Estudio de nuevos benzopiranos haloalquil sustituidos

El objetivo general de esta tesis se centra en la síntesis y estudio de un conjunto de nuevas 4H-1-benzopiran-4-onas haloalquil sustituidas, moléculas con potencial bioactividad. Los estudios abarcan la espectroscopia vibracional, electrónica y de RMN, la espectrometría de masas, la difracción de Rayos X y los métodos teóricos. Con algún ejemplo se avanzó en estudios por espectroscopia de fluorescencia y en otro caso se recurrió al análisis (en colaboración) de la relación estructura-actividad entre derivados de cromona y enzimas seleccionadas, por estudios de acoplamiento (docking) molecular. Este conjunto de técnicas permiten realizar un análisis estructural exhaustivo como paso previo a una futura evaluación de actividad biológica.Tesis dirigida por Prof. Dra. Sonia Elizabeth Ulic y Prof. Dr. Jorge Luis Jios.Facultad de Ciencias Exacta

Novel Fluoroquinolones with Possible Antibacterial Activity in Gram-Negative Resistant Pathogens: In Silico Drug Discovery

Antibiotic resistance is a global threat to public health, and the search for new antibacterial therapies is a current research priority. The aim of this in silico study was to test nine new fluoroquinolones previously designed with potential leishmanicidal activity against Campylobacter jejuni, Escherichia coli, Neisseria gonorrhoeae, Pseudomonas aeruginosa, and Salmonella typhi, all of which are considered by theWorld Health Organization to resistant pathogens of global concern, through molecular docking and molecular dynamics (MD) simulations using wild-type (WT) and mutanttype (MT) DNA gyrases as biological targets. Our results showed that compound 9FQ had the best binding energy with the active site of E. coli in both molecular docking and molecular dynamics simulations. Compound 9FQ interacted with residues of quinolone resistance-determining region (QRDR) in GyrA and GyrB chains, which are important to enzyme activity and through which it could block DNA replication. In addition to compound 9FQ, compound 1FQ also showed a good affinity for DNA gyrase. Thus, these newly designed molecules could have antibacterial activity against Gram-negative microorganisms. These findings represent a promising starting point for further investigation through in vitro assays, which can validate the hypothesis and potentially facilitate the development of novel antibiotic drugs.Centro de Química Inorgánic

Novel Fluoroquinolones with Possible Antibacterial Activity in Gram-Negative Resistant Pathogens: In Silico Drug Discovery

Antibiotic resistance is a global threat to public health, and the search for new antibacterial therapies is a current research priority. The aim of this in silico study was to test nine new fluoroquinolones previously designed with potential leishmanicidal activity against Campylobacter jejuni, Escherichia coli, Neisseria gonorrhoeae, Pseudomonas aeruginosa, and Salmonella typhi, all of which are considered by theWorld Health Organization to resistant pathogens of global concern, through molecular docking and molecular dynamics (MD) simulations using wild-type (WT) and mutanttype (MT) DNA gyrases as biological targets. Our results showed that compound 9FQ had the best binding energy with the active site of E. coli in both molecular docking and molecular dynamics simulations. Compound 9FQ interacted with residues of quinolone resistance-determining region (QRDR) in GyrA and GyrB chains, which are important to enzyme activity and through which it could block DNA replication. In addition to compound 9FQ, compound 1FQ also showed a good affinity for DNA gyrase. Thus, these newly designed molecules could have antibacterial activity against Gram-negative microorganisms. These findings represent a promising starting point for further investigation through in vitro assays, which can validate the hypothesis and potentially facilitate the development of novel antibiotic drugs.Centro de Química Inorgánic

A detailed experimental and theoretical study of two novel substituted trifluoromethylchromones : The influence of the bulky bromine atom on the crystal packing

The new 3-methyl-2-trifluoromethylchromone (1) and 3-bromomethyl-2-trifluoromethylchromone (2) compounds were synthesized and characterized by vibrational (IR, Raman), UV–Vis and NMR (1H, 13C and 19F) spectroscopy and MS spectrometry. The crystal structures of 1 and 2 were determined by X-ray diffraction methods. Both compounds crystallize in the monoclinic P21/c space group with Z = 4 molecules per unit cell. The structures were solved from 1423 (1) and 1856 (2) reflections with I > 2σ (I) and refined by full-matrix least-squares to agreement R1-values of 0.0403 (1) and 0.0554 (2). Because of π-bonding delocalization, the organic molecular skeletons are planar and the molecular bonding structures can be described by formally single, double and resonant bonds. In 2, the single bond CF3 group revealed a strong rotational disorder around the C single bond CF3 bond, which could be explained in terms of four split positions with about uniform angular distribution. The vibrational, electronic and NMR, spectra were discussed and assigned with the assistance of DFT calculations.Centro de Química InorgánicaInstituto de Física La PlataFacultad de Ciencias Exacta

