“Estudio de la formación de pirrolo[2,1-a]3,4- dihidroisoquinolinas a través del uso de energía alternativa de radiación de microondas, partiendo de la síntesis de chalconas intermediarias”

En el presente trabajo de investigación se describe la síntesis de derivados de pirrolo[2,1- a]isoquinolinas. La parte medular de este proceso de síntesis involucra reacciones de acoplamiento C-C tipo Heck, a través de procesos de catálisis mediadas con radiación de microondas. La síntesis inició con la reacción de condensación aldólica entre un aldehído aromático y derivados de acetofenona, produciendo los correspondientes compuestos carbonílicos α,β-insaturados también conocidos como chalconas. En el segundo paso de la ruta de síntesis, las chalconas se transformaron a los correspondientes derivados heterocíclicos de pirrol utilizando la metodología de van Leussen. En el tercer paso se llevó a cabo la Nalquilación del pirrol utilizando como agente alquilante al 4-metilbencensulfonato (22) producto obtenido a partir de la reacción de sulfonación del 2-bromofenetilo, para de esa manera generar la estructura adecuada en los derivados alquilados. Finalmente, la última etapa de la ruta de síntesis involucró la reacción intermolecular de Heck para llevar a cabo la ciclación de los derivados alquilados de pirrol, en presencia de sales de paladio y radiación de microondas, obteniendo buenos rendimientos del producto final (dihidroisoquinolina). Todos los compuestos de la ruta de síntesis fueron identificados utilizando la espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear de hidrógeno (RMN 1H) y de carbono- 13 (RMN 13C) como la herramienta principal de elucidación estructural además de Espectroscopia de Infrarrojo (IR)

Reacciones de inducción asimétrica empleando 1,3-tiazolidin-2-onas ópticamente activas como un nuevo tipo de auxiliares quirales

Los procesos basados en auxiliares quirales son una de las estrategias más empleadas para acceder a moléculas que presenten formas estereoisoméricas y enantioméricamente puras. En el presente trabajo de investigación se pretende establecer una metodología de inducción asimétrica en sistemas proquirales, empleando 1,3-tiazolidin-2-onas ópticamente activas como un nuevo tipo de auxiliares quirales para la formación estereoselectiva de enlaces C-C y determinar el tipo de inducción que es generada con estos. Hasta la fecha las 1,3-tiazolidin-2-onas no han sido empleadas para este propósito principalmente porque no había una estrategia que fuera directa para su preparación química

Synthesis of EDTA core dendrimers through a consecutive esterification-CuAAC process

Artículo para obtención de grado de DoctorA novel class of thermostable G0 and G1-dendrimers was synthesized from the coupling of both propargyl and azido esters derived from EDTA through copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition. The branching and size in these compounds were controlled by a simple azide-alkyne group position change in the CuAAC reaction in conjunction with the use of 1,3-diazido-propan-2-ol as a polyfunctional compound

Síntesis y caracterización de resinas a base de aceite de linaza epoxidado y xilitol

En los últimos años el uso de polímeros ha generado una gran cantidad de residuos, esto ha propiciado la búsqueda de materiales alternativos, amigables con el medio ambiente, no tóxicos y biodegradables, que puedan remplazar a aquellos derivados del petróleo en la síntesis de materiales poliméricos (Abdullah y Salimon, 2010). El aceite de linaza es una excelente opción para la obtención de sustratos, debido a la cantidad de enlaces insaturados presentes en su estructura, los cuales pueden modificarse químicamente para la introducción de grupos funcionales fácilmente polimerizables. El objetivo del presente trabajo fue sintetizar y caracterizar monómeros a base de aceite de linaza epoxidado (ALE), funcionalizado con Xilitol (Xil) así como sus respectivos polímeros y la medición de sus constantes dieléctricas; las etapas del proyecto son: 1) Epoxidación del aceite de linaza, 2) Funcionalización del ALE con Xil al 50% y 100%, 3) Obtención de los polímeros reticulados (resinas) y 4) Obtención de las constantes dieléctricas de los polímeros reticulados.In recent years the use of polymers has generated a lot of waste, this has prompted the search of alternative materials, friendly with the environment, non-toxic and biodegradable, which could replace those derived from petroleum in the synthesis of polymeric materials. Linseed oil is an excellent choice for obtaining substrates, due to the number of unsaturated bonds present in its structure, which can be chemically modified to introduce easily polymerizable functional groups. The aim of this study was to synthesize and characterize epoxidized linseed oil (ALE) monomers functionalized with Xylitol (Xil) and their respective polymers and measuring their dielectric constants; the parts of the project are: 1) epoxidation of linseed oil, 2) Functionalization of ALE with Xil at 50% and 100%, 3) Obtaining crosslinked polymers (resins) and 4) Getting the dielectric constants of the crosslinked polymers

