Effects of menthol stereoisomers on the growth, sporulation and fumonisin B1 production of Fusarium verticillioides

Menthol is a naturally occurring cyclic terpene alcohol of plant origin from the Lamiaceae family. It has three chiral centres, implying eight possible different stereoisomers, which in turn define four pairs of enantiomers. This is the first work that reports on the stereoselective antifungal and antitoxigenic activities of the menthol stereoisomers on Fusarium verticillioides, with the (-)-menthol and (+)-menthol enantiomers found to be the most active inhibitors of fungal growth and sporulation. The results obtained suggest the importance of the presence of these substituents in the equatorial positions of menthol stereoisomers in the antifungal activity. The stereoisomer (-)-menthol, followed by (+)-menthol, were the most active compounds in the inhibition of fumonisin B1 (FB1) biosynthesis. The different antitoxigenic activities of (-)-menthol and (+)-menthol revealed that the molecular requirements to affect the FB1 production were dependent not only on the presence of the substituents in the equatorial positions, but also on their spatial arrangements.Fil: Dambolena, José Sebastián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: López, Abel Gerardo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; ArgentinaFil: Rubinstein, Héctor Ramón. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Centro de Investigaciones en Bioquímica Clínica e Inmunología; ArgentinaFil: Zygadlo, Julio Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentin

Fumigant toxicity of five essential oils rich in ketones against Sitophilus zeamais (Motschulsky)

Essential  oils  (EOs)  and  individual  compounds  act  as  fumigants against  insects  found  in  stored  products.  In  fumigant  assays,  Sitophilus  zeamais Motschulsky adults were treated with essential oils derived from  Aphyllocladus decussatus Hieron,   Aloysia  polystachya  Griseb, Minthostachys  verticillata, Griseb Epling and Tagetes minuta L , which are rich in ketones and their major components:Essential  oils  (EOs)  and  individual  compounds  act  as  fumigants against  insects  found  in  stored  products.  In  fumigant  assays,  Sitophilus  zeamais Motschulsky adults were treated with essential oils derived from  Aphyllocladus decussatus Hieron,   Aloysia  polystachya  Griseb, Minthostachys  verticillata, Griseb Epling and Tagetes minuta L , which are rich in ketones and their major components

Aceite esencial de Tagetes filifolia contra Tribolium castaneum y su relación con la actividad acetilcolinesterasa y peroxidación de lípidos

The development of natural insecticides would help to decrease the negativeimpact of synthetic insecticides. Fumigant toxicity of essential oil of Tagetesfilifolia Lag (Asterales: Asteraceae) and its major compounds were evaluatedagainst Tribolium castaneum Herbst (Coleoptera: Tenebrionidae). Theessential oils were analyzed by gas chromatography?mass spectrometry. Theessential oil and (E)-anethole were the most toxic at 24 h against adult insects(CL50= 2.4 y 2.6 µL/mL water, respectively). Changes in the products of lipidperoxidation were evidenced by an increase in malondialdehyde content.Acetylcholinesterase activity in vitro, of T. castaneum adults, was also reported.(E)-anethole and estragole showed similar acetylcholinesterase inhibition (54and 63%, respectively at 5 mM). The present study constitutes one of the firstcontributions to understanding the relationship between the insecticidal actionof essential oil and oxidative stress.El desarrollo de insecticidas naturales podría ayudar a disminuir el impacto negativo de insecticidas sintéticos. La acción insecticida fumigante del aceite esencial (AEs) de Tagetes filifolia Lag (Asterales: Asteraceae) y sus compuestos principales fueron evaluados contra adultos de Tribolium castaneum Herbst (Coleoptera: Tenebrionidae). Los aceites esenciales fueron analizados por cromatografía gaseosa-espectrometría de masas. El aceite esencial y (E)-anetol mostraron mayor toxicidad contra insectos adultos a las 24 h (CL50= 2,4 y 2,6 µL/mL water, respectivamente). Se evidenciaron cambios en los productos de peroxidación lipídica por un incremento en el contenido de malondialdehído. También se estudió la actividad in vitro de la enzima acetilcolinesterasa de insectos adultos de T. castaneum. (E)-anetol y estragol mostraron similar inhibición de la enzima (54 y 63%, respectivamente a 5 mM). El presente estudio constituye una de las primeras contribuciones para comprender la relación entre la acción insecticida del aceite esencial y el estrés oxidativo.Fil: Olmedo, Rubén Horacio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Lucini, E.. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Agropecuarias; ArgentinaFil: Herrera, Jimena María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Zunino, María Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Pizzolitto, Romina Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Dambolena, Jose Sebastian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Zygadlo, Julio Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentin

