A Practical Approach to New (5Z) 2-Alkylthio-5-arylmethylene- 1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Derivatives

International audienceA practical protocol for the preparation of (5Z)-2-alkylthio-5-arylmethylene-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one derivatives is reported. The new compounds were obtained in good yield and stereoselectivity in two steps, namely a solvent-free Knoevenagel condensation under microwave irradiation, followed by an S-alkylation reaction with various halogenoalkanes

1,3-dipolar cycloadditions of aldehydes or Imines with carbonyl ylides generated from epoxides: Classical heating and microwave irradiation

International audienceCycloadditions of aldehydes with carbonyl ylides to give dioxolanes have been carried out without solvent under microwave irradiation. The reactions proceeded in similar yields and stereoselectivities, but in shorter reaction times, than those obtained in toluene at reflux using an oil bath. Cycloadditions conducted between imines and carbonyl ylides using the same protocol were less efficient because the oxazolidines formed proved unstable under the reaction conditions

New 5-ylidene rhodanine derivatives based on the dispacamide A model.

International audienceA practical approach for the preparation of ([Formula: see text]) 5-ylidene rhodanine derivatives bearing the (4,5-dihalogeno-pyrrol-2-yl)carbamoyl fragment of dispacamide A is reported. The new compounds were obtained in good yields (19-88 %) by Knoevenagel condensation according to a solution-phase microwave dielectric heating protocol in the presence of organic bases (piperidine, TEA, and AcONa) from a set of [Formula: see text]-substituted rhodanines 2(a-i). The ten synthetic products 3(a-j) have been synthesized with a [Formula: see text]-geometry about their exocyclic double bond and the structure of one of these compounds (3) was confirmed by a single X-ray diffraction analysis. The new ([Formula: see text]) 5-ylidene rhodanine derivatives 3(a-j) were tested against eight protein kinases

Sample preparation for an optimized extraction of localized metabolites in lichens: Application to Pseudevernia furfuracea

International audienceLichens are symbiotic organisms known for producing unique secondary metabolites with attractive cosmetic and pharmacological properties. In this paper, we investigated three standard methods of preparation of Pseudevernia furfuracea (blender grinding, ball milling, pestle and mortar). The materials obtained were characterized by electronic microscopy, nitrogen adsorption and compared from the point of view of extraction. Their microscopic structure is related to extraction efficiency. In addition, it is shown using thalline reactions and mass spectrometry mapping (TOF-SIMS) that these metabolites are not evenly distributed throughout the organism. Particularly, atranorin (a secondary metabolite of interest) is mainly present in the cortex of Pseudevernia furfuracea. Finally, using microwave assisted extraction (MAE) we obtained evidence that an appropriate preparation can increase the extraction efficiency of atranorin by a factor of fiv

TROPOMI/S5P total ozone column data: global ground-based validation and consistency with other satellite missions

In this work, the TROPOMI near real time (NRTI) and offline (OFFL) total ozone column (TOC) products are presented and compared to daily ground-based quality-assured Brewer and Dobson TOC measurements deposited in the World Ozone and Ultraviolet Radiation Data Centre (WOUDC). Additional comparisons to individual Brewer measurements from the Canadian Brewer Network and the European Brewer Network (Eubrewnet) are performed. Furthermore, twilight zenith-sky measurements obtained with ZSL-DOAS (Zenith Scattered Light Differential Optical Absorption Spectroscopy) instruments, which form part of the SAOZ network (Système d'Analyse par Observation Zénitale), are used for the validation. The quality of the TROPOMI TOC data is evaluated in terms of the influence of location, solar zenith angle, viewing angle, season, effective temperature, surface albedo and clouds. For this purpose, globally distributed ground-based measurements have been utilized as the background truth. The overall statistical analysis of the global comparison shows that the mean bias and the mean standard deviation of the percentage difference between TROPOMI and ground-based TOC is within 0 –1.5 % and 2.5 %–4.5 %, respectively. The mean bias that results from the comparisons is well within the S5P product requirements, while the mean standard deviation is very close to those limits, especially considering that the statistics shown here originate both from the satellite and the ground-based measurements.This research has been supported by the European Space Agency “Preparation and Operations of the Mission Performance Centre (MPC) for the Copernicus Sentinel-5 Precursor Satellite” (contract no. 4000117151/16/1-LG)

