Síntesis y estudio de docking molecular de un complejo de paladio (II) derivado de 2-(2’-piridil)benzimidazol con un fragmento carbohidrato

En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de un nuevo complejo de paladio (II) derivado del ligante bidentado 2-(2’-piridil)benzimidazol que contiene un fragmento carbohidrato unido a través de un anillo de 1,2,3-triazol como conector. El ligante bidentado utilizado se preparó mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre el N-propargil 2-(2’-piridil)benzimidazol y la 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-glucofuranosa empleando un sistema CuI/DIPEA/EtOH:H₂O y calentamiento por microondas. Posteriormente, el complejo de paladio (II) preparado se purificó y caracterizó por RMN ¹H y ¹³C así como espectrometría de masas. Finalmente se realizaron estudios de docking molecular y evaluación biológica del complejo de paladio (II) y su correspondiente ligante para evaluar su posible uso como inhibidores de la enzima α-glucosidasa.In this work, the synthesis and characterization of a new palladium (II) complex derived from the bidentate ligand 2-(2'-pyridyl)benzimidazole containing a carbohydrate moiety linked through a 1,2,3-triazole ring as connector is presented. The bidentate ligand used was prepared by a copper (I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) between N-propargyl 2-(2'-pyridyl)benzimidazole and 3-deoxy-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-a-D-glucofuranose using a CuI/DIPEA/EtOH:H₂O system and microwave heating. Subsequently, the prepared palladium(II) complex was purified and characterized by ¹H and ¹³C NMR as well as two-dimensional experiments. Finally, molecular docking studies and biological evaluation of the palladium (II) complex and its corresponding ligand were carried out to evaluate their possible use as inhibitors of the α-glucosidase enzyme

Influencia de la fase cristalina del material tipo hidrotalcita Cu/Al en la síntesis de triazoles derivados de diosgenina

Se sintetizaron hidrotalcitas Cu/Al por la técnica asistida por ultrasonido con relaciones 2:1 y 3:1 de los respectivos cationes. Los sólidos obtenidos se caracterizaron por DRX, SEM-EDS y FT-IR. Ambos materiales se utilizaron como catalizadores en la síntesis de un triazol derivado de la diosgenina mediante una reacción “Click”. Se observó distinto comportamiento catalítico en la obtención del compuesto orgánico en función de las fases cristalinas presentes en los materiales obtenidos.Cu/Al hydrotalcites were synthesized by the ultrasound-assisted technique with 2:1 and 3:1 ratios of the respective cations. The solids obtained were characterized by DRX, SEM-EDS and FT-IR. Both materials were used as catalysts in the synthesis of a triazole derived from diosgenin by a "Click" reaction. Different catalytic behavior was observed in the organic compound yields, depending on the crystalline phases present in the obtained materials

Síntesis y evaluación catalítica de la zirconia sulfatada soportada en MCM-41 y SBA-16

El presente trabajo tiene la finalidad de realizar el estudio del comportamiento catalítico de un material súper-ácido el cual es zirconia sulfatada soportada en dos materiales mesoporosos con área específica considerable como son MCM-41 y SBA-16. Ambos sólidos fueron caracterizados por DRX, fisisorción de y SEM-EDS. Para comparar la actividad catalítica se realizó en una reacción de apertura nucleofílica de un epóxido con anilina para la obtención de un β-aminoalcohol.In the this work mineral zeolitic samples was analyzed, in powder form and heat treated 250, 350 and 500 ° C, respectively, which are of particular interest due to their catalytic properties. The treatment process consists of mechanical grinding of solid samples, process conducted for 3 hours, subsequently calcining the sample for 4 hours. The structural characterization of the materials was carried out by XRD, while morphology was determined by SEM and width bandgap materials by using RD-UV-Vis and Kubelka-Munk transform. Photo-degradation reaction of textile compound called, reactive black 5 dye (RB-5) was carried out in a batch reactor with a white light lamp of λ = 570 nm, ambient temperature and pressure; the kinetics of degradation reaction was monitored by checking the variation on absorption band (λ = 595 and 310 nm) with UV -Vis spectroscopy

Síntesis de lactosa-triazol-teofilina

Es conocido, que la combinación de triazoles con un fragmento carbohidrato produce moléculas híbridas con potencial actividad biológica. En este trabajo se presenta el diseño y síntesis un nuevo glicoconjugado lactosa-1,2,3-triazol que contiene un fragmento de teofilina como sustituyente. Los triazoles fueron preparados fácilmente mediante una reacción de cicloadición [3 + 2] catalizada por un hidróxido doble laminar (HDL) de Cu/Al calcinado, empleando como materiales de partida la 1- azidolactosa y el derivado propargilado de la teofilina. Los nuevos híbridos carbohidrato-triazol-xantina fueron caracterizados por espectroscopía de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de una y dos dimensiones (RMN).It is known that the combination of triazoles with a carbohydrate fragment produces hybrid molecules with potential biological activity. In this work, we present the design and synthesis of a new lactose-1,2,3-triazole glycoconjugate containing a theophylline moiety as a substituent. Triazoles were easily prepared by using a [3 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a calcined double laminar hydroxide (HDL) of Cu/Al, using 1-azidolactose and the propargylated derivatives of theophylline as starting material. The new carbohydrate-triazol-xanthine hybrids were adequately characterized by infrared (IR) spectroscopy and one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR)