Synthesis, Experimental and Theoretical Study of Azidochromones

A series of 2-(haloalkyl)-3-azidomethyl and 6-azido chromones has been synthetized, characterized and studied by theoretical (DFT calculations) and spectroscopic methods (UV-Vis, NMR). The crystal structure of 3-azidomethyl-2-difluoromethyl chromone, determined by X-ray diffraction methods, shows a planar framework due to extended π-bond delocalization. Its molecular packing is stabilized by F∙∙∙H, N∙∙∙H and O∙∙∙H hydrogen bonds, π∙∙∙π stacking and C–O∙∙∙π intermolecular interactions. Moreover, AIM, NCI and Hirshfeld analysis evidenced that azido moiety has a significant role in the stabilization of crystal packing through weak intermolecular interactions, where analysis of electronic density suggested closed-shell (CS) interatomic interactions.Centro de Química InorgánicaInstituto de Física La Plat

ESTUDIO DE LOS EFECTOS DE INULINA UTILIZADA EN LA REFORMULACIÓN DE CARNE PROCESADA

La inulina se ha propuesto como un posible candidato para la reformulación de la carne procesada. Sin embargo, su inclusión y el consiguiente rediseño de la receta puede tener implicaciones en los parámetros de calidad. Por lo tanto, el objetivo de esta investigación fue analizar los efectos de la inulina utilizada en la reformulación de la carne procesada en relación con sus parámetros de calidad, tales como composición proximal, color, textura, propiedades tecnológicas y atributos sensoriales. A través de la revisión documental de artículos científicos relacionados con el tema a nivel mundial, que se hallaron en el periodo entre 2000 y 2021. Las evidencias científicas revelaron que, la inulina utilizada en la reformulación de la carne procesada puede modificar los parámetros de calidad, cuando se compara con la carne procesada convencional. Dando como resultado productos con humedad aumentada, acompañada de colores luminosos, con texturas modificadas y atributos sensoriales favorables o desfavorables. Sin embargo, la carne procesada reformulada con inulina obtuvo la misma aceptabilidad sensorial que la carne procesada convencional. Además, su consumo se relacionó con efectos protectores frente a sustancias cancerígenas y con efectos beneficiosos para la salud reportados en estudios in vivo e in vitro. Se concluye que la inulina puede sustituir la grasa en los distintos tipos de carne procesada y también puede ser una fuente significativa de fibra dietética según los estudios analizados

APROVECHAMIENTO DE LAS PROPIEDADES NUTRICIONALES Y TECNOLÓGICAS DE LA FIBRA DIETÉTICA DE RESIDUOS AGROINDUSTRIALES DE ECUADOR EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA

Ecuador es un país productor de materias primas, entre las cuales se encuentran los productos agrarios. Como resultado de su procesamiento se generan residuos que no se han cuantificado, mismos que afectan al medio ambiente. El objetivo del presente trabajo fue investigar sobre el aprovechamiento de las propiedades nutricionales y tecnológicas de fibra dietética proveniente de residuos agroindustriales generados por la industria alimentaria en el Ecuador, con la finalidad de disminuir su impacto ambiental e impulsar el desarrollo de alimentos saludables. A través de la recopilación y organización de información digital disponible en catálogos de bibliotecas, repositorios académicos y bases de datos, como Scopus, Science Direct y Google Académico se estimó que se produjeron 508 miles de TM de subproductos frutales en el país durante el 2021, los cuales poseen altas cantidades de fibra dietética y compuestos bioactivos.  Se evidenció que los polvos ricos en fibra modifican la textura, coloración, capacidad antioxidante y emulsionante en productos cárnicos y de panadería, los métodos de modificación de concentrados son efectivos, el consumo de fibra dietética trae beneficios en el organismo y las propiedades tecnológicas como la capacidad de retención de agua, aceite e hinchamiento convierten a la fibra dietética en un ingrediente prometedor para la industria alimentaria. El estudio determinó que la fibra dietética obtenida a partir de cáscaras de frutas tiene potencial para ser utilizada como emulsionante, espesante, antioxidante, etc., en la elaboración de productos de pastelería, panadería y cárnicos

