Deciphering the effect of an oxovanadium( iv ) complex with the flavonoid chrysin (VOChrys) on intracellular cell signalling pathways in an osteosarcoma cell line

Vanadium complexes were studied during recent years and considered as a representative of a newclass of non-platinum metal antitumor agents in combination with their low toxicity. However, a fewchallenges still remain in the discovery of new molecular targets for these novel metal-based drugs. Thestudy of cell signaling pathways related to vanadium drugs, which is highly critical for identifying specific Q4targets that play an important role in the antitumor activity of vanadium compounds, is scarce. Thisresearch deals with the alterations in intracellular signaling pathways promoted by an oxovanadium(IV)complex with the flavonoid chrysin [VO(chrysin)2EtOH]2 (VOChrys) in a human osteosarcoma cell line(MG-63). Herein we report for the first time the effect of [VO(chrysin)2EtOH]2 on the relative abundance Q5of 224 proteins, which are involved in the most common intracellular pathways. Besides, full-lengthhuman recombinant (FAK and AKT1) kinases are produced using an in situ IVTT system and then wehave evaluated the variation of relative tyrosine-phosphorylation levels caused by the[VO(chrysin)2EtOH]2 compound. The results of the differential protein expression levels reveal thatseveral proteins such as PKB/AKT, PAK, DAPK, Cdk 4, 6 and 7, FADD, AP2, NAK, and JNK, among others,were altered. Moreover, cell signaling pathways related to the PTK2B, FAK, PKC families suggests an Q6important role associated with the antitumor activity of [VO(chrysin)2EtOH]2 was demonstrated. Finally,the effect of this compound on in situ expressed FAK and AKT1 is validated by determining thephosphorylation level, which decreased in the former and increased in the latter.Fil: Leon, Ignacio Esteban. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra Bioquímica Patologica; ArgentinaFil: Diez, Paula Gabriela. Universidad de Salamanca; España. Consejo Superior de Investigaciones Científicas; EspañaFil: Etcheverry, Susana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra Bioquímica Patologica; ArgentinaFil: Fuentes, Manuel. Universidad de Salamanca; España. Consejo Superior de Investigaciones Científicas; Españ

Irbesartan: FTIR and Raman spectra : Density functional study on vibrational and NMR spectra

Arterial hypertension is a very common disease, which is treated with different medications such as Irbesartan. This compound is a nonpeptide antagonist of the receptor of the enzyme angiotensin II. The infrared and Raman spectra of this compound were recorded and discussed assisted with density functional theory using the 6-31G** basis set and animated pictures. Irbesartan exists in two tautomeric forms which can be isolated in the solid state. The vibrational study has been recorded using a mixture of both forms. ¹³C, ¹⁵N and ¹H NMR theoretical studies have been performed and compared with previously reported experimental data. Theoretical calculations allowed the determination of the main features of the A and B tautomers of Irbesartan both in the vibrational studies and in the NMR spectroscopy.Centro de Química Inorgánic