Síntesis de nuevos triazolil-glicoconjugados con un fragmento carbazol

En este trabajo se presenta la síntesis de tres nuevos híbridos carbazol-triazol-carbohidrato los cuales podrían ser de potencial utilidad como inhibidores de la enzima -glucosidasa. Los derivados de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos fueron preparados mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre glucosilazidas (derivadas de la glucosa y de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa) y el 9-propargil-9H-carbazol. Los triazolil-glicoconjugados con un fragmento carbazol se obtuvieron en buenos rendimientos empleando condiciones de microondas y en cortos tiempos de reacción. Estos productos fueron caracterizados adecuadamente por técnicas espectroscópicas convencionales.In this work, the synthesis of three new carbazole-triazole-carbohydrate hybrids is presented, which could be potentially useful as inhibitors of the enzyme -glucosidase. The 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives were prepared by a copper (I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) between glucosylazides (derived from glucose and from the diacetonides of gluco- and alofuranose) and 9-propargyl-9H-carbazole. Triazolyl-glycoconjugates with a carbazole fragment were obtained in good yields using microwave conditions and in short reaction times. These products were adequately characterized by conventional spectroscopic techniques

Evaluación de la actividad catalítica de MCM-41-Zn en la reacción de oxidación de benzaldehído utilizando O₂ como agente oxidante

En el presente trabajo se describe el diseño y la síntesis del material mesoporoso MCM-41 dopado con Zn, obtenido mediante la técnica de co¬precipitación, así como su aplicación como modulador de la reactividad en la reacción de oxidación de benzaldehído a ácido benzoico, empleando oxígeno molecular como agente oxidante. El catalizador mesoporoso MCM-41-Zn promueve la formación del producto de oxidación con una conversión del 90% y rendimientos del 100% en condiciones de reacción moderadas y tiempos de reacción cortos. Se presenta la comparación y optimización de las condiciones de reacción empleando diversas metodologías: síntesis con calentamiento convencional, síntesis asistida por microondas, así como mecanosíntesis.The present work describes the design and synthesis of a Zn doped MCM-41 mesoporous material, obtained by co-precipitation technique, and its application as a reactivity modulator in the oxidation reaction of benzaldehyde to benzoic acid, by using molecular oxygen as oxidant reagent. Mesoporous catalyst MCM-41-Zn promotes the formation of the oxidation product with conversions of 90% and yields of 100% in moderated reaction conditions and short reaction times. A comparison and optimization of the reaction conditions of diverse synthetic methodologies is presented: Conventional heating, Microwave assisted and mechanosynthesis

Síntesis de nuevos híbridos indol-1,2,3-triazol-carbohidrato

En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de tres nuevos derivados de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos que contienen un fragmento indol y un carbohidrato. Los híbridos indol-1,2,3-triazol-carbohidrato se prepararon mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre el N-propargil indol y tres diferentes glucosil azidas, a saber: 2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil azida, 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-gluco furanosa y su diasterómero la 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-alofuranosa. Se encontró que con el sistema CuI/DIPEA/EtOH:H2O y calentamiento por microondas, los glicoconjugados esperados se obtienen en buenos rendimientos. Estos nuevos compuestos fueron caracterizados adecuadamente por técnicas espectroscópicas convencionales.In this work, the synthesis and characterization of three new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives containing an indole fragment and a carbohydrate moiety is described. The indole-1,2,3-triazole-carbohydrate hybrids were prepared by a copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) between the N-propargyl indole and three different glucosyl azides, namely: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide, 3-deoxy-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-a-D-gluco furanose and its diastereomer 3-deoxy-3-azido-1,2: 5,6-di-O-isopropylidene- -allofuranose. It was found that with the CuI/DIPEA/EtOH:H2O system and microwave heating, the expected glycoconjugates were obtained in good yields. These new compounds were adequately characterized by conventional spectroscopic techniques

Síntesis de hidrotalcitas de Co, Ni y Cu y su uso en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol con un fragmento carbohidrato

