetracyclic thieno[3,2-b]pyridine derivatives were studied in solution and in liposomes of DPPC (dipalmitoyl phosphatidylcholine), egg lecithin (phosphatidylcholine from egg yolk; Egg-PC) and DODAB (dioctadecyldimethylammonium bromide). Compound 1, pyrido[2',3':3,2]thieno[4,5-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-one, exhibits reasonably high fluorescence quantum yields in all solvents studied (0.20 ≤ ΦF ≤ 0.30), while for compound 2, 3-[(p-methoxyphenyl)ethynyl]pyrido[2',3':3,2]thieno[4,5-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-one, the values are much lower (0.01 ≤ ΦF ≤ 0.05). The interaction of these compounds with salmon sperm DNA was studied using spectroscopic methods, allowing the determination of intrinsic binding constants, Ki = (8.7 ± 0.9) × 103 M-1 for compound 1 and Ki = (5.9 ± 0.6) × 103 M-1 for 2, and binding site sizes of n = 11 ± 3 and n = 7 ± 2 base pairs, respectively. Compound 2 is the most intercalative compound in salmon sperm DNA (35%), while for compound 1 only 11% of the molecules are intercalated. Studies of incorporation of both compounds in liposomes of DPPC, Egg-PC and DODAB revealed that compound 2 is mainly located in the hydrophobic region of the lipid bilayer, while compound 1 prefers a hydrated and fluid environment

Fluorescence studies on new potential antitumoral benzothienopyran-1-ones in solution and in liposomes

Fluorescence properties of four new potential antitumoral compounds, 3-arylbenzothieno[2,3-c]pyran-1-ones, were studied in solution and in lipid membranes of dipalmitoyl phosphatidylcholine (DPPC), egg yolk phosphatidylcholine (Egg-PC) and dioctadecyldimethylammonium bromide (DODAB). The 3-(4-methoxyphenyl)benzothieno[2,3-c]pyran-1-one (1c) exhibits the higher fluorescence quantum yields in all solvents studied. All compounds present a solvent sensitive emission, with significant red shifts in polar solvents for the methoxylated compounds. The results point to an ICT character of the excited state, more pronounced for compound 1c. Fluorescence (steady-state) anisotropy measurements of the compounds incorporated in liposomes of DPPC, DODAB and Egg-PC indicate that all compounds have two different locations, one due to a deep penetration in the lipid membrane and another corresponding to a more hydrated environment. In general, the methoxylated compounds prefer hydrated environments inside the liposomes. The 3-(4- fluorophenyl)benzothieno[2,3-c]pyran-1-one (1a) clearly prefers a hydrated environment, with some molecules located at the outer part of the liposome interface. On the contrary, the preferential location of 3-(2-fluorophenyl)benzothieno[2,3-c]pyran-1-one (1b) is in the region of lipid hydrophobic tails. Compounds with a planar geometry (1a and 1c) have higher mobility in the lipid membranes when phase transition occurs.Portugal and FEDER (Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional), for financial support through Centro de Física (CFUM) and Centro de Química (CQ-UM) of University of Minho and through the Project PTDC/QUI/81238/2006. M.S.D. Carvalho and R.C. Calhelha acknowledge FCT for their PhD grants SFRH/BD/47052/2008 and SFRH/BD/29274/2006, respectively.Fundação para a Ciência e a Tecnologia (FCT

Application de la spectroscopie de fluorescence a l'étude du pétrole : le défi de la complexité

Grâce à sa sensibilité et à sa sélectivité, la spectroscopie de fluorescence est de plus en plus employée dans l'étude du pétrole. Dans un premier temps, les principes fondamentaux de cette technique sont rappelés, en mettant l'accent sur les difficultés inhérentes à la complexité du milieu et sur les développements récents comme la spectroscopie de fluorescence par excitation synchrone et la détection à distance. Par la suite, les principaux domaines d'application de la fluorescence à la technologie du pétrole sont successivement passés en revue, en particulier la détection de la pollution, la caractérisation rapide des bruts, l'information pour l'exploration et le forage, et enfin l'analyse fine des constituants. Les réactifs fluorogéniques ne sont utilisés qu'après minéralisation de l'échantillon et essentiellement pour détecter les traces de métaux

Application de la spectroscopie de fluorescence a l'étude du pétrole : le défi de la complexité

International audienceGrâce à sa sensibilité et à sa sélectivité, la spectroscopie de fluorescence est de plus en plus employée dans l'étude du pétrole. Dans un premier temps, les principes fondamentaux de cette technique sont rappelés, en mettant l'accent sur les difficultés inhérentes à la complexité du milieu et sur les développements récents comme la spectroscopie de fluorescence par excitation synchrone et la détection à distance. Par la suite, les principaux domaines d'application de la fluorescence à la technologie du pétrole sont successivement passés en revue, en particulier la détection de la pollution, la caractérisation rapide des bruts, l'information pour l'exploration et le forage, et enfin l'analyse fine des constituants. Les réactifs fluorogéniques ne sont utilisés qu'après minéralisation de l'échantillon et essentiellement pour détecter les traces de métaux

Precypitacja mikro- i nanokryształów fluorescencyjnych w otoczce polisacharydowej

Development of organic micro- and nanocrystals is rapidly expanding field due to their potential use in new technology devices in the field of chemistry and life science. Two methods of organic crystals preparation for future modification with polysaccharides used for cancer detection are compared in the paper. Both reprecipitation methods allow one to obtain microcrystals with a similar size range. However, the use of microfluidic system and polysaccharides solution reduces aggregates formation and leads to obtain narrow size distribution crystals.Rozwój metod otrzymywana organicznych mikro-i nanokryształów wynika z ich potencjalnego zastosowania w obszarze nowych technologii, chemii i nauk przyrodniczych. W pracy porównano dwie metody otrzymywania kryształów dla przyszłych modyfikacji polisacharydami w celu wykrywania nowotworów. Obie proponowane metody umożliwiają uzyskanie mikrokryształów o zbliżonym rozkładzie wielkości. Zastosowanie mikroukładu i roztworu polisacharydu zmniejsza liczbę powstających agregatów i prowadzi do uzyskania kryształów o wąskim rozkładzie średnic

IUPAC Project Measurement of photoluminescence quantum yields.

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