Modélisation de la stéréochimie : une application à la chémoinformatique

In the framework of prediction of molecule’s properties, graph kernels allow to combine anatural encoding of a molecule by a graph with classical statistical tools. Unfortunately somemolecules encoded by a same graph and differing only by the three dimensional orientations oftheir atoms in space have different properties. Such molecules are called stereoisomers. Thiswork aims to take into account stereoisomerism into graph kernels method. In this documentwe first present the main methods of prediction of molecule’s properties, and we focus onmethods based on graph kernels. Based on this state of the art, we present stereoisomersand a state of the art of methods which take into account those molecules. Then we proposeto encode stereoisomers by ordered graphs. We define minimal stereo subgraphs, which aresubgraphs that locally characterizes the stereochemistry. Those subgraphs are used to definea kernel that take into account the stereochemistry. Finally we propose three extensionsfor this kernel. Those extensions allow to consider the neighbourhoods of minimal stereosubgraphs and to compare different minimal stereo subgraphs.Dans le domaine de la prédiction de propriétés moléculaires, les noyaux sur graphes permettent de combiner la représentation naturelle des molécules par des graphes avec des méthodes classiques d’apprentissage automatique. Malheureusement, le positionnement relatif des atomes dans l’espace peut être différent pour des molécules représentées par un même graphe. Ces molécules, appelées stéréoisomères, peuvent avoir des propriétés différentes. L’objectif de cette thèse est la prise en compte des stéréoisomères dans les méthodes à noyaux pour la prédiction de propriétés moléculaires.Nous commençons par présenter les méthodes de prédiction de propriétés moléculaires, en particulier les méthodes à noyaux. Puis, après une présentation de la stéréochimie, nous présentons un état de l’art des méthodes la prenant en compte. En se basant sur cet état de l’art, nous proposons d’utiliser des graphes ordonnés afin de représenter les stéréoisomères. Nous définissons ensuite les stéréo sous-graphes minimaux qui sont des sous-graphes caractérisant localement la stéréochimie. Ces sous-graphes servent alors à définir un noyau permettant de prendre en compte la stéréochimie. Finalement nous présentons trois extensions à ce noyau. Ces extensions permettent de considérer les voisinages des stéréo sous-graphes minimaux et de comparer des stéréo sous-graphes minimaux différents

Treelet Kernel Incorporating Chiral Information

International audienceMolecules being often described using a graph representation, graph kernels provide an interesting framework which allows to combine machine learning and graph theory in order to predict molecule's properties. However, some of these properties are induced both by relationships between the atoms of a molecule and by constraints on the relative positioning of these atoms. Graph kernels based solely on the graph representation of a molecule do not encode this relative positioning of atoms and are consequently unable to predict accurately some molecule's properties. This paper presents a new method which incorporates spatial constraints into the graph kernel framework in order to overcome this limitation