Синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин

Aim. To develop the optimal method for the synthesis of new polysubstituted thienylpyrroles and study them as cereal growth stimulants.Results and discussion. Preparative methods for the synthesis of 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-(5-carboxythiophen-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid and ethyl 4-(4-amino-5)-thoxycarbonyl (thiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate have been developed by step reactions. 4-(5-Carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid is the most promising for the study of the growth-stimulating activity on grain seeds.Experimental part. Using ethyl 4-acyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate and ethyl 5-acetyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate as starting compounds 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic and 5-(5-carboxythiophen-2-yl) 2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid were obtained. By the action of the Wilsmeier-Haack reagent on the latter the corresponding pyrroles with the chlorvinylcarbaldehyde fragment were isolated; their post-cyclization with ethyl ester of thioglycolic acid and the subsequent hydrolysis leads to the formation of thienylpyroldicarboxylic acids. The study of the physiological activity of the compounds synthesized was performed on seeds of different varieties of wheat and barley.Conclusions. By means of sequential reactions the polysubstituted thienylpyrrolcarboxylic acids previously unknown and their esters have been synthesized. The features of the study of these compounds as plant growthstimulants have been revealed.Цель работы – разработка оптимального метода синтеза новых полизамещенных тиенилпирролов и их исследование в качестве стимуляторов роста зерновых культур.Результаты и их обсуждение. Путем ступенчатых реакций были разработаны препаративные методики синтеза 4-(5-карбокситиофен-2-ил)-3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоновой кислоты, 5-(5-карбокситиофен-2-ил)-2,4-диметил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты и этил4-(4-амино-5)-этоксикарбонил(тиофен-2-ил)-3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоксилата. Наиболее перспективной для исследования ростстимулирующей активности на семенах зерновых стала 4-(5-карбокситиофен-2-ил)-3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоновая кислота.Экспериментальная часть. Были получены 4-(5-карбокситиофен-2-ил)-3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоновая и 5-(5-карбокситиофен-2-ил)-2,4-диметил-1H-пирол-3-карбоновая кислоты с использованием в качестве исходных соединений этил 4-ацетил-3,5 диметил-1H-пиррол-2-карбоксилат и этил 5-ацетил-2,4-диметил-1Н-пиррол-3-карбоксилат. Действием реагента Вильсмайера-Хаака на последние выделены соответствующие пирролы с хлорвинилкарбальдегидным фрагментом, пост-циклизация которых с этиловым эфиром тиогликолевой кислоты и последующим гидролизом приводит к образованию тиенилпирролдикарбоновых кислот. Исследование физиологической активности синтезированных соединений проводили на семенах различных сортов пшеницы и ячменя.Выводы. Путем последовательных реакций синтезировали неизвестные ранее полизамещенные тиенилпирролкарбоновые кислоты и их эфиры. Выявлены особенности исследования этих соединений в качестве стимуляторов роста растений.Мета роботи – розробка оптимального методу синтезу нових полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості стимуляторів росту зернових культур.Результати та їх обговорення. Шляхом ступінчастих реакцій були розроблені препаративні методики синтезу 4-(5-карбокситіофен-2-іл)-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбонової кислоти, 5-(5-карбокситіофен-2-іл)-2,4-диметил-1Н-пірол-3-карбонової кислоти та етил-4-(4-аміно-5)-етоксикарбоніл(тіофен-2-іл)-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбоксилату. Найбільш перспективною для дослідження рістстимулюючої активності на насінні зернових стала 4-(5-карбокситіофен-2-іл)-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбонова кислота.Експериментальна частина. Були одержані 4-(5-карбокситіофен-2-іл)-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбонова та 5-(5-карбокситіофен-2-іл)-2,4-диметил-1Н-пірол-3-карбонова кислоти, в яких в якості вихідних сполук використовували етил 4-ацетил-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбоксилат та етил 5-ацетил-2,4-диметил-1Н-пірол-3-карбоксилат. Дією реагенту Вільсмайєра-Хаака на останні виділені відповідні піроли з хлоровініл-карбальдегідним фрагментом, пост-циклізація яких з етиловим естером тіогліколевої кислоти та наступнимгідролізом приводить до утворення тієнілпіролдикарбонових кислот. Дослідження фізіологічної активності синтезованих сполук проводили на насінні різних сортів пшениці та ячменю.Висновки. Шляхом послідовних реакцій синтезували невідомі раніше тієнілпіролкарбоно

Роль природы углеводородного радикала органических неэлектролитов в эффективности гидратации их функциональных групп

A comparative analysis of n-octane - water functional group increments (Iƒ) of organic non-electrolytes (hydrocarbons, nitrogen-, oxygen-, halogen- and sulphor-containing compounds containing n-alkyl, allyl, benzyl, vinyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl groups) has been performed. It has been determined that increasing the hydrocarbon chain electronegativity increases Iƒ by up to 3,7 units. For all monosubstituted groups except fluoride, replacing the alkyl group by the aryl one increases Iƒ by 0,6-1,2 units. It has been found that the most important factors determining the increase in Iƒ are the nature and number of hydrocarbon chains, bond polarity in the functional group and its possession of mobile electron pairs.Для экстракционной системы н -октан-вода проведен сравнительный анализ величин инкрементов функциональных групп органических неэлектролитов (Iф) различных классов (углеводороды, азот-, кислород-, галоген-, серосодержащие вещества), в молекулы которых входят различные углеводородные радикалы (н -алкильный, аллиль-ный, бензильный, винильный, фенильный, 1- и 2-нафтильные и 9-антрильный). Найдено, что увеличение электроотрицательности углеводородного радикала ведет к росту Iф, достигающему 3,7 единиц. Для всех монозамещенных групп кроме фтора замена алкильного радикала на арильный приводит к росту Iф на 0,6-1,2 единицы. Наиболее важными факторами, определяющими рост Iф, оказались природа и число углеводородных заместителей, полярность связей между атомами функциональной группы и наличие на этой группе подвижных электронных пар