Fumigant toxicity from five essential oils rich in ketones against Sitophilus zeamais (Motschulsky)

Essential oils (EOs) and individual compounds act as fumigants against insects found in stored products. In fumigant assays, Sitophilus zeamais Motschulsky adults were treated with essential oils derived from Aphyllocladus decussatus Hieron, Aloysia polystachya Griseb, Minthostachys verticillata Griseb Epling and Tagetes minuta L , which are rich in ketones and their major components: α- thujone, R-carvone, S-carvone, (-) menthone, R (+) pulegone and E-Z- ocimenone. M. verticillata oil was the most toxic ( LC50: 116.6 µl /L air) characterized by a high percentage of menthone (40.1%) and pulegone (43.7%). All ketones showed insecticidal activity against S. zeamais. However, pulegone (LC50: 11.8 µl/L air), R- carvone (LC50: 17.5 µl/L air), S-carvone (LC50: 28.1 µl/L air) and E-Z-ocimenone (LC50: 42.3 µl/L air) were the most toxic. These ketones are a,b-unsaturated carbonyl. This feature could play a fundamental role in the increase of insecticidal activity against S. zeamais.Fil: Herrera, J. M.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (p); Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; ArgentinaFil: Zunino, María Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (p); Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; ArgentinaFil: Massuh, Yamile. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (p); Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; ArgentinaFil: Pizzollito, R. P.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (p); Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; ArgentinaFil: Dambolena, Jose Sebastian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (p); Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; ArgentinaFil: Gañan, Nicolas Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química (i); ArgentinaFil: Zygadlo, Julio Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (p); Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; Argentin

Essential oil of Tagetes filifolia against the flour beetle, Tribolium castaneum and its relation to acetylcholinesterase activity and lipid peroxidation

The development of natural insecticides would help to decrease the negativeimpact of synthetic insecticides. Fumigant toxicity of essential oil of Tagetesfilifolia Lag (Asterales: Asteraceae) and its major compounds were evaluatedagainst Tribolium castaneum Herbst (Coleoptera: Tenebrionidae). Theessential oils were analyzed by gas chromatography?mass spectrometry. Theessential oil and (E)-anethole were the most toxic at 24 h against adult insects(CL50= 2.4 y 2.6 ìL/mL water, respectively). Changes in the products of lipidperoxidation were evidenced by an increase in malondialdehyde content.Acetylcholinesterase activity in vitro, of T. castaneum adults, was also reported.(E)-anethole and estragole showed similar acetylcholinesterase inhibition (54and 63%, respectively at 5 mM). The present study constitutes one of the firstcontributions to understanding the relationship between the insecticidal actionof essential oil and oxidative stress.Fil: Olmedo, Rubén Horacio. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Agropecuarias; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; ArgentinaFil: Herrera, Jimena María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; ArgentinaFil: Lucini, Enrique Iván. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Agropecuarias; ArgentinaFil: Zunino, María Paula. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Pizzolitto, Romina Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; ArgentinaFil: Dambolena, José Sebastián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; ArgentinaFil: Zygadlo, Julio Alberto. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentin

A Survey of Mycoviral Infection in Fusarium spp. Isolated from Maize and Sorghum in Argentina Identifies the First Mycovirus from Fusarium verticillioides