Desarrollo de galletitas secas de topinambur sin TACC: percepción del consumidor

Incluir técnicas de análisis y percepción sensorial que integren las demandas de los consumidores de productos sin TACC desde el principio de su desarrollo resulta primordial para mejorar la eficiencia del proceso de diseño y asegurar su éxito en el mercado. Los tubérculos de topinambur están siendo revalorizados debido a su elevado contenido en inulina y su uso en galletitas sin TACC responde a la necesidad de mejorar el perfil nutricional de las mismas, debido a que las disponibles en el mercado se caracterizan por ser formulaciones a base de almidones aptos pero muy refinados, careciendo particularmente de fibra, nutrientes plásticos y reguladores. En el presente trabajo se desarrollaron seis prototipos diferentes de galletitas secas con topinambur sin TACC a las cuales se les realizó un análisis sensorial con consumidores habituales con el objeto de obtener una descripción libre de los productos, y observar la aceptabilidad asociada al sabor del topinambur como una nueva posible materia prima. La formulación base fue realizada con una mezcla de harinas, féculas y almidones aptos (48,6%), puré de topinambur (27%), obtenido a partir del tubérculo cocinado al vapor y sin epidermis, huevo (16%) para el aporte de proteínas de alto valor biológico y aceite de girasol de alto oleico como fuente de materia grasa (8%). Se obtuvieron los seis prototipos con pequeñas modificaciones a fin de obtener galletitas saludables sabor topinambur: neutra (formulación base), perfumadas con vainilla y naranja, levemente saladas (NaCl: 0,05%), dulces (azúcar: 9,7%), con ajo (0,5%), y con leche en polvo (9,7%). Se utilizaron en todos los casos ingredientes sin TACC. Se trabajó con 54 consumidores habituales de productos sin TACC (81% femeninos, 92% entre 20-60 años) que se acercaron voluntariamente durante una feria gastronómica realizada en la ciudad de Bariloche (pcia. de Río Negro, Argentina). Se dispusieron los diferentes prototipos presentados al azar, numerados con tres dígitos aleatorios y se los sometió a evaluación sensorial utilizando una pregunta CATA (check all that apply). Para ello se solicitó que utilicen una escala hedónica de 9 puntos para puntuar cuánto le gustaba el producto y que describan con 4 términos a cada galletita. Se realizó una categorización de los términos utilizados por los consumidores en la caracterización sensorial y se realizó un análisis múltiple de correspondencia para obtener un mapa sensorial de las muestras. Los términos asociados al sabor del topinambur fueron: espárragos, alcaucil, herbáceo, amargo, picante y sabor raro. Las formulaciones de mayor aceptabilidad fueron las perfumadas, las de leche y las que contenían azúcar, obteniendo estas últimas valores de aceptabilidad global mayores a 7. Los tres prototipos serían adecuados para seguir con pruebas de lanzamiento al mercado. Si bien se observó una marcada preferencia por las dulces, fue posible obtener una formulación saludable sin azúcar agregada utilizando sólo perfumes (naranja y vainilla), y otra de mayor contenido proteico con la adición de leche en polvo. Los resultados sugieren que el topinambur se presenta como una materia prima con potencial para el desarrollo de nuevos productos sin TACC.Fil: Franceschinis, Lorena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Patagonia Norte. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos, Biotecnología y Energías Alternativas. Universidad Nacional del Comahue. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos, Biotecnología y Energías Alternativas; ArgentinaFil: Diez, Susana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Patagonia Norte. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos, Biotecnología y Energías Alternativas. Universidad Nacional del Comahue. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos, Biotecnología y Energías Alternativas; Argentina. Universidad Nacional del Comahue. Facultad de Ciencias y Tecnologia de los Alimentos; ArgentinaFil: Sosa, Gisella. Universidad Nacional del Comahue. Facultad de Ciencias y Tecnologia de los Alimentos; ArgentinaFil: Franceschinis, Celina Andrea. Universidad Nacional del Comahue. Facultad de Ciencias y Tecnologia de los Alimentos; ArgentinaFil: Salvatori, Daniela Marisol. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Patagonia Norte. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos, Biotecnología y Energías Alternativas. Universidad Nacional del Comahue. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos, Biotecnología y Energías Alternativas; ArgentinaXXI Congreso Latinoamericano y del Caribe de Ciencia y Tecnología de Alimentos; XVII Congreso Argentino de Ciencia y Tecnología de AlimentosBuenos AiresArgentinaAsociación Argentina de Tecnólogos AlimentariosAsociación Latinoamericana y del Caribe de Ciencia y Tecnología de Alimentos

A structural, spectroscopic and theoretical study of an o-vanillin Schiff base derivative involved in enol-imine and keto-amine tautomerism