En este trabajo se presenta la síntesis, caracterización y evaluación catalítica de las hidrotalcitas de Co(II), Ni(II) y Cu(II) en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-β-D-glucofuranosa. Las hidrotaciltas empleadas en este trabajo fueron sintetizadas por el método de coprecipitación empleando una relación 3:1 de las sales de nitrato de Co, Ni o Cu con respecto al nitrato de aluminio. Dichas hidrotalcitas fueron secadas, calcinadas y caracterizadas por difracción de rayos X de polvos para posteriormente utilizarlas como catalizadores heterogéneos en la síntesis del triazol mencionado en condiciones de calentamiento por microondas. Los resultados indican que de las hidrotalcitas utilizadas, la de Cu/Al es la más eficiente para realizar esta transformación.In this work, the synthesis, characterization and catalytic evaluation of Co(II), Ni(II) and Cu(II) hydrotalcites in the preparation of 4-phenyl-1,2,3-triazole derivative of 3 -azide-1,2:5,6-diisopropylidene-β-D-glucofuranose is presented. The hydrotalcites used in this work were synthesized by the coprecipitation method using a 2:1 ratio of Co, Ni or Cu nitrate with respect to aluminum nitrate. These hydrotalcites were dried, calcined, and characterized by powder X-ray diffraction to subsequently use them as heterogeneous catalysts in the synthesis of the mentioned triazole under microwave heating conditions. The results indicate that of the hydrotalcites used, Cu/Al is the most efficient to carry out this transformation

Estudio comparativo de la síntesis de un triazol derivado de 3-azida 1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa

En este trabajo, se reporta un estudio comparativo de la síntesis del 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa, empleando condiciones de catálisis homogénea y heterogénea. Para este fin, se utilizaron tres hidrotalcitas de Co(II), Ni(II), y Cu(II) como catalizadores heterogéneos para la reacción de cicloadición [3+2] entre la azida orgánica derivada de alofuranosa y un alquino terminal como fenilacetileno. Del mismo modo, se utilizó un sistema catalítico homogéneo basado en CuI/ diisopropietilamina (DIPEA) con el mismo propósito, empleando en ambos casos calentamiento por microondas. Los resultados indican que para esta reacción las condiciones homogéneas son más adecuadas para llevar a cabo esta transformación.In this work, a comparative study of the synthesis of the 4-phenyl-1,2,3-triazole derived from 3-azide-1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-allofuranose is reportedbyusing homogeneous and heterogeneous catalytic conditions. For this purpose, three hydrotalcites of Co(II), Ni(II), and Cu(II) were used as heterogeneous catalysts for the [3+2] cycloaddition reaction between the organic azide derived from allofuranose and a terminal alkyne such as phenylacetylene. In the same way, a homogeneous catalytic system based on CuI/diisopropylethylamine (DIPEA) was used for the same purpose, using microwave heating in both cases.The results indicate that for this reaction the homogeneous conditions are more suitable to carry out this transformation

Hidrogenación catalítica de ácido levulínico y transferencia de hidrogenación de cetonas con un catalizador hidróxido doble laminar de rutenio

En este trabajo se presenta la síntesis de un hidróxido doble laminar de Mg/Al/Ru o hidrotalcita de rutenio (LDH/Ru), la cual se llevó a cabo por la técnica de co-precipitación. La caracterización se realizó a través de difracción de rayos-X de polvos, espectroscopia de infrarojo y por microscopia electrónica de barrido con detector EDS (SEM-EDS). Cabe destacar que la técnica de síntesis empleada resultó altamente eficienciente generando una hidrotalcita con un alto contenido de Ru (13% peso). Además, se estudió su actividad catalítica en reacciones de hidrogenación (HCOOH/Et3N) y de transferencia de hidrógeno (IPA/H2O) del ácido levulínico para formar la -valerolactona y de cetonas para generar los alcoholes correspondientes, con rendimientos de moderados a buenos. Cabe destacar que el LDH/Ru puede ser reutilizado hasta 5 veces en las reacciones de transferencia de hidrógeno de cetonas (IPA/H2O) y dos veces en la reacción de hidrogenación del ácido levulínico con HCOOH/Et3N.The synthesis and characterization of a layered double hydroxide Mg/Al/Ru or ruthenium hydrotalcite (LDH/Ru) is described herein. The LDH/Ru was prepared using the co-precipitation method, which was highly efficient producing a layered double hydroxide with a high amount of ruthenium (13% wt). The full characterization of this hydrotalcite (LDH/Ru) was carried out by powder X-ray diffraction, infrared spectroscopy and by scanning electron microscopy with EDS detector (SEM-EDS). Also, the catalytic activity of LDH/Ru was studied in hydrogenation (HCOOH/Et3N) and transfer hydrogenation (IPA/H2O) reactions of levulinic acid to produce the -valerolactone and ketones to generate the corresponding alcohols with moderate to good yields. The LDH/Ru was recycled up to five times in the transfer hydrogenation of ketones (IPA/H2O) and two times in the levulinic acid hydrogenation with the HCOOH/Et3N system without significant losses in its catalytic activity