Mycoviruses appear to be widespread in Fusarium species worldwide. The aim of this work was to identify mycoviral infections in Fusarium spp., isolated from maize and sorghum grown in Argentina, and to estimate their potential effects on the pathogenicity and toxigenesis of the host fungus towards maize. Mycoviruses were identified in 2 out of 105 isolates analyzed; Fusarium verticillioides strain Sec505 and Fusarium andiyazi strain 162. They were characterized as members of the genus Mitovirus by high-throughput sequencing and sequence analysis. The F. verticillioides mitovirus was a novel mycovirus whereas the F. andiyazi mitovirus was found to be a new strain of a previously identified mitovirus. We have named these mitoviruses, Fusarium verticillioides mitovirus 1 (FvMV1) and Fusarium andiyazi mitovirus 1 strain 162 (FaMV1-162). To our knowledge, FvMV1 is the first mycovirus reported as naturally infecting F. verticillioides, the major causal agent of ear rot and fumonisin producer in corn. Both mitoviruses exhibited 100% vertical transmission rate to microconidia. The Fa162 strain infected with FaMV1-162 did not show phenotypic alterations. In contract, F. verticillioides Sec505 infected with FvMV1 showed increased virulence as well as microconidia and fumonisin-B1 production, compared with two uninfected strains. These results suggest that FvMV1 could have a role in modulating F. verticillioides pathogenicity and toxin production worth further exploring.EEA PergaminoFil: Jacquat, Andrés Gustavo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Theumer, Martín Gustavo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Bioquímica Clínica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas . Centro de Investigaciones en Bioquímica Clínica e Inmunología; ArgentinaFil: Cañizares, María Carmen. Universidad de Málaga. Consejo Superior de Investigaciones Científicas (IHSM — UMA — CSIC). Instituto de Hortofruticultura Subtropical y Mediterránea “La Mayora”; EspañaFil: Debat, Humberto Julio. Instituto Nacional de Tecnología Agropecuaria (INTA). Instituto de Patología Vegetal; ArgentinaFil: Iglesias, Juliana. Instituto Nacional de Tecnología Agropecuaria (INTA). Estación Experimental Agropecuaria Pergamino. Departamento de Maíz; Argentina. Universidad Nacional del Noroeste de la Provincia de Buenos Aires. Escuela de Agrarias, Naturales y Ambientales; ArgentinaFil: García Pedrajas, María Dolores. Universidad de Málaga. Consejo Superior de Investigaciones Científicas (IHSM - UMA - CSIC). Instituto de Hortofruticultura Subtropical y Mediterránea “La Mayora”; EspañaFil: Dambolena, José Sebastián. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentin

Antifungal activities of the essential oil of five species of Juniperus from Argentina