A novel and chemoselective process of N-alkylation of aromatic nitrogen compounds using quaternary ammonium salts as starting material

Artículo Internacional Open AccesThe process of N-alkylation of several pyrroles, indoles, and derivative heterocycles is herein described, using quaternary ammonium salts as the source of an alkylating agent. These reactions were carried out on several heterocyclic rings with triethylbenzylammonium chloride or tetradecyltrimethyl ammonium bromide and an NaOH solution at 50%, leading to a chemoselective N-alkylated product and an average yield of 73%. This is an alternative process to the traditional benzylation and methylation of N-heterocycles with direct handling of alkyl halides.CONACYT, Secretaría de Investigación y Estudios Avanzados de la UAE

Sweet polymers: Synthesis and characterization of xylitol-based

Artículo científico publicado en revista indizada.Novel xylitol-functionalized epoxidized linseed oil (ELO) polyols were synthesized. Epoxidized linseed oil obtained by a chemoenzymatic method was first reacted with xilitol by a nucleophilic opening of the epoxy rings with one of the primary hydroxyl groups from xylitol, reaching a partial 50% (ELO-Xyl-50%) and a complete 100% (ELO-Xyl-100%) functionalization. Using N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) as the solvent, the ZnCl2 catalyst amount, time and temperature were studied to achieve these functionalizations. Fully bio-resourced polymers were obtained by thermal curing in which the ELO-Xyl- 50% monomer was crosslinked by a reaction between epoxy residues (50%) and the primary hydroxyls of pendant xylitol at 180 C for 90 min, whereas the ELO-Xyl-100% monomer was mixed with ELO in stoichiometrically molar proportions and cured at 200 C for 120 min. All of the structures were characterized by 1H NMR, FT-IR, DSC and TGA. The effect of the xilitol functionalization in monomers was evidenced by their viscosity, where as for polymers, the dielectric constant was evaluated.UAEM proyecto No. MACSQS-0114 y CONACy

Uso de la reacción de heck en la síntesis de compuestos orgánicos mediada por microondas

Capitulo de libro correspondiente al libro "Tópicos Selectos de Ciencias Químicas"El presente trabajo de investigación partió del antecedente de la utilización de la reacción de Heck para la formación de enlaces carbono-carbono, tomando esta premisa el primer estudio trató sobre la formación de derivados comúnmente denominados chalconas, o sistemas α,β-insaturados a partir de la reacción de Heck entre un halogenuro aromático y un alqueno deficiente de electrones. El segundo estudio de este tipo de reacciones se centro en la formación de sistemas heterocíclicos a través de una reacción de Heck intermolecular

A new type of anion receptor: pyrrolyl quinones

Artículo científicoThe synthesis of a novel 2-dipyrrolyl-2,5-dimethyl-p-benzoquinone is described, and its interactions with fluoride were characterized. An unprecedented interaction between fluoride anions and the quinone ring was observed

Synthesis and 2D NMR characterization of Ni(II), Pd(II), and Cu(II) complexes with H2cdsalen (methyl-2{N-[2-(2’-hydroxyphenyl) methylidenenitrilo]ethyl}amino-1-cyclopentenedithiocarboxylate)

Artículo científicoAbstract: In this study we report on the preparation of Ni(II), Pd(II), Co(II), and Cu(II) complexes with H2cdsalen (methyl- 2{N-[2-(2’-hydroxyphenyl)methylidenenitrilo]ethyl}amino-1-cyclopentenedithiocarboxylate)salicylaldehyde. The products were characterized using 1D NMR (1H and 13C) and 2D NMR (COSY, NOESY, and ROESY) techniques. The conformational studies of the complexes with Ni and Pd in solution have been performed with help of the nuclear Overhauser effect (NOE) and 2D ROESY experiments.UAEMex proyecto 2608/2008

Uso de la reacción de heck en la síntesis de compuestos orgánicos mediada por microondas

Capitulo de libro correspondiente al libro "Tópicos Selectos de Ciencias Químicas"El presente trabajo de investigación partió del antecedente de la utilización de la reacción de Heck para la formación de enlaces carbono-carbono, tomando esta premisa el primer estudio trató sobre la formación de derivados comúnmente denominados chalconas, o sistemas α,β-insaturados a partir de la reacción de Heck entre un halogenuro aromático y un alqueno deficiente de electrones. El segundo estudio de este tipo de reacciones se centro en la formación de sistemas heterocíclicos a través de una reacción de Heck intermolecular