Straightforward chemo-enzymatic synthesis of new aminocyclitols, analogues of valiolamine and their evaluation as glycosidase inhibitors.

An efficient fructose-1,6-bisphosphate aldolase mediated synthesis of new aminocyclitol analogues of valiolamine is described. The one-pot process where four stereocentres are created involves the formation of two carbon–carbon bonds. One is catalysed by the aldolase, coupling dihydroxyacetone phosphate to nitrobutyraldehydes. The other is the result of a highly stereoselective intramolecular Henry reaction occurring on the intermediate nitroketones. Depending on the configuration of the hydroxyl which is α to the nitro group, two series of configuration are accessible. The lipase resolution of the nitroalcohol ketal, precursor of the nitroaldehyde, is presented. The inhibition properties of the aminocyclitols obtained after the reduction of the nitro group are evaluated towards five commercial glycosidase

Regiospecific Reduction of 4,6-Dinitrobenzimidazoles : Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation

International audienceThe regiospecific reduction of 4,6-dinitrobenzimidazole derivatives leading to the corresponding 4-amino-6-nitrobenzimidazoles was studied. The identification of the formed product structures was accomplished by spectroscopic and X-ray diffraction data. The anticancer and antiparasitic activities of the synthesized compounds were examined, and promising activities against Toxoplasma gondii and Leishmania major parasites were discovered for certain 4,6-dinitrobenzimidazoles in addition to moderate anticancer activities of the 4-amino-6-nitrobenzimidazole derivatives against T. gondii cells. However, the tumor cell experiments revealed a promising sensitivity of p53-negative colon cancer cells to these compounds. © 2023 The Authors. Chemistry and Biodiversity published by Wiley-VHCA AG, Zurich, Switzerland

Métallation (Si, Ge) des esters méthyliques d'acides gras

Ce travail décrit la métallation (Si, Ge) des esters méthyliques d'acides gras (EMAG) et de l'huile brute. Dans un premier temps, l'hydrométallation des EMAG a été développée. La séquence d'initiation radicalaire conduit à des produits métallés avec une meilleure sélectivité. La silylation des EMAG en a de la fonction ester a été réalisée par des silyltriflates ou à partir d'énolates d'EMAG. L'optimisation des conditions opératoires a conduit à l'obtention exclusive des produits C-silylés. Le quatrième chapitre a porté sur l'obtention de biosilicones par polycondensation des silylEMAG. La modélisation moléculaire a révélé "le masquage" parfait des siloxanes par des EMAG montrant l'intérêt que peuvent présenter de tels polymères en particulier concernant l'accroissement de leur biocompatibilité. Dans le dernier chapitre a été développé une application intéressante des précurseurs silylés : le pouvoir d'auto-organisation de ces unités moléculaires a permis d'accéder à des nanomatériaux de silice.TOULOUSE3-BU Sciences (315552104) / SudocSudocFranceF