The potassium salt of the Schiff base obtained by condensation of 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-vanillin) and 2-aminoethanesulfonic acid (taurine) in a methanol potassium hydroxide solution was characterized by crystallographic, spectroscopic and DFT methods. The compound crystallizes in the monoclinic C2/c space group with a = 37.539(4), b = 5.9129(4), c = 26.321(5) Å, β = 121.10(2)° and Z = 8 molecules per unit cell. The crystallographic data reveal that two different anionic molecules, which constitute a tautomeric pair, coexist in the crystal. This finding is supported by FTIR, Raman and electronic measurements in methanol solution. The main crystallographic differences between the bonding structures occur along the shortest chemical path linking the oxygen and the nitrogen atom of the OH and CN group. Both tautomeric forms are stabilized by strong O–H⋯N and N–H⋯O intramolecular hydrogen bonds. Optimized geometrical parameters and calculated spectroscopic features obtained by DFT calculations show a very good agreement with the experimental data. Moreover, 1H NMR, 13C NMR and electronic measurements in DMSO solution show the prevalence of the enol-imine tautomer in this solvent.Centro de Química InorgánicaInstituto de Física La Plat

Synthesis, crystal structure, spectroscopic characterization, DFT calculations and cytotoxicity assays of a new cu(II) complex with an acylhydrazone Ligand derived from thiophene

A new Cu(II) complex is synthetized by the reaction of copper nitrate and a N-acylhydrazone ligand obtained from the condensation of o-vanillin and 2-thiophecarbohydrazide (H2L). The solid-state structure of [Cu(HL)(H2O)](NO3)·H2O, or CuHL for simplicity, was determined by X-ray diffraction. In the cationic complex, the copper center is in a nearly squared planar environment with the nitrate interacting as a counterion. CuHL was characterized by spectroscopic techniques, including solid-state FTIR, Raman, electron paramagnetic resonance (EPR) and diffuse reflectance and solution UV-Vis electronic spectroscopy. Calculations based on the density functional theory (DFT) assisted the interpretation and assignment of the spectroscopic data. The complex does not show relevant antioxidant activity evaluated by the radical cation of 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt (ABTS) method, being even less active than the free ligand as a radical quencher. Cytotoxicity assays of CuHL against three human tumor cell lines, namely MG-63, A549 and HT-29, revealed an important enhancement of the effectiveness as compared with both the ligand and the free metal ion. Moreover, its cytotoxic effect was remarkably stronger than that of the reference metallodrug cisplatin in all cancer cell lines tested, a promissory result in the search for new metallodrugs of essential transition metals.Fil: Rodríguez, María R.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Balsa, Lucia Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Etcheverría, Gustavo A.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: García Tojal, Javier. Universidad de Burgos; EspañaFil: Pis Diez, Reinaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Leon, Ignacio Esteban. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Parajón Costa, Beatriz Susana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Gonzalez Baro, Ana Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentin

A novel oxidovanadium(V) compound with an isonicotinohydrazide ligand: A combined experimental and theoretical study and cytotoxity against K562 cells

The interaction of oxidovanadium(V) with INHOVA (the condensation product of isoniazid and o-vanillin) lead to the formation of the ester-like complex [VO(INHOVA)EtO(OH2)]Cl·H2O (1). Crystals suitable for X-ray diffraction methods were obtained. The complex crystallizes as a dimer in the space group P21/c of the monoclinic system. A detailed analysis, including solid-state vibrational spectroscopy and electronic spectroscopy in DMSO solution, was performed for both INHOVA and complex (1). A complete theoretical study based on DFT was also carried out. The calculations were of valuable assistance in the spectra assignments and interpretation. The electrochemical characterization allows determining the redox behavior of INHOVA and complex (1). Cytotoxicity was assayed against the chronic myelogenous leukemia K562 cell line. The IC50 values obtained denote that both the ligand and complex (1) are good candidates for further studies.Fil: Gonzalez Baro, Ana Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica ; ArgentinaFil: Ferraresi Curotto, Verónica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica ; ArgentinaFil: Pis Diez, Reinaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica ; ArgentinaFil: Parajón Costa, Beatriz Susana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica ; ArgentinaFil: Resende, Jackson A. L. C.. Cua/ufmt; . Universidade Federal do Mato Grosso do Sul; BrasilFil: de Paula, Flávia C. S.. Universidade Federal de Minas Gerais; BrasilFil: Pereira Maia, Elene C.. Universidade Federal de Minas Gerais; BrasilFil: Rey, Nicolás A.. Universidade de Sao Paulo; Brasi