Synthese d'alpha-amino acides alpha-ethyleniques a partir de synthons electrophiles de la glycine

SIGLECNRS T Bordereau / INIST-CNRS - Institut de l'Information Scientifique et TechniqueFRFranc

Synthèses multicomposantes et multiétapes supportées sur phases liquides ioniques (application aux réactions de Hantzsch et de Biginelli)

Cette thèse traite de l'utilisation des liquides ioniques en tant que supports et équivalents synthétiques de phase liquide de la chimie combinatoire. Ce concept relativement récent a été appliqué avec succès aux synthèses multicomposantes de Hantzsch et de Biginelli. Ainsi une petite chimiothèque de 1,4-dihydropyridines, de 3,4-dihydropyrimidines, de pyridines et de polyhydroquinoléines diversement substituées a pu être synthétisée. De par leurs propriétés physico-chimiques spécifiques, l'utilisation des liquides ioniques en tant que support de réaction permet de faciliter les purifications des produits par simple lavage avec des solvants ou par flash-filtration. De plus, chaque étape réactionnelle peut être suivie par les méthodes "classiques" d'analyses utilisées en chimie organique. Ce type de support a été efficacement mis à profit dans plusieurs réactions multi-étapes, conduisant à la synthèse de nouvelles 3,4-dihydropyrimidines fonctionnalisées par divers hétérocycles. Enfin, nous avons mis au point la synthèse d'un analogue de l'amlodipine. Cette synthèse sur une phase liquide ionique n'a pas donné de résultats convaincants. Cependant le rendement global en l'absence de support demeure comparable à ceux décrits dans la littérature. De plus, dans le cadre de cette synthèse, nous avons décrit une nouvelle approche de déprotection de l'azoture par réduction de Staudinger.RENNES1-BU Sciences Philo (352382102) / SudocSudocFranceF

Synthèse et réactivité de liquides ioniques en synthèse organique (applications en catalyse et en chimie hétérocyclique)

Les travaux présentés dans ce mémoire concernent de nouveaux développements sur l'utilisation en synthèse organique des liquides ioniques et de la technologie micro-ondes pour la catalyse et la chimie hétérocyclique. La première partie est consacrée aux rappels bibliographiques relatifs aux liquides ioniques en replaçant ces composés dans un contexte général (description des propriétés, préparations et applications en synthèse organique, en catalyse). Une description générale est ensuite effectuée sur les micro-ondes avec quelques applications récentes en synthèse et notamment, des applications relatives aux liquides ioniques. L'utilisation des liquides ioniques comme catalyseurs dans le cadre de réactions d'estérification et de la synthèse d'éther est décrite. Dans un premier temps, l'emploi de liquides ioniques à caractère acide de Brönsted est abordé sur une série de réactions d'estérification et ce catalyseur est aisément recyclable. En revanche les essais de synthèse d'éther ont été partiellement infructueux étant donné que ces éthers sont très solubles dans le milieu de réaction et nous n'avons pas pu mettre au point une méthode d'extraction sélective. Dans un deuxième temps, nous avons élaboré des liquides ioniques à caractère acide de Brönsted destinées à la chimie hétérocyclique pour des réactions de Hantzsch et de Biginelli sous irradiation micro-ondes et sans solvant. Nous avons mis au point une méthode de synthèse simple et efficace pour les réactions de Biginelli a été mise au point. Enfin, il a été également mis en évidence que le liquide ionique [bpy][PF6] est un catalyseur approprié à la synthèse de polyhydroquinolines par réaction à trois composants sans solvant.RENNES1-BU Sciences Philo (352382102) / SudocSudocFranceF

Utilisation de la technologie micro-onde pour la préparation stéréocontrôlée de dérivés d'imidazolidin-4-ones (application à la synthèse d'imidazol-4-ones analogues de la leucettamine B)

RENNES1-BU Sciences Philo (352382102) / SudocSudocFranceF

Liquides ioniques à taches spécifiques (synthèses et applications en chimie combinatoire et en synthèse organique)

RENNES1-BU Sciences Philo (352382102) / SudocSudocFranceF