The chemical composition of the leaf oils of five Juniperus species (Juniperus sabina L., Juniperus communis Lam., Juniperus scopulorum Sarg., Juniperus virginiana L., Juniperus chinensis L., Cupressaceae) was determined by co-chromatography with authentic samples, GC-MS and Kováts retention indices. Sabinene was the most abundant component in the oils of Juniperus from western Patagonia Argentina. However, limonene and germacrene B constituted 25.1% and 11.5% of the oil of J. sabina. J. virginiana showed high concentration of alpha-humulene and limonene (31.4 and 15.9% respectively), while isobornyl acetate and germacrene B were also the main compounds of J. chinensis. Essential oils extracted of Juniperus were evaluated in vitro for their efficacy against Fusarium verticillioides, Aspergillus flavus, Aspergillus parasiticus, Candida albicans and Rhodotorula infection. Candida albicans was not inhibited for the essential oils of Juniperus. However, F. verticillioides, A. flavus, A. parasiticus and Rhodotorula were inhibited for these oils.Juniperus species (Juniperus sabina L., Juniperus communis Lam., Juniperus scopulorum Sarg., Juniperus virginiana L., Juniperus chinensis L., Cupressaceae) was determined by co-chromatography with authentic samples, GC-MS and Kováts retention indices. Sabinene was the most abundant component in the oils of Juniperus from western Patagonia Argentina. However, limonene and germacrene B constituted 25.1% and 11.5% of the oil of J. sabina. J. virginiana showed high concentration of alpha-humulene and limonene (31.4 and 15.9% respectively), while isobornyl acetate and germacrene B were also the main compounds of J. chinensis. Essential oils extracted of Juniperus were evaluated in vitro for their efficacy against Fusarium verticillioides, Aspergillus flavus, Aspergillus parasiticus, Candida albicans and Rhodotorula infection. Candida albicans was not inhibited for the essential oils of Juniperus. However, F. verticillioides, A. flavus, A. parasiticus and Rhodotorula were inhibited for these oils.Fil: Dambolena, José Sebastián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Meriles, Jose Manuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: López, Abel Gerardo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto de Ciencias y Tecnología de los Alimentos; ArgentinaFil: Gallucci, Mauro Nicolas. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones y Transferencia de Santiago del Estero. Universidad Nacional de Santiago del Estero. Centro de Investigaciones y Transferencia de Santiago del Estero; ArgentinaFil: González, Silvia Beatriz. Universidad Nacional de la Patagonia "San Juan Bosco". Facultad de Ciencias Naturales - Sede Comodoro; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto de Ciencias y Tecnología de los Alimentos; ArgentinaFil: Guerra, Pedro E.. Universidad Nacional de la Patagonia "san Juan Bosco". Facultad de Ingeniería - Sede Esquel. Departamento de Ingeniería Forestal. Cátedra de Suelos Forestales; ArgentinaFil: Bruno, Antonella. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto de Ciencias y Tecnología de los Alimentos; ArgentinaFil: Zunino, María Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentin

Efectividad del aceite esencial de orégano mexicano de República Dominicana (Lippia graveolens) contra plagas del maíz (Sitophilus zeamais y Fusarium verticillioides)

The insecticidal and antifungal properties of Mexican oregano (Lippia graveolens) essential oil from the Dominican Republic were investigated under laboratory conditions against two main pests of stored grains: Sitophilus zeamais and Fusarium verticillioides. Although oregano essential oil at 600 ?l/l air did not result in a significant mortality of S. zeamais after 24 hours of exposure by fumigation, this essential oil was a powerful acetylcholinesterase (AChE) inhibitor in vitro. One of the main components of oregano essential oil, p-cymene, presented fumigant toxicity and AChE inhibition activity against the maize weevil. The L. graveolens essential oil antifungal activity against F. verticillioides was evaluated at 50, 100 and 200 ?l/l, and it was found that growth parameters were affected by the presence of oregano essential oil in the media, whereas FB1 production was not inhibited. The results demonstrate that oregano essential oil and p-cymene can be used as alternatives to synthetic pesticides against F. verticillioides and S. zeamais, respectively.Se estudiaron en condiciones de laboratorio las propiedades insecticidas y fungicidas del aceite esencial de orégano mexicano (Lippia graveolens) de República Dominicana contra dos plagas principales de granos almacenados: Sitophilus zeamais y Fusarium verticillioides. Aunque el aceite esencial de orégano a 600 ?l/l de aire no resultó en una mortalidad significativa de S. zeamais después de 24 horas de exposición a la fumigación, fue un potente inhibidor de la acetilcolinesterasa (AChE) in vitro. El p-cimeno, uno de los principales componentes del aceite esencial, presentó actividad fumigante y de inhibición de la AChE contra el gorgojo del maíz. Además se evaluó la actividad antifúngica frente a F. verticillioides a 50, 100 y 200 ?l/l y se encontró que los parámetros de crecimiento del hongo fueron afectados por la presencia del aceite esencial de orégano en el medio, mientras que la producción de fumonisina B1 (FB1) no se inhibió. Los resultados demuestran que el aceite esencial de orégano y el p-cimeno se pueden usar como alternativas a los pesticidas sintéticos contra F. verticillioides y S. zeamais, respectivamente