A novel oxidovanadium(V) compound with an isonicotinohydrazide ligand: A combined experimental and theoretical study and cytotoxity against K562 cells

The interaction of oxidovanadium(V) with INHOVA (the condensation product of isoniazid and o-vanillin) lead to the formation of the ester-like complex [VO(INHOVA)EtO(OH2)]Cl·H2O (1). Crystals suitable for X-ray diffraction methods were obtained. The complex crystallizes as a dimer in the space group P21/c of the monoclinic system. A detailed analysis, including solid-state vibrational spectroscopy and electronic spectroscopy in DMSO solution, was performed for both INHOVA and complex (1). A complete theoretical study based on DFT was also carried out. The calculations were of valuable assistance in the spectra assignments and interpretation. The electrochemical characterization allows determining the redox behavior of INHOVA and complex (1). Cytotoxicity was assayed against the chronic myelogenous leukemia K562 cell line. The IC50 values obtained denote that both the ligand and complex (1) are good candidates for further studies.Centro de Química Inorgánic

Structure, tautomerism, spectroscopic and DFT study of o-vanillin derived Schiff bases containing thiophene ring

Two Schiff bases derived from o-vanillin (o-HVA), a well-known antioxidant hydroxo aldehyde, have been obtained from condensation with 2-thiophenecarboxilic acid hydrazide (TPNNH) and 2- thiophenemethylamine (TPNH2), respectively. The inclusion of thiophene is based on its significance in the development of effective therapeutic agents. The study of the compounds oVATPNNH and oVATPNH2 includes solid state structural and spectroscopic analysis by single-crystal X-ray diffraction and vibrational spectroscopy (FTIR and Raman). The crystal structure of oVATPNH2 shows a peculiar rotational disorder in the heterocycle. Tautomeric equilibria in solution, which depends on the molecule structure and the nature of the solvent, were analysed by means of 1H and 13C{1H} NMR along with electronic spectroscopy. Tautomerism plays an important role not only in the molecular interactions but also in the behaviour of the Schiff base when acting as a ligand in coordination compounds. Results obtained from DFT calculations were used in the interpretation of the experimental data and in the spectral assignments.Centro de Química Inorgánic

Synthesis, characterization, DFT calculations and anticancer activity of an new Oxidovanadium(IV) complex with a ligand derived from o-vanillin and thiophene

From the interaction of the vanadyl ion with a ligand (HL), obtained by the condensation reaction of o-vanillin and 2-thiophenemethylamine, a oxodovanadium(IV) complex (VOL2) is obtained. It is characterized by spectroscopic techniques, including solid state FTIR, Raman, EPR and diffuse reflectance and UV-vis and EPR in solutions. Its thermal behavior is analyzed by means of TGA and DTA. Theoretical studies based on DFT computational methods are of help in the interpretation and assignment of spectroscopic data. Cytotoxicity assays (48 h) against bone cancer cells (MG-63, IC50 = 50.4 ± 8.7), breast cancer cells (MCF-7, IC50 = 42.3 ± 4.7) and MDAMB- 231, IC50 = 29.0 ± 1.7) and a normal fibroblast (L929, IC50 = 71.0 ± 3.5), demonstrate the enhancement of effectiveness and selectivity of the complex compared with both the ligand and the free metal ion. Besides, the compound inhibits the cell migration, increases ROS level and conveys the cells to apoptosis. As a whole, these results show the main mechanisms of the deleterious effects of [VOL2] in a triple negative breast cancer cell line (MDA-MB-231), demonstrating that this complex is a promising therapeutic agent for this kind of breast cancer.Centro de Química Inorgánic