A detailed experimental and theoretical study of two novel substituted trifluoromethylchromones. The influence of the bulky bromine atom on the crystal packing

(Figure Presented) The new 3-methyl-2-trifluoromethylchromone (1 ) and 3-bromomethyl-2-trifluoromethylchromone (2) compounds were synthesized and characterized by vibrational (IR, Raman), UV-Vis and NMR (1H, 13C and 19F) spectroscopy and MS spectrometry. The crystal structures of 1 and 2 were determined by X-ray diffraction methods. Both compounds crystallize in the monoclinic P21/c space group with Z = 4 molecules per unit cell. The structures were solved from 1423 (1) and 1856 (2) reflections with I > 2σ (I) and refined by full-matrix least-squares to agreement R1-values of 0.0403 (1) and 0.0554 (2). Because of π-bonding delocalization, the organic molecular skeletons are planar and the molecular bonding structures can be described by formally single, double and resonant bonds. In 2, the -CF3 group revealed a strong rotational disorder around the C-CF3 bond, which could be explained in terms of four split positions with about uniform angular distribution. The vibrational, electronic and NMR, spectra were discussed and assigned with the assistance of DFT calculations.Fil: Alcívar León, Christian David. Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de la Plata; ArgentinaFil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Ulic, Sonia Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Jios, Jorge Luis. Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de la Plata; Argentin

The role of halogen C–X1⋯X2–C contact on the preferred conformation of 2-perhalomethylchromones in solid state

The solid state of 2-chlorodifluoromethyl-3-methylchromone (1) and 3-bromomethyl-2-chlorodifluoromethylchromone(2) was studied by vibrational spectroscopy (IR, Raman) and X-ray diffraction methods.The analysis was extended to solution phase using UV?Vis, NMR (1H, 13C and 19F) and fluorescencespectroscopy with the assistance of theoretical calculations. The crystal structure of 2 shows chlorine andbromine atoms of the ?CF2Cl and ?CH2Br groups on the same side of the molecular plane, while in themost stable conformer predicted by theoretical calculations, these halogen atoms are opposite. These differenceswere interpreted in terms of intra- and intermolecular interactions in the crystal packing.Particularly, the weak non covalent halogen?halogen contact plays a decisive role in the preferred conformationadopted in solid phase. In addition, results of fluorescence spectroscopy are in accordance withthe X-ray spectroscopy, since the proposed association due to intermolecular interactions was also foundin solution when the concentration of 2 was increased.Fil: Alcívar León, Christian David. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Ulic, Sonia Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina. Universidad Nacional de Luján; ArgentinaFil: Jios, Jorge Luis. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas; ArgentinaFil: Burgos Paci, Maximiliano Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Argüello, Gustavo Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentin

New thiourea and urea derivatives containing trifluoromethyl- and bis-triflouromethyl-4H-chromen-3-yl substituents

Two new thiourea (1) and urea (2) derivatives, substituted with 2-trifluoromethyl-4H-chromen-3-yl moieties at defined positions, were obtained by convenient synthetic methodologies. The pure compounds were studied in solid state by vibrational spectroscopy (FT-IR and Raman) and in solution by NMR and UV–Vis spectroscopy. The crystal structure of the urea derivative (compound 2) was also determined by X-ray diffraction. The crystal packing is governed by N–H···O intramolecular interactions of moderate strength in a self-assembled dimer of the terminal amide fragment (C(=O)–NH2). Hirshfeld surface and 2D-fingerprint plots were also performed to characterise the role in the packing stabilisation of all contacts, including weak C–H···F hydrogen bonds and π–π stacking interactions. For both compounds, the tentative assignment of vibrational and electronic spectra was assisted by theoretical calculations. Besides, to evaluate the influence on the pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of molecules with –CF3 groups, the anti-microbial activity of the title compounds was tested against the standard strains of various Gram-positive and Gram-negative organisms with noteworthy antimicrobial effect over Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Salmonella typhi.Fil: Alcívar León, Christian David. Universidad Tecnológica Equinoccial.; Ecuador. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Ulic, Sonia Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina. Universidad Nacional de Luján; ArgentinaFil: Jios, Jorge Luis. Comision de Investigaciones Cientificas de la Provincia de Buenos Aires. Unidad Plapimu Laseisic.; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química; ArgentinaFil: Luna Tapia, C. A.. Universidad Tecnológica Equinoccial.; EcuadorFil: Mera Guzmán, M. F.. Universidad Tecnológica Equinoccial.; Ecuado